Жири є складним комплексом органічних сполук, основними структурними елементами яких є гліцерин і жирні кислоти.

Питома вага гліцерину у складі жирів незначна.

Кількість його вбирається у 10 %.

Основне значення, що визначає властивості жирів, мають жирні кислоти.

У складі жирів знаходиться ряд речовин, з яких найбільше фізіологічне значення мають фосфатиди, стерини та жиророзчинні вітаміни.

Жирні кислоти

У природних жирах жирні кислоти зустрічаються у великій різноманітності, їх близько 60 найменувань.

Усі жирні кислоти, що входять до складу харчових жирів, містять парне число вуглецевих атомів.

Жирні кислоти поділяються на граничні (насичені) та ненасичені (ненасичені).

Граничні (насичені) жирні кислоти

Граничні жирні кислоти у великій кількості трапляються у складі тваринних жирів.

Граничні жирні кислоти, що входять до складу тваринних жирів

Жирна кислота	Молекулярна вага	Температура плавлення у °C
Олійна	88	-7,9
Капронова	116	-1,5
Каприлова	144	+16,7
Капринова	172	+31,6
Міристинова	228	+53,9
Лаурінова	200	+44,2
Пальмітінова	256	+62,6
Стеаринова	284	+69,3
Арахінова	312	+74,9
Бегенова	340	+79,7
Лігноцеринова	368	+83,9
Церотинова	396	+87,7
Монтанова	424	+90,4
Меліссинова	452	+93,6

З граничних жирних кислот найпоширеніші

• пальмітинова
• стеаринова
• миристінова
• олійна
• капронова
• каприлова
• капрінова
• арахінова

Високомолекулярні насичені кислоти (стеаринова, арахінова, пальмітинова) мають тверду консистенцію, низькомолекулярні (масляна, капронова та ін.) - Рідкій. Від молекулярної ваги залежить температура плавлення. Чим вище молекулярна вага насичених жирних кислот, тим вище їхня температура плавлення.

Різні жири містять різноманітні кількості жирних кислот. Так, у кокосовому маслі 9 жирних кислот, у лляному - 6. Це зумовлює утворення евтектичних сумішей, тобто сплавів, що мають температуру плавлення, як правило, нижчу, ніж температура плавлення складових компонентів. Наявність у харчових жирах сумішей тригліцеридів має важливе фізіологічне значення: вони знижують температуру плавлення жиру і тим самим сприяють його емульгуванню у дванадцятипалій кишці та кращому засвоєнню.

Насичені (граничні) жирні кислоти у великій кількості (понад 50 %) містяться в тваринних жирах (баранячий, яловичий та ін) і в деяких рослинних оліях (кокосовому, пальмоядровому).

За біологічними властивостями граничні жирні кислоти поступаються ненасиченими. З граничними (насиченими) жирними кислотами швидше пов'язуються уявлення про негативний їх вплив на жировий обмін, на функцію і стан печінки, а також із роллю, що їх сприяє, у розвитку атеросклерозу.

Є дані про те, що підвищення вмісту холестерину в крові більшою мірою пов'язане з висококалорійним харчуванням та одночасним надходженням тваринних жирів, багатих на граничні жирні кислоти.

Насичені жири все частіше обговорюються у зв'язку з впливом, який вони надають здоров'ю людини. Така підвищена увага виникла з того часу, як вони потрапили до складу багатьох продуктів харчування, особливо кондитерських. Раніше люди знали, що будь-який раціон повинен містити вітаміни, білки, вуглеводи та жири. Однак сьогодні від останніх почали масово відмовлятися. Але ж не просто так вживали їх у минулому. Що сталося?

Чим займаються жири в організмі

Біологи, дієтологи, харчовики, та й прості домогосподарки, які знаються на кулінарії, знають, що організм не може бути здоровим, якщо йому вчасно не дати необхідні елементи, особливо білки, вуглеводи та жири. У цій статті ми говоритимемо тільки про жири, хоча це не означає, що вони важливіші за два інші елементи. Просто білки та вуглеводи залишимо для окремих досліджень.

Отже, жири. У хімії їх називають тригліцеридами, які належать до класу ліпідів. Ці елементи входять до складу мембрани, що дозволяє клітинам пропускати інші речовини. Також ліпіди забезпечують активність ферментів, нервових імпульсів, м'язів, створюють зв'язки різних клітин і беруть участь у процесах, необхідні роботи імунітету.

Серед відомих функцій, які виконують жири в організмі, виділимо енергетичну, теплоізоляційну та захисну. Без жирів немає енергії для створення білків та інших складних молекул. Організм не зможе засвоювати жиророзчинні вітаміни та здійснювати безліч інших хімічних процесів.

Жири та спосіб життя

Жири потрібні людині. Але важливо пам'ятати, що організм має їх використовувати, а не накопичувати. Чим активніший спосіб життя, тим більше ліпідів витрачається. Сучасний ритм життя все менше сприяє активності — сидяча або одноманітна робота, відпочинок в Інтернеті або перед телевізором. Додому ми рідко ходимо пішки, частіше на громадському транспорті чи автомобілі. Результат - організму не потрібна енергія, яку він отримує з жирів, отже, вони залишаються недоторканими і накопичуються.

Малорухливий режим дня ускладнюється жиронасиченим раціоном. Все ритм життя, що прискорюється, не дає людям можливості харчуватися в спокійній домашній обстановці. Перекушувати доводиться фастфудом у закусочних або продуктами кондитерської промисловості на ходу. Ці види їжі постачають в організм дуже багато ліпідів, а також продукти, що містять насичені жири. Вони і завдають шкоди.

Жири у подробицях

За хімічними особливостями ліпіди поділяються на дві категорії - насичені жири і ненасичені. Молекула перша має закриту структуру. Вона не здатна приєднувати себе інші атоми. Ланцюжок ненасичених жирів має відкриті атоми вуглецю. Якщо такий атом у ланцюжку лише один, то молекулу називають мононенасиченою. Також є ланцюжки, у яких кілька атомів вуглецю мають вільне місце. Це поліненасичені молекули. Навіщо нам усі ці хімічні подробиці?

Справа в тому, що саме здатність ланцюжка приєднувати до себе інші атоми робить жир, що надходить до організму, корисним. У чому його користь? У цьому, що це вільні місця створюють умови освіти нових молекул. Вільні атоми вуглецю в складі жирів додають до себе інші елементи, після чого новий ланцюжок стає більш потрібним і корисним для організму. Насичені жири такою здатністю не мають, тому організм не може їх використовувати для інших цілей. Через це при надмірному надходженні вони накопичуються.

Холестерин має бути другом

Насичені жири мають ще одну особливість, яка робить їх ізгоями. У їхньому складі є холестерин. Щойно почувши це слово, багато хто відразу подумав про судини, зайву вагу, серцевий м'яз. Так, на жаль, наслідки сучасного способу життя зробили холестерин для багатьох ворогом.

Однак ця молекула не завжди шкідлива. Більше того, наш організм настільки її потребує, що сам її виробляє. Навіщо? Без холестерину неможливий процес створення багатьох гормонів (кортизолу, тестостерону, естрогену та інших). Крім того, ця органічна сполука бере участь у складних внутрішньоклітинних реакціях, від яких залежить діяльність усієї клітини, а отже, всього організму.

Подорож холестерину

Організм людини забезпечується холестерином двома шляхами - виробляється в печінці і надходить через жири. Насичені та ненасичені ліпіди постачають холестерин у різних сполуках. Справа в тому, що ця речовина не розчиняється у воді. У кров воно потрапляє разом із ліпопротеїнами. Ці молекули мають складну структуру та дуже різноманітний склад.

Ліпопротеїни з низькою щільністю вже насичені холестерином. Вони просто переміщаються з кров'ю організмом і використовуються тими клітинами, у яких відчувається брак цієї речовини. Такі ліпопротеїни містяться у насичених жирах.

Якщо ж холестерин надходить до організму у вигляді ліпопротеїнів із високою щільністю, то користі більше. Ці елементи містять мало холестерину та здатні його приєднувати. Тому, наближаючись до клітин, у яких є надлишок холестерину, вони його забирають і переносять у печінку. Там він переробляється та видаляється з організму. Такі ліпопротеїни зустрічаються найчастіше у складі ненасичених жирів.

Не пропустіть жирні кислоти

Надлишок невикористаних ліпідів та холестерину в організмі призводить до дуже тяжких захворювань. Важливим фактором хорошого здоров'я є харчування. Потрібно стежити, щоби з їжею не надходили в організм у великій кількості насичені жири. У яких продуктах вони містяться?

Усі ліпіди за складом дуже складні. Не можна стверджувати однозначно, що тільки тваринна або рослинна їжа складається з тих чи інших речовин. Насичені жири знаходяться як у тваринній, так і в рослинній їжі. М'ясо, сало, вершкове масло - носії насичених ліпідів тваринного походження. Якщо говорити про носії рослинного походження, то це какао (його олія), кокос і пальма (їх олії).

Джерела тварин жирних кислот

Насичені тваринні жири містять усі жиророзчинні вітаміни (А, С, каротин, D, B1, E, B2). Однак вміст холестерину в них дуже високий (в маслі – 200 мг/100 г, у салі – 100 мг/100 г). Бажано вживати ці жири в обмеженій кількості – не більше 70 г на добу.

Найкращий вихід — замінити тваринні ліпіди рослинними, які з ненасичених жирних кислот. Вершкове масло замінюють оливковим (це найкраще рішення, тому що в цьому продукті зовсім немає «поганого» холестерину), лляним або соняшниковим. М'ясо замінюють рибою.

Пам'ятайте: насичені жири – продукти дуже калорійні. Якщо ви протягом дня побалували себе м'ясом, картоплею фрі або гамбургером, обов'язково пройдіться пішки кілька зупинок на шляху додому. Це найпростіший спосіб витратити ліпіди, які ви з'їли.

Рослинні джерела шкідливих ліпідів

Насичені жири – рослинні олії. Дуже незвичайне словосполучення. Найчастіше ми звикли чути, що ними замінюють жирні кислоти. Так, так робили раніше. Сьогодні таке теж практикують, особливо у кондитерській промисловості. Тільки замінюють вершковий жир пальмовою олією. Це дуже тривожна тенденція.

Пальмова та кокосова олії – це насичені жири. У яких продуктах їх немає? Тільки в тих, що приготовлені вдома. Якщо ж ви їсте в громадському харчуванні, то уникнути споживання шкідливих жирів вам не вдасться.

Багато виробників у свою продукцію додають або дешеву пальмову олію (замість дорогих тваринних жирів), або штучні трансжири. Останні – це шедевр цинізму харчової промисловості. Щоб збільшити термін придатності продуктів і зробити їх дешевими, харчовики беруть ланцюжки ненасичених жирів і додають кисень (у вільні місця молекули). В результаті ланцюжок втрачає свої корисні функції, перетворюється на твердий рослинний жир, який зручний для використання, але не є корисним для організму. Клітини не знають, що з ним робити і просто накопичують його.

(тільки з одинарними зв'язками між атомами вуглецю), мононенасиченими (з одним подвійним зв'язком між атомами вуглецю) і поліненасиченими (з двома та більше подвійними зв'язками, що знаходяться, як правило, через CH 2 -групу). Вони розрізняються за кількістю вуглецевих атомів у ланцюзі, а також, у разі ненасичених кислот, за становищем, конфігурації (як правило цис-) та кількістю подвійних зв'язків. Жирні кислоти можна умовно поділити на нижчі (до семи атомів вуглецю), середні (вісім - дванадцять атомів вуглецю) та вищі (понад дванадцять атомів вуглецю). Виходячи з історичної назви, дані речовини повинні бути компонентами жирів. На сьогодні це не так; Термін "жирні кислоти" має на увазі під собою ширшу групу речовин.

Карбонові кислоти починаючи з масляної кислоти (С 4) вважаються жирними, тоді як жирні кислоти, отримані безпосередньо з тваринних жирів, мають в основному вісім і більше атомів вуглецю (каприлова кислота). Число атомів вуглецю в натуральних жирних кислотах переважно парне, що з їх біосинтезом з участю ацетил-кофермента А .

Велика група жирних кислот (більше 400 різних структур, хоча лише 10-12 поширені) знаходяться у рослинних оліях насіння. Спостерігається високий процент рідкісних жирних кислот у насінні певних сімейств рослин.

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ

Синтез

Циркуляція

Травлення та всмоктування

Коротко- і середньоланцюгові жирні кислоти всмоктуються безпосередньо в кров через капіляри кишечника і проходять через вену воріт, як і інші поживні речовини. Більш довголанцюгові занадто великі, щоб проникнути безпосередньо через маленькі капіляри кишечника. Натомість вони поглинаються жирними стінками ворсинок кишечника і заново синтезуються в тригліцериди. Тригліцериди покриваються холестерином та білками з утворенням хіломікрону. Усередині ворсинки хіломікрон потрапляє в лімфатичні судини, так званий каплиляр, де поглинається великими лімфатичними судинами. Він транспортується лімфатичною системою аж до місця, близького до серця, де кровоносні артерії і вени найбільші. Грудний канал звільняє хіломікрон у кровотік за допомогою підключичної вени. Таким чином тригліцериди транспортуються в місця, де їх потребують.

Види існування в організмі

Жирні кислоти існують у різних формах на різних стадіях циркуляції у крові. Вони поглинаються в кишечнику, утворюючи хіломікрони, але в той же час вони існують у вигляді ліпопротеїнів дуже низької густини або ліпопротеїнів низької густини після перетворень у печінці. При виділенні з адипоцитів жирні кислоти надходять у вільному вигляді кров.

Кислотність

Кислоти з коротким вуглеводневим хвостом, такі як мурашина та оцтова кислоти, повністю змішуються з водою та дисоціюють з утворенням достатньо кислих розчинів (pK a 3.77 та 4.76, відповідно). Жирні кислоти з довшим хвостом трохи відрізняються за кислотністю. Наприклад, нонанова кислота має pK a 4.96. Однак зі збільшенням довжини хвоста розчинність жирних кислот у воді зменшується дуже швидко, у результаті ці кислоти мало змінюють розчину. Значення величин pK a для цих кислот набуває значення лише в реакціях, які ці кислоти здатні вступити. Кислоти, нерозчинні у воді, можуть бути розчинені в теплому етанолі і відтитровані розчином гідроксиду натрію , використовуючи фенолфталеїн , в якості індикатора до блідо-рожевого кольору. Такий аналіз дозволяє визначити вміст жирних кислот у порції тригліцеридів після гідролізу.

Реакції жирних кислот

Жирні кислоти реагують так само, як і інші карбонові кислоти, що передбачає етерифікацію та кислотні реакції. Відновлення жирних кислот призводить до жирних спиртів. Ненасичені жирні кислоти також можуть вступати в реакції приєднання; найбільш характерне гідрування, яке використовується для перетворення рослинних жирів на маргарин. Внаслідок часткового гідрування ненасичених жирних кислот цис-ізомери, характерні для природних жирів, можуть перейти у транс-форму. У реакції Варрентраппа ненасичені жири можуть бути розщеплені у розплавленій лугу. Ця реакція має значення визначення структури ненасичених жирних кислот.

Автоокислення та прогоркання

Жирні кислоти при кімнатній температурі піддаються автоокисленню та прогорканню. При цьому вони розкладаються на вуглеводні, кетони, альдегіди та невелику кількість епоксидів та спиртів. Тяжкі метали, що містяться в невеликих кількостях у жирах та оліях, прискорюють автоокислення. Щоб уникнути цього, жири і олії часто обробляються хелатуючими агентами, такими як лимонна кислота.

Застосування

Натрієві та калієві солі вищих жирних кислот є ефективними ПАР і використовуються як мило. У харчовій промисловості жирні кислоти зареєстровані як харчова добавка E570, як стабілізатор піни, глазур і піногасник.

Розгалужені жирні кислоти

Розгалужені карбонові кислоти ліпідів зазвичай не належать до власне жирних кислот, але розглядаються як їх метильовані похідні. Метильовані по передостанньому атому вуглецю ( з-жирні кислоти) та по третьому від кінця ланцюга ( антеізо-жирні кислоти) входять як мінорні компоненти до складу ліпідів бактерій і тварин.

Розгалужені карбонові кислоти також входять до складу ефірних олій деяких рослин: так, наприклад, в ефірному маслі валеріани міститься ізовалеріанова кислота:

Основні жирні кислоти

Насичені жирні кислоти

Загальна формула: C n H 2n+1 COOH або CH 3 -(CH 2) n-COOH

Тривіальна назва		Брутто формула		Знаходження	Т.пл.	pKa
Олійна кислота	Бутанова кислота	C 3 H 7 COOH	CH 3 (CH 2) 2 COOH	Вершкове масло, оцет дерева	−8 °C
Капронова кислота	Гексанова кислота	C 5 H 11 COOH	CH 3 (CH 2) 4 COOH	Нафта	−4 °C	4,85
Каприлова кислота	Октанова кислота	C 7 H 15 COOH	CH 3 (CH 2) 6 COOH		17 °C	4,89
Пеларгонова кислота	Нонанова кислота	C 8 H 17 COOH	CH 3 (CH 2) 7 COOH		12,5 °C	4.96
Капринова кислота	Деканова кислота	C 9 H 19 COOH	CH 3 (CH 2) 8 COOH	Кокосове масло	31 °C
Лауринова кислота	Додеканова кислота	З 11 Н 23 СООН	CH 3 (CH 2) 10 COOH		43,2 °C
Міристинова кислота	Тетрадеканова кислота	З 13 Н 27 СООН	CH 3 (CH 2) 12 COOH		53,9 °C
Пальмітінова кислота	Гексадеканова кислота	З 15 Н 31 СООН	CH 3 (CH 2) 14 COOH		62,8 °C
Маргаринова кислота	Гептадеканова кислота	З 16 Н 33 СООН	CH 3 (CH 2) 15 COOH		61,3 °C
Стеаринова кислота	Октадеканова кислота	З 17 Н 35 СООН	CH 3 (CH 2) 16 COOH		69,6 °C
Арахінова кислота	Ейкозанова кислота	З 19 Н 39 СООН	CH 3 (CH 2) 18 COOH		75,4 °C
Бігенова кислота	Докозанова кислота	З 21 Н 43 СООН	CH 3 (CH 2) 20 COOH
Лігноцеринова кислота	Тетракозанова кислота	З 23 Н 47 СООН	CH 3 (CH 2) 22 COOH
Церотинова кислота	Гексакозанова кислота	З 25 Н 51 СООН	CH 3 (CH 2) 24 COOH
Монтанова кислота	Октакозанова кислота	З 27 Н 55 СООН	CH 3 (CH 2) 26 COOH

Мононенасичені жирні кислоти

Загальна формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n-COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Тривіальна назва	Систематична назва (IUPAC)	Брутто формула		IUPAC формула (з карб.кінця)	Раціональна напіврозгорнута формула
Акрилова кислота	2-пропеновая кислота	З 2 Н 3 COOH	3:1ω1	3:1Δ2	СН 2 = СН-СООН
Метакрилова кислота	2-метил-2-пропеновая кислота	3 Н 5 OOH	4:1ω1	3:1Δ2	СН 2 =С(СН 3)-СООН
Кротонова кислота	2-бутенова кислота	З 3 Н 5 СOOH	4:1ω2	4:1Δ2	СН 2 -СН = СН-СООН
Вінілоцтова кислота	3-бутенова кислота	З 3 Н 6 СOOH	4:1ω1	4:1Δ3	СН 2 = СН-СН 2 -СООН
Лауроолеїнова кислота	цис-9-додеценова кислота	З 11 Н 21 СOOH	12:1ω3	12:1Δ9	СН 3 -СН 2 -СН = СН-(СН 2) 7 -СООН
Миристоолеїнова кислота	цис-9-тетрадеценова кислота	З 13 Н 25 СOOH	14:1ω5	14:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 3 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Пальмітолеїнова кислота	цис-9-гексадеценова кислота	З 15 Н 29 СOOH	16:1ω7	16:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Петроселінова кислота	цис-6-октадеценова кислота	З 17 Н 33 СOOH	18:1ω12	18:1Δ6	СН 3 -(СН 2) 16 -СН=СН-(СН 2) 4 -СООН
Олеїнова кислота	цис-9-октадеценова кислота	З 17 Н 33 СOOH	18:1ω9	18:1Δ9
Елаїдинова кислота	транс-9-октадеценова кислота	З 17 Н 33 СOOH	18:1ω9	18:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Цис-вакценова кислота	цис-11-октадеценова кислота	З 17 Н 33 СOOH	18:1ω7	18:1Δ11
Транс-вакценова кислота	транс-11-октадеценова кислота	З 17 Н 33 СOOH	18:1ω7	18:1Δ11	СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Гадолеїнова кислота	цис-9-ейкозенова кислота	З 19 Н 37 СOOH	20:1ω11	19:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 9 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Гондоїнова кислота	цис-11-ейкозенова кислота	З 19 Н 37 СOOH	20:1ω9	20:1Δ11	СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Ерукова кислота	цис-9-доказенова кислота	З 21 Н 41 СOOH	22:1ω13	22:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 11 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Нервонова кислота	цис-15-тетракозенова кислота	З 23 Н 45 СOOH	24:1ω9	23:1Δ15	СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 13 -СООН

Поліненасичені жирні кислоти

Загальна формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH

Тривіальна назва	Систематична назва (IUPAC)	Брутто формула	IUPAC формула (з метил.кінця)	IUPAC формула (з карб.кінця)	Раціональна напіврозгорнута формула
Сорбінова кислота	транс, транс-2,4-гексадієнова кислота	З 5 Н 7 COOH	6:2ω3	6:2Δ2,4	СН 3 -СН = СН-СН = СН-СООН
Лінолева кислота	цис, цис-9,12-октадекадієнова кислота	З 17 Н 31 COOH	18:2ω6	18:2Δ9,12	СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН
Ліноленова кислота	цис,цис,цис-6,9,12-октадекатрієнова кислота	З 17 Н 28 COOH	18:3ω6	18:3Δ6,9,12	СН 3 -(СН 2)-(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 6 -СООН
Ліноленова кислота	цис,цис,цис-9,12,15-октадекатрієнова кислота	З 17 Н 29 COOH	18:3ω3	18:3Δ9,12,15	СН 3 -(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 7 -СООН
Арахідонова кислота	цис-5,8,11,14-ейкозотетраєнова кислота	З 19 Н 31 COOH	20:4ω6	20:4Δ5,8,11,14	СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 4 -(СН 2) 2 -СООН
Дигомо-γ-ліноленова кислота	8,11,14-ейкозатрієнова кислота	З 19 Н 33 COOH	20:3ω6	20:3Δ8,11,14	СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 5 -СООН
-	4,7,10,13,16-докозапентаєнова кислота	З 19 Н 29 COOH	20:5ω4	20:5Δ4,7,10,13,16	СН 3 -(СН 2) 2 -(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2)-СООН
Тимнодонова кислота	5,8,11,14,17-ейкозапентаєнова кислота	З 19 Н 29 COOH	20:5ω3	20:5Δ5,8,11,14,17	СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2) 2 -СООН
Цервонова кислота	4,7,10,13,16,19-докозагексаєнова кислота	З 21 Н 31 COOH	22:6ω3	22:3Δ4,7,10,13,16,19	СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 6 -(СН 2)-СООН
-	5,8,11-ейкозатрієнова кислота	З 19 Н 33 COOH	20:3ω9	20:3Δ5,8,11	СН 3 -(СН 2) 7 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 2 -СООН

Примітки

Див. також

Типи ліпідів
Загальні	Насичені жири Ненасичені жири Мононенасичені жири Поліненасичені жири | Холестерин
За структурою	Транс-жири Омега-3-ненасичені | Омега-6-ненасичені | Омега-9-ненасичені
Фосфоліпіди	Фосфатидилхолін | Фосфатидилсерін | Фосфатидилінозит | Фосфатидилетаноламін | Кардіоліпін | Дипальмітоїлфосфатидилхолін
Ейкозаноїди	Простагландини | Простациклін | Тромбоксани | Лейкотрієни
Жирні кислоти	Лауринова кислота Пальмітінова кислота Міристинова кислота | Стеаринова кислота Каприлова кислота Арахідонова кислота

Wikimedia Foundation. 2010 .

Дивитись що таке "Жирні кислоти" в інших словниках:

Одноосновні карбонові кислоти аліфатіч. ряду. основ. структурний компонент багато. ліпідів (нейтральних жирів, фосфогліцеридів, восків та ін). Вільні Же. до. присутні в організмах у слідових кілках. У живій природі переважно. зустрічаються вищі Ж.… … Біологічний енциклопедичний словник

жирні кислоти- Високомолекулярні карбонові кислоти, що входять до складу рослинних олій, тваринних жирів та супутніх їм речовин. Примітка Для гідрогенізації застосовують жирні кислоти, виділені з рослинних олій, тваринних жирів та жирових відходів. Довідник технічного перекладача

ЖИРНІ КИСЛОТИ, органічні сполуки, складові компоненти ЖИРІВ (звідси назва). За складом вони є карбоксильними кислотами, що містять одну карбоксильну групу (СООН). Прикладами насичених жирових кислот (у вуглеводневому ланцюзі… … Науково-технічний енциклопедичний словник

Жирні кислоти- карбонові кислоти; в організмі тварин та в рослинах вільні та входять до складу ліпідів жирні кислотивиконують енергетичну та пластичну функції. Жирні кислоти у складі фосфоліпідів беруть участь у побудові біологічних мембран. Так звані ненасичені жирні кислотив організмі людини та тварин беруть участь у біосинтезі особливої ​​групи біологічно активних речовин. простагландинів.Концентрація вільних (неетерифікованих) та ефірно-пов'язаних, або етерифікованих, жирні кислоти в плазмі (сироватці) крові є додатковим діагностичним тестом при низці захворювань.

За ступенем насиченості вуглецевого ланцюга атомами водню розрізняють насичені (граничні) та ненасичені (ненасичені) жирні кислоти. За кількістю вуглецевих атомів у ланцюгу жирних кислот ділять на нижчі (C 1 -З 3), середні (З 4 -З 8) та вищі (C 9 -З 26). Нижчі Же. до. являють собою леткі рідини з різким запахом, середні - олії з неприємним прогорклим запахом, вищі - тверді кристалічні речовини, практично позбавлені запаху. Жирні кислоти добре розчиняються у спирті та ефірі. З водою змішуються у всіх співвідношеннях тільки мурашина, оцтова та пропіонова кислоти. Же. до., що містяться в організмі людини і тварин, мають зазвичай парне число атомів вуглецю в молекулі.

Солі вищих жирних кислот із лужноземельними металами мають властивості детергентіві називаються милами. Натрієві мила тверді, калієві – рідкі. У природі широко поширені складні ефіри триатомного спирту гліцерину та вищих жирних кислот. жири(Нейтральні жири, або тригліцериди).

Енергетична цінність жирних кислот надзвичайно висока і становить близько 9 ккал/г. Як енергетичний матеріал в організмі жирних кислот використовуються в процесі b-окислення. Цей процес в загальних рисах складається з активації вільної Же. до., в результаті чого утворюється метаболічно активна форма цієї Же. У перенесенні активованої Же. до. в мітохондрій бере участь азотна основа карнітин. Енергетична ефективність b-окислення жирних кислот ілюструється наступним прикладом. В результаті b-окислення однієї молекули пальмітинової кислоти з урахуванням однієї молекули АТФ, витраченої на активацію цієї Ж. до. АТФ).

Невелика кількість жирних кислот піддається в організмі так званому w-окислення (окислення по СН 3 -групі) і a-окислення (окислення за другим С-атому). У першому випадку утворюється дикарбонова кислота, у другому - Же. до., укорочена на один вуглецевий атом. Обидва види такого окислення протікають у мікросомах клітини.

Синтез жирних кислот відбувається в печінці, а також у стінці кишечника, легеневої, жирової тканини, кістковому мозку, лакуючої молочної залози та в судинній стінці. У цитоплазмі клітин печінки синтезується головним чином пальмітинова кислота 15 Н 31 СООН. Основний шлях утворення в печінці інших жирних кислот полягає у подовженні вуглецевого ланцюга молекули вже синтезованої пальмітинової кислоти або жирних кислот харчового походження, що надійшли з кишечника.

Біосинтез жирних кислот у тварин тканинах регулюється за принципом механізму зворотний зв'язок, т.к. саме накопичення жирних кислот надає гальмуючий вплив на їхній біосинтез. Іншим регулюючим фактором у синтезі жирних кислот, мабуть, є вміст цитрату (лимонної кислоти) у цитоплазмі клітин печінки. Важливе значення для синтезу жирних кислот має також концентрація у клітині відновленого нікотинамідаденіндінуклеотидфосфату (НАДФ-Н). Водночас тканини людини та деяких тварин втратили здатність синтезувати ряд поліненасичених кислот. До таких кислот відносяться лінолева, ліноленова та арахідонова кислоти, які отримали назву незамінних, або есенціальних, жирних кислот. Іноді їх умовно називають вітаміном F.

Лінолева кислота, що містить у молекулі 18 вуглецевих атомів та два ненасичені зв'язки, синтезується тільки рослинами. При надходженні в організм ссавців вона служить попередником ліноленової кислоти, що містить в молекулі 18 вуглецевих атомів і три ненасичені зв'язки, і арахідонової кислоти, в молекулі якої вуглецевий ланцюг складається з 20 вуглецевих атомів і містить чотири ненасичені зв'язки. Ліноленова та арахідонова кислоти можуть також надходити в організм з їжею. Арахидонова кислота є безпосереднім попередником простагландинів.У експериментальних тварин недостатність незамінних жирних кислот проявляється ураженнями шкіри та її придатків. Люди. як правило, не відчувають нестачі незамінних жирних кислот, т.к. ці кислоти у значних кількостях містяться у багатьох харчових продуктах рослинного походження, рибі та птиці. У м'ясних продуктах їх вміст набагато нижчий. У дітей раннього віку недолік незамінних Ж. до може призвести до розвитку екземи. Особливе місце серед поліненасичених жирних кислот займає так звана тимнодонова кислота, що містить у молекулі 20 вуглецевих атомів та п'ять ненасичених зв'язків. Нею багатий жир морських тварин. Уповільнена згортання крові та низька поширеність ішемічної хвороби серця у ескімосів пов'язана з їхньою традиційною дієтою, що містить продукти, багаті на тимнодонову кислоту.

Жирні кислоти входять до складу різноманітних ліпідів:гліцеридів, фосфоліпідів, ефірів холестерину,сфінголіпідів та восків. Встановлено, що якщо до раціону входить значна кількість жирів, що містять багато насичених жирних кислот, це сприяє розвитку гіперхолестеринемії; включення ж до раціону рослинних олій, багатих ненасиченими жирними кислотамисприяє зниженню вмісту холестерину в крові

Надмірне окислення ненасичених Ж. до перекисного механізму може відігравати істотну роль при розвитку різних патологічних станів, наприклад при променевих ураженнях, злоякісних новоутвореннях, авітамінозі Е, гіпероксії, отруєнні чотирихлористим вуглецем. Один із продуктів перекисного окислення ненасичених жирних кислот – ліпофусцин – накопичується у тканинах при старінні. Суміш етилових ефірів олеїнової кислоти (близько 15%), лінолевої кислоти (близько 15%) та ліноленової кислоти (близько 57%) входить до складу лікарського препарату лінетолу, що використовується для профілактики та лікування атеросклерозу та зовнішньо – при опіках та променевих ураженнях.

Ступінь ненасиченості жирних кислот визначають йодометричним титруванням (див. Титриметричний аналіз). У клініці найбільш широко застосовуються колориметричні методи кількісного визначення вільних або неетерифікованих жирних кислот (НЕЖК); у крові практично всі НЕЖК перебувають у пов'язаному з альбумінами стані. Принцип методу полягає в тому, що при нейтральних та слаболужних значеннях рН мідні солі жирних кислот екстрагуються з водних розчинів неводними розчинниками (наприклад, сумішшю хлороформ – гептан – метанол), а іони міді залишаються у водній фазі. Тому кількість міді, що перейшла в органічну фазу, відповідає кількості НЭЖК і визначається кольорової реакції з 1,5-дифенилкарбазидом. У нормі в плазмі міститься від 0,4 до 0,8 ммоль/лНІЖК та від 7,1 до 15,9 ммоль/летерифікованих жирних кислот. Підвищення вмісту НЕЖК у крові спостерігається при цукровому діабеті, нефрозах, голодуванні, а також при емоційному стресі. Збільшення концентрації НЕЖК у крові може бути обумовлено прийомом жирної їжі, факторами, що стимулюють ліполіз, - гепарином, адреналіном та ін. Його відзначають також при атеросклерозі та після інфаркту міокарда. Зниження вмісту НЕЖК спостерігається при гіпотиреозі, тривалому лікуванні глюкокортикоїдами, а також після ін'єкції інсуліну. Зазначено, що зі збільшенням у крові концентрації глюкози вміст НЭЖК у ній зменшується.

Бібліогр.:Володимиров Ю. А та Арчаков А . І. Перекисне окиснення ліпідів у біологічних мембранах, М., 1972; Лабораторні методи дослідження у клініці, під ред. В.В. Меньшикова, с. 248, М., 1987.

У світі життя проноситься в прискореному ритмі. Найчастіше не вистачає навіть на сон. Швидка їжа, насичена жирами, яку прийнято називати фаст-фудом, практично повністю виборола місце на кухні.

Але завдяки великій кількості інформації про здоровий спосіб життя, все більше людей тягнуться до здорового способу життя. При цьому багато хто вважає насичені жири головним джерелом усіх проблем.

Давайте розбиратися, наскільки виправдано поширена думка про шкоду насичених жирів. Іншими словами, чи варто вживати взагалі продукти, багаті на насичені жири?

Продукти з максимальним вмістом НЖК:

Вказано орієнтовну кількість 100 г продукту

Загальна характеристика насичених жирних кислот

З хімічної точки зору, насичені жирні кислоти (НЖК) є речовинами з одинарними зв'язками атомів вуглецю. Це дуже концентровані жири.

НЖК можуть мати натуральне чи штучне походження. До штучних жирів можна віднести маргарин, до натуральних – вершкове масло, сало тощо.

НЖК входять до складу м'ясних, молочних та деяких рослинних продуктів харчування.

Особливою властивістю таких жирів є те, що вони не втрачають своєї твердої форми при кімнатній температурі. Насичені жири наповнюють організм людини енергією та беруть активну участь у процесі будови клітин.

Насичені жирні кислоти - це масляна, каприлова, капронова, і оцтова кислота. А також стеаринова, пальмітинова, капринова кислота та деякі інші.

НЖК мають властивість відкладатися в організмі «про запас» у вигляді жирових відкладень. Під дією гормонів (адреналіну та норадреналіну, глюкагону тощо) НЖК виділяються в кровотік, вивільняючи енергію для організму.

Корисна порада:

Для виявлення продуктів з більш високим вмістом насичених жирів достатньо порівняти їх температуру плавлення. У лідера вміст НЖК буде вищим.

Добова потреба у насичених жирних кислотах

Потреба насичених жирних кислот становить 5% від усього добового раціону харчування людини. Рекомендується вживати 1-1,3 г жиру на 1 кг ваги. Необхідність насичених жирних кислот становить 25% від загальної кількості жирів. Достатньо з'їсти 250г нежирного сиру (0,5% жирності), 2 яйця, 2 ч.л. оливкової олії.

Потреба насичених жирних кислот зростає:

• при різних легеневих захворюваннях: туберкульоз, важкі та запущені форми пневмонії, бронхіти, ранні стадії раку легень;
• у період лікування виразки шлунка, виразки 12-палої кишки, гастриту. При камені в печінці, жовчному або сечовому міхурі;
• при загальному виснаженні організму людини;
• коли настає холодна пора року і витрачається додаткова енергія на обігрів тіла;
• під час вагітності та годування груддю;
• у мешканців Крайньої Півночі.

Потреба насичених жирів знижується:

• при значному надлишку маси тіла (потрібно зменшити вживання НЖК, але не виключити їх повністю!);
• при високому рівні холестерину у крові;
• серцево-судинні захворювання;
• при зниженні енерговитрат організму (відпочинок, сидяча робота, спекотна пора року).

Засвоюваність НЖК

Насичені жирні кислоти погано засвоюються організмом. Вживання таких жирів передбачає тривалу переробку в енергію. Використовувати найкраще ті продукти, які мають невелику кількість жирів.

Вибирайте для вживання пісне м'ясо курки, індички, підходить також риба. Молочні продукти краще засвоюються, якщо вони малий відсоток жирності.

Корисні властивості насичених жирних кислот, їх вплив на організм

Насичені жирні кислоти прийнято вважати найшкідливішими. Але якщо врахувати, що грудне молоко, насичене цими кислотами у великій кількості (зокрема, лауриновою кислотою), то природою закладено вживання жирних кислот. І це має значення для життя людини. Просто потрібно знати, які продукти краще вживати.

І такої користі від жирів можна отримати достатньо! Тварини – це найбагатше джерело енергії для людини. До того ж, це незамінний компонент у будові клітинних мембран, а також учасник важливого процесу синтезу гормонів. Тільки завдяки наявності насичених жирних кислот відбувається успішне засвоєння вітамінів А, D, E, K та багатьох мікроелементів.

Правильне вживання насичених жирних кислот сприяє покращенню потенції, регулює та нормалізує менструальний цикл. Оптимальне вживання жирної їжі продовжує та покращує роботу внутрішніх органів.

Взаємодія з іншими елементами

Для насичених жирних кислот дуже важливо взаємодіяти з есенціальними елементами. Такими є вітаміни, які належать до класу жиророзчинних.

Першим і важливим у цьому списку є вітамін А. Він міститься в моркві, хурмі, болгарському перці, печінці, обліпихі, яєчних жовтках. Завдяки йому – здорова шкіра, розкішне волосся, міцні нігті.

Важливим елементом є також вітамін D, який забезпечує профілактику захворювання на рахіт.

Ознаки нестачі НЖК в організмі

• порушення роботи нервової системи;
• недостатня вага тіла;
• погіршення стану нігтів, волосся, шкіри;
• гормональний дисбаланс;
• безпліддя.

Ознаки надлишку насичених жирних кислот в організмі:

• значний надлишок маси тіла;
• розвиток діабету;
• підвищення артеріального тиску, порушення роботи серця;
• утворення каменів у нирках та жовчному міхурі.

Чинники, що впливають вміст НЖК в організмі

Відмова від вживання НЖК призводить до підвищеного навантаження на організм, тому що доводиться шукати замінники з інших джерел їжі, щоб синтезувати жири. Тому вживання НЖК є важливим фактором присутності насичених жирів в організмі.

Вибір, зберігання та приготування продуктів, що містять насичені жирні кислоти

Дотримання кількох простих правил під час вибору, зберігання та приготування продуктів допоможе зберегти насичені жирні кислоти корисними для здоров'я.

1. 1 Якщо у Вас немає підвищених витрат енергії, при виборі продуктів харчування краще віддавати перевагу тим, у яких місткість насичених жирів невисока. Це дасть можливість організму краще засвоїти їх. Якщо у вас є продукти з високим вмістом насичених жирних кислот, тоді слід просто обмежитися невеликою кількістю.
2. 2 Зберігання жирів буде тривалим, якщо унеможливити попадання в них вологи, високої температури, світла. В іншому випадку насичені жирні кислоти змінюють свою структуру, що призводить до погіршення якості продукту.
3. 3 Як правильно готувати продукти з НЖК? Кулінарна обробка продуктів, багаті на насичені жири, передбачає їх приготування на грилі, запікання на решітці, гасіння та