Istnieje kilka definicji tego, czym są substancje organiczne, czym różnią się od innej grupy związków - nieorganicznych. Jedno z najczęstszych wyjaśnień pochodzi od nazwy „węglowodory”. Rzeczywiście, w sercu wszystkich cząsteczek organicznych znajdują się łańcuchy atomów węgla związane z wodorem. Istnieją inne elementy, które otrzymały nazwę „organogeniczny”.

Chemia organiczna przed odkryciem mocznika

Od czasów starożytnych ludzie używali wielu naturalnych substancji i minerałów: siarki, złota, rudy żelaza i miedzi, soli kuchennej. Przez cały czas istnienia nauki - od starożytności do pierwszej połowy XIX wieku - naukowcy nie potrafili udowodnić związku między przyrodą ożywioną i nieożywioną na poziomie struktury mikroskopowej (atomy, cząsteczki). Wierzono, że substancje organiczne swój wygląd zawdzięczają mitycznej sile życiowej - witalizmowi. Istniał mit o możliwości wyhodowania małego człowieka „homunkulusa”. Aby to zrobić, trzeba było włożyć do beczki różne produkty odpadowe, odczekać pewien czas, aż narodzi się siła życiowa.

Miażdżący cios w witalizm zadała praca Wellera, który zsyntetyzował substancję organiczną mocznik ze składników nieorganicznych. Udowodniono więc, że nie ma siły życiowej, natura jest jedna, organizmy i związki nieorganiczne tworzą atomy tych samych pierwiastków. Skład mocznika znany był jeszcze przed pracą Wellera, badanie tego związku nie było w tamtych latach trudne. Niezwykły był sam fakt uzyskania substancji charakterystycznej dla metabolizmu poza organizmem zwierzęcia lub człowieka.

Teoria A. M. Butlerova

Rola rosyjskiej szkoły chemików w rozwoju nauki badającej substancje organiczne jest wielka. Całe epoki w rozwoju syntezy organicznej związane są z nazwiskami Butlerowa, Markownikowa, Zelinskiego, Lebiediewa. Założycielem teorii struktury związków jest A. M. Butlerov. Słynny chemik w latach 60. XIX wieku wyjaśnił skład substancji organicznych, przyczyny różnorodności ich struktury, ujawnił związek między składem, strukturą i właściwościami substancji.

Na podstawie wniosków Butlerowa udało się nie tylko usystematyzować wiedzę o już istniejących związkach organicznych. Stało się możliwe przewidywanie właściwości substancji jeszcze nieznanych nauce, tworzenie schematów technologicznych ich produkcji w warunkach przemysłowych. Wiele pomysłów wiodących chemików organicznych jest dziś w pełni wdrażanych.

Podczas utleniania węglowodorów powstają nowe substancje organiczne - przedstawiciele innych klas (aldehydy, ketony, alkohole, kwasy karboksylowe). Na przykład do produkcji kwasu octowego wykorzystuje się duże ilości acetylenu. Część tego produktu reakcji jest dalej zużywana w celu uzyskania włókien syntetycznych. W każdym domu jest roztwór kwasu (9% i 6%) - to zwykły ocet. Utlenianie substancji organicznych stanowi podstawę do otrzymywania bardzo dużej liczby związków o znaczeniu przemysłowym, rolniczym i medycznym.

Aromatyczne węglowodory

Aromatyczność w cząsteczkach organicznych to obecność jednego lub więcej jąder benzenu. Łańcuch 6 atomów węgla zamyka się w pierścieniu, pojawia się w nim wiązanie sprzężone, więc właściwości takich węglowodorów nie są podobne do innych węglowodorów.

Węglowodory aromatyczne (lub areny) mają duże znaczenie praktyczne. Wiele z nich jest szeroko stosowanych: benzen, toluen, ksylen. Wykorzystywane są jako rozpuszczalniki i surowce do produkcji leków, barwników, gumy, gumy i innych produktów syntezy organicznej.

Związki tlenu

Atomy tlenu występują w dużej grupie substancji organicznych. Są częścią najbardziej aktywnej części cząsteczki, jej grupy funkcyjnej. Alkohole zawierają jedną lub więcej form hydroksylowych -OH. Przykłady alkoholi: metanol, etanol, gliceryna. W kwasach karboksylowych znajduje się inna funkcjonalna cząstka - karboksyl (-COOOH).

Innymi związkami organicznymi zawierającymi tlen są aldehydy i ketony. Kwasy karboksylowe, alkohole i aldehydy są obecne w dużych ilościach w różnych organach roślin. Mogą być źródłem pozyskiwania produktów naturalnych (kwas octowy, alkohol etylowy, mentol).

Tłuszcze są związkami kwasów karboksylowych i trójwodorotlenowego alkoholu glicerolu. Oprócz liniowych alkoholi i kwasów istnieją związki organiczne z pierścieniem benzenowym i grupą funkcyjną. Przykłady alkoholi aromatycznych: fenol, toluen.

Węglowodany

Najważniejszymi substancjami organicznymi organizmu tworzącymi komórki są białka, enzymy, kwasy nukleinowe, węglowodany i tłuszcze (lipidy). Węglowodany proste – monosacharydy – występują w komórkach w postaci rybozy, dezoksyrybozy, fruktozy i glukozy. Ostatni węglowodan na tej krótkiej liście jest główną substancją metabolizmu w komórkach. Ryboza i dezoksyryboza są składnikami kwasów rybonukleinowych i dezoksyrybonukleinowych (RNA i DNA).

Kiedy cząsteczki glukozy ulegają rozkładowi, uwalniana jest energia niezbędna do życia. Po pierwsze, jest magazynowany w tworzeniu swoistego nośnika energii - kwasu adenozynotrifosforowego (ATP). Substancja ta jest przenoszona przez krew, dostarczana do tkanek i komórek. Wraz z kolejnym odszczepieniem trzech reszt kwasu fosforowego od adenozyny uwalniana jest energia.

Tłuszcze

Lipidy to substancje organizmów żywych o określonych właściwościach. Nie rozpuszczają się w wodzie, są cząsteczkami hydrofobowymi. Szczególnie bogate w substancje tej klasy są nasiona i owoce niektórych roślin, tkanka nerwowa, wątroba, nerki, krew zwierząt i ludzi.

Skóra ludzka i zwierzęca zawiera wiele małych gruczołów łojowych. Sekret przez nie wydzielany uwidacznia się na powierzchni ciała, natłuszcza je, chroni przed utratą wilgoci i wnikaniem drobnoustrojów. Warstwa podskórnej tkanki tłuszczowej chroni narządy wewnętrzne przed uszkodzeniem, służy jako substancja rezerwowa.

Wiewiórki

Białka stanowią ponad połowę wszystkich substancji organicznych komórki, w niektórych tkankach ich zawartość sięga 80%. Wszystkie rodzaje białek charakteryzują się wysokimi masami cząsteczkowymi, obecnością struktur pierwszorzędowych, drugorzędowych, trzeciorzędowych i czwartorzędowych. Po podgrzaniu ulegają zniszczeniu - następuje denaturacja. Pierwotna struktura to ogromny łańcuch aminokwasów dla mikrokosmosu. Pod wpływem specjalnych enzymów w układzie pokarmowym zwierząt i ludzi makrocząsteczka białka rozpada się na części składowe. Dostają się do komórek, gdzie zachodzi synteza substancji organicznych – innych białek specyficznych dla każdej żywej istoty.

Enzymy i ich rola

Reakcje w komórce zachodzą w tempie trudnym do osiągnięcia w warunkach przemysłowych, dzięki katalizatorom - enzymom. Istnieją enzymy działające tylko na białka – lipazy. Hydroliza skrobi zachodzi przy udziale amylazy. Lipazy są potrzebne do rozkładu tłuszczów na ich części składowe. Procesy z udziałem enzymów zachodzą we wszystkich żywych organizmach. Jeśli dana osoba nie ma żadnego enzymu w komórkach, wpływa to ogólnie na metabolizm, zdrowie.

Kwasy nukleinowe

Substancje, najpierw odkryte i wyizolowane z jąder komórkowych, pełnią funkcję przekazywania cech dziedzicznych. Główna ilość DNA zawarta jest w chromosomach, a cząsteczki RNA znajdują się w cytoplazmie. Dzięki reduplikacji (podwojeniu) DNA możliwe staje się przeniesienie informacji dziedzicznej do komórek rozrodczych - gamet. Kiedy się łączą, nowy organizm otrzymuje materiał genetyczny od rodziców.

Jak wiadomo, wszystkie substancje można podzielić na dwie duże kategorie - mineralną i organiczną. Można przytoczyć wiele przykładów substancji nieorganicznych lub mineralnych: sól, soda, potas. Ale jakie rodzaje połączeń należą do drugiej kategorii? Substancje organiczne są obecne w każdym żywym organizmie.

Wiewiórki

Najważniejszym przykładem substancji organicznych są białka. Zawierają azot, wodór i tlen. Oprócz nich czasami w niektórych białkach można znaleźć również atomy siarki.

Białka należą do najważniejszych związków organicznych i najczęściej występują w przyrodzie. W przeciwieństwie do innych związków, białka mają pewne charakterystyczne cechy. Ich główną właściwością jest ogromna masa cząsteczkowa. Na przykład masa cząsteczkowa atomu alkoholu wynosi 46, benzenu 78, a hemoglobiny 152 000. W porównaniu z cząsteczkami innych substancji białka są prawdziwymi gigantami zawierającymi tysiące atomów. Czasami biolodzy nazywają je makrocząsteczkami.

Białka są najbardziej złożoną ze wszystkich struktur organicznych. Należą do klasy polimerów. Jeśli spojrzymy na cząsteczkę polimeru pod mikroskopem, zobaczymy, że jest to łańcuch składający się z prostszych struktur. Nazywane są monomerami i powtarzają się wielokrotnie w polimerach.

Oprócz białek istnieje wiele polimerów - guma, celuloza, a także zwykła skrobia. Również wiele polimerów zostało stworzonych ludzkimi rękami - nylon, lavsan, polietylen.

Tworzenie białka

Jak powstają białka? Stanowią przykład substancji organicznych, których skład w organizmach żywych określa kod genetyczny. W ich syntezie w przytłaczającej większości przypadków stosuje się różne kombinacje.

Również nowe aminokwasy mogą powstawać już wtedy, gdy białko zaczyna funkcjonować w komórce. Jednocześnie znajdują się w nim tylko alfa-aminokwasy. Pierwszorzędowa struktura opisywanej substancji jest określona przez sekwencję reszt związków aminokwasowych. W większości przypadków łańcuch polipeptydowy podczas tworzenia białka skręca się w helisę, której zwoje znajdują się blisko siebie. W wyniku powstania związków wodorowych ma dość silną strukturę.

Tłuszcze

Tłuszcze to kolejny przykład materii organicznej. Człowiek zna wiele rodzajów tłuszczów: masło, tłuszcz wołowy i rybny, oleje roślinne. W dużych ilościach w nasionach roślin powstają tłuszcze. Jeśli obrane ziarno słonecznika zostanie umieszczone na kartce papieru i dociśnięte, na arkuszu pozostanie tłusta plama.

Węglowodany

Nie mniej ważne w dzikiej przyrodzie są węglowodany. Znajdują się we wszystkich organach roślin. Węglowodany obejmują cukier, skrobię i błonnik. Są bogate w bulwy ziemniaka, owoce bananowca. Bardzo łatwo jest wykryć skrobię w ziemniakach. W reakcji z jodem ten węglowodan zmienia kolor na niebieski. Możesz to sprawdzić, upuszczając trochę jodu na plasterek ziemniaka.

Cukry są również łatwe do wykrycia - wszystkie mają słodki smak. Wiele węglowodanów tej klasy znajduje się w owocach winogron, arbuzów, melonów, jabłoni. Są to przykłady substancji organicznych, które również powstają w sztucznych warunkach. Na przykład cukier jest pozyskiwany z trzciny cukrowej.

Jak w przyrodzie powstają węglowodany? Najprostszym przykładem jest proces fotosyntezy. Węglowodany to substancje organiczne zawierające łańcuch kilku atomów węgla. Zawierają również kilka grup hydroksylowych. Podczas fotosyntezy z tlenku węgla i siarki powstają cukry nieorganiczne.

Celuloza

Włókno to kolejny przykład materii organicznej. Większość znajduje się w nasionach bawełny, a także łodygach roślin i ich liściach. Włókno składa się z liniowych polimerów, jego masa cząsteczkowa waha się od 500 tysięcy do 2 milionów.

W czystej postaci jest substancją bez zapachu, smaku i koloru. Wykorzystywany jest do produkcji folii fotograficznej, celofanu, materiałów wybuchowych. W organizmie człowieka błonnik nie jest wchłaniany, ale jest niezbędnym składnikiem diety, ponieważ stymuluje pracę żołądka i jelit.

Substancje organiczne i nieorganiczne

Można podać wiele przykładów powstawania substancji organicznych, a drugie zawsze pochodzą z minerałów - nieożywionych, które powstają w głębi ziemi. Są również częścią różnych skał.

W warunkach naturalnych substancje nieorganiczne powstają w procesie niszczenia minerałów lub substancji organicznych. Z drugiej strony z minerałów stale powstają substancje organiczne. Na przykład rośliny absorbują wodę z rozpuszczonymi w niej związkami, które następnie przechodzą z jednej kategorii do drugiej. Żywe organizmy wykorzystują do pożywienia głównie materię organiczną.

Przyczyny różnorodności

Często uczniowie lub studenci muszą odpowiedzieć na pytanie, jakie są przyczyny różnorodności substancji organicznych. Głównym czynnikiem jest to, że atomy węgla są połączone za pomocą dwóch rodzajów wiązań - prostego i wielokrotnego. Mogą również tworzyć łańcuchy. Innym powodem jest różnorodność pierwiastków chemicznych zawartych w materii organicznej. Ponadto różnorodność wynika również z alotropii – zjawiska istnienia tego samego pierwiastka w różnych związkach.

Jak powstają substancje nieorganiczne? Naturalne i syntetyczne substancje organiczne i ich przykłady są badane zarówno w szkołach średnich, jak i w wyspecjalizowanych instytucjach szkolnictwa wyższego. Tworzenie się substancji nieorganicznych nie jest tak złożonym procesem jak tworzenie białek lub węglowodanów. Na przykład ludzie od niepamiętnych czasów wydobywają sodę z jezior sodowych. W 1791 r. chemik Nicolas Leblanc zaproponował zsyntetyzowanie go w laboratorium przy użyciu kredy, soli i kwasu siarkowego. Dawno, dawno temu znana wszystkim dziś woda sodowa była dość drogim produktem. Do przeprowadzenia eksperymentu konieczne było zapalenie soli kuchennej razem z kwasem, a następnie zapalenie powstałego siarczanu wraz z wapieniem i węglem drzewnym.

Innym jest nadmanganian potasu lub nadmanganian potasu. Substancja ta pozyskiwana jest w warunkach przemysłowych. Proces powstawania polega na elektrolizie roztworu wodorotlenku potasu i anody manganowej. W tym przypadku anoda stopniowo rozpuszcza się z utworzeniem fioletowego roztworu - jest to dobrze znany nadmanganian potasu.

Początkowo nazywano to chemią substancji otrzymywanych z organizmów roślin i zwierząt. Ludzkość znała takie substancje od czasów starożytnych. Ludzie wiedzieli, jak pozyskiwać ocet z kwaśnego wina i olejki eteryczne z roślin, ekstrahować cukier z trzciny cukrowej, wydobywać naturalne barwniki z organizmów roślinnych i zwierzęcych.

Chemicy podzielili wszystkie substancje w zależności od źródła ich produkcji na mineralne (nieorganiczne), zwierzęce i roślinne (organiczne).

Przez długi czas wierzono, że aby uzyskać substancje organiczne, potrzebna jest specjalna „siła życiowa” - vis Vitalis, która działa tylko w żywych organizmach, a chemicy są w stanie wyizolować tylko substancje organiczne z produktów.

Szwedzki chemik, prezes Królewskiej Szwedzkiej Akademii Nauk. Badania naukowe obejmują wszystkie główne problemy chemii ogólnej w pierwszej połowie XIX wieku. Eksperymentalnie sprawdzono i udowodniono wiarygodność praw stałości składu i stosunków wielokrotnych w odniesieniu do tlenków nieorganicznych i związków organicznych. Określono masę atomową 45 pierwiastków chemicznych. Wprowadził nowoczesne oznaczenia pierwiastków chemicznych i pierwsze wzory związków chemicznych.

Szwedzki chemik JJ Berzelius zdefiniował chemię organiczną jako chemię substancji roślinnych lub zwierzęcych powstających pod wpływem „siły życiowej”. To Berzelius wprowadził pojęcia substancji organicznych i chemii organicznej.

Rozwój chemii doprowadził do nagromadzenia wielu faktów i upadku doktryny „siły życiowej” – witalizmu. Niemiecki naukowiec F. Wöhler w 1824 roku przeprowadził pierwszą syntezę substancji organicznych – kwas szczawiowy otrzymał w reakcji dwóch substancji nieorganicznych – cyjanu i wody:

N \u003d - C-C \u003d N + 4H 2 0 -> COOH + 2NH 3
UNSD
kwas cyjanowo-szczawiowy

A w 1828 roku Wöhler, ogrzewając wodny roztwór nieorganicznej substancji cyjanianu amonu, uzyskał mocznik, produkt odpadowy organizmów zwierzęcych:

Zdumiony tym wynikiem Wöhler napisał do Berzeliusa: „Muszę ci powiedzieć, że mogę przygotować mocznik bez potrzeby nerki lub ogólnie ciała zwierzęcia…”

Wöhler Friedrich (1800-1882)

Niemiecki chemik. Członek zagraniczny Petersburskiej Akademii Nauk (od 1853). Jego badania koncentrują się na chemii nieorganicznej i organicznej. Odkrył kwas cyjanowy (1822), otrzymał glin (1827), beryl i itr (1828).

W następnych latach genialne syntezy aniliny G. Kolbe i E. Franklanda (1842), tłuszczu M. Berto (1854), substancji cukrowych A. Butlerova (1861) i innych ostatecznie pogrzebały mit „ siła życiowa."

Pojawiła się klasyczna definicja K. Schorlemmera, która nie straciła na znaczeniu nawet ponad 120 lat później:

„Chemia organiczna to chemia węglowodorów i ich pochodnych, czyli produktów powstałych w wyniku zastąpienia wodoru przez inne atomy lub grupy atomów”.

Obecnie chemia organiczna jest najczęściej nazywana chemią związków węgla. Dlaczego spośród ponad stu elementów układu okresowego D. I. Mendelejewa natura umieściła węgiel w podstawie wszystkich żywych istot? Odpowiedź na to pytanie jest niejednoznaczna. Wiele stanie się dla ciebie jasne, gdy rozważysz strukturę atomu węgla i zrozumiesz słowa D. I. Mendelejewa, wypowiedziane przez niego w Fundamentals of Chemistry o tym cudownym elemencie: „Węgiel występuje w naturze zarówno w stanie wolnym, jak i w stanie połączenia , w bardzo różnych formach i typach… Zdolność atomów węgla do łączenia się ze sobą i dawania złożonych cząstek przejawia się we wszystkich związkach węgla… W żadnym z pierwiastków… zdolność komplikowania nie jest rozwinięta do w takim samym stopniu jak w węglu ... Żadna para pierwiastków nie tworzy tylu związków, co węgiel i wodór.

Liczne wiązania atomów węgla między sobą oraz z atomami innych pierwiastków (wodór, tlen, azot, siarka, fosfor) tworzących substancje organiczne mogą ulec zniszczeniu pod wpływem czynników naturalnych. Dlatego węgiel tworzy w naturze ciągły cykl: od atmosfery (dwutlenek węgla) do roślin (fotosynteza), od roślin do organizmów zwierzęcych, od żywych do martwych, od martwych do żywych ... (ryc. 1).

Substancje organiczne mają szereg cech odróżniających je od substancji nieorganicznych:

1. Substancji nieorganicznych jest nieco ponad 100 tys., a substancji organicznych prawie 18 mln (tab. 1).

Ryż. 1. Obieg węgla w przyrodzie

2. Skład wszystkich substancji organicznych obejmuje węgiel i wodór, więc większość z nich jest palna, a po spaleniu koniecznie tworzy dwutlenek węgla i wodę.

3. Substancje organiczne są zbudowane bardziej złożone niż nieorganiczne, a wiele z nich ma ogromną masę cząsteczkową, na przykład te, dzięki którym zachodzą procesy życiowe: białka, tłuszcze, węglowodany, kwasy nukleinowe itp.

4. Substancje organiczne można układać w rzędy o podobnym składzie, budowie i właściwościach - homologi.

Szereg homologiczny to szereg substancji ułożonych w porządku rosnącym ich względnych mas cząsteczkowych, podobnych pod względem struktury i właściwości chemicznych, gdzie każdy członek różni się od poprzedniego o różnicę homologiczną CH 2 .

Tabela 1. Wzrost liczby znanych związków organicznych

5. W przypadku substancji organicznych charakterystyczna jest izomeria, która jest bardzo rzadka wśród substancji nieorganicznych. Przypomnij sobie przykłady izomerów, które spotkałeś w 9 klasie. Jaka jest przyczyna różnic we właściwościach izomerów?

Izomeria to zjawisko istnienia różnych substancji - izomerów o tym samym składzie jakościowym i ilościowym, czyli o tym samym wzorze cząsteczkowym.

Największym uogólnieniem wiedzy o substancjach nieorganicznych jest Prawo okresowe i układ okresowy pierwiastków D. I. Mendelejewa. W przypadku substancji organicznych analogią takiego uogólnienia jest teoria struktury związków organicznych A. M. Butlerowa. Pamiętaj, co Butlerov rozumiał przez strukturę chemiczną. Sformułuj główne postanowienia tej teorii.

Aby ilościowo scharakteryzować zdolność atomów jednego pierwiastka chemicznego do łączenia się z pewną liczbą atomów innego pierwiastka chemicznego w chemii nieorganicznej, gdzie większość substancji ma strukturę niecząsteczkową, stosuje się pojęcie „stanu utlenienia>>. W chemii organicznej, gdzie większość związków ma strukturę molekularną, stosuje się pojęcie „wartościowości”. Pamiętaj, co oznaczają te pojęcia, porównaj je.

Znaczenie chemii organicznej w naszym życiu jest ogromne. W każdym organizmie, w dowolnym momencie, zachodzi wiele przemian niektórych substancji organicznych w inne. Dlatego bez znajomości chemii organicznej nie można zrozumieć, jak przebiega funkcjonowanie układów tworzących żywy organizm, czyli trudno zrozumieć biologię i medycynę.

Za pomocą syntezy organicznej uzyskuje się różnorodne substancje organiczne: włókna sztuczne i syntetyczne, gumy, tworzywa sztuczne, barwniki, pestycydy (co to jest?), syntetyczne witaminy, hormony, leki itp.

Wiele nowoczesnych produktów i materiałów, bez których nie możemy się obejść, to substancje organiczne (tabela 2).

Treść lekcji podsumowanie lekcji wsparcie ramka prezentacja lekcji metody akceleracyjne technologie interaktywne Ćwiczyć zadania i ćwiczenia samokontrola warsztaty, szkolenia, case'y, questy praca domowa pytania do dyskusji pytania retoryczne od studentów Ilustracje audio, wideoklipy i multimedia fotografie, obrazki grafika, tabele, schematy humor, anegdoty, żarty, komiksy przypowieści, powiedzenia, krzyżówki, cytaty Dodatki streszczenia artykuły chipy dla dociekliwych ściągawki podręczniki podstawowe i dodatkowe słowniczek pojęć inne Doskonalenie podręczników i lekcjipoprawianie błędów w podręczniku aktualizacja fragmentu w podręczniku elementów innowacji na lekcji zastępując przestarzałą wiedzę nową Tylko dla nauczycieli doskonałe lekcje plan kalendarzowy na rok zalecenia metodyczne programu dyskusji Zintegrowane lekcje

Obecnie ustalono, że klasa substancji organicznych jest najszersza spośród innych związków chemicznych. Co chemicy nazywają substancjami organicznymi? Odpowiedź brzmi: są to substancje zawierające węgiel. Od tej reguły są jednak wyjątki: kwas węglowy, cyjanki, węglany, tlenki węgla nie wchodzą w skład związków organicznych.

Węgiel jest bardzo ciekawym pierwiastkiem chemicznym tego rodzaju. Jego osobliwością jest to, że może tworzyć łańcuchy ze swoich atomów. To połączenie jest bardzo stabilne. W związkach organicznych węgiel wykazuje wysoką wartościowość (IV). Mówimy o zdolności do tworzenia wiązań z innymi substancjami. Wiązania te mogą być nie tylko pojedyncze, ale także podwójne lub potrójne. Wraz ze wzrostem liczby wiązań łańcuch atomów ulega skróceniu, zwiększa się stabilność tego wiązania.

Węgiel jest również znany ze swojej zdolności do tworzenia struktur liniowych, płaskich, a nawet trójwymiarowych. Te właściwości tego pierwiastka chemicznego determinowały taką różnorodność substancji organicznych w przyrodzie. Około jedna trzecia całkowitej masy każdej komórki w ludzkim ciele to związki organiczne. Są to białka, z których głównie zbudowany jest organizm. Te węglowodany są uniwersalnym „paliwem” dla organizmu. Są to tłuszcze, które pozwalają magazynować energię. Hormony kontrolują pracę wszystkich narządów, a nawet wpływają na zachowanie. A enzymy rozpoczynają gwałtowne reakcje chemiczne w organizmie. Co więcej, „kod źródłowy” żywej istoty – łańcuch DNA – to związek organiczny oparty na węglu.

Prawie wszystkie pierwiastki chemiczne w połączeniu z węglem mogą powodować powstawanie związków organicznych. Najczęściej w naturze skład substancji organicznych obejmuje:

• tlen;
• wodór;
• siarka;
• azot;
• fosfor.

Rozwój teorii w badaniu substancji organicznych przebiegał jednocześnie w dwóch powiązanych ze sobą kierunkach: naukowcy badali przestrzenny układ cząsteczek związków i wyjaśniali istotę wiązań chemicznych w związkach. U początków teorii struktury substancji organicznych był rosyjski chemik A.M. Butlerow.

Zasady klasyfikacji substancji organicznych

W dziedzinie nauki zwanej chemią organiczną szczególne znaczenie mają kwestie klasyfikacji substancji. Trudność polega na tym, że opisowi podlegają miliony związków chemicznych.

Wymagania dotyczące nomenklatury są bardzo surowe: musi być systematyczne i odpowiednie do użytku międzynarodowego. Specjaliści z każdego kraju muszą zrozumieć, o jaki związek chodzi i jednoznacznie przedstawić jego strukturę. Podejmowane są liczne starania, aby klasyfikacja związków organicznych była odpowiednia do przetwarzania komputerowego.

Współczesna klasyfikacja opiera się na strukturze szkieletu węglowego cząsteczki i obecności w nim grup funkcyjnych.

Zgodnie ze strukturą szkieletu węglowego substancje organiczne dzielą się na grupy:

• acykliczny (alifatyczny);
• karbocykliczny;
• heterocykliczny.

Przodkami wszelkich związków w chemii organicznej są węglowodory, które składają się tylko z atomów węgla i wodoru. Z reguły cząsteczki substancji organicznych zawierają tak zwane grupy funkcyjne. Są to atomy lub grupy atomów, które określają właściwości chemiczne związku. Takie grupy umożliwiają również przypisanie związku do określonej klasy.

Przykładami grup funkcyjnych są:

• karbonyl;
• karboksyl;
• hydroksyl.

Te związki, które zawierają tylko jedną grupę funkcyjną, nazywane są jednofunkcyjnymi. Jeśli w cząsteczce organicznej jest kilka takich grup, są one uważane za wielofunkcyjne (na przykład glicerol lub chloroform). Heterofunkcyjne będą związkami, w których grupy funkcyjne różnią się składem. Mogą być jednocześnie klasyfikowane w różnych klasach. Przykład: kwas mlekowy. Można go uznać za alkohol i kwas karboksylowy.

Przejście z klasy do klasy odbywa się z reguły z udziałem grup funkcyjnych, ale bez zmiany szkieletu węglowego.

Szkielet w stosunku do cząsteczki nazywamy sekwencją połączeń atomów. Szkielet może być węglowy lub zawierać tak zwane heteroatomy (na przykład azot, siarka, tlen itp.). Również szkielet cząsteczki związku organicznego może być rozgałęziony lub nierozgałęziony; otwarte lub cykliczne.

Związki aromatyczne są uważane za szczególny rodzaj związków cyklicznych: reakcje addycji nie są dla nich charakterystyczne.

Główne klasy substancji organicznych

Znane są następujące substancje organiczne pochodzenia biologicznego:

• węglowodany;
• białka;
• lipidy;
• kwasy nukleinowe.

Bardziej szczegółowa klasyfikacja związków organicznych obejmuje substancje, które nie mają pochodzenia biologicznego.

Istnieją klasy substancji organicznych, w których węgiel łączy się z innymi substancjami (z wyjątkiem wodoru):

• alkohole i fenole;
• kwasy karboksylowe;
• aldehydy i kwasy;
• estry;
• węglowodany;
• lipidy;
• aminokwasy;
• kwasy nukleinowe;
• białka.

Struktura substancji organicznych

Różnorodność związków organicznych występujących w przyrodzie tłumaczy się charakterystyką atomów węgla. Potrafią tworzyć bardzo silne wiązania, jednocząc się w grupy - łańcuchy. Rezultatem są dość stabilne cząsteczki. Sposób, w jaki molekuły łączą się ze sobą, jest kluczową cechą ich struktury. Węgiel może łączyć się zarówno w łańcuchach otwartych, jak i zamkniętych (nazywa się je cyklicznymi).

Struktura substancji bezpośrednio wpływa na ich właściwości. Cechy strukturalne umożliwiają istnienie dziesiątek i setek niezależnych związków węgla.

Ważną rolę w utrzymaniu różnorodności substancji organicznych odgrywają takie właściwości jak homologia i izomeria.

Mówimy o substancjach, które na pierwszy rzut oka są identyczne: ich skład nie różni się od siebie, wzór cząsteczkowy jest taki sam. Ale struktura związków jest zasadniczo inna. Inne będą również właściwości chemiczne substancji. Na przykład izomery butanu i izobutanu mają taką samą pisownię. Atomy w cząsteczkach tych dwóch substancji są ułożone w innej kolejności. W jednym przypadku są rozgałęzione, w drugim nie.

Homologia rozumiana jest jako cecha łańcucha węglowego, w którym każdy kolejny członek można uzyskać poprzez dodanie tej samej grupy do poprzedniego. Innymi słowy, każdy z szeregów homologicznych można w pełni wyrazić za pomocą tego samego wzoru. Znając taką formułę, można łatwo poznać skład dowolnego członka serii.

Przykłady substancji organicznych

Węglowodany wygrałyby całkowicie konkurencję pomiędzy wszystkimi substancjami organicznymi, jeśli byłyby traktowane jako całość w masie. Jest źródłem energii dla organizmów żywych i budulcem większości komórek. Świat węglowodanów jest bardzo zróżnicowany. Rośliny nie istniałyby bez skrobi i celulozy. A świat zwierząt byłby niemożliwy bez laktozy i glikogenu.

Kolejnym przedstawicielem świata substancji organicznych są białka. Z zaledwie dwóch tuzinów aminokwasów natura potrafi wytworzyć w ludzkim ciele do 5 milionów rodzajów struktur białkowych. Funkcje tych substancji obejmują regulację procesów życiowych w organizmie, zapewnienie krzepnięcia krwi, przenoszenie określonych rodzajów substancji w organizmie. W postaci enzymów białka pełnią funkcję przyspieszaczy reakcji.

Inną ważną klasą związków organicznych są lipidy (tłuszcze). Substancje te służą jako rezerwowe źródło energii potrzebnej organizmowi. Są rozpuszczalnikami i wspomagają przebieg reakcji biochemicznych. Lipidy biorą również udział w budowie błon komórkowych.

Interesujące są również inne związki organiczne – hormony. Odpowiadają za przebieg reakcji biochemicznych i metabolizm. To hormony tarczycy sprawiają, że człowiek czuje się szczęśliwy lub smutny. A za uczucie szczęścia, jak odkryli naukowcy, odpowiedzialna jest endorfina.

Wszystkie substancje, które zawierają atom węgla, oprócz węglanów, węglików, cyjanków, tiocyjanianów i kwasu węglowego, są związkami organicznymi. Oznacza to, że mogą być tworzone przez żywe organizmy z atomów węgla poprzez reakcje enzymatyczne lub inne. Obecnie wiele substancji organicznych można syntetyzować sztucznie, co pozwala na rozwój medycyny i farmakologii, a także tworzenie wysokowytrzymałych materiałów polimerowych i kompozytowych.

Klasyfikacja związków organicznych

Najliczniejszą klasą substancji są związki organiczne. Jest tu około 20 rodzajów substancji. Różnią się właściwościami chemicznymi, różnią się właściwościami fizycznymi. Odmienne są również ich temperatura topnienia, masa, lotność i rozpuszczalność, a także stan skupienia w normalnych warunkach. Pomiędzy nimi:

• węglowodory (alkany, alkiny, alkeny, alkadieny, cykloalkany, węglowodory aromatyczne);
• aldehydy;
• ketony;
• alkohole (dwuwodorotlenowe, jednowodorotlenowe, wielowodorotlenowe);
• etery;
• estry;
• kwasy karboksylowe;
• aminy;
• aminokwasy;
• węglowodany;
• tłuszcze;
• białka;
• biopolimery i polimery syntetyczne.

Klasyfikacja ta odzwierciedla cechy struktury chemicznej i obecność określonych grup atomowych, które determinują różnicę we właściwościach substancji. Generalnie inaczej wygląda klasyfikacja, która opiera się na konfiguracji szkieletu węglowego, która nie uwzględnia cech oddziaływań chemicznych. Zgodnie z jej postanowieniami związki organiczne dzieli się na:

• związki alifatyczne;
• substancje aromatyczne;
• związki heterocykliczne.

Te klasy związków organicznych mogą mieć izomery w różnych grupach substancji. Właściwości izomerów są różne, chociaż ich skład atomowy może być taki sam. Wynika to z przepisów A.M. Butlerowa. Również teoria budowy związków organicznych jest podstawą wszelkich badań w chemii organicznej. Znajduje się na tym samym poziomie co Prawo okresowe Mendelejewa.

Samą koncepcję struktury chemicznej wprowadził A. M. Butlerov. W historii chemii pojawił się 19 września 1861 roku. Wcześniej w nauce były różne opinie, a niektórzy naukowcy całkowicie zaprzeczali istnieniu cząsteczek i atomów. Dlatego w chemii organicznej i nieorganicznej nie było porządku. Co więcej, nie było prawidłowości, dzięki którym można było ocenić właściwości określonych substancji. W tym samym czasie pojawiły się też związki, które przy tym samym składzie wykazywały odmienne właściwości.

Oświadczenia A. M. Butlerowa pod wieloma względami skierowały rozwój chemii we właściwym kierunku i stworzyły dla niego solidne podstawy. Dzięki niemu można było usystematyzować zgromadzone fakty, a mianowicie właściwości chemiczne lub fizyczne niektórych substancji, wzory ich wejścia w reakcje i tak dalej. Dzięki tej teorii możliwe stało się nawet przewidywanie sposobów otrzymywania związków i występowanie pewnych wspólnych właściwości. A co najważniejsze, A. M. Butlerov wykazał, że strukturę cząsteczki substancji można wyjaśnić w kategoriach oddziaływań elektrycznych.

Logika teorii struktury substancji organicznych

Ponieważ przed 1861 r. wielu chemików odrzucało istnienie atomu lub cząsteczki, teoria związków organicznych stała się rewolucyjną propozycją dla świata nauki. A ponieważ sam A. M. Butlerov wychodzi tylko z materialistycznych wniosków, udało mu się obalić filozoficzne idee dotyczące materii organicznej.

Udało mu się wykazać, że strukturę molekularną można rozpoznać empirycznie poprzez reakcje chemiczne. Na przykład skład dowolnego węglowodanu można określić, spalając jego określoną ilość i licząc powstałą wodę i dwutlenek węgla. Ilość azotu w cząsteczce aminy jest również obliczana podczas spalania poprzez pomiar objętości gazów i uwalnianie chemicznej ilości azotu cząsteczkowego.

Jeśli weźmiemy pod uwagę sądy Butlerowa dotyczące struktury chemicznej, która zależy od struktury, w przeciwnym kierunku, to nasuwa się nowy wniosek. Mianowicie: znając budowę chemiczną i skład substancji można empirycznie przyjąć jej właściwości. Ale co najważniejsze, Butlerov wyjaśnił, że w materii organicznej znajduje się ogromna liczba substancji, które wykazują różne właściwości, ale mają ten sam skład.

Ogólne postanowienia teorii

Rozważając i badając związki organiczne, A.M. Butlerov wydedukował niektóre z najważniejszych wzorców. Połączył je w zapisy teorii wyjaśniającej budowę związków chemicznych pochodzenia organicznego. Postanowienia teorii są następujące:

• w cząsteczkach substancji organicznych atomy są połączone w ściśle określonej kolejności, zależnej od wartościowości;
• struktura chemiczna to bezpośredni porządek, zgodnie z którym atomy są połączone w molekuły organiczne;
• budowa chemiczna warunkuje obecność właściwości związku organicznego;
• w zależności od struktury cząsteczek o tym samym składzie ilościowym mogą pojawić się różne właściwości substancji;
• wszystkie grupy atomowe biorące udział w tworzeniu związku chemicznego mają na siebie wzajemny wpływ.

Wszystkie klasy związków organicznych budowane są zgodnie z zasadami tej teorii. Po założeniu podstaw A. M. Butlerov był w stanie rozszerzyć chemię jako dziedzinę nauki. Wyjaśnił, że ze względu na fakt, iż węgiel w substancjach organicznych wykazuje wartościowość równą cztery, określa się różnorodność tych związków. Obecność wielu aktywnych grup atomowych decyduje o przynależności substancji do określonej klasy. I właśnie dzięki obecności określonych grup atomowych (rodników) pojawiają się właściwości fizyczne i chemiczne.

Węglowodory i ich pochodne

Te organiczne związki węgla i wodoru są najprostsze w składzie spośród wszystkich substancji z grupy. Są one reprezentowane przez podklasę alkanów i cykloalkanów (węglowodorów nasyconych), alkenów, alkadienów i alkatrienów, alkinów (węglowodorów nienasyconych), a także podklasę substancji aromatycznych. W alkanach wszystkie atomy węgla są połączone tylko pojedynczym wiązaniem C-C, dlatego w skład węglowodoru nie można wbudować ani jednego atomu H.

W nienasyconych węglowodorach wodór może być wprowadzony w miejscu podwójnego wiązania C=C. Również wiązanie C-C może być potrójne (alkiny). Pozwala to tym substancjom wejść w wiele reakcji związanych z redukcją lub dodaniem rodników. Wszystkie inne substancje, dla wygody badania ich zdolności do wchodzenia w reakcje, są uważane za pochodne jednej z klas węglowodorów.

Alkohole

Alkohole nazywane są organicznymi związkami chemicznymi bardziej złożonymi niż węglowodory. Są syntetyzowane w wyniku reakcji enzymatycznych w żywych komórkach. Najbardziej typowym przykładem jest synteza etanolu z glukozy w wyniku fermentacji.

W przemyśle alkohole otrzymuje się z chlorowcopochodnych węglowodorów. W wyniku podstawienia atomu halogenu na grupę hydroksylową powstają alkohole. Alkohole jednowodorotlenowe zawierają tylko jedną grupę hydroksylową, wielowodorotlenową - dwie lub więcej. Przykładem alkoholu dwuwodorotlenowego jest glikol etylenowy. Alkoholem wielowodorotlenowym jest glicerol. Ogólny wzór alkoholi to R-OH (R oznacza łańcuch węglowy).

Aldehydy i ketony

Po wejściu alkoholi w reakcje związków organicznych związane z eliminacją wodoru z grupy alkoholowej (hydroksylowej) następuje zamknięcie podwójnego wiązania między tlenem a węglem. Jeżeli reakcja ta zachodzi na grupie alkoholowej znajdującej się przy końcowym atomie węgla, to w jej wyniku powstaje aldehyd. Jeżeli atom węgla z alkoholem nie znajduje się na końcu łańcucha węglowego, to w wyniku reakcji odwodnienia powstaje keton. Ogólny wzór ketonów to R-CO-R, aldehydy R-COH (R oznacza rodnik węglowodorowy łańcucha).

Estry (proste i złożone)

Struktura chemiczna związków organicznych tej klasy jest skomplikowana. Etery są uważane za produkty reakcji między dwiema cząsteczkami alkoholu. Po odcięciu od nich wody powstaje związek próbki R-O-R. Mechanizm reakcji: eliminacja protonu wodoru z jednego alkoholu i grupy hydroksylowej z innego alkoholu.

Estry są produktami reakcji między alkoholem a organicznym kwasem karboksylowym. Mechanizm reakcji: eliminacja wody z grup alkoholowych i węglowych obu cząsteczek. Wodór jest oddzielany od kwasu (wzdłuż grupy hydroksylowej), a sama grupa OH jest oddzielana od alkoholu. Powstały związek jest przedstawiony jako R-CO-O-R, gdzie buk R oznacza rodniki - resztę łańcucha węglowego.

Kwasy karboksylowe i aminy

Kwasy karboksylowe nazywane są specjalnymi substancjami, które odgrywają ważną rolę w funkcjonowaniu komórki. Struktura chemiczna związków organicznych jest następująca: rodnik węglowodorowy (R) z dołączoną do niego grupą karboksylową (-COOH). Grupa karboksylowa może znajdować się tylko przy skrajnym atomie węgla, ponieważ wartościowość C w grupie (-COOH) wynosi 4.

Aminy są prostszymi związkami będącymi pochodnymi węglowodorów. Tutaj każdy atom węgla ma rodnik aminowy (-NH2). Istnieją aminy pierwszorzędowe, w których grupa (-NH2) jest przyłączona do jednego węgla (wzór ogólny R-NH2). W aminach drugorzędowych azot łączy się z dwoma atomami węgla (wzór R-NH-R). Aminy trzeciorzędowe mają azot przyłączony do trzech atomów węgla (R3N), gdzie p oznacza rodnik, łańcuch węglowy.

Aminokwasy

Aminokwasy to złożone związki wykazujące właściwości zarówno amin, jak i kwasów pochodzenia organicznego. Jest ich kilka rodzajów, w zależności od umiejscowienia grupy aminowej w stosunku do grupy karboksylowej. Najważniejsze są aminokwasy alfa. Tutaj grupa aminowa znajduje się przy atomie węgla, do którego przyłączona jest grupa karboksylowa. Pozwala to na stworzenie wiązania peptydowego i syntezę białek.

Węglowodany i tłuszcze

Węglowodany to alkohole aldehydowe lub ketoalkohole. Są to związki o budowie liniowej lub cyklicznej, a także polimery (skrobia, celuloza i inne). Ich najważniejsza rola w komórce jest strukturalna i energetyczna. Tłuszcze, a właściwie lipidy pełnią te same funkcje, tylko uczestniczą w innych procesach biochemicznych. Chemicznie tłuszcz jest estrem kwasów organicznych i glicerolu.