DEPINISYON

Acetic (ethanoic) acid ay isang walang kulay na likido na may malakas na nakakainis na amoy.

Kung nakakakuha ito sa mauhog lamad, nagiging sanhi ito ng pagkasunog. Ang acetic acid ay humahalo sa tubig sa anumang ratio. Bumubuo ng azeotropic mixtures na may benzene at butyl acetate.

Ang acetic acid ay nagyeyelo sa 16 o C, ang mga kristal nito ay kahawig ng yelo sa hitsura, kaya naman ang 100% acetic acid ay tinatawag na "glacial".

Ang ilang mga pisikal na katangian ng acetic acid ay ibinibigay sa talahanayan sa ibaba:

Paghahanda ng acetic acid

Sa industriya, ang acetic acid ay ginawa ng catalytic oxidation ng n-butane na may atmospheric oxygen:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + = 2CH 3 -COOH.

Ang mga makabuluhang dami ng acetic acid ay ginawa ng oksihenasyon ng acetaldehyde, na kung saan ay ginawa ng oksihenasyon ng ethylene na may atmospheric oxygen sa isang palladium catalyst:

CH 2 =CH 2 + = CH 3 -COH + =CH 3 -COOH.

Ang food acetic acid ay nakuha mula sa microbiological oxidation ng ethanol (acetic acid fermentation).

Kapag ang 2-butene ay na-oxidize ng potassium permanganate sa isang acidic na kapaligiran o may pinaghalong chromium, ang double bond ay ganap na nasira upang bumuo ng dalawang molekula ng acetic acid:

CH 3 -CH=CH-CH 3 + = 2CH 3 -COOH.

Mga kemikal na katangian ng acetic acid

Ang acetic acid ay isang mahinang monoprotic acid. Sa isang may tubig na solusyon ito ay naghihiwalay sa mga ion:

CH 3 COOH↔H + + CH 3 COOH.

Ang acetic acid ay may mahinang acidic na katangian, na nauugnay sa kakayahan ng hydrogen atom ng carboxyl group na maalis bilang isang proton.

CH 2 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O.

Ang pakikipag-ugnayan ng acetic acid sa mga alkohol ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng mekanismo ng pagpapalit ng nucleophilic. Ang isang molekula ng alkohol ay kumikilos bilang isang nucleophile, na umaatake sa carbon atom ng carboxyl group ng acetic acid, na nagdadala ng bahagyang positibong singil. Ang isang natatanging tampok ng reaksyong ito (esterification) ay ang pagpapalit ay nangyayari sa carbon atom sa estado ng sp 3 hybridization:

CH 3 -COOH + CH 3 OH = CH 3 O-C(O)-CH 3 + H 2 O.

Kapag tumutugon sa sthionyl chloride, ang acetic acid ay may kakayahang bumuo ng acid halides:

CH 3 -COOH + SOCl 2 = CH 3 -C(O)Cl + SO 2 + HCl.

Kapag ang phosphorus (V) oxide ay tumutugon sa acetic acid, ang isang anhydride ay nabuo:

2CH 3 -COOH + P 2 O 5 = CH 3 -C(O)-O-C(O)-CH 3 + 2HPO 3.

Ang reaksyon ng acetic acid na may ammonia ay gumagawa ng amides. Una, ang mga ammonium salt ay nabuo, na, kapag pinainit, nawawalan ng tubig at nagiging amides:

CH 3 -COOH + NH 3 ↔CH 3 -COO - NH 4 + ↔CH 3 -C(O)-NH 2 + H 2 O.

Paglalapat ng acetic acid

Ang acetic acid ay kilala mula pa noong sinaunang panahon; ang 3 - 6% na solusyon nito (table vinegar) ay ginagamit bilang pampalasa at pang-imbak. Ang epekto ng pang-imbak ng acetic acid ay dahil sa ang katunayan na ang acidic na kapaligiran na nilikha nito ay pinipigilan ang pagbuo ng mga putrefactive bacteria at fungi ng amag.

Mga halimbawa ng paglutas ng problema

HALIMBAWA 1

HALIMBAWA 2

Mag-ehersisyo	Paano magbabago ang pH ng isang 0.010 M acetic acid solution kung ang potassium chloride ay idinagdag dito sa isang huling konsentrasyon na 0.020 M?
Solusyon	Ang acetic acid ay mahina, kaya sa kawalan ng isang dayuhang electrolyte ang lakas ng ionic ay maaaring kunin na zero. Nagbibigay ito ng karapatang gamitin ang thermodynamic acidity constant para kalkulahin ang pH. a(H +) = √K 0 (CH 3 COOH) × c(CH 3 COOH); a(H+) = √1.75×10 -5 × 1.0×10 -2 = 4.18×10 -4 M; Upang kalkulahin ang pH pagkatapos magdagdag ng potassium chloride, kinakailangan upang kalkulahin ang tunay na pare-pareho ng kaasiman ng acetic acid: K(CH 3 COOH) = K 0 (CH 3 COOH) / γ(H +) × γ(CH 3 COO -). Kinakalkula namin ang lakas ng ionic na nilikha ng mga ion ng potasa at klorido: I = ½ × (0.020 × 1 2 + 0.020 × 1 2) = 0.020. Sa lakas ng ionic 0.020 γ(H +) = γ(CH 3 COO -) = 0.87. kaya lang K = 1.75×10 -5 / (0.87)2 = 2.31×10 -5. Kaya naman, = √K 0 (CH 3 COOH) × c(CH 3 COOH); = √2.31×10 -5 ×1.0×10 -2 = 4.80×10 -4 M. Kaya, ang pagtaas ng lakas ng ionic mula sa zero hanggang 0.020 ay naging sanhi ng pagbabago ng pH ng solusyon ng acetic acid sa pamamagitan lamang ng 0.06 na pH unit.
Sagot	Ang pH ay magbabago lamang ng 0.06 na yunit

Walang alinlangan, ang pinaka-unibersal sa mga kilalang solvents na may kaugnayan sa aliphatic monobasic acids ay ang kilalang acetic acid. Mayroon din itong iba pang mga pangalan: suka essence o ethanoic acid. Ang mura at kakayahang magamit sa iba't ibang mga konsentrasyon (mula 3 hanggang 100%) ng sangkap na ito, ang katatagan at kadalian ng paglilinis, ay humantong sa katotohanan na ngayon ito ang pinakamahusay at pinakatanyag na produkto na may mga katangian ng pagtunaw ng karamihan sa mga sangkap ng organikong pinagmulan. , na lubhang kailangan sa iba't ibang larangan ng aktibidad ng tao.

Ang acetic acid lamang ang alam ng mga sinaunang Griyego. Kaya ang pangalan nito: "oxos" - maasim, maasim na lasa. Ang acetic acid ay ang pinakasimpleng uri ng mga organic na acid na mahalagang bahagi ng mga taba ng gulay at hayop. Ito ay naroroon sa maliliit na konsentrasyon sa mga pagkain at inumin at kasangkot sa mga proseso ng metabolic sa panahon ng paghinog ng prutas. Ang acetic acid ay madalas na matatagpuan sa mga pagtatago ng halaman at hayop. Ang mga asin at ester ng acetic acid ay tinatawag na acetates.

Ang acetic acid ay mahina (nakakahiwalay lamang ng bahagya sa isang may tubig na solusyon). Gayunpaman, dahil ang isang acidic na kapaligiran ay pumipigil sa aktibidad ng mga microorganism, ang acetic acid ay ginagamit sa pangangalaga ng pagkain, halimbawa, sa mga marinade.

Ang acetic acid ay nakuha sa pamamagitan ng oksihenasyon ng acetaldehyde at iba pang mga pamamaraan, ang acetic acid ng pagkain ay nakuha sa pamamagitan ng acetic acid fermentation ng ethanol. Ginagamit ito upang makakuha ng mga panggamot at mabangong sangkap, bilang isang solvent (halimbawa, sa paggawa ng cellulose acetate), sa anyo ng suka ng mesa sa paggawa ng mga panimpla, marinade, at de-latang pagkain. Ang acetic acid ay kasangkot sa maraming mga metabolic na proseso sa mga buhay na organismo. Ito ay isa sa mga pabagu-bagong acid na naroroon sa halos lahat ng mga pagkain, maasim sa lasa at ang pangunahing bahagi ng suka.

Ang layunin ng gawaing ito: pag-aralan ang mga katangian, paggawa at paggamit ng acetic acid.

Layunin ng pag-aaral na ito:

1. Sabihin ang tungkol sa kasaysayan ng pagkatuklas ng acetic acid

2. Pag-aralan ang mga katangian ng acetic acid

3. Ilarawan ang mga paraan sa paggawa ng acetic acid

4. Ipakita ang mga katangian ng paggamit ng acetic acid

1. Pagtuklas ng acetic acid

Ang istraktura ng acetic acid ay interesado sa mga chemist mula nang matuklasan ni Dumas ang trichloroacetic acid, dahil ang pagtuklas na ito ay nagbigay ng suntok sa nangingibabaw na electrochemical theory noon ng Berzelius. Ang huli, na naghahati sa mga elemento sa electropositive at electronegative, ay hindi nakilala ang posibilidad ng pagpapalit sa mga organikong sangkap, nang walang malalim na pagbabago sa kanilang mga kemikal na katangian, hydrogen (isang electropositive element) na may chlorine (isang electronegative element), at gayon pa man, ayon sa Ang mga obserbasyon ng Dumas ("Comptes rendus" ng Paris Academy, 1839) ay lumabas na "ang pagpapakilala ng chlorine sa halip ng hydrogen ay hindi ganap na nagbabago sa mga panlabas na katangian ng molekula ...", kaya naman nagtanong si Dumas ng tanong. "kung ang mga electrochemical view at ideya tungkol sa polarity na nauugnay sa mga molekula (atoms) ng mga simpleng katawan ay batay sa malinaw na mga katotohanan na maaari silang ituring na mga bagay ng walang kondisyong pananampalataya, ngunit kung dapat silang ituring bilang mga hypotheses, kung gayon ang mga hypotheses na ito ay angkop sa mga katotohanan ?... Dapat aminin, patuloy niya, na iba ang sitwasyon. Sa inorganic chemistry, ang guided thread natin ay isomorphism, theory based on facts, as well known, there is little agreement with electrochemical theories. In organic kimika, ang teorya ng pagpapalit ay gumaganap ng parehong papel... at marahil ang hinaharap ay magpapakita na ang parehong mga pananaw ay mas malapit na nauugnay sa isa't isa, na sila ay nagmula sa parehong mga dahilan at maaaring ibuod sa ilalim ng parehong pangalan. Samantala, batay sa pagbabago ng hydrochloric acid sa chloroacetic acid at aldehyde sa chloraldehyde (chloral) at mula sa katotohanan na sa mga kasong ito ang lahat ng hydrogen ay maaaring mapalitan ng isang pantay na dami ng chlorine nang hindi binabago ang pangunahing kemikal na katangian ng sangkap, maaari tayong gumawa ng konklusyon na sa organikong kimika May mga uri na napanatili kahit na ipinakilala natin ang pantay na dami ng chlorine, bromine at yodo sa halip ng hydrogen. At ito ay nangangahulugan na ang teorya ng pagpapalit ay nakasalalay sa mga katotohanan, at ang pinakamatalino sa mga ito, sa organikong kimika. Sinabi ni Berzelius: “Naghanda si Dumas ng isang tambalan kung saan binibigyan niya ng makatuwirang pormula C4Cl6O3 + H2O (Moderno ang mga timbang ng atom; ang trichloroacetic acid ay itinuturing na isang tambalan ng anhydride na may tubig.); inuri niya ang pagmamasid na ito bilang isa sa mga faits les plus eclatants de la Chimie organique; ito ang batayan ng kanyang teorya ng pagpapalit. na, sa kanyang opinyon, ay magpapawalang-bisa sa mga electrochemical theories..., at gayon pa man ito ay lumalabas na ang isa lamang ay kailangang isulat ang kanyang formula nang medyo naiiba upang magkaroon ng isang oxalic acid compound. na may katumbas na chloride, C2Cl6 + C2O4H2, na nananatiling pinagsama sa oxalic acid kapwa sa acid at sa mga asing-gamot. Kami, samakatuwid, ay nakikitungo sa ganitong uri ng koneksyon, kung saan maraming mga halimbawa ang kilala; marami... parehong simple at kumplikadong mga radikal ay may pag-aari na ang kanilang bahagi na naglalaman ng oxygen ay maaaring pagsamahin sa mga base at maalis sa kanila nang hindi nawawala ang pakikipag-ugnay sa bahaging naglalaman ng klorin. Ang pananaw na ito ay hindi ipinakita ni Dumas at hindi niya isinailalim sa eksperimentong pagpapatunay, gayunpaman, kung ito ay totoo, kung gayon ang bagong pagtuturo, na, ayon kay Dumas, ay hindi tugma sa hanggang ngayon nangingibabaw na teoretikal na mga ideya, ay napunit ang lupa. lumabas mula sa ilalim ng mga paa nito at dapat mahulog." Matapos ilista ang ilang mga inorganic na compound, katulad, sa kanyang opinyon, sa chloroacetic acid (Kabilang sa mga ito, inilista din ni Berzelius ang chlorine anhydride ng chromic acid - CrO2Cl2, na itinuturing niyang isang compound ng perchloric chromium (hindi alam hanggang ngayon) na may chromic anhydride: 3CrO2Cl2 = CrCl6 + 2CrO3), patuloy ni Berzelius: “Malinaw na kabilang sa klase ng mga compound na ito ang chloroacetic acid ng Dumas; sa loob nito ang carbon radical ay pinagsama sa parehong oxygen at chlorine. Ito ay, samakatuwid, ay oxalic acid, kung saan ang kalahati ng oxygen ay pinapalitan ng chlorine, o isang compound ng 1 atom (molekula) ng oxalic acid na may 1 atom (molekula) ng carbon sesquichloride - C2Cl6. Ang unang palagay ay hindi maaaring tanggapin, dahil pinapayagan nito ang posibilidad na palitan ang kloro para sa 11/2, mga atomo ng oxygen (Ayon kay Berzelius, ang oxalic acid ay C2O3.). Sumusunod si Dumas sa isang pangatlong ideya, ganap na hindi tugma sa dalawang nasa itaas, ayon sa kung saan pinapalitan ng chlorine hindi oxygen, ngunit electropositive hydrogen, na bumubuo ng hydrocarbon C4Cl6, na may parehong mga katangian ng isang kumplikadong radikal bilang C4H6 o acetyl, at may kakayahang diumano. gumagawa ng acid na may 3 atomo ng oxygen, magkapareho sa mga katangian sa U., ngunit, tulad ng makikita mula sa isang paghahambing (ng kanilang mga pisikal na katangian), ganap na naiiba mula dito." Gaano kalalim si Berzelius noong panahong iyon ay lubos na kumbinsido sa iba't ibang konstitusyon ng Ang acetic at trichloroacetic acid ay malinaw na makikita mula sa pahayag na ginawa niya tungkol sa parehong taon (“Jahresb.”, 19, 1840, 558) hinggil sa artikulo ni Gerard (“Journ. f. pr. Ch.”, XIV, 17): “Gerard , sabi niya, ay nagpahayag ng isang bagong pananaw sa komposisyon ng alkohol, eter at ang kanilang mga derivatives; ito ay ang mga sumusunod: ang kilalang tambalan ng chromium, oxygen at chlorine ay may formula = CrO2Cl2, ang chlorine ay pumapalit sa oxygen atom sa loob nito (Berzelius ay nagpapahiwatig ng 1 oxygen atom ng chromic anhydride - CrO3). Ang U. acid C4H6 + 3O ay naglalaman ng 2 atoms (molecules) ng oxalic acid, kung saan sa isa ang lahat ng oxygen ay pinapalitan ng hydrogen = C2O3 + C2H6. At 37 na pahina ang puno ng larong ito ng mga formula. Ngunit sa susunod na taon, si Dumas, na higit na nagpapaunlad ng ideya ng mga uri, ay itinuro na, sa pagsasalita tungkol sa pagkakakilanlan ng mga katangian ng U. at trichloroacetic acid, sinadya niya ang pagkakakilanlan ng kanilang mga kemikal na katangian, malinaw na ipinahayag, halimbawa, sa pagkakatulad ng kanilang agnas sa ilalim ng impluwensya ng alkalis: C2H3O2K + KOH = CH4 + K2CO8 at C2Cl3O2K + KOH = CHCl3 + K2CO8, dahil ang CH4 at CHCl3 ay mga kinatawan ng parehong mekanikal na uri. Sa kabilang banda, sina Liebig at Graham sa publiko ay nagsalita para sa higit na pagiging simple, na nakamit batay sa teorya ng pagpapalit, kapag isinasaalang-alang ang mga chloro derivatives ng ordinaryong eter at ester ng formic acid at uranium, na nakuha ni Malagutti, at Berzelius, na nagbubunga sa ang presyon ng mga bagong katotohanan, sa ika-5 ed. ng kanyang "Lehrbuch der Chemie" (Preface na minarkahan noong Nobyembre 1842), na nakalimutan ang kanyang malupit na pagsusuri kay Gerard, natagpuan na posible na isulat ang sumusunod: "Kung ating aalalahanin ang pagbabagong-anyo (pagkabulok sa teksto) ng acetic acid sa ilalim ng impluwensya ng chlorine sa chloroxalic acid (Chloroxalsaure - Tinatawag ni Berzelius ang trichloroacetic acid ("Lehrbuch", ika-5 na ed., p. 629), pagkatapos ay tila posible ang isa pang pananaw sa komposisyon ng acetic acid (ang acetic acid ay tinatawag na Acetylsaure ni Berzelius), ibig sabihin, ito ay maaaring isang pinagsamang oxalic acid, kung saan ang pinagsamang grupo (Paarling) ay C2H6, tulad ng pinagsamang grupo sa chloro-oxalic acid ay C2Cl6, at pagkatapos ay ang pagkilos ng chlorine sa acetic acid ay binubuo lamang ng pag-convert ng C2H6 sa C2Cl6. , siyempre, imposibleng magpasiya kung mas tama ang pananaw na ito. .., gayunpaman, kapaki-pakinabang na bigyang-pansin ang posibilidad nito.”

Kaya, kinailangan ni Berzelius na aminin ang posibilidad na palitan ang hydrogen ng chlorine nang hindi binabago ang chemical function ng orihinal na katawan kung saan naganap ang pagpapalit. Nang hindi iniisip ang aplikasyon ng kanyang mga pananaw sa iba pang mga compound, bumaling ako sa mga gawa ni Kolbe, na para sa acetic acid, at pagkatapos ay para sa iba pang paglilimita ng mga monobasic acid, ay natagpuan ang isang bilang ng mga katotohanan na naaayon sa mga pananaw ni Berzelius (Gerard) . Ang panimulang punto para sa gawain ni Kolbe ay ang pag-aaral ng isang mala-kristal na substansiya, ang komposisyon na CCl4SO2, na dating nakuha nina Berzelius at Marsay sa pamamagitan ng pagkilos ng aqua regia sa CS2 at nabuo ni Kolbe sa pamamagitan ng pagkilos ng wet chlorine sa CS2. Sa pamamagitan ng isang serye ng mga pagbabagong-anyo, ipinakita ng Kolbe (Tingnan ang Kolbe, “Beitrage znr Kenntniss der gepaarten Verbindungen” (“Ann. Ch. u. Ph.”, 54, 1845, 145).) na ang katawan na ito ay, sa modernong mga termino, ang chlorine anhydride ng trichloromethylsulfonic acid, CCl4SO2 = CCl3.SO2Cl (tinawag ito ng Kolbe na Schwefligsaures Kohlensuperchlorid), na may kakayahang, sa ilalim ng impluwensya ng alkalis, ng pagbibigay ng mga asing-gamot ng kaukulang acid - CCl3.SO2(OH) [ayon kay Kolbe HO + C2Cl3Skofelure . ] (Atomic weights: H = 2, Cl = 71 , C=12 at O=16; at samakatuwid ay may modernong atomic weights ito ay C4Cl6S2O6H2.), na, sa ilalim ng impluwensya ng zinc, unang pinapalitan ang isang Cl atom na may hydrogen, na bumubuo ang acid CHCl2.SO2(OH) [ayon kay Kolbe - wasserhaltige Chlorformylunterschwefelsaure (Berzelius (" Jahresb. "25, 1846, 91) ay nagsasaad na tama na isaalang-alang ito na kumbinasyon ng dithionic acid S2O5 na may chloroformyl, kaya naman tinawag niya CCl3SO2(OH) Kohlensuperchlorur (C2Cl6) - Dithionsaure (S2O5). Ang tubig sa hydration, gaya ng dati, ay hindi isinasaalang-alang ng Berzelius .), at pagkatapos ay isa pa, na bumubuo ng acid CH2Cl.SO2(OH) [ayon kay Kolbe - Chlorelaylunterschwefelsaure] , at sa wakas, kapag binawasan ng kasalukuyang o potassium amalgam (Ang reaksyon ay ginamit kamakailan ng mga Melsan upang bawasan ang trichloroacetic acid sa acetic acid.) Pinapalitan ang hydrogen at lahat ng tatlong Cl atoms, na bumubuo ng methylsulfonic acid. CH3.SO2(OH) [ayon kay Kolbe - Methylunterschwefelsaure]. Ang pagkakatulad ng mga compound na ito na may mga chloroacetic acid ay hindi sinasadyang kapansin-pansin; Sa katunayan, sa mga pormula noong panahong iyon, dalawang magkatulad na serye ang nakuha, gaya ng makikita mula sa sumusunod na talahanayan: H2O+C2Cl6.S2O5 H2O+C2Cl6.C2O3 H2O+C2H2Cl4.S2O5 H2O+C2H2Cl4.C2O3 H2O+C2S2O5Cl +C2H4Cl2.C2O3 H2O+C2H6.S2O5 H2O+C2H6.C2O3 Hindi ito nakaligtas kay Kolbe, na nagtala (I. p. 181): “sa pinagsamang sulfurous acid na inilarawan sa itaas at direkta sa chlorocarbon-sulfurous acid (sa itaas - H2O+ C2Cl6. S2O5) ay katabi ng chloro-oxalic acid, na kilala rin bilang chloroacetic acid. Ang likidong chlorocarbon - CCl (Cl = 71, C = 12; ngayon ay isinusulat namin ang C2Cl4 - ito ay chloroethylene.), gaya ng nalalaman, nagbabago sa liwanag sa ilalim ng impluwensya ng chlorine sa hexachloroethane (ayon sa nomenclature noon - Kohlensuperchlorur), at isa maaaring asahan na kung ito ay sabay-sabay na nalantad sa tubig, kung gayon ito, tulad ng bismuth chloride, antimony chloride, atbp., sa sandali ng pagbuo, ay papalitan ng chlorine ng oxygen. Kinumpirma ng karanasan ang pagpapalagay." Sa ilalim ng pagkilos ng liwanag at klorin sa C2Cl4, na nasa ilalim ng tubig, nakuha ni Kolbe, kasama ang hexachloroethane, trichloroacetic acid at ipinahayag ang pagbabago sa sumusunod na equation: (Dahil ang C2Cl4 ay maaaring makuha mula sa CCl4 sa pamamagitan ng pagpasa nito sa pamamagitan ng isang pinainit) na tubo, at ang CCl4 ay nabuo sa pamamagitan ng pagkilos, sa pag-init, ng Cl2 sa CS2; pagkatapos ang reaksyon ni Kolbe ay ang unang pagkakataon na nag-synthesize ng acetic acid mula sa mga elemento.) "Kung ang libreng oxalic acid ay nabuo din sa parehong oras ay mahirap na magpasya, dahil sa liwanag klorin agad oxidizes ito sa acetic acid "... Berzelius ng view ng chloroacetic acid "ay nakakagulat (auf eine tiberraschende Weise) nakumpirma sa pamamagitan ng pagkakaroon at parallelism ng mga katangian ng pinagsamang sulfurous acids, at, na tila sa akin (sabi ni Kolbe I. p. 186), lumalampas sa larangan ng mga hypotheses at nakakakuha ng mataas na antas ng posibilidad. Sapagkat kung ang chlorocarbonaceous acid (Chlorkohlenoxalsaure ay kung paano tinawag ngayon ng Kolbe ang chloroacetic acid.) ay may komposisyon na katulad ng chlorocarbonaceous acid, dapat din nating isaalang-alang ang acetic acid, na responsable para sa methyl sulfurous acid, bilang isang pinagsamang acid at isaalang-alang ito bilang methyl oxalic acid: C2H6.C2O3 (Ito ay isang pananaw na dating ipinahayag ni Gerard). Hindi kapani-paniwala na sa hinaharap ay mapipilitan tayong tanggapin bilang pinagsamang mga asido ang isang malaking bilang ng mga organikong asido kung saan sa kasalukuyan, dahil sa limitadong kaalaman sa ating impormasyon, tinatanggap natin ang mga hypothetical radical...” “Tungkol sa phenomena of substitution in these combined acids, then they receive a simple explanation from the fact that different, probably isomorphic compounds are capable of replace each other in the role of combining groups (als Raarlinge, l. p. 187), nang walang makabuluhang pagbabago sa acidic properties ng ang katawan ay pinagsama sa kanila!" Karagdagang pang-eksperimentong kumpirmasyon Nakita namin ang pananaw na ito sa artikulo ng Frankland at Kolbe: "Ueber die chemische Constitution der Sauren der Reihe (CH2)2nO4 und der unter den Namen "Nitrile" bekannten Verbindungen" ("Ann. Chem. n. Pharm. ", 65, 1848, 288). Batay sa ideya na ang lahat ng mga acid ng serye (CH2)2nO4 ay nakabalangkas na katulad ng methyl oxalic acid (Ngayon ay isinusulat namin ang CnH2nO2 at tinatawag ang methyl oxalic acid na acetic acid.), napapansin nila ang mga sumusunod: “kung ang formula ay H2O + H2 .C2O3 ay kumakatawan sa tunay na pagpapahayag ng rasyonal na komposisyon ng formic acid, iyon ay, kung ito ay itinuturing bilang oxalic acid na pinagsama sa isang katumbas ng hydrogen (Ang expression ay hindi tama; sa halip na H, Frankland at Kolbe ay gumagamit ng isang ekis na titik, na katumbas ng 2 H), pagkatapos Ang pagbabagong-anyo ng ammonium formic acid sa may tubig na hydrocyanic acid sa mataas na temperatura ay madaling ipaliwanag, dahil ito ay kilala, at natagpuan ni Dobereiner, na ang ammonium oxalate ay nabubulok kapag pinainit sa tubig at cyanogen. Ang hydrogen na pinagsama sa formic acid ay nakikilahok lamang sa reaksyon dahil ito ay pinagsama sa cyanogen upang bumuo ng hydrocyanic acid: Ang reverse formation ng formic acid mula sa hydrocyanic acid sa ilalim ng impluwensya ng alkalis ay walang iba kundi isang pag-uulit ng kilalang pagbabago ng cyanogen natunaw sa tubig sa oxalic acid at ammonia, na may pagkakaiba lamang na ito; na sa sandali ng pagbuo, ang oxalic acid ay pinagsama sa hydrogen ng hydrocyanic acid." Ang katotohanan na ang benzene cyanide (C6H5CN), halimbawa, ayon kay Fehling, ay walang acidic na katangian at hindi bumubuo ng Prussian blue can, ayon kay Kolbe at Frankland, ay ilagay sa parallel sa kawalan ng kakayahan ng chlorine ng ethyl chloride sa reaksyon sa AgNO3, at ang kawastuhan ng kanilang induction ay pinatunayan ng Kolbe at Frankland sa pamamagitan ng synthesis gamit ang nitriles method (Nitriles ay nakuha sa pamamagitan ng distillation ng sulfuric acids na may KCN ( paraan ng Dumas at Malagutti na may Leblanc): R".SO3(OH)+KCN=R. CN + KHSO4) acetic, propionic (ayon sa noon, meth-acetonic) at caproic acids. Pagkatapos, sa susunod na taon, sumailalim si Kolbe sa electrolysis alkaline salts ng monobasic saturated acids at, alinsunod sa kanyang scheme, naobserbahan sa parehong oras, sa panahon ng electrolysis ng acetic acid, ang pagbuo ng ethane, carbonic acid at hydrogen: H2O+C2H6.C2O3=H2+, at sa panahon ng electrolysis ng valeric acid - octane, carbonic acid at hydrogen: H2O+C8H18.C2O3=H2+. Gayunpaman, imposibleng hindi mapansin na inaasahang makukuha ni Kolbe mula sa acetic acid methyl (CH3)" na sinamahan ng hydrogen, ibig sabihin, swamp gas, at mula sa valerian acid - butyl C4H9, na sinamahan din ng hydrogen, ibig sabihin, C4H10 (tinatawag niya ang C4H9 valyl ), ngunit sa pag-asa na ito ay dapat makakita ng konsesyon sa mga pormula ni Gerard, na nakatanggap na ng makabuluhang mga karapatan ng pagkamamamayan, na tinalikuran ang kanyang dating pananaw sa acetic acid at itinuring na hindi ito C4H8O4, na pormula, na hinuhusgahan ng cryoscopic data, mayroon talaga itong, at para sa C2H4O2, gaya ng nakasulat sa lahat ng modernong aklat-aralin sa kimika.

Sa pamamagitan ng gawain ni Kolbe, ang istraktura ng acetic acid, at kasabay nito ang lahat ng iba pang mga organic na acid, ay sa wakas ay nilinaw at ang papel ng mga kasunod na chemist ay nabawasan lamang sa paghahati - dahil sa mga teoretikal na pagsasaalang-alang at awtoridad ng Gerard, ang mga formula ng Kolbe sa kalahati at sa pagsasalin ng mga ito sa wika ng mga pananaw sa istruktura, dahil sa kung saan ang formula na C2H6.C2O4H2 ay naging CH3.CO(OH).

2. Mga katangian ng acetic acid

Ang mga carboxylic acid ay mga organikong compound na naglalaman ng isa o higit pang mga carboxyl group -COOH na naka-link sa isang hydrocarbon radical.

Ang mga acidic na katangian ng mga carboxylic acid ay dahil sa isang pagbabago sa density ng elektron sa carbonyl oxygen at ang nagresultang karagdagang (kumpara sa mga alkohol) na polariseysyon ng O-H bond.
Sa isang may tubig na solusyon, ang mga carboxylic acid ay naghihiwalay sa mga ion:

Sa pagtaas ng molekular na timbang, bumababa ang solubility ng mga acid sa tubig.
Ayon sa bilang ng mga pangkat ng carboxylic, ang mga acid ay nahahati sa monobasic (monocarboxylic) at polybasic (dicarboxylic, tricarboxylic, atbp.).

Batay sa likas na katangian ng hydrocarbon radical, ang saturated, unsaturated at aromatic acid ay nakikilala.

Ang mga sistematikong pangalan ng mga acid ay ibinibigay sa pamamagitan ng pangalan ng kaukulang hydrocarbon na may pagdaragdag ng isang suffix -bago at mga salita acid. Madalas ding ginagamit ang mga walang kuwentang pangalan.

Ilang saturated monobasic acid

Ang mga carboxylic acid ay nagpapakita ng mataas na reaktibiti. Ang mga ito ay tumutugon sa iba't ibang mga sangkap at bumubuo ng iba't ibang mga compound, na kung saan ay may malaking kahalagahan functional derivatives, ibig sabihin. mga compound na nakuha bilang resulta ng mga reaksyon sa pangkat ng carboxyl.

2.1 Pagbuo ng mga asin
a) kapag nakikipag-ugnayan sa mga metal:

2RCOOH + Mg ® (RCOO) 2 Mg + H 2

b) sa mga reaksyon sa metal hydroxides:

2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H 2 O

Sa halip na mga carboxylic acid, ang kanilang acid halides ay mas madalas na ginagamit:
Nabubuo din ang mga Amides sa pamamagitan ng interaksyon ng mga carboxylic acid (ang kanilang acid halides o anhydride) sa mga organic na ammonia derivatives (amines):

Ang mga amide ay may mahalagang papel sa kalikasan. Ang mga molekula ng natural na peptide at protina ay binuo mula sa mga a-amino acid na may partisipasyon ng mga grupo ng amide - mga peptide bond.

Acetic (ethanoic acid).

Formula: CH 3 – COOH; malinaw, walang kulay na likido na may masangsang na amoy; sa ibaba ng melting point (mp 16.6 degrees C) ay isang mala-yelo na masa (samakatuwid ang concentrated acetic acid ay tinatawag ding glacial acetic acid). Natutunaw sa tubig, ethanol.

Talahanayan 1. Mga pisikal na katangian ng acetic acid

Ang synthetic food grade acetic acid ay isang walang kulay, transparent, nasusunog na likido na may masangsang na amoy ng suka. Ang sintetikong food grade acetic acid ay ginawa mula sa methanol at carbon monoxide sa isang rhodium catalyst. Ang sintetikong pagkain na acetic acid ay ginagamit sa kemikal, parmasyutiko at magaan na industriya, gayundin sa industriya ng pagkain bilang pang-imbak. Formula CH 3 COOH.

Ang sintetikong pagkain na acetic acid ay magagamit na puro (99.7%) at sa anyo ng isang may tubig na solusyon (80%).

Sa mga tuntunin ng mga parameter ng physicochemical, ang sintetikong pagkain na acetic acid ay dapat matugunan ang mga sumusunod na pamantayan:

Talahanayan 2. Pangunahing teknikal na pangangailangan

Pangalan ng tagapagpahiwatig	Norm
1. Hitsura	Walang kulay, transparent na likido na walang mga impurities sa makina
2. Solubility sa tubig	Kumpleto, transparent na solusyon
3. Mass fraction ng acetic acid, %, hindi mas mababa	99,5
4. Mass fraction ng acetaldehyde, %, wala na	0,004
5. Mass fraction ng formic acid, %, wala na	0,05
6. Mass fraction ng sulfates (SO 4),%, wala na	0,0003
7. Mass fraction ng chlorides (Cl),%, wala na	0,0004
8. Mass fraction ng mabibigat na metal na namuo ng hydrogen sulfide (Pb), %, wala na	0,0004
9. Mass fraction ng iron (Fe), %, wala na	0,0004
10. Mass fraction ng non-volatile residue, %, wala na	0,004
11. Color fastness ng potassium permanganate solution, min, hindi mas mababa	60
12. Mass fraction ng mga substance na na-oxidize ng potassium dichromate, cm 3 sodium thiosulfate solution, concentration c (Na 2 SO 3 * 5H 2 O) = 0.1 mol/dm 3 (0.1H), wala na	5,0

Ang sintetikong pagkain na acetic acid ay isang nasusunog na likido, at ayon sa antas ng epekto sa katawan, ito ay kabilang sa mga sangkap ng ika-3 klase ng peligro. Kapag nagtatrabaho sa acetic acid, dapat gamitin ang personal na kagamitan sa proteksiyon (mga filter ng gas mask). Ang pangunang lunas para sa paso ay ang pagbabanlaw ng maraming tubig.

Ang sintetikong pagkain na acetic acid ay ibinubuhos sa malinis na mga tangke ng tren, mga trak ng tangke na may panloob na ibabaw na gawa sa hindi kinakalawang na asero, sa mga lalagyan ng hindi kinakalawang na asero, mga tangke at bariles na may kapasidad na hanggang 275 dm3, pati na rin sa mga bote ng salamin at polyethylene barrels na may kapasidad na hanggang 50 dm3. Ang mga lalagyan ng polimer ay angkop para sa pagpuno at pag-iimbak ng acetic acid sa loob ng isang buwan. Ang sintetikong food grade na acetic acid ay iniimbak sa selyadong mga lalagyan ng hindi kinakalawang na asero. Ang mga lalagyan, lalagyan, bariles, bote at polyethylene flasks ay iniimbak sa mga bodega o sa ilalim ng canopy. Ang nakabahaging imbakan na may malakas na oxidizing agent (nitric acid, sulfuric acid, potassium permanganate, atbp.) ay hindi pinapayagan.

Dinadala sa mga tangke ng tren na gawa sa hindi kinakalawang na asero grade 12Х18H10Т o 10Х17H13М2Т, na may top discharge.

3. Paghahanda ng acetic acid

Ang acetic acid ay isang mahalagang produktong kemikal na malawakang ginagamit sa industriya upang makagawa ng mga ester, monomer (vinyl acetate), sa industriya ng pagkain, atbp. Ang pandaigdigang produksyon nito ay umabot sa 5 milyong tonelada bawat taon. Hanggang kamakailan lamang, ang produksyon ng acetic acid ay batay sa petrochemical raw na materyales. Sa proseso ng Walker, ang ethylene ay na-oxidize sa ilalim ng banayad na mga kondisyon na may atmospheric oxygen sa acetaldehyde sa pagkakaroon ng isang catalytic system ng PdCl2 at CuCl2. Susunod, ang acetaldehyde ay na-oxidized sa acetic acid:

CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO CH3COOH

Ayon sa isa pang pamamaraan, ang acetic acid ay nakuha sa pamamagitan ng oksihenasyon ng n-butane sa temperatura na 200 C at isang presyon ng 50 atm sa pagkakaroon ng isang cobalt catalyst.

Ang matikas na proseso ng Walker - isa sa mga simbolo ng pag-unlad ng mga petrochemical - ay unti-unting pinapalitan ng mga bagong pamamaraan batay sa paggamit ng mga hilaw na materyales ng karbon. Ang mga pamamaraan ay binuo para sa paggawa ng acetic acid mula sa methanol:

CH3OH + CO CH3COOH

Ang reaksyong ito, na may malaking kahalagahan sa industriya, ay isang mahusay na halimbawa na naglalarawan ng tagumpay ng homogenous catalysis. Dahil ang parehong CH3OH at CO ay maaaring gawin mula sa karbon, ang proseso ng carbonylation ay dapat maging mas matipid habang tumataas ang presyo ng langis. Mayroong dalawang pang-industriya na proseso para sa carbonylation ng methanol. Sa mas lumang paraan, na binuo sa BASF, ginamit ang isang cobalt catalyst, ang mga kondisyon ng reaksyon ay malupit: temperatura 250 ° C at presyon 500-700 atm. Sa isa pang proseso, pinagkadalubhasaan ng Monsanto, ginamit ang isang rhodium catalyst, ang reaksyon ay isinasagawa sa mas mababang temperatura (150-200 C) at presyon (1-40 atm). Ang kasaysayan ng pagtuklas ng prosesong ito ay kawili-wili. Inimbestigahan ng mga siyentipiko ng kumpanya ang hydroformylation gamit ang rhodium phosphine catalysts. Ang teknikal na direktor ng departamento ng petrochemical ay iminungkahi gamit ang parehong katalista para sa carbonylation ng methanol. Ang mga resulta ng mga eksperimento ay naging negatibo, at ito ay nauugnay sa kahirapan sa pagbuo ng isang metal-carbon bond. Gayunpaman, naaalala ang isang panayam mula sa isang consultant ng kumpanya tungkol sa madaling pagdaragdag ng oxidative ng methyl iodide sa mga metal complex, nagpasya ang mga mananaliksik na magdagdag ng isang tagataguyod ng yodo sa pinaghalong reaksyon at nakakuha ng isang napakatalino na resulta, na hindi nila pinaniniwalaan noong una. Ang isang katulad na pagtuklas ay ginawa din ng mga siyentipiko mula sa isang nakikipagkumpitensyang kumpanya, ang Union Carbide, na ilang buwan lamang ang naiwan. Ang koponan na bumubuo ng teknolohiya ng methanol carbonylation, pagkatapos lamang ng 5 buwan ng masinsinang trabaho, ay lumikha ng pang-industriya na proseso ng Monsanto, sa tulong kung saan 150 libong tonelada ng acetic acid ang ginawa noong 1970. Ang prosesong ito ay naging harbinger ng larangan ng agham na tinatawag na C1-chemistry.

Ang mekanismo ng carbonylation ay lubusang sinisiyasat. Ang methyl iodide na kinakailangan para sa reaksyon ay nakuha mula sa equation

CH3OH + HI CH3I + H2O

Ang catalytic cycle ay maaaring ilarawan bilang mga sumusunod:

Ang methyl iodide ay oxidative na nakakabit sa square-planar complex (I) upang bumuo ng anim na coordinate complex II, pagkatapos, bilang resulta ng pagpapakilala ng CO sa methyl-rhodium bond, ang acetylrhodium complex (III) ay nabuo. Ang reductive na pag-aalis ng acetic acid iodide ay muling bumubuo ng katalista, at ang hydrolysis ng acetic acid iodide ay gumagawa ng acetic acid.

Pang-industriya na synthesis ng acetic acid:

a) catalytic oxidation ng butane

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 t 4CH3COOH + 2H2O

b) pagpainit ng pinaghalong carbon monoxide (II) at methanol sa isang katalista sa ilalim ng presyon

CH3OH + CO CH3COOH

Produksyon ng acetic acid sa pamamagitan ng fermentation (acetic acid fermentation).

Mga hilaw na materyales: mga likidong naglalaman ng ethanol (alak, fermented juice), oxygen.

Mga Excipients: mga enzyme ng acetic acid bacteria.

Reaksyon ng kemikal: ang ethanol ay biocatalytically oxidized sa acetic acid.

CH 2 – CH – OH + O 2 CH 2 – COOH + H 2 O

Pangunahing produkto: acetic acid.

4. Paglalapat ng acetic acid

Ang acetic acid ay ginagamit upang makakuha ng mga panggamot at mabangong sangkap, bilang isang solvent (halimbawa, sa paggawa ng cellulose acetate), sa anyo ng suka ng mesa sa paggawa ng mga panimpla, marinade, at de-latang pagkain.

Ang isang may tubig na solusyon ng acetic acid ay ginagamit bilang isang pampalasa at pang-imbak (seasoning food, pickling mushroom, gulay).

Ang suka ay naglalaman ng mga acid tulad ng malic, lactic, ascorbic, at acetic.

Apple cider vinegar (4% acetic acid)

Ang Apple cider vinegar ay naglalaman ng 20 mahahalagang mineral at trace elements, pati na rin ang acetic, propionic, lactic at citric acids, isang bilang ng mga enzyme at amino acid, at mahahalagang ballast substance tulad ng potash at pectin. Ang apple cider vinegar ay malawakang ginagamit sa paghahanda ng iba't ibang pagkain at canning. Tamang-tama ito sa lahat ng uri ng salad, parehong sariwang gulay at karne at isda. Maaari kang mag-marinate ng karne, mga pipino, repolyo, capers, purslane, at truffle sa loob nito. Gayunpaman, sa Kanluran, ang apple cider vinegar ay mas kilala sa mga nakapagpapagaling na katangian nito. Ito ay ginagamit para sa mataas na presyon ng dugo, migraines, hika, pananakit ng ulo, alkoholismo, pagkahilo, arthritis, sakit sa bato, mataas na lagnat, pagkasunog, bedsores, atbp.

Ang mga malulusog na tao ay inirerekomenda na uminom ng malusog at nakakapreskong inumin araw-araw: pukawin ang isang kutsarang pulot sa isang basong tubig at magdagdag ng 1 kutsarang suka ng apple cider. Para sa mga gustong pumayat, inirerekumenda namin ang pag-inom ng isang basong tubig na walang tamis na may dalawang kutsarang apple cider vinegar tuwing kakain.

Ang suka ay malawakang ginagamit sa canning sa bahay upang maghanda ng mga marinade na may iba't ibang lakas. Sa katutubong gamot, ang suka ay ginagamit bilang isang nonspecific antipyretic (sa pamamagitan ng paghuhugas ng balat na may solusyon ng tubig at suka sa isang ratio na 3: 1), pati na rin para sa pananakit ng ulo gamit ang paraan ng losyon. Karaniwang gumamit ng suka para sa kagat ng insekto sa pamamagitan ng mga compress.

Ang paggamit ng suka ng alkohol sa cosmetology ay kilala. Lalo na, upang magbigay ng lambot at kinang sa buhok pagkatapos ng perm at permanenteng pangkulay. Upang gawin ito, inirerekumenda na banlawan ang iyong buhok ng maligamgam na tubig kasama ang pagdaragdag ng suka ng alkohol (3-4 na kutsara ng suka bawat 1 litro ng tubig).

Suka ng ubas (4% acetic acid)

Ang suka ng ubas ay malawakang ginagamit ng mga nangungunang chef hindi lamang sa Slovenia, kundi sa buong mundo. Sa Slovenia, tradisyonal itong ginagamit sa paghahanda ng iba't ibang gulay at pana-panahong salad (2-3 kutsara bawat mangkok ng salad), dahil nagbibigay ito ng kakaiba at pinong lasa sa ulam. Gayundin, ang suka ng ubas ay sumasama sa iba't ibang mga salad ng isda at pagkaing-dagat. Kapag naghahanda ng mga kebab mula sa iba't ibang uri ng karne, ngunit lalo na ang baboy, ang suka ng ubas ay hindi maaaring palitan.

Ginagamit din ang acetic acid para sa paggawa ng mga gamot.

Ang aspirin tablets (AS) ay naglalaman ng aktibong sangkap na acetylsalicylic acid, na siyang acetic ester ng salicylic acid.

Ang acetylsalicylic acid ay ginawa sa pamamagitan ng pag-init ng salicylic acid na may anhydrous acetic acid sa pagkakaroon ng isang maliit na halaga ng sulfuric acid (bilang isang katalista).

Kapag pinainit ng sodium hydroxide (NaOH) sa may tubig na solusyon, ang acetylsalicylic acid ay nag-hydrolyze sa sodium salicylate at sodium acetate. Kapag ang medium ay acidified, ang salicylic acid ay namuo at makikilala sa pamamagitan ng pagkatunaw nito (156-1600C). Ang isa pang paraan ng pagtukoy ng salicylic acid na nabuo sa panahon ng hydrolysis ay ang kulayan ang solusyon nito ng dark purple kapag idinagdag ang ferric chloride (FeCl3). Ang acetic acid na naroroon sa filtrate ay na-convert sa pamamagitan ng pag-init na may ethanol at sulfuric acid sa ethoxyethanol, na madaling makilala ng katangian nitong amoy. Bilang karagdagan, ang acetylsalicylic acid ay maaaring makilala gamit ang iba't ibang mga pamamaraan ng chromatographic.

Ang acetylsalicylic acid ay nag-kristal upang bumuo ng walang kulay na monoclinic polyhedra o mga karayom, bahagyang maasim sa lasa. Ang mga ito ay matatag sa tuyong hangin ngunit unti-unting nag-hydrolyze sa salicylic acid at acetic acid sa mahalumigmig na kapaligiran (Leeson at Mattocks, 1958; Stempel, 1961). Ang purong sangkap ay isang puting mala-kristal na pulbos na halos walang amoy. Ang amoy ng acetic acid ay nagpapahiwatig na ang sangkap ay nagsimulang mag-hydrolyze. Ang acetylsalicylic acid ay sumasailalim sa esterification sa ilalim ng pagkilos ng alkaline hydroxides, alkaline bicarbonates, at gayundin sa tubig na kumukulo.

Ang acetylsalicylic acid ay may mga anti-inflammatory, antipyretic, at analgesic effect, at malawakang ginagamit para sa lagnat, pananakit ng ulo, neuralgia, atbp., at bilang isang antirheumatic agent.

Ang acetic acid ay ginagamit sa industriya ng kemikal (paggawa ng cellulose acetate, kung saan ginawa ang acetate fiber, organic glass, film; para sa synthesis ng mga tina, gamot at ester), sa paggawa ng mga hindi nasusunog na pelikula, mga produktong pabango, solvents , sa synthesis ng mga tina, mga sangkap na panggamot, halimbawa, aspirin. Ang mga asin ng acetic acid ay ginagamit upang makontrol ang mga peste ng halaman.

Konklusyon

Kaya, ang acetic acid (CH3COOH), isang walang kulay na nasusunog na likido na may masangsang na amoy, ay lubos na natutunaw sa tubig. Ito ay may katangian na maasim na lasa at nagsasagawa ng kuryente. Ang paggamit ng acetic acid sa industriya ay napakalaki.

Ang acetic acid na ginawa sa Russia ay nasa antas ng pinakamahusay na mga pamantayan sa mundo, mataas ang demand sa merkado ng mundo at ini-export sa maraming bansa sa buong mundo.

Ang produksyon ng acetic acid ay may isang bilang ng sarili nitong mga tiyak na kinakailangan, kaya kailangan ang mga espesyalista na may malawak na karanasan hindi lamang sa larangan ng automation ng produksyon at kontrol sa proseso, ngunit malinaw din na nauunawaan ang mga espesyal na pangangailangan ng industriyang ito.

Listahan ng ginamit na panitikan

1. Artemenko, Alexander Ivanovich. Patnubay sa sanggunian ng Chemistry / A.I. Artemenko, I.V. Tikunova, V.A. Pininturahan. - 2nd ed., binago. at karagdagang - M.: Higher School, 2002. - 367 p.

2. Akhmetov, Nail Sibgatovich. Pangkalahatan at di-organikong kimika: Teksbuk para sa mga mag-aaral. teknolohiyang kemikal espesyalista. unibersidad / Akhmetov N.S. - ika-4 na ed. / binago - M.: Higher School, 2002. - 743 p.

3. Berezin, Boris Dmitrievich. Kurso ng modernong organikong kimika: Proc. tulong para sa mga mag-aaral unibersidad, pang-edukasyon sa teknolohiyang kemikal espesyal/ Berezin B.D., Berezin D.B.-M.: Mas mataas na paaralan, 2001.-768 p.

4. I. G. Bolesov, G. S. Zaitseva. Ang mga carboxylic acid at ang kanilang mga derivatives (synthesis, reactivity, application sa organic synthesis). Mga materyales sa pagtuturo para sa pangkalahatang kurso ng organikong kimika. Isyu 5. Moscow 1997

5. Sommer K. Accumulator ng kaalaman sa kimika. Per. kasama ang German, 2nd ed. – M.: Mir, 1985. – 294 p.

6. Karakhanov E.A. Synthesis gas bilang isang alternatibo sa langis. I. Fischer-Tropsch na proseso at oxo-synthesis // Soros Educational Journal. 1997. Blg. 3. P. 69-74.

7. Karavaev M.M., Leonov E.V., Popov I.G., Shepelev E.T. Sintetikong teknolohiya ng methanol. M., 1984. 239 p.

8. Catalysis sa C1-chemistry / Ed. V. Kaima. M., 1983. 296 p.

9. Reutov, Oleg Alexandrovich. Organic chemistry: Textbook para sa mga mag-aaral. unibersidad, pang-edukasyon Halimbawa at espesyal "Chemistry"/Reutov O.A., Kurts A.L. Butin K.P.-M.: Moscow State University Publishing House.-21 cm Bahagi 1.-1999.-560 p.

10. Diksyonaryo ng ensiklopediko ng Sobyet, ch. ed. A.M. Prokhorov - Moscow, Soviet Encyclopedia, 1989

11. Chemistry: Reference Guide, Ch. ed. N.R. Lieberman - St. Petersburg, Khimiya Publishing House, 1975

12. Chemistry: Organic chemistry: Educational publication para sa ika-10 baitang. avg. paaralan - Moscow, Enlightenment, 1993

Sommer K. Accumulator ng kaalaman sa kimika. Per. kasama ang German, 2nd ed. – M.: Mir, 1985. P. 199.

I. G. Bolesov, G. S. Zaitseva. Ang mga carboxylic acid at ang kanilang mga derivatives (synthesis, reactivity, application sa organic synthesis). Mga materyales sa pagtuturo para sa pangkalahatang kurso ng organikong kimika. Isyu 5. Moscow 1997, p. 23

Sommer K. Accumulator ng kaalaman sa kimika. Per. kasama ang German, 2nd ed. – M.: Mir, 1985. P. 201

Karakhanov E.A. Synthesis gas bilang isang alternatibo sa langis. I. Fischer-Tropsch na proseso at oxo-synthesis // Soros Educational Journal. 1997. Blg. 3. P. 69

Sommer K. Accumulator ng kaalaman sa kimika. Per. kasama ang German, 2nd ed. – M.: Mir, 1985. P. 258.

Sommer K. Accumulator ng kaalaman sa kimika. Per. kasama ang German, 2nd ed. – M.: Mir, 1985. P. 264

Ang acetic acid (Acetic acid, ethanoic acid, E260) ay isang mahina, puspos na monobasic carboxylic acid.

Ang acetic acid ay isang walang kulay na likido na may katangian na masangsang na amoy at maasim na lasa. Hygroscopic. Walang limitasyong natutunaw sa tubig. Formula ng kemikal CH3COOH.

Ang 70-80% na may tubig na solusyon ng acetic acid ay tinatawag na suka, at ang 3-6% ay tinatawag na suka. Ang mga may tubig na solusyon ng acetic acid ay malawakang ginagamit sa industriya ng pagkain at pagluluto ng sambahayan, gayundin sa canning.

Isang produkto ng natural na pag-asim ng mga tuyong alak ng ubas at pagbuburo ng mga alkohol at carbohydrates. Nakikilahok sa metabolismo sa katawan. Malawakang ginagamit sa paghahanda ng de-latang pagkain, marinade, at vinaigrette.

Ang acetic acid ay ginagamit upang makakuha ng mga panggamot at mabangong sangkap, bilang isang solvent (halimbawa, sa paggawa ng cellulose acetate, acetone). Ginagamit ito sa pag-print at pagtitina.

Ang mga asin at ester ng acetic acid ay tinatawag na acetates.

Ang food additive na E260 ay kilala sa lahat bilang acetic acid o suka. Ang Additive E260 ay ginagamit sa industriya ng pagkain bilang isang acidity regulator. Ang acetic acid ay pangunahing ginagamit sa anyo ng mga may tubig na solusyon sa mga proporsyon ng 3-9% (suka) at 70-80% (acetic essence). Ang additive E260 ay may katangian na masangsang na amoy. Sa mga may tubig na solusyon, ang acidity regulator E260 ay medyo mahina acid. Sa purong anyo nito, ang acetic acid ay isang walang kulay, maasim na likido na sumisipsip ng kahalumigmigan mula sa kapaligiran at nagyeyelo na sa temperatura na 16.5 °C upang bumuo ng mga solidong walang kulay na kristal. Chemical formula ng acetic acid: C 2 H 4 O 2.

Ang suka ay kilala ilang libong taon na ang nakalilipas bilang isang natural na produkto ng pagbuburo ng beer o alak. Noong 1847, unang na-synthesize ng German chemist na si Hermann Kolbe ang acetic acid sa laboratoryo. Sa kasalukuyan, 10% lamang ng kabuuang produksyon ng acetic acid ang kinukuha gamit ang mga natural na pamamaraan sa mundo. Ngunit ang natural na paraan ng pagbuburo ay mahalaga pa rin, dahil maraming mga bansa ang may mga batas na nangangailangan lamang ng biologically derived acetic acid na gagamitin sa industriya ng pagkain. Sa biochemical production ng E260 additive, ginagamit ang kakayahan ng ilang bacteria na mag-oxidize ng ethanol (alcohol). Ang pamamaraang ito ay kilala bilang acetic acid fermentation. Ang mga fermented juice, alak, o isang solusyon ng alkohol sa tubig ay ginagamit bilang hilaw na materyales para sa produksyon ng E260 additive. Mayroon ding ilang mga pamamaraan para sa synthesizing acetic acid sa industriya. Ang pinakasikat sa mga ito, na nagkakahalaga ng higit sa kalahati ng synthesis ng acetic acid sa mundo, ay kinabibilangan ng carbonylation ng methanol sa pagkakaroon ng mga catalyst. Ang mga panimulang bahagi para sa reaksyong ito ay methanol (CH 3 OH) at carbon monoxide (CO).

Ang acetic acid ay mahalaga para sa paggana ng katawan ng tao. Ang mga derivatives nito ay tumutulong sa pagbagsak ng mga carbohydrates at taba sa katawan na pumapasok sa katawan kasama ng pagkain. Ang acetic acid ay inilabas sa panahon ng aktibidad ng ilang uri ng bakterya, sa partikular Clostridium acetobutylicum at bakterya ng genus Acetobacter. Ang mga bacteria na ito ay matatagpuan saanman sa tubig, lupa, pagkain at natural na pumapasok sa katawan ng tao.

Ang nakakalason na epekto ng E260 additive sa katawan ng tao ay nakasalalay sa antas ng pagbabanto ng acetic acid sa tubig. Ang mga solusyon kung saan ang konsentrasyon ng acetic acid ay mas mataas sa 30% ay itinuturing na mapanganib sa kalusugan at buhay. Ang mataas na konsentrasyon ng acetic acid sa pagkakadikit sa balat at mga mucous membrane ay maaaring magdulot ng matinding pagkasunog ng kemikal.

Sa industriya ng pagkain, ang E260 additive ay ginagamit para sa baking confectionery, canning vegetables, paggawa ng mayonesa at iba pang mga produktong pagkain.

Ang acidity regulator E260 ay inaprubahan para sa paggamit sa mga produktong pagkain sa lahat ng mga bansa bilang isang additive na ligtas para sa kalusugan ng tao.

Ginagamit din ang acetic acid:

• sa pang-araw-araw na buhay (pag-alis ng sukat mula sa mga teapot, pag-aalaga sa mga ibabaw);
• sa industriya ng kemikal (bilang isang solvent at chemical reagent);
• sa medisina (pagkuha ng mga gamot);
• sa ibang industriya.

Ang food preservative E260 Acetic acid ay kilala sa lahat ng taong interesado sa sining ng gastronomy. Ang produktong ito ay resulta ng pag-asim ng mga alak ng ubas sa ilalim ng mga natural na kondisyon, kung saan nangyayari ang pagbuburo ng alkohol at carbohydrates. Bilang karagdagan, alam na ang acetic acid ay direktang kasangkot sa mga proseso ng metabolic sa katawan ng tao.

Ang acetic acid ay may masangsang na amoy, ngunit sa dalisay nitong anyo ito ay isang ganap na walang kulay na likido na maaaring sumipsip ng kahalumigmigan mula sa kapaligiran. Ang sangkap na ito ay maaaring mag-freeze sa temperatura na minus 16 degrees, na nagreresulta sa pagbuo ng mga transparent na kristal.

Kapansin-pansin na ang 3-6% na solusyon ng acetic acid ay tinatawag na suka, habang ang 70-80 porsiyentong solusyon ay gumagawa ng suka. Ang mga solusyon sa water-based na E260 ay malawakang ginagamit hindi lamang sa industriya ng pagkain, kundi pati na rin sa pagluluto ng sambahayan. Ang pangunahing gamit ng food preservative na E260 Acetic acid ay ang paggawa ng mga marinade at de-latang pagkain.

Bilang karagdagan, ang sangkap na ito ay aktibong idinagdag sa pang-industriya na produksyon ng isang bilang ng mga produkto ng confectionery, pati na rin ang mayonesa at mga de-latang gulay. Kadalasan, kung may espesyal na pangangailangan, ang food preservative na E260 Acetic acid ay maaaring gamitin bilang disinfectant at disinfectant.

Gayunpaman, ang produksyon ng pagkain ay hindi lamang ang lugar kung saan ginagamit ang E260 food preservative. Kaya, malawak itong ginagamit sa paggawa ng kemikal sa paggawa ng organikong baso, acetate fiber, pati na rin sa paggawa ng mga eter at gamot.

Sa pamamagitan ng paraan, sa pharmacology ang tinatawag na acetic ester ay malawakang ginagamit, na mas kilala sa mga tao sa ilalim ng pangalang acetylsalicylic acid o aspirin. Bilang isang solvent, ang acetic acid ay tumutulong din sa mga tao sa ilang mga kaso, at ang mga asing-gamot na nakahiwalay sa komposisyon nito ay matagumpay na ginagamit sa paglaban sa mga peste ng halaman.

Mapanganib na pang-imbak ng pagkain E260 Acetic acid

Ang pinsala sa mga tao mula sa pang-imbak ng pagkain na E260 Acetic acid ay lalong halata kapag ang sangkap na ito ay natupok sa mataas na konsentrasyon, dahil sa form na ito ito ay napaka-nakakalason. Sa pamamagitan ng paraan, ang antas ng acid toxicity direkta ay depende sa kung magkano ito ay diluted sa tubig. Ang mga solusyon na ang konsentrasyon ay lumampas sa 30 porsiyento ay itinuturing na pinakamapanganib sa kalusugan. Kapag ang mga mucous membrane o balat ay nadikit sa puro acetic acid, nangyayari ang matinding pagkasunog ng kemikal.

Ang food preservative E260 Acetic acid ay inaprubahan para gamitin sa industriya ng pagkain sa lahat ng bansa sa mundo, dahil hindi ito itinuturing na mapanganib sa kalusugan. Ang tanging bagay na inirerekomenda ng mga eksperto upang maiwasan ang posibleng pinsala mula sa pang-imbak ng pagkain na E260 Acetic acid ay upang limitahan ang pagkonsumo ng mga produktong naglalaman ng sangkap na ito para sa mga taong may sakit sa atay at gastrointestinal. Ang mga naturang produkto ay hindi inirerekomenda para sa mga batang wala pang 6-7 taong gulang.

- isang organic compound, isang monobasic carboxylic acid na may komposisyon CH 3 COOH. Sa ilalim ng normal na kondisyon ito ay isang walang kulay na likido na may masangsang na amoy. Ang punto ng pagkatunaw ng purong acid ay bahagyang mas mababa kaysa sa temperatura ng silid; kapag nagyelo, ito ay nagiging walang kulay na mga kristal - binibigyan ito ng teknikal na pangalan. glacial acetic acid.

Ang pangalan ng acid ay nabuo sa pamamagitan ng salita suka, na nanggaling sa lat. Acetum- maasim na alak. Ayon sa IUPAC nomenclature, ito ay sistematikong pinangalanan ethanoic acid, na nagpapakilala sa tambalan bilang isang derivative ng ethane. Dahil ang acid molecule ay naglalaman ng functional group na acetyl CH 3 CO (simbolo Ac), ang formula nito ay maaari ding isulat bilang AcOH. Sa konteksto ng mga pakikipag-ugnayan ng acid-base, ang simbolo Ac minsan ang acetate anion CH 3 COO ay apektado - - sa kasong ito ang formula ay magkakaroon ng entry HAc.

Ang pakikipag-ugnayan sa mga metal, alkalis at alkohol, ang acetic acid ay bumubuo ng isang serye ng mga asing-gamot at ester - acetates (ethanoate).

Ang acetic acid ay isa sa mga pangunahing produkto ng pang-industriyang organic synthesis. Higit sa 65% ng produksyon ng mundo ng acetic acid ay ginagamit para sa produksyon ng mga polymers, cellulose derivatives at vinyl acetate. Ang polyvinyl acetate ay ang batayan ng maraming panimulang patong at pintura. Ang acetate fiber ay ginawa mula sa cellulose acetate. Ang acetic acid at ang mga ester nito ay mahalagang pang-industriya na solvents at extractants.

Pangkalahatang Impormasyon

Ang acetic acid ay kilala sa sangkatauhan mula pa noong sinaunang panahon. Ang suka, isang 4-12% na solusyon ng acetic acid sa tubig, bilang isang produkto ng pagbuburo ng alak, ay malawakang ginagamit higit sa 5,000 taon na ang nakalilipas, pangunahin bilang isang pang-imbak ng pagkain. Ang sinaunang Griyegong manggagamot na si Hippocrates ay gumamit ng mga solusyon sa acid bilang isang antiseptiko, gayundin sa mga tincture para sa maraming sakit, kabilang ang lagnat, paninigas ng dumi, ulser sa tiyan, at pleurisy.

Ang acetic acid ay matatagpuan sa mababang konsentrasyon sa maraming sistema ng halaman at hayop. Sa partikular, ito ay synthesize ng bakterya ng genus Acetobacter At Clostridium. Kabilang sa uri Acetobacter pinaka-epektibong uri Acetobacter aceti.

Noong 1996, iniulat ng mga Amerikanong siyentipiko ang pagmamasid sa mga molekula ng acetic acid sa gas at dust cloud na Sagittarius B2. Ito ang unang pagkakataon na ginawa ang naturang pagtuklas gamit ang interferometric equipment.

Mga katangiang pisikal

Ang acetic acid sa karaniwang estado nito ay isang walang kulay na likido na may masangsang na amoy. Kapag nagyelo sa 16.635°C, ito ay nagiging transparent na kristal (glacial acetic acid).

Ang acetic acid ay walang limitasyong nahahalo sa tubig at bumubuo ng isang malaking halaga ng azeotropic mixtures na may mga organikong solvent:

Iba pang pisikal na katangian:

• kritikal na presyon 5.79 MPa;
• kritikal na temperatura 321.6 ° C;
• tiyak na kapasidad ng init 2,010 J/(kg K) (sa 17 °C);
• pag-igting sa ibabaw 27.8 10 -3 J/m² (sa 20 °C);
• kinakaing unti-unting aktibidad ng isang 10% aqueous solution na may kaugnayan sa st. 3 2.97 g/(h m²) (20°C).

Resibo

Ang synthesis ng mga solusyon ng acetic acid (suka) ay isinasagawa pangunahin sa pamamagitan ng pagbuburo, at upang makakuha ng purong acid, ang mga pamamaraan ng methanol carbonylation, butane at ethanal oxidation ay ginagamit sa isang malaking sukat. Ang pangunahing paraan ay ang paggawa mula sa methanol.

Carbonylation ng methanol

Ang posibilidad ng paggawa ng acetic acid mula sa methanol ay natuklasan ng German concern BASF noong 1913:

Noong 1938, ipinakita ng empleyado ng BASF na si Walter Reppe ang pagiging epektibo ng paggamit ng Group VIIIB (Group 9) na mga metal carbonyl bilang mga catalyst, sa partikular na cobalt carbonyl. Ang unang full-scale production gamit ang cobalt catalyst ay inilunsad noong 1960 sa Ludwigsgafen, Germany.

Noong huling bahagi ng 1960s, nakabuo ang Monsanto ng bagong uri ng rhodium-based catalysts na may mas mataas na aktibidad at selectivity kumpara sa cobalt: kahit na sa atmospheric pressure, ang yield ng huling produkto ay 90-99%. Noong 1986, ang pamamaraang ito ay nakuha ng BP Chemicals at inilipat sa Celanese para sa pagpapabuti.

Noong unang bahagi ng 1990s, pinatent ng Monsanto ang paggamit ng bagong iridium catalyst. Ang kalamangan nito ay higit na katatagan at mas kaunting likidong mga produkto. Nakuha ng BP ang mga karapatan sa patent na ito at ginawa itong komersyal sa ilalim ng pangalan Pamamaraan ng Cativa(Ingles) proseso ng Cativa).

pamamaraan ng BASF

Sa produksyon gamit ang pamamaraan ng BASF, ang katalista ay cobalt carbonyl, na sa lugar ng kinaroroonan inihanda mula sa cobalt(II) iodide:

Sa sistema ng reaksyon, ang carbonyl ay nabuo at isinaaktibo at pagkatapos ito ay nasa anyo ng isang kumplikadong -:

Sa unang yugto, ang panimulang methanol ay tumutugon sa yodo, na isang by-product ng carbonyl synthesis, upang bumuo ng iodomethane:

Ang Iodomethane ay tumutugon sa carbonyl:

Ang carbonylation ay kasunod na isinasagawa na humahantong sa isang kumplikadong acylcarbonyl intermediate:

Sa ilalim ng impluwensya ng iodide ions, ang complex ay nabubulok, na naglalabas ng catalyst at acetyl iodide, na na-hydrolyzed sa acetic acid:

Ang mga by-product sa cycle na ito ay methane, ethanal, ethanol, propionic acid, alkyl acetates, 2-ethylbutan-1-ol. Humigit-kumulang 2.5% ng methanol ang na-convert sa methane, at 4.5% sa mga likidong by-product. 10% ng carbon monoxide ay na-oxidized sa dioxide:

Para sa reaksyon ng carbonylation ng methanol, ang mga bahagyang presyon ng mga panimulang sangkap ay napakahalaga. Kaya, ang ani ng huling produkto ay umabot sa 70% depende sa supply ng carbon monoxide at 90% depende sa methanol.

Paraan ng Monsanto

Ayon sa pamamaraan ng Monsanto, ang katalista ay diiododicarbonyl rhodate, na na-synthesize sa lugar ng kinaroroonan mula sa rhodium (III) iodide sa isang may tubig o alkohol na daluyan.

Pinahusay ng Celanese ang pamamaraang ito sa isang siklo ng pag-optimize ng acid kung saan ang isang maliit na halaga ng karagdagang acetic acid sa anyo ng mga acetate ions ay inilalapat sa catalyst at pinatataas ang kahusayan nito sa mababang konsentrasyon ng feed.

Ang synthesis ay isinasagawa sa isang temperatura ng 150-200 ° C at isang presyon ng 3.3-3.6 MPa.

Paraan ng Cativa

Katulad ng pamamaraan ni Monsanto ay ang pamamaraan ni Cativa. Narito ang katalista ay isang sisingilin complex -.

Kung ikukumpara sa rhodium catalyst, ang iridium catalyst ay may parehong mga pakinabang at disadvantages: halimbawa, ang oksihenasyon ng iridium na may iodomethane ay nangyayari nang 150-200 beses na mas mabilis, ngunit ang proseso ng paglipat ng methyl group ay 10 5 -10 6 na beses na mas mabagal, sa karagdagan sa pagbuo ng by-product methane para sa iridium catalyst sa itaas.

Oksihenasyon ng ethanal

Ang precursor para sa paggawa ng acetic acid ay ethanal, na na-synthesize ng oksihenasyon ng ethanol sa pagkakaroon ng mga silver salt:

Ang oksihenasyon ng aldehyde ay nangyayari sa pamamagitan ng isang radikal na mekanismo gamit ang isang initiator:

Ang reaksyon ay dumadaan sa yugto ng pagbuo ng isang peroxoacetate radical:

Ang nagreresultang peroxoacetate acid ay tumutugon sa acetaldehyde upang bumuo ng acetaldehyde peracetate, na, ayon sa mekanismo ng muling pagsasaayos ng Bayer-Villiger, ay nabubulok sa acetic acid:

Ang isang by-product ay methyl formate, na nabuo bilang resulta ng paglipat ng methyl group.

Ang mga catalyst ng interaksyon ay mga cobalt o manganese salt. Mayroon din silang mahalagang papel sa pagbabawas ng dami ng mga radikal na peracetate sa sistema ng reaksyon, sa gayon ay pinipigilan ang pagbuo ng mga paputok na konsentrasyon:

Ang mga pakikipag-ugnayan gamit ang pamamaraang ito ay isinasagawa sa temperatura na 60-80 ° C at isang presyon ng 0.3-1.0 MPa. Ang conversion ng aldehyde sa acetate acid ay karaniwang nangyayari na may mga ani na higit sa 90% at acid selectivity na higit sa 95%.

Oksihenasyon ng hydrocarbons

Ang acetic acid ay maaaring makuha mula sa butane at light petroleum fractions. Ang pamamaraang ito ay isa sa pinakakaraniwan dahil sa mababang halaga ng hydrocarbon feedstock. Sa pagkakaroon ng mga metal catalyst tulad ng cobalt, chromium, manganese, butane ay na-oxidized ng hangin:

Ang pangunahing by-product ay acetaldehyde at butanone.

Pagbuburo

Ang ilang mga bakterya, lalo na ang genus Acetobacter At Clostridium, gumagawa ng acid sa panahon ng kanilang mga proseso sa buhay. Ang paggamit ng naturang mga proseso ng pagbuburo ng mga tao ay kilala mula pa noong sinaunang panahon. Sa ganitong paraan, nabuo ang mababang-konsentradong acetic acid, na ganap na nakakatugon sa mga pangangailangan ng sambahayan.

Ang mga species ng bakterya ay kasangkot sa paggawa ng enzymatic Acetobacter aceti at artipisyal na pinalaki Clostridium thermoaceticum. Upang pakainin ang bakterya, ginagamit ang mga hilaw na materyales na naglalaman ng asukal - glucose, xylose, atbp.:

Ang isang makabuluhang bentahe ng pamamaraang ito ay ang kumpletong pagkamagiliw sa kapaligiran ng produksyon.

Mga katangian ng kemikal

Sa yugto ng gas, ang mga bono ng hydrogen ay lumitaw sa pagitan ng mga molekula ng acid, kaya nakararami ang mga ito sa anyong dimeric (kilala rin bilang mga tetramer):

Bilang karagdagan, ang pagbuo ng isang hydrated dimer ay posible: ang mga molekula ay pinagsama sa bawat isa sa pamamagitan lamang ng isang bono, at isang molekula ng tubig ay nakakabit sa mga libreng carboxyl at hydroxyl na grupo sa pamamagitan ng mga bono ng hydrogen. Ang antas ng pagbabagong-anyo sa mga dimeric na istruktura ay tumataas sa pagtaas ng konsentrasyon ng solusyon at bumababa sa pagtaas ng temperatura.

Ang acetic acid ay isang tipikal na carboxylic acid; nakikilahok ito sa lahat ng mga reaksyon na katangian ng serye ng mga compound na ito. Sa isang may tubig na solusyon, ang acid ay nasira at binibigyan ang H + ion sa mga molekula ng tubig, na bumubuo ng isang istraktura na may dalawang pantay na C-O bond:

Ang pagpapakita ng mga acidic na katangian, ang acetic acid ay nakikipag-ugnayan sa mga aktibong metal, oxide at hydrides ng mga metal, organometallic compound, ammonia, na bumubuo ng isang bilang ng mga asing-gamot - acetates.

Ang mga organikong acetate ay mga ester - mga produkto ng pakikipag-ugnayan ng mga acid sa mga alkohol:

Sa pamamagitan ng paghahalo ng acid sa ethene, ang vinyl acetate ay na-synthesize, isang mahalagang compound sa industriya, polyvinyl acetate monomer:

Kapag na-expose sa malakas na dehydrating agent (tulad ng P 2 O 5), nabubuo ang acetic anhydride. Ang resulta ay katulad ng paglahok ng ilang mga ahente ng chlorination (thionyl chloride, phosgene) - pagkatapos ay ang anhydride synthesis ay dumaan sa yugto ng paggawa ng acetyl chloride.

Sa pamamagitan ng pagpasa ng pinainit na singaw ng acid sa isang katalista (oxides ng manganese, thorium, zirconium), ang acetone ay maaaring synthesize (na may ani na humigit-kumulang 80%):

Kapag pinainit sa 600 ° C, ang acetic acid ay nagde-dehydrate sa Köthene - ethenone:

Lason

Ang pagiging nasa isang estado ng singaw sa hangin, ang acid ay nakakapinsala sa mga mata, ilong at lalamunan na nasa konsentrasyon na ng higit sa 10 mg/m³. Ang mga malubhang kahihinatnan ay sinusunod sa sampung araw na paulit-ulit na pagkakalantad sa acid-polluted na hangin na naglalaman ng hanggang 26 mg/m³.

Ang mga low-concentrated na solusyon ng acetic acid (mga 5%) ay maaaring makairita sa mga mucous membrane. Ang concentrated acid ay lubhang nakakapinsala sa balat kapag nadikit: kung ito ay nakapasok, dapat mong hugasan ang apektadong bahagi ng maraming tubig o baking soda solution. Ang paglunok ng acetic acid ay nagdudulot ng pananakit sa esophagus at bibig, na maaaring humantong sa pagduduwal at mga problema sa paghinga. Sa kasong ito, kailangan mong banlawan ang iyong bibig at kumunsulta sa isang doktor.

Ang mga nakakalason na dosis mula sa pagkonsumo ng tao ng acid ay hindi tiyak na nalalaman. Ang semi-nakamamatay na dosis para sa mga daga ay 3310 mg/kg, para sa mga kuneho - 1200 mg/kg. Ang pagkonsumo ng tao ng 89-90 g ng purong acid ay lubhang mapanganib, at ang maximum na halaga para sa pang-araw-araw na pagkonsumo ay 2.1 g.

Aplikasyon

Ang mga gamit ng acetic acid ay medyo iba-iba. Sa industriya ng kemikal, ginagamit ito upang makagawa ng mga plastik, iba't ibang mga tina, mga sangkap na panggamot, artipisyal na hibla (silk acetate), hindi nasusunog na pelikula at marami pang ibang sangkap. Ang mga asin ng acetic acid - aluminum, chromium, iron acetates - ay ginagamit bilang mordant kapag nagtitina ng mga tela. Ang acetic acid ay malawak ding ginagamit bilang solvent.

Sa industriya ng pagkain ito ay ginagamit bilang isang preservative, acidity regulator at flavoring agent; sa European System of Food Additives, ang acetic acid ay may code E260.

Ang asido ay ginagamit sa hydrochloric acid na paggamot ng bottomhole formation zone bilang isang stabilizer (upang patatagin ang mga produkto ng reaksyon) mula sa pag-ulan ng nakatiklop na gel-like iron compounds (sediment). Depende sa nilalaman ng bakal sa acid solution (mula 0.01 hanggang 0.5%), ginagamit ang 1-3% acetic acid. Upang maghanda ng mga solusyon sa pagtatrabaho, ang parehong synthetic acid at teknikal na purified wood chemical acid ay ginagamit.

Mga Kaugnay na Larawan

Acetic acid (methanecarboxylic acid, ethanoic acid) CH3COOH- walang kulay na likido na may masangsang na amoy at maasim na lasa. Ang anhydrous acetic acid ay tinatawag"malamig". Ang punto ng pagkatunaw ay 16.75° C, punto ng kumukulo 118.1°; 17.1° sa 10 mm na presyon. rt. column, 42.4 ° sa 40 mm., 62.2 ° sa 100 mm., 98.1 ° sa 400 mm. at 109° sa 560 mm. haligi ng mercury.

Ang tiyak na kapasidad ng init ng acetic acid ay 0.480 cal/g. deg., pagkasunog Q 209, 4 kcal/mol.

Acetic acid ay kabilang sa mahina acids, dissociation pare-pareho K = 1, 75 . 10 -5 . Ito ay nahahalo sa lahat ng aspeto sa tubig, alkohol, eter, benzene at hindi matutunaw sa carbon disulfide. Kapag ang acetic acid ay natunaw ng tubig, ang dami ng solusyon ay bumababa. Pinakamataas na Densidad 1, 0748 g/cm 3 tumutugma sa monohydrate.

Ang acetic acid ay ang unang acid na nakilala ng sangkatauhan (sa anyo ng suka na nabuo kapag umasim ang alak). Nakuha ito sa concentrated form ni Stahl in 1700 taon, at ang komposisyon ay itinatag ni Berzelius noong 1814 taon. Ang acetic acid ay karaniwan sa mga halaman kapwa sa libreng anyo at sa anyo ng mga asing-gamot at ester; ito ay nabuo sa panahon ng nabubulok at pagbuburo ng mga produkto ng pagawaan ng gatas. Pag-convert ng mga alkohol na likido sa suka ( 3-15% acetic acid) ay nangyayari sa ilalim ng impluwensya ng bakterya« halamang-singaw ng suka» Micoderma aceti . Mula sa fermented liquid, ang distillation ay nakuha 80% acetic acid - kakanyahan ng suka. Ang acetic acid ay ginawa sa isang limitadong sukat mula sa« suka ng kahoy» - isa sa mga produkto ng dry distillation ng kahoy.

Ang pangunahing pang-industriya na paraan para sa paggawa ng acetic acid ay ang oksihenasyon ng acetaldehyde, synthesizedmula sa acetylene sa pamamagitan ng reaksyon ng Kucherov. Ang oksihenasyon ay isinasagawa gamit ang hangin o oxygen sa 60° at catalysis (CH 3 SOS) 2 M n. Sa ganitong paraan nakakakuha sila 95-97% acetic acid. Sa pagkakaroon ng acetates kobalt at tanso sa 40° kumuha ng pinaghalong acetic acid ( 50-55%), acetic anhydride ( 30-35%) at tubig (~10%). Ang halo ay pinaghihiwalay sa pamamagitan ng paglilinis. Ang oksihenasyon ng ethylene, ethyl alcohol at iba pa ay may kahalagahang teknikal para sa paggawa ng acetic acid, pati na rin ang pagkilos. sulfuric acid sa nitroethane.

Ang purong acetic acid ay nakuha mula sa mga teknikal na produkto sa pamamagitan ng pagwawasto.

Ang hydroxyl group ng acetic acid ay napaka-reaktibo at maaaring palitan ng mga halogens, SH, OC 2 H 5, NH 2, NHNH 2, N 3, NHOH at iba pa sa pagbuo ng iba't ibang derivatives nito, halimbawa, acetyl klorido CH 3 SOS l , acetic anhydride(CH 3 CO) 2 O, acetamide CH 3 CO N H 2, azide CH 3 CO N 3 ; Ang acetic acid ay esterified sa mga alkohol, na bumubuo ng mga ester (acetates) CH 3 COO R , ang pinakasimple ay mga likidong madaling matuyo na may amoy ng prutas (halimbawa, amyl acetate at isoamyl acetate« kakanyahan ng peras»), mas madalas na may mabangong bulaklak (tert-Butylcyclohexyl acetate).

Ang mga pisikal na katangian ng ilang acetic acid ester ay ibinibigay sa talahanayan; malawakang ginagamit ang mga ito bilang mga solvents (lalo na ang ethyl acetate) para sa mga nitrocellulose varnishes, glyphthalic at polyester resins, sa paggawa ng pelikula at seluloid , gayundin sa industriya ng pagkain at pabango. Sa paggawa ng mga polimer, ang mga artipisyal na hibla, barnis at vinyl acetate-based adhesives ay may mahalagang papel.

Ang acetic acid ay may malawak at iba't ibang gamit. Sa teknolohiya, ang isa sa mga pinakakaraniwang reaksyon nito ay ang pagpapakilala ng isang acetyl group na CH 3 CO, na ginagamit upang protektahan, halimbawa, sa mga aromatic amines NH 2 - pangkat mula sa oksihenasyon sa panahon ng nitrasyon; tumanggap ng maraming sangkap na panggamot ( aspirin , phenacetin at iba pa).

Ang mga makabuluhang dami ng acetic acid ay ginagamit sa paggawa ng acetone, cellulose acetate, synthetic dyes, at ginagamit sa pagtitina at pag-print ng mga tela at sa industriya ng pagkain. Mga pangunahing asin ng acetic acid Al, Fe, Cr at ang iba ay nagsisilbing mordant para sa pagtitina; nagbibigay sila ng isang malakas na bono ng tina sa hibla ng tela.

Ang mga singaw ng acetic acid ay nakakairita sa mga mucous membrane ng upper respiratory tract. Ang talamak na pagkakalantad sa singaw ay humahantong sa mga sakit ng nasopharynx at conjunctivitis. Pinakamataas na pinapayagang konsentrasyon ng mga singaw nito sa hangin 0.005 mg/l. Mga solusyon na may konsentrasyon higit sa 30% ay nagiging sanhi ng pagkasunog.

Ang ethanoic o acetic acid ay isang mahinang carboxylic acid na malawakang ginagamit sa industriya. Ang mga kemikal na katangian ng acetic acid ay tinutukoy ng carboxyl group na COOH.

Mga katangiang pisikal

Ang acetic acid (CH 3 COOH) ay isang puro suka na pamilyar sa sangkatauhan mula pa noong unang panahon. Ginawa ito sa pamamagitan ng pagbuburo ng alak, i.e. carbohydrates at alkohol.

Ayon sa pisikal na katangian nito, ang acetic acid ay isang walang kulay na likido na may maasim na lasa at masangsang na amoy. Ang pakikipag-ugnay sa likido sa mga mucous membrane ay nagdudulot ng pagkasunog ng kemikal. Ang acetic acid ay hygroscopic, i.e. may kakayahang sumipsip ng singaw ng tubig. Lubos na natutunaw sa tubig.

kanin. 1. Acetic acid.

Mga pangunahing pisikal na katangian ng suka:

• punto ng pagkatunaw - 16.75°C;
• density - 1.0492 g/cm3;
• punto ng kumukulo - 118.1°C;
• molar mass - 60.05 g / mol;
• init ng pagkasunog - 876.1 kJ/mol.

Ang mga di-organikong sangkap at gas ay natutunaw sa suka, halimbawa, mga acid na walang oxygen - HF, HCl, HBr.

Resibo

Mga pamamaraan para sa paggawa ng acetic acid:

• mula sa acetaldehyde sa pamamagitan ng oksihenasyon na may atmospheric oxygen sa pagkakaroon ng isang Mn(CH 3 COO) 2 catalyst at mataas na temperatura (50-60 ° C) - 2CH 3 CHO + O 2 → 2CH 3 COOH;
• mula sa methanol at carbon monoxide sa pagkakaroon ng mga catalyst (Rh o Ir) - CH 3 OH + CO → CH 3 COOH;
• mula sa n-butane sa pamamagitan ng oksihenasyon sa pagkakaroon ng isang katalista sa isang presyon ng 50 atm at isang temperatura ng 200°C - 2CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.

kanin. 2. Graphic formula ng acetic acid.

Ang fermentation equation ay ang mga sumusunod - CH 3 CH 2 OH + O 2 → CH 3 COOH + H 2 O. Ang mga hilaw na materyales na ginamit ay juice o wine, oxygen at enzymes ng bacteria o yeast.

Mga katangian ng kemikal

Ang acetic acid ay nagpapakita ng mahina na mga katangian ng acid. Ang mga pangunahing reaksyon ng acetic acid na may iba't ibang mga sangkap ay inilarawan sa talahanayan.

Pakikipag-ugnayan	Kung ano ang nabuo	Halimbawa
Sa mga metal	Asin, hydrogen	Mg + 2CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
Sa mga oxide	Tubig alat	CaO + 2CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
Sa mga dahilan	Tubig alat	CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O
	Asin, carbon dioxide, tubig	2CH 3 COOH + K 2 CO 3 → 2CH 3 COOK + CO 2 + H 2 O
Sa mga di-metal (reaksyon ng pagpapalit)	Organic at inorganic acids	CH 3 COOH + Cl 2 → CH 2 ClCOOH (chloroacetic acid) + HCl; CH 3 COOH + F 2 → CH 2 FCOOH (fluoroacetic acid) + HF; CH 3 COOH + I 2 → CH 2 ICOOH (iodoacetic acid) + HI
May oxygen (reaksyon ng oksihenasyon)	Carbon dioxide at tubig	CH 3 COOH + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Ang mga ester at asin na nabubuo ng acetic acid ay tinatawag na acetates.

Aplikasyon

Ang acetic acid ay malawakang ginagamit sa iba't ibang industriya:

• sa mga parmasyutiko - kasama sa mga gamot;
• sa industriya ng kemikal - ginagamit para sa produksyon ng acetone, dyes, cellulose acetate;
• sa industriya ng pagkain - ginagamit para sa pangangalaga at panlasa;
• sa magaan na industriya - ginagamit upang ayusin ang pintura sa tela.

Ang acetic acid ay isang food additive na may label na E260.

kanin. 3. Paggamit ng acetic acid.

Ano ang natutunan natin?

CH 3 COOH - acetic acid na nakuha mula sa acetaldehyde, methanol, n-butane. Ito ay isang walang kulay na likido na may maasim na lasa at isang masangsang na amoy. Ang suka ay ginawa mula sa dilute acetic acid. Ang acid ay may mahinang acidic na katangian at tumutugon sa mga metal, non-metal, oxides, bases, salts, oxygen. Ang acetic acid ay malawakang ginagamit sa mga pharmaceutical, pagkain, kemikal at magaan na industriya.

Pagsubok sa paksa

Pagsusuri ng ulat

Average na rating: 4.2. Kabuuang mga rating na natanggap: 101.