Kyselina octová (kyselina metánkarboxylová, kyselina etánová) a jej vlastnosti. CH3COOH


DEFINÍCIA

Kyselina octová (etanová). je bezfarebná kvapalina so silným dráždivým zápachom.

Ak sa dostane na sliznice, spôsobuje popáleniny. Kyselina octová sa mieša s vodou v akomkoľvek pomere. Vytvára azeotropické zmesi s benzénom a butylacetátom.

Kyselina octová mrzne pri 16 o C, jej kryštály vzhľadom pripomínajú ľad, preto sa 100% kyseline octovej hovorí „ľadová“.

Niektoré fyzikálne vlastnosti kyseliny octovej sú uvedené v tabuľke nižšie:

Príprava kyseliny octovej

V priemysle sa kyselina octová vyrába katalytickou oxidáciou n-butánu vzdušným kyslíkom:

CH3-CH2-CH2-CH3+ = 2CH3-COOH.

Značné množstvá kyseliny octovej sa vyrábajú oxidáciou acetaldehydu, ktorý zase vzniká oxidáciou etylénu vzdušným kyslíkom na paládiovom katalyzátore:

CH2=CH2+ = CH3-COH+ =CH3-COOH.

Potravinová kyselina octová sa získava mikrobiologickou oxidáciou etanolu (fermentácia kyseliny octovej).

Keď sa 2-butén oxiduje manganistanom draselným v kyslom prostredí alebo so zmesou chrómu, dvojitá väzba sa úplne rozbije za vzniku dvoch molekúl kyseliny octovej:

CH3-CH=CH-CH3+ = 2CH3-COOH.

Chemické vlastnosti kyseliny octovej

Kyselina octová je slabá monoprotická kyselina. Vo vodnom roztoku sa disociuje na ióny:

CH 3 COOH↔H + + CH 3 COOH.

Kyselina octová má slabo kyslé vlastnosti, ktoré sú spojené so schopnosťou atómu vodíka karboxylovej skupiny eliminovať ako protón.

CH2COOH + NaOH = CH3COONa + H20.

Interakcia kyseliny octovej s alkoholmi prebieha mechanizmom nukleofilnej substitúcie. Molekula alkoholu pôsobí ako nukleofil a útočí na atóm uhlíka karboxylovej skupiny kyseliny octovej, ktorá nesie čiastočne kladný náboj. Charakteristickým znakom tejto reakcie (esterifikácia) je, že k substitúcii dochádza na atóme uhlíka v stave hybridizácie sp 3:

CH3-COOH + CH30H = CH30-C(0)-CH3 + H20.

Pri reakcii so tionylchloridom je kyselina octová schopná vytvárať halogenidy kyselín:

CH3-COOH + SOCI2 = CH3-C(0)CI + S02 + HCl.

Keď oxid fosforečný (V) reaguje s kyselinou octovou, vzniká anhydrid:

2CH3-COOH + P205 = CH3-C(0)-0-C(0)-CH3 + 2HP03.

Reakciou kyseliny octovej s amoniakom vznikajú amidy. Najprv sa vytvoria amónne soli, ktoré pri zahrievaní strácajú vodu a menia sa na amidy:

CH3-COOH + NH3↔CH3-COO -NH4 + ↔CH3-C(O)-NH2 + H20.

Aplikácia kyseliny octovej

Kyselina octová je známa už od staroveku, jej 3 - 6% roztoky (stolový ocot) sa používajú ako dochucovadlo a konzervant. Konzervačný účinok kyseliny octovej je spôsobený tým, že kyslé prostredie, ktoré vytvára, potláča rozvoj hnilobných baktérií a plesní.

Príklady riešenia problémov

PRÍKLAD 1

PRÍKLAD 2

Cvičenie Ako sa zmení pH 0,010 M roztoku kyseliny octovej, ak sa k nemu pridá chlorid draselný na konečnú koncentráciu 0,020 M?
Riešenie Kyselina octová je slabá, takže v neprítomnosti cudzieho elektrolytu možno iónovú silu považovať za nulovú. To dáva právo použiť konštantu termodynamickej kyslosti na výpočet pH.

a(H+) = √K0 (CH3COOH) x c(CH3COOH);

a(H+) = √1,75 x 10-5 x 1,0 x 10-2 = 4,18 x 10-4 M;

Na výpočet pH po pridaní chloridu draselného je potrebné vypočítať skutočnú konštantu kyslosti kyseliny octovej:

K(CH3COOH) = Ko (CH3COOH)/y(H+) x y(CH3COO-).

Vypočítame iónovú silu vytvorenú iónmi draslíka a chloridov:

I = 1/2 x (0,020 x 12 + 0,020 x 12) = 0,020.

Pri iónovej sile 0,020 y(H+) = y(CH3COO-) = 0,87. Preto

K = 1,75 x 10-5 / (0,87)2 = 2,31 x 10-5.

teda

= √Ko (CH3COOH) x c(CH3COOH);

= √2,31 × 10-5 × 1,0 × 10-2 = 4,80 × 10-4 M.

Takže zvýšenie iónovej sily z nuly na 0,020 spôsobilo zmenu pH roztoku kyseliny octovej len o 0,06 jednotiek pH.

Odpoveď pH sa zmení len o 0,06 jednotky

Nepochybne najuniverzálnejším zo známych rozpúšťadiel súvisiacich s alifatickými jednosýtnymi kyselinami je dobre známa kyselina octová. Má aj iné názvy: octová esencia alebo kyselina etánová. Lacnosť a dostupnosť v rôznych koncentráciách (od 3 do 100%) tejto látky, jej stabilita a jednoduché čistenie viedli k tomu, že dnes je to najlepší a najznámejší produkt s vlastnosťami rozpúšťania väčšiny látok organického pôvodu. , ktorý je veľmi žiadaný v rôznych oblastiach ľudskej činnosti.

Kyselina octová bola jediná, ktorú starovekí Gréci poznali. Odtiaľ pochádza jeho názov: „oxos“ - kyslá, kyslá chuť. Kyselina octová je najjednoduchší typ organických kyselín, ktoré sú neoddeliteľnou súčasťou rastlinných a živočíšnych tukov. Je prítomný v malých koncentráciách v potravinách a nápojoch a podieľa sa na metabolických procesoch počas dozrievania ovocia. Kyselina octová sa často nachádza v rastlinných a živočíšnych sekrétoch. Soli a estery kyseliny octovej sa nazývajú acetáty.

Kyselina octová je slabá (vo vodnom roztoku disociuje len čiastočne). Keďže však kyslé prostredie inhibuje aktivitu mikroorganizmov, kyselina octová sa používa pri konzervácii potravín, napríklad v marinádach.

Kyselina octová sa získava oxidáciou acetaldehydu a inými metódami, potravinárska kyselina octová sa získava fermentáciou etanolu kyselinou octovou. Používa sa na získavanie liečivých a aromatických látok, ako rozpúšťadlo (napríklad pri výrobe acetátu celulózy), vo forme stolového octu pri výrobe dochucovadiel, marinád a konzerv. Kyselina octová sa podieľa na mnohých metabolických procesoch v živých organizmoch. Patrí medzi prchavé kyseliny prítomné takmer vo všetkých potravinách, má kyslú chuť a je hlavnou zložkou octu.

Účel tejto práce: študovať vlastnosti, výrobu a použitie kyseliny octovej.

Ciele tejto štúdie:

1. Povedz o histórii objavu kyseliny octovej

2. Študujte vlastnosti kyseliny octovej

3. Opíšte metódy výroby kyseliny octovej

4. Odhaľte vlastnosti používania kyseliny octovej


1. Objav kyseliny octovej

Štruktúra kyseliny octovej zaujímala chemikov od Dumasovho objavu kyseliny trichlóroctovej, pretože tento objav zasadil ranu vtedy dominantnej elektrochemickej teórii Berzeliusa. Ten, rozdeľujúci prvky na elektropozitívne a elektronegatívne, neuznával možnosť nahradiť v organických látkach bez výraznej zmeny ich chemických vlastností vodík (elektropozitívny prvok) chlórom (elektronegatívny prvok), a predsa podľa Dumasove pozorovania („Comptes rendus“ Parížskej akadémie, 1839) sa ukázalo, že „zavedenie chlóru namiesto vodíka úplne nemení vonkajšie vlastnosti molekuly...“, a preto Dumas kladie otázku „Či sú elektrochemické názory a predstavy o polarite pripisovanej molekulám (atómom) jednoduchých telies založené na tak jasných faktoch, že by sa dali považovať za objekty bezpodmienečnej viery, ale ak ich treba považovať za hypotézy, potom tieto hypotézy zodpovedajú skutočnosti ?... Treba priznať, pokračuje, že situácia je iná V anorganickej chémii je našou vodiacou niťou izomorfizmus, teória založená na faktoch, ako je známe, s elektrochemickými teóriami existuje len malá zhoda. chémia, teória substitúcie hrá rovnakú rolu... a možno budúcnosť ukáže, že oba pohľady spolu úzko súvisia, že vychádzajú z rovnakých dôvodov a možno ich zhrnúť pod rovnaký názov. Medzitým na základe premeny kyseliny chlorovodíkovej na kyselinu chlóroctovú a aldehydu na chlóraldehyd (chloral) a zo skutočnosti, že v týchto prípadoch je možné všetok vodík nahradiť rovnakým objemom chlóru bez zmeny základného chemického charakteru látky, môžeme vyvodiť záver, že v organickej chémii existujú typy, ktoré sa zachovajú, aj keď namiesto vodíka zavedieme rovnaké objemy chlóru, brómu a jódu. A to znamená, že teória substitúcie sa opiera o fakty, a tie najskvelejšie, v organickej chémii.“ Citujúc tento výňatok vo svojej výročnej správe Švédskej akadémie („Jahresbericht etc.“, zv. 19, 1840, s. 370. Berzelius poznamenáva: „Dumas pripravil zlúčeninu, ktorej dal racionálny vzorec C4Cl6O3 + H2O (Atómové hmotnosti sú moderné; kyselina trichlóroctová sa považuje za zlúčeninu anhydridu s vodou.); klasifikuje toto pozorovanie ako jedno z faits les plus eclatants de la Chimie organique; toto je základ jeho teórie substitúcie. čo podľa neho prevráti elektrochemické teórie..., a predsa sa ukazuje, že stačí napísať svoj vzorec trochu inak, aby mal zlúčeninu kyseliny šťaveľovej. so zodpovedajúcim chloridom, C2Cl6 + C2O4H2, ktorý zostáva spojený s kyselinou šťaveľovou ako v kyseline, tak aj v soli. Máme teda do činenia s týmto druhom spojenia, ktorého je známych veľa príkladov; mnohé... jednoduché aj zložité radikály majú tú vlastnosť, že ich časť obsahujúca kyslík sa môže spájať so zásadami a byť o ne zbavená bez straty kontaktu s časťou obsahujúcou chlór. Tento názor Dumas neprezentoval a nepodrobil ho experimentálnemu overeniu, a predsa, ak je to pravda, potom nové učenie, ktoré je podľa Dumasa nezlučiteľné s doteraz dominantnými teoretickými myšlienkami, dostalo pôdu pod nohami. von spod jeho nôh a musí spadnúť." Potom vymenoval niektoré anorganické zlúčeniny, podľa jeho názoru podobné kyseline chlóroctovej (medzi nimi Berzelius uviedol aj anhydrid chlóru kyseliny chrómovej - CrO2Cl2, ktorý považoval za zlúčeninu chróm chloristý (dodnes neznámy) s anhydridom chrómu: 3CrO2Cl2 = CrCl6 + 2CrO3), Berzelius pokračuje: „Dumasova kyselina chlóroctová zjavne patrí do tejto triedy zlúčenín; v ňom je uhlíkový radikál spojený s kyslíkom aj chlórom. Môže to byť teda kyselina šťaveľová, v ktorej je polovica kyslíka nahradená chlórom, alebo zlúčenina s 1 atómom (molekula) kyseliny šťaveľovej s 1 atómom (molekula) seskvichloridu uhlíka - C2Cl6. Prvý predpoklad nemožno prijať, pretože pripúšťa možnosť nahradenia 11/2 atómov kyslíka chlórom (Podľa Berzeliusa bola kyselina šťaveľová C2O3.). Dumas sa prikláňa k tretej myšlienke, úplne nezlučiteľnej s oboma vyššie uvedenými, podľa ktorej chlór nenahrádza kyslík, ale elektropozitívny vodík, pričom vzniká uhľovodík C4Cl6, ktorý má rovnaké vlastnosti komplexného radikálu ako C4H6 alebo acetyl a je schopný údajne produkujúce kyselinu s 3 atómami kyslíka, vlastnosti zhodné s U., ale, ako vidno z porovnania (ich fyzikálnych vlastností), od neho úplne odlišné.“ Ako hlboko bol v tom čase Berzelius presvedčený o odlišnej konštitúcii kyselina octová a trichlóroctová je jasne vidieť z poznámky, ktorú urobil približne v tom istom roku („Jahresb.“, 19, 1840, 558) týkajúcu sa Gerardovho článku („Journ. f. pr. Ch.“, XIV, 17): „Gerard , hovorí, vyjadril nový pohľad na zloženie alkoholu, éteru a ich derivátov; je to nasledovné: známa zlúčenina chrómu, kyslíka a chlóru má vzorec = CrO2Cl2, atóm kyslíka v nej nahrádza chlór (Berzelius implikuje 1 atóm kyslíka anhydridu chrómu - CrO3). U. kyselina C4H6 + 3O obsahuje 2 atómy (molekuly) kyseliny šťaveľovej, z ktorých v jednej je všetok kyslík nahradený vodíkom = C2O3 + C2H6. A 37 strán je zaplnených touto hrou vzorcov. Ale už budúci rok Dumas, ktorý ďalej rozvíjal myšlienku typov, poukázal na to, že keď hovoril o identite vlastností U. a kyseliny trichlóroctovej, mal na mysli identitu ich chemických vlastností, jasne vyjadrených napr. v analógii ich rozkladu vplyvom alkálií: C2H3O2K + KOH = CH4 + K2CO8 a C2Cl3O2K + KOH = CHCl3 + K2CO8, keďže CH4 a CHCl3 sú zástupcovia rovnakého mechanického typu. Na druhej strane, Liebig a Graham verejne hovorili o väčšej jednoduchosti dosiahnutej na základe teórie substitúcie, keď sa berú do úvahy chlórderiváty obyčajného éteru a estery kyseliny mravčej a uránu, ktoré získali Malagutti a Berzelius, čím sa tlaku nových skutočností, v 5. vyd. z jeho „Lehrbuch der Chemie“ (predhovor označený november 1842), keď zabudol na svoju tvrdú recenziu Gerarda, zistil, že je možné napísať toto: „Ak si spomenieme na premenu (rozklad v texte) kyseliny octovej pod vplyvom chlóru na kyselinu chloroxalovú (Chloroxalsaure - Berzelius nazýva kyselinu trichlóroctovú ("Lehrbuch", 5. vyd., str. 629), potom sa zdá možný ešte iný pohľad na zloženie kyseliny octovej (kyselina octová sa Berzeliusom nazýva Acetylsaure), a to môže byť kombinovaná kyselina šťaveľová, v ktorej je kombinačnou skupinou (Paarling) C2H6, rovnako ako kombinačnou skupinou v kyseline chlóroxalovej je C2Cl6, a potom by pôsobenie chlóru na kyselinu octovú pozostávalo len z premeny C2H6 na C2Cl6. je zrejmé, že nemožno rozhodnúť, či je tento názor správnejší..., je však užitočné venovať pozornosť jeho možnosti.“

Berzelius tak musel pripustiť možnosť nahradenia vodíka chlórom bez zmeny chemickej funkcie pôvodného telesa, v ktorom k náhrade došlo. Bez toho, aby som sa zaoberal aplikáciou jeho názorov na iné zlúčeniny, prejdem k prácam Kolbeho, ktorý pre kyselinu octovú a potom pre iné limitujúce jednosýtne kyseliny našiel množstvo faktov, ktoré boli v súlade s názormi Berzeliusa (Gerarda) . Východiskom pre Kolbeho prácu bolo štúdium kryštalickej látky, zloženia CCl4SO2, ktorú predtým získali Berzelius a Marsay pôsobením aqua regia na CS2 a ktorú vytvoril Kolbe pôsobením vlhkého chlóru na CS2. Prostredníctvom série transformácií Kolbe (pozri Kolbe, „Beitrage znr Kenntniss der gepaarten Verbindungen“ („Ann. Ch. u. Ph.“, 54, 1845, 145).) ukázal, že toto telo je v modernom zmysle anhydrid chlóru kyseliny trichlórmetylsulfónovej, CCl4SO2 = CCl3.SO2Cl (Kolbe ho nazýval Schwefligsaures Kohlensuperchlorid), schopný pod vplyvom alkálií poskytovať soli zodpovedajúcej kyseliny - CCl3.SO2(OH) [podľa Kolbe HO + C2Cl3S2O5 - Chlorkonfelsa - Chlorkonfelsa ] (Atómové hmotnosti: H = 2, Cl = 71 , C=12 a O=16; a teda pri moderných atómových hmotnostiach je to C4Cl6S2O6H2.), ktorý pod vplyvom zinku najskôr nahradí jeden atóm Cl vodíkom, pričom vzniká kyselina CHCl2.SO2(OH) [podľa Kolbe - wasserhaltige Chlorformylunterschwefelsaure (Berzelius („ Jahresb. "25, 1846, 91) poznamenáva, že je správne považovať za kombináciu kyseliny ditionovej S2O5 s chloroformylom, preto tzv. CCl3SO2(OH) Kohlensuperchlorur (C2Cl6) - Dithionsaure (S2O5). Hydratačná voda, ako obvykle, Berzelius neberie do úvahy.), a potom ďalšia, tvoriaca kyselinu CH2Cl.SO2(OH) [podľa Kolbe - Chlorelaylunterschwefelsaure] a nakoniec, keď sa redukuje prúdom alebo amalgámom draslíka (Reakciu nedávno použil Melsans na redukciu kyseliny trichlóroctovej na kyselinu octovú.) nahrádza vodík a všetky tri atómy Cl za vzniku kyseliny metylsulfónovej. CH3.SO2(OH) [podľa Kolbeho - Methylunterschwefelsaure]. Analógia týchto zlúčenín s kyselinami chlóroctovými bola mimovoľne zarážajúca; S vtedajšími vzorcami sa získali dve paralelné série, ako je možné vidieť z nasledujúcej tabuľky: H2O+C2Cl6.S2O5 H2O+C2Cl6.C2O3 H2O+C2H2Cl4.S2O5 H2O+C2H2Cl4.C2O3 H2O+C2H4Cl2.S2O +C2H4Cl2.C2O3 H2O+C2H6.S2O5 H2O+C2H6.C2O3 To neuniklo Kolbemu, ktorý poznamenáva (I. s. 181): „k vyššie opísaným kombinovaným kyselinám sírovým a priamo v chlóruhľovodíkovo-sírovej kyseline (vyššie - H2O+ C2CI6. S205) susedí s kyselinou chlóroxalovou, tiež známou ako kyselina chlóroctová. Kvapalný chlórovaný uhľovodík - CCl (Cl = 71, C = 12; teraz píšeme C2Cl4 - to je chlóretylén.), ako je známe, sa vplyvom chlóru premieňa na svetle na hexachlóretán (podľa vtedajšej nomenklatúry - Kohlensuperchlorur), a jeden možno očakávať, že ak by bol súčasne vystavený vode, tak tá, podobne ako chlorid bizmutitý, chlorid antimónny atď., v momente vzniku nahradí chlór kyslíkom. Skúsenosť potvrdila predpoklad." Pôsobením svetla a chlóru na C2Cl4, ktorý bol pod vodou, Kolbe získal spolu s hexachlóretánom kyselinu trichlóroctovú a transformáciu vyjadril nasledujúcou rovnicou: (Pretože C2Cl4 možno získať z CCl4 jeho prechodom cez vyhrievanú) trubicu a CCl4 vzniká pôsobením Cl2 na CS2 pri zahrievaní; vtedy Kolbeho reakcia ako prvá syntetizovala kyselinu octovú z prvkov.) „Či súčasne vzniká aj voľná kyselina šťaveľová je ťažké rozhodnúť, pretože na svetle ho chlór okamžite oxiduje na kyselinu octovú "... Berzeliusov pohľad na kyselinu chlóroctovú "je prekvapivo (auf eine tiberraschende Weise) potvrdený existenciou a paralelnosťou vlastností kombinovaných kyselín sírových a, ako sa mi zdá (hovorí Kolbe I. s. 186), presahuje oblasť hypotéz a nadobúda vysoký stupeň pravdepodobnosti. Pretože ak má kyselina chlóruhličitá (Chlorkohlenoxalsaure, ako teraz Kolbe nazýva kyselinu chlóroctovú.) zloženie podobné zloženiu kyseliny chlóruhličitej, potom musíme tiež považovať kyselinu octovú, ktorá je zodpovedná za metylsírovú kyselinu, za kombinovanú kyselinu a považovať ju za metyl kyselina šťaveľová: C2H6.C2O3 (Toto je názor, ktorý predtým vyjadril Gerard). Nie je neuveriteľné, že v budúcnosti budeme nútení akceptovať ako kombinované kyseliny značné množstvo tých organických kyselín, v ktorých v súčasnosti, vzhľadom na obmedzené znalosti našich informácií, akceptujeme hypotetické radikály...“ „Pokiaľ ide o tzv. javy substitúcie v týchto kombinovaných kyselinách, potom dostávajú jednoduché vysvetlenie z toho, že rôzne, pravdepodobne izomorfné zlúčeniny sú schopné vzájomne sa nahradiť v úlohe kombinujúcich skupín (als Raarlinge, l. s. 187), bez výraznejšej zmeny kyslých vlastností telo sa s nimi spojilo! "Ďalšie experimentálne potvrdenie Tento názor nájdeme v článku Franklanda a Kolbeho: "Ueber die chemische Constitution der Sauren der Reihe (CH2)2nO4 und der unter den Namen "Nitril" bekannten Verbindungen" ("Ann. Chem. Pharm. ", 65, 1848, 288). Na základe myšlienky, že všetky kyseliny zo série (CH2)2nO4 sú štruktúrované podobne ako kyselina metylšťaveľová (Teraz píšeme CnH2nO2 a nazývame metylkyselinu šťaveľovú kyselinu octovú.), poznamenávajú nasledovné: „ak je vzorec H2O + H2 .C2O3 predstavuje skutočné vyjadrenie racionálneho zloženia kyseliny mravčej, to znamená, ak sa považuje za kyselinu šťaveľovú kombinovanú s jedným ekvivalentom vodíka (Výraz nie je správny, namiesto H sa uvádza Frankland a Kolbe používajú prečiarknuté písmeno, ktoré je ekvivalentné 2 H), potom sa premena kyseliny mravčej amónnej na vodnú kyselinu kyanovodíkovú pri vysokých teplotách dá ľahko vysvetliť, pretože je známe a zistil Dobereiner, že šťavelan amónny sa rozkladá, keď zahriate na vodu a kyanogén. Vodík spojený v kyseline mravčej sa zúčastňuje reakcie len tak, že sa spája s kyanovodíkom za vzniku kyseliny kyanovodíkovej: Reverzná tvorba kyseliny mravčej z kyseliny kyanovodíkovej pod vplyvom zásad nie je nič iné ako opakovanie známej premeny kyanogénu rozpustený vo vode na kyselinu šťaveľovú a amoniak, s týmto jediným rozdielom; že v momente vzniku sa kyselina šťaveľová spája s vodíkom kyseliny kyanovodíkovej.“ To, že napríklad benzénkyanid (C6H5CN) podľa Fehlinga nemá kyslé vlastnosti a nevytvára pruskú modrú, môže podľa Kolbeho. a Frankland, dať paralelne s neschopnosťou chlóru etylchloridu reagovať s AgNO3 a správnosť ich indukcie dokazujú Kolbe a Frankland syntézou nitrilovou metódou (Nitrily boli získané destiláciou kyselín sírových s KCN ( metóda Dumasa a Malaguttiho s Leblancom: R".SO3(OH)+KCN=R. CN + KHSO4) kyselina octová, propiónová (podľa vtedajšej mety-acetónovej) a kaprónová. Potom nasledujúci rok Kolbe podrobil k elektrolýze alkalických solí jednosýtnych nasýtených kyselín a v súlade s jeho schémou súčasne pozoroval pri elektrolýze kyseliny octovej vznik etánu, kyseliny uhličitej a vodíka: H2O+C2H6.C2O3=H2+, a pri elektrolýza kyseliny valérovej - oktán, kyselina uhličitá a vodík: H2O+C8H18.C2O3=H2+. Nemožno si však nevšimnúť, že Kolbe očakával, že z kyseliny octovej získa metyl (CH3)“ kombinovaný s vodíkom, t. j. bažinový plyn, a z kyseliny valeriánovej - butyl C4H9, tiež kombinovaný s vodíkom, t. j. C4H10 (nazýva C4H9 valyl ), ale v tomto očakávaní treba vidieť ústupok voči vzorcom Gerarda, ktorý už získal významné občianske práva, ktorý opustil svoj predchádzajúci pohľad na kyselinu octovú a nepovažoval ju za C4H8O4, ktorej vzorec, súdiac podľa kryoskopických údajov, vlastne má a pre C2H4O2, ako sa píše vo všetkých moderných učebniciach chémie.

Kolbeho prácou sa konečne objasnila štruktúra kyseliny octovej a zároveň všetkých ostatných organických kyselín a úloha nasledujúcich chemikov sa zredukovala len na delenie – kvôli teoretickým úvahám a autorite Gerarda sa Kolbeho vzorce na polovicu resp. k ich prekladu do jazyka štruktúrnych pohľadov, vďaka čomu sa vzorec C2H6.C2O4H2 zmenil na CH3.CO(OH).


2. Vlastnosti kyseliny octovej

Karboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac karboxylových skupín – COOH spojených s uhľovodíkovým radikálom.


Kyslé vlastnosti karboxylových kyselín sú spôsobené posunom hustoty elektrónov na karbonylový kyslík a výslednou dodatočnou (v porovnaní s alkoholmi) polarizáciou väzby O–H.
Vo vodnom roztoku sa karboxylové kyseliny disociujú na ióny:

So zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou klesá rozpustnosť kyselín vo vode.
Podľa počtu karboxylových skupín sa kyseliny delia na jednosýtne (monokarboxylové) a viacsýtne (dikarboxylové, trikarboxylové atď.).

Na základe povahy uhľovodíkového radikálu sa rozlišujú nasýtené, nenasýtené a aromatické kyseliny.

Systematické názvy kyselín sú uvedené názvom príslušného uhľovodíka s prídavkom prípony -Nový a slová kyselina. Často sa používajú aj triviálne názvy.

Niektoré nasýtené jednosýtne kyseliny

Karboxylové kyseliny vykazujú vysokú reaktivitu. Reagujú s rôznymi látkami a tvoria rôzne zlúčeniny, medzi ktorými majú veľký význam funkčné deriváty, t.j. zlúčeniny získané ako výsledok reakcií na karboxylovej skupine.

2.1 Tvorba solí
a) pri interakcii s kovmi:

2RCOOH + Mg® (RCOO) 2 Mg + H2

b) pri reakciách s hydroxidmi kovov:

2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H20


Namiesto karboxylových kyselín sa častejšie používajú ich halogenidy:

Amidy vznikajú aj interakciou karboxylových kyselín (ich halogenidov alebo anhydridov kyselín) s organickými derivátmi amoniaku (amínmi):

Amidy hrajú v prírode dôležitú úlohu. Molekuly prírodných peptidov a proteínov sú postavené z a-aminokyselín za účasti amidových skupín - peptidových väzieb.

Kyselina octová (kyselina etánová).

Vzorec: CH3 – COOH; číra, bezfarebná kvapalina so štipľavým zápachom; pod teplotou topenia (teplota topenia 16,6 °C) je hmota podobná ľadu (preto sa koncentrovaná kyselina octová nazýva aj ľadová kyselina octová). Rozpustný vo vode, etanole.

Tabuľka 1. Fyzikálne vlastnosti kyseliny octovej

Syntetická potravinárska kyselina octová je bezfarebná, priehľadná, horľavá kvapalina s prenikavým zápachom octu. Syntetická potravinárska kyselina octová sa vyrába z metanolu a oxidu uhoľnatého na ródiovom katalyzátore. Syntetická potravinárska kyselina octová sa používa v chemickom, farmaceutickom a ľahkom priemysle, ako aj v potravinárskom priemysle ako konzervačná látka. Vzorec CH3COOH.

Syntetická potravinárska kyselina octová je dostupná koncentrovaná (99,7 %) a vo forme vodného roztoku (80 %).

Z hľadiska fyzikálno-chemických parametrov musí syntetická potravinárska kyselina octová spĺňať tieto normy:

Tabuľka 2. Základné technické požiadavky

Názov indikátora Norm
1. Vzhľad Bezfarebná, transparentná kvapalina bez mechanických nečistôt
2. Rozpustnosť vo vode Kompletné, transparentné riešenie
3. Hmotnostný zlomok kyseliny octovej, %, nie menej 99,5
4. Hmotnostný podiel acetaldehydu, %, nie viac 0,004
5. Hmotnostný zlomok kyseliny mravčej, %, nie viac 0,05
6. Hmotnostný podiel síranov (SO 4), %, nie viac 0,0003
7. Hmotnostný podiel chloridov (Cl), %, nie viac 0,0004
8. Hmotnostný podiel ťažkých kovov vyzrážaných sírovodíkom (Pb), %, nie viac 0,0004
9. Hmotnostný podiel železa (Fe), %, nie viac 0,0004
10. Hmotnostný podiel neprchavého zvyšku, %, nie viac 0,004
11. Farebná stálosť roztoku manganistanu draselného, ​​min, nie menej 60
12. Hmotnostný podiel látok oxidovaných dvojchrómanom draselným, cm 3 roztok tiosíranu sodného, ​​koncentrácia c (Na 2 SO 3 * 5H 2 O) = 0,1 mol/dm 3 (0,1H), nie viac 5,0

Syntetická potravina kyselina octová je horľavá kvapalina a podľa stupňa vplyvu na organizmus patrí medzi látky 3. triedy nebezpečnosti. Pri práci s kyselinou octovou by sa mali používať osobné ochranné prostriedky (filtračné plynové masky). Prvá pomoc pri popáleninách je opláchnutie veľkým množstvom vody.

Syntetická potravinárska kyselina octová sa leje do čistých železničných cisterien, autocisterien s vnútorným povrchom z nehrdzavejúcej ocele, do nerezových nádob, nádrží a sudov s objemom do 275 dm3, ako aj do sklenených fliaš a polyetylénových sudov s tl. kapacita až 50 dm3. Polymérové ​​nádoby sú vhodné na plnenie a skladovanie kyseliny octovej po dobu jedného mesiaca. Syntetická potravinárska kyselina octová sa skladuje v uzavretých nádobách z nehrdzavejúcej ocele. Kontajnery, kontajnery, sudy, fľaše a polyetylénové banky sa skladujú v skladoch alebo pod prístreškom. Spoločné skladovanie so silnými oxidačnými činidlami (kyselina dusičná, kyselina sírová, manganistan draselný a pod.) nie je povolené.

Prepravované v železničných cisternách vyrobených z nehrdzavejúcej ocele triedy 12Х18H10Т alebo 10Х17H13М2Т, s horným výsypom.

3. Príprava kyseliny octovej

Kyselina octová je dôležitý chemický produkt, ktorý sa široko používa v priemysle na výrobu esterov, monomérov (vinylacetát), v potravinárskom priemysle atď. Jeho celosvetová produkcia dosahuje 5 miliónov ton ročne. Donedávna bola výroba kyseliny octovej založená na petrochemických surovinách. Pri Walkerovom procese sa etylén oxiduje za miernych podmienok vzdušným kyslíkom na acetaldehyd v prítomnosti katalytického systému PdCl2 a CuCl2. Ďalej sa acetaldehyd oxiduje na kyselinu octovú:

CH2=CH2 + 1/2 02 CH3CHO CH3COOH

Podľa iného spôsobu sa kyselina octová získava oxidáciou n-butánu pri teplote 200 C a tlaku 50 atm v prítomnosti kobaltového katalyzátora.

Elegantný Walkerov proces – jeden zo symbolov rozvoja petrochémie – postupne nahrádzajú nové metódy založené na využívaní uhoľných surovín. Boli vyvinuté spôsoby výroby kyseliny octovej z metanolu:

CH3OH + CO CH3COOH

Táto reakcia, ktorá má veľký priemyselný význam, je vynikajúcim príkladom ilustrujúcim úspech homogénnej katalýzy. Keďže CH3OH aj CO možno vyrábať z uhlia, proces karbonylácie by sa mal stať hospodárnejším, keďže ceny ropy rastú. Existujú dva priemyselné procesy karbonylácie metanolu. V staršej metóde vyvinutej v BASF bol použitý kobaltový katalyzátor, reakčné podmienky boli drsné: teplota 250 °C a tlak 500-700 atm. V inom procese, zvládnutom Monsanto, bol použitý ródiový katalyzátor, reakcia prebiehala pri nižších teplotách (150-200 C) a tlaku (1-40 atm). História objavenia tohto procesu je zaujímavá. Vedci spoločnosti skúmali hydroformyláciu pomocou ródiumfosfínových katalyzátorov. Technický riaditeľ petrochemického oddelenia navrhol použiť rovnaký katalyzátor na karbonyláciu metanolu. Výsledky experimentov dopadli negatívne a to súviselo s ťažkosťami pri vytváraní väzby kov-uhlík. Vedci si však spomenuli na prednášku od firemného konzultanta o ľahkom oxidačnom pridávaní metyljodidu do kovových komplexov a rozhodli sa pridať do reakčnej zmesi jódový promótor a dosiahli geniálny výsledok, ktorému spočiatku neverili. Podobný objav sa podaril aj vedcom z konkurenčnej spoločnosti Union Carbide, ktorí zaostali len o pár mesiacov. Tím vyvíjajúci technológiu karbonylácie metanolu už po 5 mesiacoch intenzívnej práce vytvoril priemyselný proces Monsanto, pomocou ktorého sa v roku 1970 vyrobilo 150 tisíc ton kyseliny octovej. Tento proces sa stal predzvesťou oblasti vedy, ktorá sa nazývala C1-chémia.

Mechanizmus karbonylácie bol dôkladne preskúmaný. Metyljodid potrebný na reakciu sa získa z rovnice

CH3OH + HI CH3I + H2O

Katalytický cyklus možno znázorniť takto:

Metyljodid sa oxidačne viaže na štvorcový-planárny komplex (I) za vzniku komplexu II so šiestimi súradnicami, potom sa v dôsledku zavedenia CO na metyl-ródiovú väzbu vytvorí komplex acetylródia (III). Redukčná eliminácia jodidu kyseliny octovej regeneruje katalyzátor a hydrolýza jodidu kyseliny octovej produkuje kyselinu octovú.

Priemyselná syntéza kyseliny octovej:

a) katalytická oxidácia butánu

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 t 4CH3COOH + 2H2O

b) zahrievanie zmesi oxidu uhoľnatého (II) a metanolu na katalyzátore pod tlakom

CH3OH + CO CH3COOH

Výroba kyseliny octovej fermentáciou (kvasenie kyseliny octovej).

Suroviny: kvapaliny obsahujúce etanol (víno, fermentované šťavy), kyslík.

Pomocné látky: enzýmy baktérií kyseliny octovej.

Chemická reakcia: etanol sa biokatalyticky oxiduje na kyselinu octovú.

CH 2 – CH – OH + O 2 CH 2 – COOH + H2O

Hlavný produkt: kyselina octová.


4. Aplikácia kyseliny octovej

Kyselina octová sa používa na získavanie liečivých a aromatických látok, ako rozpúšťadlo (napríklad pri výrobe acetátu celulózy), vo forme stolového octu pri výrobe dochucovadiel, marinád a konzerv.

Vodný roztok kyseliny octovej sa používa ako dochucovadlo a konzervačný prostriedok (korenie potravín, nakladanie húb, zeleniny).

Ocot obsahuje kyseliny ako jablčná, mliečna, askorbová a octová.

Jablčný ocot (4% kyselina octová)

Jablčný ocot obsahuje 20 základných minerálov a stopových prvkov, ďalej kyselinu octovú, propiónovú, mliečnu a citrónovú, množstvo enzýmov a aminokyselín a cenné balastné látky ako potaš a pektín. Jablčný ocot je široko používaný pri príprave rôznych jedál a konzervovaní. Hodí sa do všetkých druhov šalátov, ako čerstvej zeleniny, tak aj mäsa a rýb. Môžete v ňom marinovať mäso, uhorky, kapustu, kapary, portulaku, hľuzovky. Na Západe je však jablčný ocot známy skôr pre svoje liečivé vlastnosti. Používa sa pri vysokom krvnom tlaku, migréne, astme, bolestiach hlavy, alkoholizme, závratoch, artritíde, obličkových ochoreniach, vysokej horúčke, popáleninách, preležaninách atď.

Zdravým ľuďom sa odporúča piť každý deň zdravý a osviežujúci nápoj: rozmiešajte lyžicu medu v pohári vody a pridajte 1 lyžicu jablčného octu. Pre tých, ktorí chcú schudnúť, odporúčame pri každom jedle vypiť pohár nesladenej vody s dvoma polievkovými lyžicami jablčného octu.

Ocot je široko používaný v domácom konzervovaní na prípravu marinád rôznej sily. V ľudovom liečiteľstve sa ocot používa ako nešpecifické antipyretikum (potieraním pokožky roztokom vody a octu v pomere 3:1), ako aj pri bolestiach hlavy pleťovou vodou. Je bežné používať ocot na bodnutie hmyzom cez obklady.

Použitie alkoholového octu v kozmeteológii je známe. A to dodať vlasom hebkosť a lesk po trvalej a trvalej farbení. Na tento účel sa odporúča opláchnuť vlasy teplou vodou s prídavkom alkoholového octu (3-4 polievkové lyžice octu na 1 liter vody).

Hroznový ocot (4% kyselina octová)

Hroznový ocot je široko používaný poprednými kuchármi nielen v Slovinsku, ale na celom svete. V Slovinsku sa tradične používa pri príprave rôznych zeleninových a sezónnych šalátov (2-3 polievkové lyžice na šalátovú misu), pretože dodáva jedlu jedinečnú a rafinovanú chuť. Tiež hroznový ocot sa hodí do rôznych rybích šalátov a jedál z morských plodov. Pri príprave kebabov z rôznych druhov mäsa, najmä však bravčového, je hroznový ocot jednoducho nenahraditeľný.

Kyselina octová sa používa aj na výrobu liekov.

Aspirínové tablety (AS) obsahujú účinnú látku kyselinu acetylsalicylovú, čo je octový ester kyseliny salicylovej.

Kyselina acetylsalicylová sa vyrába zahrievaním kyseliny salicylovej s bezvodou kyselinou octovou v prítomnosti malého množstva kyseliny sírovej (ako katalyzátora).

Pri zahrievaní s hydroxidom sodným (NaOH) vo vodnom roztoku sa kyselina acetylsalicylová hydrolyzuje na salicylát sodný a octan sodný. Keď je médium okyslené, kyselina salicylová sa vyzráža a možno ju identifikovať podľa jej teploty topenia (156-160 °C). Ďalšou metódou identifikácie kyseliny salicylovej vytvorenej počas hydrolýzy je sfarbenie jej roztoku do tmavofialova, keď sa pridá chlorid železitý (FeCl3). Kyselina octová prítomná vo filtráte sa zahrievaním s etanolom a kyselinou sírovou premení na etoxyetanol, ktorý možno ľahko rozpoznať podľa charakteristického zápachu. Okrem toho je možné kyselinu acetylsalicylovú identifikovať pomocou rôznych chromatografických metód.

Kyselina acetylsalicylová kryštalizuje za vzniku bezfarebných jednoklonných mnohostenov alebo ihličiek, mierne kyslej chuti. Sú stabilné na suchom vzduchu, ale vo vlhkom prostredí postupne hydrolyzujú na kyselinu salicylovú a kyselinu octovú (Leeson a Mattocks, 1958; Stempel, 1961). Čistá látka je biely kryštalický prášok takmer bez zápachu. Vôňa kyseliny octovej naznačuje, že látka začala hydrolyzovať. Kyselina acetylsalicylová podlieha esterifikácii pôsobením alkalických hydroxidov, alkalických hydrogénuhličitanov a tiež vo vriacej vode.

Kyselina acetylsalicylová má protizápalové, antipyretické a analgetické účinky a je široko používaná pri horúčkovitých stavoch, bolestiach hlavy, neuralgii a pod. a ako antireumatikum.

Kyselina octová sa používa v chemickom priemysle (výroba acetátu celulózy, z ktorého sa vyrába acetátové vlákno, organické sklo, fólie; na syntézu farbív, liečiv a esterov), pri výrobe nehorľavých fólií, parfumérskych produktov, rozpúšťadiel pri syntéze farbív, liečivých látok, napríklad aspirínu. Soli kyseliny octovej sa používajú na kontrolu škodcov rastlín.


Záver

Takže kyselina octová (CH3COOH), bezfarebná horľavá kvapalina s prenikavým zápachom, je vysoko rozpustná vo vode. Má charakteristickú kyslú chuť a vedie elektrický prúd. Použitie kyseliny octovej v priemysle je veľmi veľké.

Kyselina octová vyrábaná v Rusku je na úrovni najlepších svetových štandardov, je veľmi žiadaná na svetovom trhu a vyváža sa do mnohých krajín sveta.

Výroba kyseliny octovej má množstvo vlastných špecifických požiadaviek, preto sú potrební špecialisti, ktorí majú bohaté skúsenosti nielen v oblasti automatizácie výroby a riadenia procesov, ale jasne rozumejú aj špeciálnym požiadavkám tohto odvetvia.

Zoznam použitej literatúry

1. Artemenko, Alexander Ivanovič. Referenčná príručka chémie / A.I. Artemenko, I.V. Tikunová, V.A. Maľované. - 2. vyd., prepracované. a dodatočné - M.: Vyššia škola, 2002. - 367 s.

2. Achmetov, Nail Sibgatovič. Všeobecná a anorganická chémia: Učebnica pre žiakov. chemická technológia špecialista. univerzity / Achmetov N.S. - 4. vydanie / revidované - M.: Higher School, 2002. - 743 s.

3. Berezin, Boris Dmitrijevič. Kurz modernej organickej chémie: Proc. pomoc pre študentov univerzity, vzdelávacie v chemickej technológii špeciál/ Berezin B.D., Berezin D.B.-M.: Vyššia škola, 2001.-768 s.

4. I. G. Bolesov, G. S. Zaitseva. Karboxylové kyseliny a ich deriváty (syntéza, reaktivita, využitie v organickej syntéze). Učebné materiály pre všeobecný kurz organickej chémie. Číslo 5. Moskva 1997

5. Sommer K. Akumulátor vedomostí z chémie. Za. s nemčinou, 2. vyd. – M.: Mir, 1985. – 294 s.

6. Karachanov E.A. Syntetický plyn ako alternatíva k rope. I. Fischer-Tropschov proces a oxosyntéza // Soros Educational Journal. 1997. č. 3. S. 69-74.

7. Karavaev M.M., Leonov E.V., Popov I.G., Shepelev E.T. Technológia syntetického metanolu. M., 1984. 239 s.

8. Catalysis in C1-chemistry / Ed. V. Kaima. M., 1983. 296 s.

9. Reutov, Oleg Alexandrovič. Organická chémia: Učebnica pre žiakov. univerzity, vzdelávacie napríklad a špeciálne "Chémia"/Reutov O.A., Kurts A.L. Butin K.P.-M.: Vydavateľstvo Moskovskej štátnej univerzity.-21 cm.Časť 1.-1999.-560 str.

10. Sovietsky encyklopedický slovník, kap. vyd. A.M. Prochorov - Moskva, Sovietska encyklopédia, 1989

11. Chémia: Referenčná príručka, kap. vyd. N.R. Lieberman - Petrohrad, vydavateľstvo Khimiya, 1975

12. Chémia: Organická chémia: Náučná publikácia pre 10. ročník. priem. školy - Moskva, Osvietenstvo, 1993


Sommer K. Akumulátor vedomostí z chémie. Za. s nemčinou, 2. vyd. – M.: Mir, 1985. S. 199.

I. G. Bolesov, G. S. Zaitseva. Karboxylové kyseliny a ich deriváty (syntéza, reaktivita, využitie v organickej syntéze). Učebné materiály pre všeobecný kurz organickej chémie. Číslo 5. Moskva 1997, s. 23

Sommer K. Akumulátor vedomostí z chémie. Za. s nemčinou, 2. vyd. – M.: Mir, 1985. S. 201

Karachanov E.A. Syntetický plyn ako alternatíva k rope. I. Fischer-Tropschov proces a oxosyntéza // Soros Educational Journal. 1997. Číslo 3. S. 69

Sommer K. Akumulátor vedomostí z chémie. Za. s nemčinou, 2. vyd. – M.: Mir, 1985. S. 258.

Sommer K. Akumulátor vedomostí z chémie. Za. s nemčinou, 2. vyd. – M.: Mir, 1985. S. 264

Kyselina octová (kyselina octová, kyselina etánová, E260) je slabá nasýtená jednosýtna karboxylová kyselina.

Kyselina octová je bezfarebná kvapalina s charakteristickým štipľavým zápachom a kyslou chuťou. Hygroskopický. Neobmedzene rozpustný vo vode. Chemický vzorec CH3COOH.

70-80% vodný roztok kyseliny octovej sa nazýva octová esencia a 3-6% sa nazýva ocot. Vodné roztoky kyseliny octovej sa široko používajú v potravinárskom priemysle a varení v domácnostiach, ako aj pri konzervovaní.

Produkt prirodzeného kysnutia suchých hroznových vín a fermentácie alkoholov a sacharidov. Podieľa sa na metabolizme v tele. Široko používaný pri príprave konzerv, marinád a vinaigretov.

Kyselina octová sa používa na získavanie liečivých a vonných látok, ako rozpúšťadlo (napríklad pri výrobe acetátu celulózy, acetónu). Používa sa pri tlači a farbení.

Soli a estery kyseliny octovej sa nazývajú acetáty.

Potravinovú prísadu E260 pozná každý ako kyselinu octovú alebo ocot. Prísada E260 sa používa v potravinárskom priemysle ako regulátor kyslosti. Kyselina octová sa používa hlavne vo forme vodných roztokov v pomeroch 3-9% (ocot) a 70-80% (octová esencia). Prísada E260 má charakteristický štipľavý zápach. Vo vodných roztokoch je regulátor kyslosti E260 dosť slabá kyselina. Vo svojej čistej forme je kyselina octová bezfarebná, žieravá kvapalina, ktorá absorbuje vlhkosť z prostredia a zamŕza už pri teplote 16,5 °C za vzniku pevných bezfarebných kryštálov. Chemický vzorec kyseliny octovej: C 2 H 4 O 2.

Ocot bol známy pred niekoľkými tisíckami rokov ako prírodný produkt kvasenia piva alebo vína. V roku 1847 nemecký chemik Hermann Kolbe prvýkrát v laboratóriu syntetizoval kyselinu octovú. V súčasnosti sa vo svete prírodnými metódami extrahuje iba 10 % celkovej produkcie kyseliny octovej. Prirodzená fermentačná metóda je však stále dôležitá, pretože mnohé krajiny majú zákony vyžadujúce použitie iba biologicky odvodenej kyseliny octovej v potravinárskom priemysle. Pri biochemickej výrobe aditíva E260 sa využíva schopnosť niektorých baktérií oxidovať etanol (alkohol). Táto metóda je známa ako fermentácia kyselinou octovou. Ako suroviny na výrobu aditíva E260 sa používajú fermentované šťavy, víno alebo roztok alkoholu vo vode. V priemysle existuje aj množstvo metód na syntézu kyseliny octovej. Najpopulárnejší z nich, ktorý predstavuje viac ako polovicu svetovej syntézy kyseliny octovej, zahŕňa karbonyláciu metanolu v prítomnosti katalyzátorov. Východiskové zložky pre túto reakciu sú metanol (CH30H) a oxid uhoľnatý (CO).

Kyselina octová je nevyhnutná pre fungovanie ľudského tela. Jeho deriváty pomáhajú rozkladať sacharidy a tuky v tele, ktoré vstupujú do tela s jedlom. Kyselina octová sa uvoľňuje najmä pri činnosti niektorých druhov baktérií Clostridium acetobutylicum a baktérie rodu Acetobacter. Tieto baktérie sa nachádzajú všade vo vode, pôde, potravinách a prirodzene sa dostávajú do ľudského tela.

Toxický účinok aditíva E260 na ľudský organizmus závisí od stupňa zriedenia kyseliny octovej vodou. Za nebezpečné pre zdravie a život sa považujú roztoky, v ktorých je koncentrácia kyseliny octovej vyššia ako 30 %. Vysoko koncentrovaná kyselina octová pri kontakte s pokožkou a sliznicami môže spôsobiť ťažké chemické popáleniny.

V potravinárskom priemysle sa prísada E260 používa na pečenie cukroviniek, konzervovanie zeleniny, výrobu majonéz a iných potravinárskych výrobkov.

Regulátor kyslosti E260 je schválený na použitie v potravinárskych výrobkoch vo všetkých krajinách ako prísada bezpečná pre ľudské zdravie.

Kyselina octová sa tiež používa:

  • v každodennom živote (odstraňovanie vodného kameňa z čajníkov, starostlivosť o povrchy);
  • v chemickom priemysle (ako rozpúšťadlo a chemické činidlo);
  • v medicíne (získavanie liekov);
  • v iných odvetviach.

Potravinový konzervant E260 Kyselina octová je dobre známa všetkým ľuďom, ktorí sa zaujímajú o umenie gastronómie. Tento produkt je výsledkom kysnutia hroznových vín v prirodzených podmienkach, pri ktorých dochádza ku kvaseniu alkoholu a uhľohydrátov. Okrem toho je známe, že kyselina octová sa priamo podieľa na metabolických procesoch v ľudskom tele.

Kyselina octová má štipľavý zápach, ale vo svojej čistej forme je to úplne bezfarebná kvapalina, ktorá dokáže absorbovať vlhkosť z prostredia. Táto látka môže zamrznúť pri teplote mínus 16 stupňov, čo vedie k tvorbe priehľadných kryštálov.

Je pozoruhodné, že 3-6% roztok kyseliny octovej sa nazýva ocot, zatiaľ čo 70-80% roztok produkuje octovú esenciu. Roztoky E260 na vodnej báze majú široké využitie nielen v potravinárskom priemysle, ale aj pri varení v domácnostiach. Hlavným využitím potravinárskeho konzervantu E260 Kyselina octová je výroba marinád a konzerv.

Okrem toho sa táto látka aktívne pridáva pri priemyselnej výrobe množstva cukrárskych výrobkov, ako aj majonézy a konzervovanej zeleniny. Často, ak je to potrebné, možno ako dezinfekčný a dezinfekčný prostriedok použiť potravinový konzervant E260 Kyselina octová.

Výroba potravín však nie je jedinou oblasťou, kde sa používa konzervačná látka E260. Široko sa teda používa v chemickej výrobe pri výrobe organického skla, acetátového vlákna, ako aj pri výrobe éterov a liečiv.

Mimochodom, vo farmakológii je široko používaný takzvaný ester kyseliny octovej, ktorý je ľuďom známy skôr pod názvom kyselina acetylsalicylová alebo aspirín. Kyselina octová ako rozpúšťadlo tiež pomáha ľuďom v mnohých prípadoch a soli izolované z jej zloženia sa úspešne používajú v boji proti škodcom rastlín.

Škodlivá potravinová konzervačná látka E260 Kyselina octová

Poškodenie ľudí z konzervačnej látky E260 Kyselina octová je obzvlášť zrejmé, keď sa táto látka konzumuje vo vysokých koncentráciách, pretože v tejto forme je veľmi toxická. Mimochodom, stupeň kyslej toxicity priamo závisí od toho, koľko bol zriedený vodou. Za najnebezpečnejšie pre zdravie sa považujú roztoky, ktorých koncentrácia presahuje 30 percent. Pri kontakte slizníc alebo kože s koncentrovanou kyselinou octovou dochádza k ťažkým chemickým popáleninám.

Potravinársky konzervant E260 Kyselina octová je schválená pre použitie v potravinárskom priemysle vo všetkých krajinách sveta, pretože nie je považovaná za zdraviu nebezpečnú. Jediná vec, ktorú odborníci odporúčajú, aby sa predišlo možnému poškodeniu potravinovým konzervantom E260 Kyselina octová, je obmedziť spotrebu výrobkov obsahujúcich túto látku pre ľudí s ochoreniami pečene a gastrointestinálneho traktu. Takéto výrobky sa neodporúčajú deťom do 6-7 rokov.

- organická zlúčenina, jednosýtna karboxylová kyselina so zložením CH 3 COOH. Za normálnych podmienok je to bezfarebná kvapalina so štipľavým zápachom. Teplota topenia čistej kyseliny je o niečo nižšia ako izbová teplota; po zmrazení sa mení na bezfarebné kryštály - to jej dáva technický názov ľadová kyselina octová.

Názov kyseliny je tvorený slovom ocot, ktorý pochádza z lat. Acetum- kyslé víno. Podľa nomenklatúry IUPAC je systematicky pomenovaná kyselina etánová, ktorý zlúčeninu charakterizuje ako derivát etánu. Pretože molekula kyseliny obsahuje funkčnú skupinu acetyl CH3CO (symbol Ac), jeho vzorec možno zapísať aj ako AcOH. V kontexte acidobázických interakcií symbol Ac niekedy je ovplyvnený acetátový anión CH 3 COO - - v tomto prípade bude mať vzorec vstup HAc.

Pri interakcii s kovmi, zásadami a alkoholmi tvorí kyselina octová rad solí a esterov - acetátov (etanoát).

Kyselina octová je jedným zo základných produktov priemyselnej organickej syntézy. Viac ako 65 % svetovej produkcie kyseliny octovej sa používa na výrobu polymérov, derivátov celulózy a vinylacetátu. Polyvinylacetát je základom mnohých základných náterov a farieb. Acetátové vlákno je vyrobené z acetátu celulózy. Kyselina octová a jej estery sú dôležité priemyselné rozpúšťadlá a extrakčné činidlá.

Všeobecné informácie

Kyselina octová je ľudstvu známa už od staroveku. Ocot, 4-12% roztok kyseliny octovej vo vode, ako produkt kvasenia vína, bol široko používaný pred viac ako 5000 rokmi, predovšetkým ako konzervačná látka v potravinách. Staroveký grécky lekár Hippokrates používal kyslé roztoky ako antiseptikum, ako aj v tinktúrach na mnohé choroby, vrátane horúčky, zápchy, žalúdočných vredov a zápalu pohrudnice.

Kyselina octová sa nachádza v nízkych koncentráciách v mnohých rastlinných a živočíšnych systémoch. Najmä je syntetizovaný baktériami rodu Acetobacter A Clostridium. Medzi druhmi Acetobacter najúčinnejší typ Acetobacter aceti.

V roku 1996 americkí vedci oznámili pozorovanie molekúl kyseliny octovej v oblaku plynu a prachu Sagittarius B2. Bolo to prvýkrát, čo sa takýto objav uskutočnil pomocou interferometrického zariadenia.

Fyzikálne vlastnosti

Kyselina octová je v štandardnom stave bezfarebná kvapalina s prenikavým zápachom. Po zmrazení na 16,635 °C sa zmení na priehľadné kryštály (ľadová kyselina octová).

Kyselina octová je neobmedzene miešateľná s vodou a tvorí značné množstvo azeotropných zmesí s organickými rozpúšťadlami:

Ďalšie fyzikálne vlastnosti:

  • kritický tlak 5,79 MPa;
  • kritická teplota 321,6 ° C;
  • merná tepelná kapacita 2 010 J/(kg K) (pri 17 °C);
  • povrchové napätie 27,8 10-3 J/m² (pri 20 °C);
  • korozívna aktivita 10 % vodného roztoku vzhľadom na st. 3 2,97 g/(h m2) (20 °C).

Potvrdenie

Syntéza roztokov kyseliny octovej (octu) sa uskutočňuje hlavne fermentáciou a na získanie čistej kyseliny sa vo veľkom rozsahu používajú metódy karbonylácie metanolu, butánu a etanolu. Hlavnou metódou je výroba z metanolu.

Karbonylácia metanolu

Možnosť výroby kyseliny octovej z metanolu objavil nemecký koncern BASF v roku 1913:

V roku 1938 zamestnanec BASF Walter Reppe preukázal účinnosť používania karbonylov kovov skupiny VIIIB (skupina 9) ako katalyzátorov, najmä karbonylu kobaltu. Prvá plnohodnotná výroba s použitím kobaltového katalyzátora bola spustená v roku 1960 v Ludwigsgafene v Nemecku.

Koncom 60. rokov vyvinula spoločnosť Monsanto nový typ katalyzátorov na báze ródia, ktoré mali výrazne vyššiu aktivitu a selektivitu v porovnaní s kobaltom: dokonca aj pri atmosférickom tlaku bol výťažok konečného produktu 90 – 99 %. V roku 1986 bola táto metóda získaná spoločnosťou BP Chemicals a prevedená do Celanese na zlepšenie.

Začiatkom 90. rokov si spoločnosť Monsanto nechala patentovať použitie nového irídiového katalyzátora. Jeho výhodou bola väčšia stabilita a menej tekutých vedľajších produktov. BP získala práva na tento patent a komercializovala ho pod názvom Cativa metóda(Angličtina) Cativa proces).

Metóda BASF

Pri výrobe metódou BASF je katalyzátorom karbonyl kobaltu, ktorý in situ pripravený z jodidu kobaltnatého:

V reakčnom systéme sa tvorí a aktivuje karbonyl a následne je vo forme komplexu -:

V prvom stupni východiskový metanol reaguje s jódom, ktorý je vedľajším produktom karbonylovej syntézy, za vzniku jódmetánu:

Jódmetán reaguje s karbonylom:

Následne sa uskutoční karbonylácia, ktorá vedie ku komplexnému acylkarbonylovému medziproduktu:

Pod vplyvom jodidových iónov sa komplex rozkladá, pričom sa uvoľňuje katalyzátor a acetyljodid, ktorý sa hydrolyzuje na kyselinu octovú:

Vedľajšími produktmi v tomto cykle sú metán, etanal, etanol, kyselina propiónová, alkylacetáty, 2-etylbután-1-ol. Asi 2,5 % metanolu sa premení na metán a 4,5 % na kvapalné vedľajšie produkty. 10% oxidu uhoľnatého sa oxiduje na oxid:

Pre karbonylačnú reakciu metanolu sú mimoriadne dôležité parciálne tlaky východiskových látok. Výťažok konečného produktu teda dosahuje 70 % v závislosti od dodávky oxidu uhoľnatého a 90 % v závislosti od metanolu.

Metóda Monsanto

Podľa metódy Monsanto je katalyzátorom dijóddikarbonylrodát, ktorý sa syntetizuje in situ z jodidu ródia (III) vo vodnom alebo alkoholickom prostredí.


Celanese vylepšil túto metódu cyklom optimalizácie kyseliny, kde sa do katalyzátora aplikuje malé množstvo dodatočnej kyseliny octovej vo forme acetátových iónov a zvyšuje jeho účinnosť pri nízkych koncentráciách vsádzky.

Syntéza sa uskutočňuje pri teplote 150-200 °C a tlaku 3,3-3,6 MPa.

Cativa metóda

Podobná metóda od Monsanta je Cativa. Tu je katalyzátor nabitý komplex -.


V porovnaní s ródiovým katalyzátorom má irídiový katalyzátor výhody aj nevýhody: napríklad oxidácia irídia jódmetánom prebieha 150-200-krát rýchlejšie, ale proces migrácie metylovej skupiny je 10 5 -10 6-krát pomalší, v r. pridanie k tvorbe vedľajšieho produktu metánu pre irídiový katalyzátor vyššie.

Oxidácia etanolom

Prekurzorom na výrobu kyseliny octovej je ethanal, ktorý sa syntetizuje oxidáciou etanolu v prítomnosti solí striebra:

K oxidácii aldehydu dochádza radikálnym mechanizmom s použitím iniciátora:

Reakcia prechádza štádiom tvorby peroxoacetátového radikálu:

Výsledná peroxoacetátová kyselina reaguje s acetaldehydom za vzniku acetaldehydperacetátu, ktorý sa podľa Bayer-Villigerovho prešmykového mechanizmu rozkladá na kyselinu octovú:

Vedľajším produktom je metylformiát, ktorý vzniká migráciou metylovej skupiny.

Interakčnými katalyzátormi sú soli kobaltu alebo mangánu. Tiež zohrávajú dôležitú úlohu pri znižovaní množstva peracetátových radikálov v reakčnom systéme, čím zabraňujú tvorbe výbušných koncentrácií:

Interakcie pomocou tejto metódy sa uskutočňujú pri teplote 60-80 °C a tlaku 0,3-1,0 MPa. Konverzia aldehydu na kyselinu octovú sa typicky uskutočňuje s výťažkami väčšími ako 90 % a selektivitou voči kyselinám vyššou ako 95 %.

Oxidácia uhľovodíkov

Kyselina octová sa dá získať z butánových a ľahkých ropných frakcií. Táto metóda je jednou z najbežnejších kvôli nízkym nákladom na uhľovodíkovú surovinu. V prítomnosti kovových katalyzátorov, ako je kobalt, chróm, mangán, sa bután oxiduje vzduchom:

Hlavnými vedľajšími produktmi sú acetaldehyd a butanón.

Fermentácia

Niektoré baktérie, najmä rod Acetobacter A Clostridium, počas svojich životných procesov produkujú kyseliny. Používanie takýchto fermentačných procesov ľuďmi je známe už od staroveku. Takto vzniká nízko koncentrovaná kyselina octová, ktorá úplne uspokojí potreby domácnosti.

Druhy baktérií sa podieľajú na enzymatickej produkcii Acetobacter aceti a umelo vyšľachtené Clostridium thermoaceticum. Na kŕmenie baktérií sa používajú suroviny obsahujúce cukor - glukóza, xylóza atď.:

Významnou výhodou tejto metódy je úplná ekologickosť výroby.

Chemické vlastnosti

V plynnej fáze vznikajú vodíkové väzby medzi molekulami kyseliny, takže sú prevažne v dimérnej forme (tiež známe ako tetraméry):

Okrem toho je možná tvorba hydratovaného diméru: molekuly sú navzájom spojené iba jednou väzbou a jedna molekula vody je pripojená k voľným karboxylovým a hydroxylovým skupinám vodíkovými väzbami. Stupeň premeny na dimérne štruktúry sa zvyšuje so zvyšujúcou sa koncentráciou roztoku a klesá so zvyšujúcou sa teplotou.

Kyselina octová je typická karboxylová kyselina, zúčastňuje sa všetkých reakcií charakteristických pre tento rad zlúčenín. Vo vodnom roztoku sa kyselina rozkladá a odovzdáva ión H + molekulám vody, čím vytvára štruktúru s dvoma rovnakými väzbami C-O:


Kyselina octová, ktorá vykazuje kyslé vlastnosti, interaguje s aktívnymi kovmi, oxidmi a hydridmi kovov, organokovovými zlúčeninami, amoniakom a vytvára množstvo solí - acetátov.

Organické acetáty sú estery - produkty interakcie kyselín s alkoholmi:


Kondenzáciou kyseliny s eténom sa syntetizuje vinylacetát, priemyselne dôležitá zlúčenina, polyvinylacetátový monomér:

Pri vystavení silným dehydratačným činidlám (ako je P205) sa vytvorí acetanhydrid. Výsledok je podobný za účasti niektorých chloračných činidiel (tionylchlorid, fosgén) - potom syntéza anhydridu prechádza štádiom výroby acetylchloridu.

Prechodom zahriatej kyslej pary cez katalyzátor (oxidy mangánu, tória, zirkónu) možno syntetizovať acetón (s výťažkom asi 80 %):

Pri zahriatí na 600 ° C sa kyselina octová dehydratuje na Köthene - etenón:

Toxicita

Keďže je kyselina vo vzduchu vo forme pár, poškodzuje oči, nos a hrdlo už pri koncentrácii vyššej ako 10 mg/m³. Vážne následky sa pozorujú pri desaťdňovom opakovanom vystavení kyslým znečisteným vzduchom s obsahom až 26 mg/m³.

Nízko koncentrované roztoky kyseliny octovej (asi 5%) môžu dráždiť sliznice. Koncentrovaná kyselina je pri kontakte s pokožkou veľmi škodlivá: ak sa dostane, mali by ste postihnuté miesto umyť veľkým množstvom vody alebo roztokom sódy bikarbóny. Prehltnutie kyseliny octovej spôsobuje bolesť v pažeráku a ústach, čo môže viesť k nevoľnosti a problémom s dýchaním. V takom prípade si musíte vypláchnuť ústa a poradiť sa s lekárom.

Toxické dávky kyseliny z ľudskej spotreby nie sú presne známe. Pololetálna dávka pre potkany je 3310 mg / kg, pre králiky - 1200 mg / kg. Ľudská konzumácia 89-90 g čistej kyseliny je mimoriadne nebezpečná a maximálne množstvo na dennú spotrebu je 2,1 g.

Aplikácia

Použitie kyseliny octovej je dosť rôznorodé. V chemickom priemysle sa z nej vyrábajú plasty, rôzne farbivá, liečivé látky, umelé vlákno (acetát hodvábu), nehorľavá fólia a mnoho ďalších látok. Ako moridlo pri farbení látok sa používajú soli kyseliny octovej - hliník, chróm, octany železa. Kyselina octová je tiež široko používaná ako rozpúšťadlo.

V potravinárskom priemysle sa používa ako konzervačná látka, regulátor kyslosti a dochucovadlo; v Európskom systéme potravinárskych prídavných látok má kód kyselina octová E260.

Kyselina sa používa pri úprave zóny tvorby dna kyselinou chlorovodíkovou ako stabilizátor (na stabilizáciu reakčných produktov) zo zrážania zložených gélovitých zlúčenín železa (sediment). V závislosti od obsahu železa v roztoku kyseliny (od 0,01 do 0,5%) sa používa 1-3% kyselina octová. Na prípravu pracovných roztokov sa používa syntetická kyselina aj technická čistená drevná chemická kyselina.

Súvisiace obrázky

Kyselina octová (kyselina metánkarboxylová, kyselina etánová) CH3COOH- bezfarebná kvapalina štipľavého zápachu a kyslej chuti. Bezvodá kyselina octová je tzv„ľadový“. Teplota topenia je 16,75° C, bod varu 118,1°; 17,1° pri tlaku 10 mm. rt. kolóna, 42,4 ° pri 40 mm, 62,2 ° pri 100 mm, 98,1 ° pri 400 mm. a 109° pri 560 mm. ortuťový stĺpec.

Špecifická tepelná kapacita kyseliny octovej je 0,480 cal/g. stupeň, spaľovanie Q 209, 4 kcal/mol.

Kyselina octová patrí medzi slabé kyseliny, disociačná konštanta K = 1, 75 . 10 -5 . Je vo všetkých ohľadoch miešateľný s vodou, alkoholom, éterom, benzénom a je nerozpustný v sírouhlíku. Keď sa kyselina octová zriedi vodou, objem roztoku sa zníži. Maximálna hustota 1,0748 g/cm3 zodpovedá monohydrátu.

Kyselina octová je prvá kyselina, o ktorej sa ľudstvo dozvedelo (vo forme octu, ktorý vzniká pri kyslom víne). V koncentrovanej forme ho získal Stahl v r 1700 roku a skladbu založil Berzelius v r 1814 rok. Kyselina octová je v rastlinách bežná ako vo voľnej forme, tak aj vo forme solí a esterov; vzniká pri hnilobe a fermentácii mliečnych výrobkov. Premena alkoholických tekutín na ocot ( 3-15% kyselina octová) sa vyskytuje pod vplyvom baktérií« octová huba» Micoderma aceti . Z fermentovanej kvapaliny sa získa destilácia 80% kyselina octová - octová esencia. Kyselina octová sa vyrába v obmedzenom rozsahu z« drevený ocot» - jeden z produktov suchej destilácie dreva.

Hlavnou priemyselnou metódou výroby kyseliny octovej je oxidácia syntetizovaného acetaldehyduz acetylénu Kucherovovou reakciou. Oxidácia sa uskutočňuje vzduchom alebo kyslíkom pri 60° a katalýza (CH3SOS) 2 M n. Týmto spôsobom sa dostanú 95-97% octová kyselina. V prítomnosti acetátov kobalt a meď pri 40° získajte zmes kyseliny octovej ( 50-55%), acetanhydrid ( 30-35%) a voda (~10%). Zmes sa oddelí destiláciou. Technický význam pre výrobu kyseliny octovej má aj oxidácia etylénu, etylalkoholu a iných, ako aj pôsobenie kyseliny sírovej na nitroetán.

Čistá kyselina octová sa získava z technických produktov rektifikáciou.

Hydroxylová skupina kyseliny octovej je veľmi reaktívna a môže sa vymeniť za halogény, SH, OC2H5, NH2, NHNH2, N3, NHOH a iné s tvorbou jeho rôznych derivátov, napríklad acetylu chlorid CH 3 SOS l acetanhydrid(CH 3 CO) 2 O, acetamid CH 3 CO NH 2, azid CH 3 CO N 3 ; Kyselina octová sa esterifikuje alkoholmi, pričom vznikajú estery (acetáty) CH 3 COO R , z ktorých najjednoduchšie sú vysoko prchavé kvapaliny s ovocným zápachom (napríklad amylacetát a izoamylacetát« hrušková esencia»), menej často s kvetinovou vôňou (terc-butylcyklohexylacetát).

Fyzikálne vlastnosti niektorých esterov kyseliny octovej sú uvedené v tabuľke; široko sa používajú ako rozpúšťadlá (najmä etylacetát) pre nitrocelulózové laky, glyftalové a polyesterové živice, pri výrobe fólií a celuloid , ako aj v potravinárskom priemysle a parfumérii. Pri výrobe polymérov zohrávajú významnú úlohu umelé vlákna, laky a lepidlá na báze vinylacetátu.

Kyselina octová má široké a rozmanité využitie. V technológii je jednou z jeho najbežnejších reakcií zavedenie acetylovej skupiny CH 3 CO, ktorý sa používa na ochranu napríklad v aromatických amínoch NH 2 - skupina z oxidácie počas nitrácie; prijímať množstvo liečivých látok ( aspirín fenacetín a ďalšie).

Značné množstvo kyseliny octovej sa používa pri výrobe acetónu, acetátu celulózy, syntetických farbív a používa sa pri farbení a potlači látok a v potravinárskom priemysle. Zásadité soli kyseliny octovej Al, Fe, Cr a iné slúžia ako moridlá na farbenie; poskytujú pevnú väzbu farbiva na textilné vlákno.

Výpary kyseliny octovej dráždia sliznice horných dýchacích ciest. Chronická expozícia výparom vedie k ochoreniam nosohltanu a konjunktivitíde. Maximálna prípustná koncentrácia jeho pár vo vzduchu 0,005 mg/l. Riešenia s koncentráciou nad 30 % spôsobiť popáleniny.

Kyselina etánová alebo octová je slabá karboxylová kyselina, ktorá sa široko používa v priemysle. Chemické vlastnosti kyseliny octovej sú určené karboxylovou skupinou COOH.

Fyzikálne vlastnosti

Kyselina octová (CH 3 COOH) je koncentrovaný ocot, ktorý je ľudstvu známy už od staroveku. Bol vyrobený kvasením vína, t.j. sacharidy a alkoholy.

Podľa fyzikálnych vlastností je kyselina octová bezfarebná kvapalina s kyslou chuťou a štipľavým zápachom. Kontakt tekutiny so sliznicami spôsobuje chemické popáleniny. Kyselina octová je hygroskopická, t.j. schopné absorbovať vodnú paru. Vysoko rozpustný vo vode.

Ryža. 1. Kyselina octová.

Základné fyzikálne vlastnosti octu:

  • teplota topenia - 16,75 °C;
  • hustota - 1,0492 g / cm3;
  • teplota varu - 118,1 ° C;
  • molárna hmotnosť - 60,05 g/mol;
  • spalné teplo - 876,1 kJ/mol.

V octe sa rozpúšťajú anorganické látky a plyny, napríklad bezkyslíkaté kyseliny - HF, HCl, HBr.

Potvrdenie

Spôsoby výroby kyseliny octovej:

  • z acetaldehydu oxidáciou vzdušným kyslíkom v prítomnosti katalyzátora Mn(CH 3 COO) 2 a vysokej teplote (50-60 °C) - 2CH 3 CHO + O 2 → 2CH 3 COOH;
  • z metanolu a oxidu uhoľnatého v prítomnosti katalyzátorov (Rh alebo Ir) - CH 3 OH + CO → CH 3 COOH;
  • z n-butánu oxidáciou v prítomnosti katalyzátora pri tlaku 50 atm a teplote 200°C - 2CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.

Ryža. 2. Grafický vzorec kyseliny octovej.

Fermentačná rovnica je nasledovná - CH 3 CH 2 OH + O 2 → CH 3 COOH + H 2 O. Používanými surovinami sú šťava alebo víno, kyslík a enzýmy baktérií alebo kvasiniek.

Chemické vlastnosti

Kyselina octová má slabé kyslé vlastnosti. Hlavné reakcie kyseliny octovej s rôznymi látkami sú opísané v tabuľke.

Interakcia

Čo sa tvorí

Príklad

S kovmi

Soľ, vodík

Mg + 2CH3COOH -> (CH3COO)2Mg + H2

S oxidmi

Slaná voda

CaO + 2CH3COOH → (CH3COO)2Ca + H20

S dôvodmi

Slaná voda

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H20

Soľ, oxid uhličitý, voda

2CH 3 COOH + K 2 CO 3 → 2 CH 3 COOK + CO 2 + H 2 O

S nekovmi (substitučná reakcia)

Organické a anorganické kyseliny

CH3COOH + Cl2 -> CH2CICOOH (kyselina chlóroctová) + HCl;

CH3COOH + F2 -> CH2FCOOH (kyselina fluóroctová) + HF;

CH 3 COOH + I 2 → CH 2 ICOOH (kyselina jódoctová) + HI

S kyslíkom (oxidačná reakcia)

Oxid uhličitý a voda

CH3COOH + 202 -> 2C02 + 2H20

Estery a soli, ktoré tvorí kyselina octová, sa nazývajú acetáty.

Aplikácia

Kyselina octová sa široko používa v rôznych priemyselných odvetviach:

  • vo farmaceutických výrobkoch - zahrnuté v liekoch;
  • v chemickom priemysle - používa sa na výrobu acetónu, farbív, acetátu celulózy;
  • v potravinárskom priemysle - používa sa na konzerváciu a chuť;
  • v ľahkom priemysle - používa sa na fixáciu farby na tkanine.

Kyselina octová je potravinárska prídavná látka s označením E260.

Ryža. 3. Použitie kyseliny octovej.

Čo sme sa naučili?

CH 3 COOH - kyselina octová získaná z acetaldehydu, metanolu, n-butánu. Je to bezfarebná kvapalina kyslej chuti a štipľavého zápachu. Ocot sa vyrába zo zriedenej kyseliny octovej. Kyselina má slabo kyslé vlastnosti a reaguje s kovmi, nekovmi, oxidmi, zásadami, soľami, kyslíkom. Kyselina octová je široko používaná vo farmaceutickom, potravinárskom, chemickom a ľahkom priemysle.

Test na danú tému

Vyhodnotenie správy

Priemerné hodnotenie: 4.2. Celkový počet získaných hodnotení: 101.