Tłuszcze to złożony kompleks związków organicznych, których głównymi elementami strukturalnymi są glicerol i kwasy tłuszczowe.

Udział glicerolu w składzie tłuszczów jest znikomy.

Jego ilość nie przekracza 10%.

Kwasy tłuszczowe są niezbędne do określenia właściwości tłuszczów.

Tłuszcze zawierają szereg substancji, z których największe znaczenie fizjologiczne mają fosfatydy, sterole i witaminy rozpuszczalne w tłuszczach.

Kwas tłuszczowy

W naturalnych tłuszczach kwasy tłuszczowe występują w szerokiej gamie, jest ich około 60.

Wszystkie kwasy tłuszczowe w tłuszczach pokarmowych zawierają parzystą liczbę atomów węgla.

Kwasy tłuszczowe dzielą się na nasycone (nasycone) i nienasycone (nienasycone).

Limit (nasyconych) kwasów tłuszczowych

Limitowe kwasy tłuszczowe występują w dużych ilościach w składzie tłuszczów zwierzęcych.

Ogranicz kwasy tłuszczowe będące częścią tłuszczów zwierzęcych

Kwas tłuszczowy	Waga molekularna	Temperatura topnienia w °C
oleisty	88	-7,9
Nylon	116	-1,5
kaprylowy	144	+16,7
kaprys	172	+31,6
mirystyczne	228	+53,9
Lauric	200	+44,2
palmitynowy	256	+62,6
Stearyc	284	+69,3
arachinoiczny	312	+74,9
Begenowaja	340	+79,7
Lignoceryk	368	+83,9
Cerotin	396	+87,7
Montanovaya	424	+90,4
Melisa	452	+93,6

Spośród nasyconych kwasów tłuszczowych najczęściej

• palmitynowy
• stearynowy
• mirystyka
• oleisty
• kapron
• kaprylowy
• kaprys
• pajęczak

Kwasy nasycone o dużej masie cząsteczkowej (stearynowy, arachidowy, palmitynowy) mają stałą konsystencję, niską masę cząsteczkową (masłowy, kapronowy itp.) - płyn. Temperatura topnienia zależy również od masy cząsteczkowej. Im wyższa masa cząsteczkowa nasyconych kwasów tłuszczowych, tym wyższa ich temperatura topnienia.

Różne tłuszcze zawierają różne ilości kwasów tłuszczowych. Tak więc w oleju kokosowym znajduje się 9 kwasów tłuszczowych, w siemieniu lnianym - 6. Powoduje to powstawanie mieszanin eutektycznych, tj. stopów o temperaturze topnienia z reguły niższej niż temperatura topnienia składników składowych. Obecność mieszanin triglicerydów w tłuszczach pokarmowych ma ogromne znaczenie fizjologiczne: obniżają one temperaturę topnienia tłuszczu, a tym samym przyczyniają się do jego emulgowania w dwunastnicy i lepszego wchłaniania.

Nasycone (ograniczające) kwasy tłuszczowe występują w dużych ilościach (ponad 50%) w tłuszczach zwierzęcych (jagnięcina, wołowina itp.) oraz w niektórych olejach roślinnych (kokosowy, z ziaren palmowych).

Pod względem właściwości biologicznych nasycone kwasy tłuszczowe ustępują nienasyconym. Ograniczające (nasycone) kwasy tłuszczowe częściej kojarzą się z poglądami o ich negatywnym wpływie na metabolizm tłuszczów, na funkcję i stan wątroby, a także z ich wkładem w rozwój miażdżycy.

Istnieją dowody na to, że wzrost poziomu cholesterolu we krwi jest bardziej związany z dietą wysokokaloryczną i jednoczesnym przyjmowaniem tłuszczów zwierzęcych bogatych w nasycone kwasy tłuszczowe.

Tłuszcze nasycone są coraz częściej omawiane w związku z ich wpływem na zdrowie człowieka. Taki wzrost zainteresowania pojawił się odkąd znalazły się w składzie wielu produktów spożywczych, zwłaszcza słodyczy. Wcześniej ludzie wiedzieli, że każda dieta powinna zawierać witaminy, białka, węglowodany i tłuszcze. Jednak dzisiaj te ostatnie zostały masowo porzucone. Ale nie chodzi tylko o to, że były używane w przeszłości. Co się stało?

Co robią tłuszcze w organizmie

Biolodzy, dietetycy, pracownicy żywności, a nawet proste gospodynie domowe, które znają się na gotowaniu, wiedzą, że organizm nie może być zdrowy, jeśli nie otrzyma na czas niezbędnych elementów, zwłaszcza białek, węglowodanów i tłuszczów. W tym artykule porozmawiamy tylko o tłuszczach, choć nie oznacza to, że są one ważniejsze niż pozostałe dwa elementy. Zostawmy białka i węglowodany do osobnych badań.

A więc tłuszcze. W chemii nazywane są trójglicerydami, które należą do klasy lipidów. Te elementy są częścią błony, która umożliwia komórkom przechodzenie innych substancji. Lipidy zapewniają również aktywność enzymów, impulsów nerwowych, mięśni, tworzą połączenia dla różnych komórek i uczestniczą w procesach niezbędnych do funkcjonowania układu odpornościowego.

Wśród dobrze znanych funkcji, jakie tłuszcze pełnią w organizmie, wyróżniamy energetyczne, termoizolacyjne i ochronne. Bez tłuszczów nie będzie energii do tworzenia białek i innych złożonych cząsteczek. Organizm nie będzie w stanie przyswoić witamin rozpuszczalnych w tłuszczach i przeprowadzić wielu innych procesów chemicznych.

Tłuszcze i styl życia

Ludzie potrzebują tłuszczu. Ale ważne jest, aby pamiętać, że organizm musi je wykorzystywać, a nie gromadzić. Im bardziej aktywny tryb życia, tym więcej lipidów jest zużywanych. Współczesny rytm życia coraz mniej sprzyja aktywności – siedzącej lub monotonnej pracy, relaksowi w Internecie czy oglądaniu telewizji. Rzadko wracamy do domu na piechotę, częściej komunikacją miejską lub samochodem. W rezultacie organizm nie potrzebuje energii, którą otrzymuje z tłuszczów, co oznacza, że ​​pozostają one nienaruszone i gromadzą się.

Codzienny siedzący tryb życia komplikuje dieta bogata w tłuszcze. Stale przyspieszający rytm życia nie daje ludziom możliwości jedzenia w spokojnym środowisku domowym. Musisz przekąsić fast foody w restauracjach lub produkty przemysłu cukierniczego w podróży. Te rodzaje żywności dostarczają organizmowi dużo lipidów, a także pokarmy zawierające tłuszcze nasycone. Szkodzą.

Tłuszcze w szczegółach

Zgodnie z ich właściwościami chemicznymi lipidy dzielą się na dwie kategorie - tłuszcze nasycone i nienasycone. Pierwsza cząsteczka ma zamkniętą strukturę. Nie jest w stanie przyłączyć do siebie innych atomów. Łańcuch tłuszczów nienasyconych odsłonił atomy węgla. Jeśli w łańcuchu jest tylko jeden taki atom, to cząsteczka nazywana jest jednonienasyconym. Istnieją również łańcuchy, w których kilka atomów węgla ma wolną przestrzeń. Są to cząsteczki wielonienasycone. Po co nam te wszystkie chemiczne szczegóły?

Faktem jest, że to zdolność łańcucha do przyłączania do siebie innych atomów sprawia, że ​​tłuszcz, który dostaje się do organizmu, jest użyteczny. Jakie jest jego zastosowanie? Fakt, że te wolne miejsca stwarzają warunki do powstawania nowych cząsteczek. Wolne atomy węgla w składzie tłuszczów dodają do siebie kolejne pierwiastki, po czym nowy łańcuch staje się bardziej potrzebny i użyteczny dla organizmu. Tłuszcze nasycone nie mają tej zdolności, więc organizm nie może ich używać do innych celów. Z tego powodu, przy nadmiernym spożyciu, gromadzą się.

Cholesterol powinien być przyjacielem

Tłuszcze nasycone mają jeszcze jedną cechę, która czyni je wyrzutkami. Zawierają cholesterol. Gdy tylko usłyszeli to słowo, wielu natychmiast pomyślało o naczyniach krwionośnych, nadwadze, mięśniu sercowym. Tak, niestety, konsekwencje współczesnego stylu życia sprawiły, że dla wielu cholesterol stał się wrogiem.

Jednak ta cząsteczka nie zawsze jest szkodliwa. Co więcej, nasz organizm tak bardzo tego potrzebuje, że sam go produkuje. Po co? Bez cholesterolu proces tworzenia wielu hormonów (kortyzolu, testosteronu, estrogenu i innych) jest niemożliwy. Ponadto ten związek organiczny bierze udział w złożonych reakcjach wewnątrzkomórkowych, od których zależy aktywność całej komórki, a tym samym całego organizmu.

Podróż cholesterolu

Organizm ludzki jest zaopatrywany w cholesterol na dwa sposoby - wytwarzany jest w wątrobie i przenika przez tłuszcze. Lipidy nasycone i nienasycone dostarczają cholesterol w różnych związkach. Faktem jest, że ta substancja nie rozpuszcza się w wodzie. Wchodzi do krwi wraz z lipoproteinami. Cząsteczki te mają złożoną strukturę i bardzo zróżnicowany skład.

Lipoproteiny o niskiej gęstości są już nasycone cholesterolem. Po prostu poruszają się wraz z krwią po całym ciele i są wykorzystywane przez te komórki, w których brakuje tej substancji. Te lipoproteiny znajdują się w tłuszczach nasyconych.

Jeśli cholesterol dostanie się do organizmu w postaci lipoprotein o dużej gęstości, wtedy jest więcej korzyści. Te pierwiastki zawierają mało cholesterolu i są w stanie go przyczepić. Dlatego zbliżając się do tych komórek, w których występuje nadmiar cholesterolu, zabierają go i przenoszą do wątroby. Tam jest przetwarzany i usuwany z ciała. Takie lipoproteiny częściej występują w składzie tłuszczów nienasyconych.

Nie pomijaj kwasów tłuszczowych

Nadmiar niewykorzystanych lipidów i cholesterolu w organizmie prowadzi do bardzo poważnych chorób. Dieta jest ważnym czynnikiem dobrego zdrowia. Musisz upewnić się, że tłuszcze nasycone nie dostają się do organizmu wraz z pożywieniem. Jakie produkty je zawierają?

Wszystkie lipidy mają bardzo złożony skład. Nie można jednoznacznie stwierdzić, że tylko pokarm zwierzęcy lub tylko roślinny składa się z pewnych substancji. Tłuszcze nasycone znajdują się zarówno w produktach pochodzenia zwierzęcego, jak i roślinnego. Mięso, smalec, masło są nośnikami nasyconych lipidów pochodzenia zwierzęcego. Jeśli mówimy o nośnikach pochodzenia roślinnego, to są to kakao (jego olej), kokosowy i palmowy (ich oleje).

Źródła zwierzęcych kwasów tłuszczowych

Nasycone tłuszcze zwierzęce zawierają wszystkie witaminy rozpuszczalne w tłuszczach (A, C, karoten, D, B1, E, B2). Jednak zawartość cholesterolu w nich jest bardzo wysoka (w oleju - 200 mg / 100 g, w smalcu - 100 mg / 100 g). Wskazane jest spożywanie tych tłuszczów w ograniczonej ilości – nie więcej niż 70 gramów dziennie.

Najlepszym wyjściem jest zastąpienie lipidów zwierzęcych roślinnymi, składającymi się z nienasyconych kwasów tłuszczowych. Masło zastępuje się oliwą z oliwek (to najlepsze rozwiązanie, ponieważ ten produkt w ogóle nie zawiera „złego” cholesterolu), siemieniem lnianym lub słonecznikiem. Mięso zastępuje się rybą.

Pamiętaj, że tłuszcze nasycone są wysokokaloryczne. Jeśli w ciągu dnia częstujesz się mięsem, frytkami lub hamburgerem, w drodze do domu koniecznie przejdź kilka przystanków. To najłatwiejszy sposób na wykorzystanie zjedzonych lipidów.

Roślinne źródła szkodliwych lipidów

Tłuszcze nasycone to oleje roślinne. Bardzo nietypowe zdanie. Coraz częściej słyszymy, że zastępują kwasy tłuszczowe. Tak, zrobili to wcześniej. Dziś jest to również praktykowane, zwłaszcza w przemyśle cukierniczym. Wystarczy zastąpić tłuszcz maślany olejem palmowym. To bardzo niepokojący trend.

Oleje palmowy i kokosowy to tłuszcze nasycone. Jakie produkty ich nie mają? Tylko te robione w domu. Jeśli jesz w cateringu publicznym, nie uda ci się uniknąć spożywania niezdrowych tłuszczów.

Wielu producentów dodaje do swoich produktów albo tani olej palmowy (zamiast drogich tłuszczów zwierzęcych) albo sztuczne tłuszcze trans. Te ostatnie są arcydziełem cynizmu branży spożywczej. Aby zwiększyć trwałość produktów i uczynić je tanimi, pracownicy żywności biorą łańcuchy nienasyconych tłuszczów i dodają do nich tlen (do wolnych miejsc w cząsteczce). W rezultacie łańcuch traci swoje przydatne funkcje, zamienia się w stały tłuszcz roślinny, wygodny w użyciu, ale bardzo bezużyteczny dla organizmu. Komórki nie wiedzą, co z nim zrobić i po prostu go gromadzą.

(z tylko pojedynczymi wiązaniami między atomami węgla), jednonienasyconymi (z jednym podwójnym wiązaniem między atomami węgla) i wielonienasyconymi (z dwoma lub więcej podwójnymi wiązaniami, zwykle przez grupę CH2). Różnią się one liczbą atomów węgla w łańcuchu, a w przypadku kwasów nienasyconych pozycją, konfiguracją (najczęściej cis-) i liczbą wiązań podwójnych. Kwasy tłuszczowe można umownie podzielić na niższe (do siedmiu atomów węgla), średnie (od ośmiu do dwunastu atomów węgla) i wyższe (ponad dwanaście atomów węgla). Bazując na historycznej nazwie, substancje te powinny być składnikami tłuszczów. Tak nie jest dzisiaj; termin „kwasy tłuszczowe” oznacza szerszą grupę substancji.

Kwasy karboksylowe zaczynające się od kwasu masłowego (C4) są uważane za kwasy tłuszczowe, podczas gdy kwasy tłuszczowe pochodzące bezpośrednio z tłuszczów zwierzęcych na ogół zawierają osiem lub więcej atomów węgla (kwas kaprylowy). Liczba atomów węgla w naturalnych kwasach tłuszczowych jest w większości wyrównana, ze względu na ich biosyntezę przy udziale acetylokoenzymu A.

Duża grupa kwasów tłuszczowych (ponad 400 różnych struktur, choć powszechnych jest tylko 10-12) znajduje się w olejach z nasion roślin. W nasionach niektórych rodzin roślin występuje wysoki procent rzadkich kwasów tłuszczowych.

R-COOH + CoA-SH + ATP → R-CO-S-CoA + 2P i + H + + AMP

Synteza

Krążenie

Trawienie i wchłanianie

Krótko- i średniołańcuchowe kwasy tłuszczowe są wchłaniane bezpośrednio do krwiobiegu przez naczynia włosowate przewodu pokarmowego i przechodzą przez żyłę wrotną jak inne składniki odżywcze. Dłuższe łańcuchy są zbyt duże, aby przejść bezpośrednio przez naczynia włosowate jelita cienkiego. Zamiast tego są wchłaniane przez tłuszczowe ściany kosmków jelitowych i ponownie syntetyzowane w trójglicerydy. Triglicerydy są pokryte cholesterolem i białkami, tworząc chylomikrony. Wewnątrz kosmków chylomikron przedostaje się do naczyń limfatycznych, tzw. kapilary mlecznej, gdzie jest wychwytywany przez duże naczynia limfatyczne. Jest transportowany przez układ limfatyczny do miejsca w pobliżu serca, gdzie tętnice i żyły krwi są największe. Kanał piersiowy uwalnia chylomikrony do krwiobiegu przez żyłę podobojczykową. W ten sposób trójglicerydy są transportowane do miejsc, w których są potrzebne.

Rodzaje egzystencji w ciele

Kwasy tłuszczowe występują w różnych formach na różnych etapach krążenia we krwi. Są one wchłaniane w jelicie, tworząc chylomikrony, ale jednocześnie występują jako lipoproteiny o bardzo małej gęstości lub lipoproteiny o małej gęstości po przekształceniu w wątrobie. Po uwolnieniu z adipocytów kwasy tłuszczowe dostają się do krwi w postaci wolnej.

Kwasowość

Kwasy z krótkim ogonem węglowodorowym, takie jak kwas mrówkowy i octowy, są całkowicie mieszalne z wodą i dysocjują, tworząc dość kwaśne roztwory (odpowiednio pKa 3,77 i 4,76). Kwasy tłuszczowe z dłuższym ogonem różnią się nieznacznie kwasowością. Na przykład kwas nonanowy ma pKa 4,96. Jednak wraz ze wzrostem długości ogona rozpuszczalność kwasów tłuszczowych w wodzie bardzo szybko spada, w wyniku czego kwasy te niewiele zmieniają roztwór. Wartość wartości pKa dla tych kwasów nabiera znaczenia dopiero w reakcjach, w które kwasy te są w stanie wejść. Kwasy nierozpuszczalne w wodzie można rozpuścić w ciepłym etanolu i miareczkować roztworem wodorotlenku sodu, stosując fenoloftaleinę jako wskaźnik do uzyskania jasnoróżowego koloru. Analiza ta umożliwia określenie zawartości kwasów tłuszczowych w porcji triglicerydów po hydrolizie.

Reakcje kwasów tłuszczowych

Kwasy tłuszczowe reagują w taki sam sposób jak inne kwasy karboksylowe, co implikuje estryfikację i reakcje kwasowe. Redukcja kwasów tłuszczowych skutkuje powstaniem alkoholi tłuszczowych. Nienasycone kwasy tłuszczowe mogą również ulegać reakcjom addycji; najbardziej charakterystyczne jest uwodornienie, które służy do przekształcania tłuszczów roślinnych w margarynę. W wyniku częściowego uwodornienia nienasyconych kwasów tłuszczowych izomery cis charakterystyczne dla tłuszczów naturalnych mogą przejść do formy trans. W reakcji Warrentrapp nienasycone tłuszcze mogą być rozkładane w stopionych alkaliach. Ta reakcja jest ważna dla określenia struktury nienasyconych kwasów tłuszczowych.

Samoutlenianie i jełczenie

Kwasy tłuszczowe ulegają samoutlenianiu i jełczeniu w temperaturze pokojowej. W ten sposób rozkładają się na węglowodory, ketony, aldehydy oraz niewielkie ilości epoksydów i alkoholi. Metale ciężkie zawarte w niewielkich ilościach w tłuszczach i olejach przyspieszają samoutlenianie. Aby tego uniknąć, tłuszcze i oleje często traktuje się środkami chelatującymi, takimi jak kwas cytrynowy.

Aplikacja

Sole sodowe i potasowe wyższych kwasów tłuszczowych są skutecznymi środkami powierzchniowo czynnymi i są stosowane jako mydła. W przemyśle spożywczym kwasy tłuszczowe są rejestrowane jako dodatek do żywności. E570 jako stabilizator piany, środek glazurujący i odpieniacz.

rozgałęzione kwasy tłuszczowe

Rozgałęzione kwasy karboksylowe lipidów zwykle nie są klasyfikowane jako same kwasy tłuszczowe, ale są uważane za ich metylowane pochodne. Metylowany na przedostatnim atomie węgla ( iso-kwasy tłuszczowe) i trzeci od końca łańcucha ( anteiso-kwasy tłuszczowe) są zawarte jako drugorzędne składniki w składzie lipidów bakterii i zwierząt.

Rozgałęzione kwasy karboksylowe są również częścią olejków eterycznych niektórych roślin: na przykład olejek waleriany zawiera kwas izowalerianowy:

Niezbędne kwasy tłuszczowe

Nasycone kwasy tłuszczowe

Wzór ogólny: C n H 2n+1 COOH lub CH 3 -(CH 2) n -COOH

Nazwa trywialna		Wzór brutto		Odkrycie	Więc pl.	pKa
Kwas masłowy	Kwas butanowy	C3H7COOH	CH 3 (CH 2) 2 COOH	Masło, ocet drzewny	-8 °C
Kwas kapronowy	Kwas heksanowy	C 5 H 11 COOH	CH3 (CH2) 4 COOH	Olej	-4°C	4,85
Kwas kaprylowy	Kwas oktanowy	C7H15COOH	CH 3 (CH 2) 6 COOH		17°C	4,89
Kwas pelargonowy	Kwas nonanowy	C8H17COOH	CH3 (CH2) 7 COOH		12,5°C	4.96
kwas kaprynowy	Kwas dekanowy	C9H19COOH	CH 3 (CH 2) 8 COOH	Olej kokosowy	31°C
Kwas laurynowy	kwas dodekanowy	C 11 H 23 COOH	CH3 (CH2) 10 COOH		43,2°C
Kwas mirystynowy	Kwas tetradekanowy	C 13 H 27 COOH	CH3 (CH2) 12 COOH		53,9°C
Kwas palmitynowy	Kwas heksadekanowy	C 15 H 31 COOH	CH3 (CH2) 14 COOH		62,8°C
Kwas margarowy	Kwas heptadekanowy	C 16 H 33 COOH	CH3 (CH2) 15 COOH		61,3°C
Kwas stearynowy	Kwas oktadekanowy	C 17 H 35 COOH	CH3 (CH2) 16 COOH		69,6°C
Kwas arachinowy	Kwas eikozanowy	C 19 H 39 COOH	CH3 (CH2) 18 COOH		75,4°C
Kwas behenowy	Kwas dokozanowy	C 21 H 43 COOH	CH3 (CH2) 20 COOH
Kwas lignocerynowy	Kwas tetrakozanowy	C 23 H 47 COOH	CH3 (CH2) 22 COOH
kwas cerotynowy	Kwas heksakozanowy	C 25 H 51 COOH	CH3 (CH2) 24 COOH
Kwas montanowy	Kwas oktakozanowy	C 27 H 55 COOH	CH3 (CH2) 26 COOH

Kwasy tłuszczowe jednonienasycone

Wzór ogólny: CH 3 -(CH 2) m -CH \u003d CH-(CH 2) n -COOH (m \u003d ω -2; n \u003d Δ -2)

Nazwa trywialna	Nazwa systematyczna (IUPAC)	Wzór brutto		Formuła IUPAC (z końcówką węglowodanową)	Racjonalna formuła częściowo rozwinięta
Kwas akrylowy	kwas 2-propenowy	C 2 H 3 COOH	3:1ω1	3:1Δ2	CH2 \u003d CH-COOH
Kwas metakrylowy	kwas 2-metylo-2-propenowy	C 3 H 5 OOH	4:1ω1	3:1Δ2	CH2 \u003d C (CH3) -COOH
Kwas krotonowy	kwas 2-butenowy	C 3 H 5 COOH	4:1ω2	4:1Δ2	CH2-CH \u003d CH-COOH
Kwas winylooctowy	kwas 3-butenowy	C 3 H 6 COOH	4:1ω1	4:1Δ3	CH2 \u003d CH-CH2-COOH
Kwas laurolowy	kwas cis-9-dodecenowy	C 11 H 21 COOH	12:1ω3	12:1Δ9	CH 3-CH 2-CH \u003d CH- (CH 2) 7 -COOH
Kwas mirystoleinowy	kwas cis-9-tetradecenowy	C13H25 COOH	14:1ω5	14:1Δ9	CH 3 -(CH 2) 3 -CH \u003d CH-(CH 2) 7 -COOH
Kwas palmitoleinowy	kwas cis-9-heksadecenowy	C 15 H 29 COOH	16:1ω7	16:1Δ9	CH 3 -(CH 2) 5 -CH \u003d CH-(CH 2) 7 -COOH
kwas petroselinowy	kwas cis-6-oktadecenowy	C 17 H 33 COOH	18:1ω12	18:1Δ6	CH 3 -(CH 2) 16 -CH \u003d CH-(CH 2) 4 -COOH
Kwas oleinowy	kwas cis-9-oktadecenowy	C 17 H 33 COOH	18:1ω9	18:1Δ9
Kwas elaidynowy	kwas trans-9-oktadecenowy	C 17 H 33 COOH	18:1ω9	18:1Δ9	CH 3 -(CH 2) 7 -CH \u003d CH-(CH 2) 7 -COOH
kwas cis-wacenowy	kwas cis-11-oktadecenowy	C 17 H 33 COOH	18:1ω7	18:1Δ11
Kwas transwacenowy	kwas trans-11-oktadecenowy	C 17 H 33 COOH	18:1ω7	18:1Δ11	CH 3 -(CH 2) 5 -CH \u003d CH-(CH 2) 9 -COOH
Kwas gadoleinowy	kwas cis-9-eikozenowy	C 19 H 37 COOH	20:1ω11	19:1Δ9	CH 3 -(CH 2) 9 -CH \u003d CH-(CH 2) 7 -COOH
Kwas gondoowy	kwas cis-11-eikozenowy	C 19 H 37 COOH	20:1ω9	20:1Δ11	CH 3 -(CH 2) 7 -CH \u003d CH-(CH 2) 9 -COOH
Kwas erukowy	kwas cis-9-dokazenowy	C 21 H 41 COOH	22:1ω13	22:1Δ9	CH 3 -(CH 2) 11 -CH \u003d CH-(CH 2) 7 -COOH
Kwas nerwonowy	kwas cis-15-tetrakozenowy	C 23 H 45 COOH	24:1ω9	23:1Δ15	CH 3 -(CH 2) 7 -CH \u003d CH-(CH 2) 13 -COOH

Wielonienasycone kwasy tłuszczowe

Wzór ogólny: CH 3 - (CH 2) m - (CH \u003d CH- (CH 2) x (CH 2) n-COOH

Nazwa trywialna	Nazwa systematyczna (IUPAC)	Wzór brutto	Formuła IUPAC (z końcem metylowym)	Formuła IUPAC (z końcówką węglowodanową)	Racjonalna formuła częściowo rozwinięta
Kwas sorbinowy	kwas trans,trans-2,4-heksadienowy	C 5 H 7 COOH	6:2ω3	6:2Δ2,4	CH3-CH \u003d CH-CH \u003d CH-COOH
Kwas linolowy	kwas cis,cis-9,12-oktadekadienowy	C 17 H 31 COOH	18:2ω6	18:2Δ9.12	CH 3 (CH 2) 3 - (CH 2-CH \u003d CH) 2 - (CH 2) 7 -COOH
Kwas linolenowy	kwas cis,cis,cis-6,9,12-oktadekatrienowy	C 17 H 28 COOH	18:3ω6	18:3Δ6,9,12	CH 3 - (CH 2) - (CH 2-CH \u003d CH) 3 - (CH 2) 6 -COOH
Kwas linolenowy	kwas cis,cis,cis-9,12,15-oktadekatrienowy	C 17 H 29 COOH	18:3ω3	18:3Δ9,12,15	CH 3 - (CH 2-CH \u003d CH) 3 - (CH 2) 7 -COOH
Kwas arachidonowy	kwas cis-5,8,11,14-eikozotetraenowy	C 19 H 31 COOH	20:4ω6	20:4Δ5,8,11,14	CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH-CH 2) 4 - (CH 2) 2 -COOH
Kwas dihomo-γ-linolenowy	kwas 8,11,14-eikozatrienowy	C 19 H 33 COOH	20:3ω6	20:3Δ8,11,14	CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH-CH 2) 3 - (CH 2) 5 -COOH
-	kwas 4,7,10,13,16-dokozapentaenowy	C 19 H 29 COOH	20:5ω4	20:5Δ4,7,10,13,16	CH 3 - (CH 2) 2 - (CH \u003d CH-CH 2) 5 - (CH 2) -COOH
Kwas timnodonowy	kwas 5,8,11,14,17-eikozapentaenowy	C 19 H 29 COOH	20:5ω3	20:5Δ5,8,11,14,17	CH 3 - (CH 2) - (CH \u003d CH-CH 2) 5 - (CH 2) 2 -COOH
Kwas szyjkowy	kwas 4,7,10,13,16,19-dokozaheksaenowy	C 21 H 31 COOH	22:6ω3	22:3Δ4,7,10,13,16,19	CH 3 - (CH 2) - (CH \u003d CH-CH 2) 6 - (CH 2) -COOH
-	kwas 5,8,11-eikozatrienowy	C 19 H 33 COOH	20:3ω9	20:3Δ5,8,11	CH 3 - (CH 2) 7 - (CH \u003d CH-CH 2) 3 - (CH 2) 2 -COOH

Uwagi

Zobacz też

Rodzaje lipidów
Ogólny	Tłuszcze nasycone | Tłuszcze nienasycone Tłuszcze jednonienasycone Tłuszcze wielonienasycone | Cholesterol
Według struktury	Tłuszcze trans | Omega-3 nienasycone | Omega-6 nienasycone | Omega 9 nienasyconych
Fosfolipidy	Fosfatydylocholina | Fosfatydyloseryna | Fosfatydyloinozytol | Fosfatydyloetanoloamina | Kardiolipina | Dipalmitoilofosfatydylocholina
Eikozanoidy	Prostaglandyny | Prostacyklina | Tromboksany | Leukotrieny
Kwas tłuszczowy	Kwas laurynowy | Kwas palmitynowy | Kwas mirystynowy | Kwas stearynowy | Kwas kaprylowy | Kwas arachidonowy

Fundacja Wikimedia. 2010 .

Zobacz, co „Kwasy tłuszczowe” znajdują się w innych słownikach:

Monozasadowe kwasy karboksylowe alifatyczne. wiersz. Główny element konstrukcyjny pl. lipidy (obojętne tłuszcze, fosfoglicerydy, woski itp.). Wolne kwasy tłuszczowe są obecne w organizmach w ilościach śladowych. W preim dzikiej przyrody. są wyższe Zh.... ... Biologiczny słownik encyklopedyczny

kwas tłuszczowy- Kwasy karboksylowe o wysokiej masie cząsteczkowej wchodzące w skład olejów roślinnych, tłuszczów zwierzęcych i substancji pokrewnych. Uwaga Do uwodorniania stosuje się kwasy tłuszczowe wyizolowane z olejów roślinnych, tłuszczów zwierzęcych i odpadów tłuszczowych.... ... Podręcznik tłumacza technicznego

KWASY TŁUSZCZOWE, związki organiczne, składniki TŁUSZCZU (stąd nazwa). W składzie są to kwasy karboksylowe zawierające jedną grupę karboksylową (COOH). Przykłady nasyconych kwasów tłuszczowych (w łańcuchu węglowodorowym ... ... Naukowy i techniczny słownik encyklopedyczny

Kwas tłuszczowy- kwasy karboksylowe; w organizmie zwierząt i roślin, wolna i zawarta w lipidach kwas tłuszczowy wykonywać funkcje energetyczne i plastyczne. Kwasy tłuszczowe wchodzące w skład fosfolipidów biorą udział w budowie błon biologicznych. tak zwane nienasycone kwas tłuszczowy w organizmie człowieka i zwierzęcia biorą udział w biosyntezie specjalnej grupy substancji biologicznie czynnych - prostaglandyny. Stężenie wolnych (niezestryfikowanych) i związanych z estrami lub zestryfikowanych kwasów tłuszczowych w osoczu krwi (surowicy) służy jako dodatkowy test diagnostyczny w przypadku wielu chorób.

W zależności od stopnia nasycenia łańcucha węglowego atomami wodoru rozróżnia się nasycone (ograniczające) i nienasycone (nienasycone) kwasy tłuszczowe. W zależności od liczby atomów węgla w łańcuchu kwasów tłuszczowych dzieli się je na niższe (C1-C3), średnie (C4-C8) i wyższe (C9-C26). Niższe to lotne ciecze o ostrym zapachu, środkowe to oleje o nieprzyjemnym zjełczałym zapachu, a wyższe to stałe substancje krystaliczne, praktycznie bezwonne. Kwasy tłuszczowe są dobrze rozpuszczalne w alkoholu i eterze. Tylko kwasy mrówkowy, octowy i propionowy są mieszane z wodą we wszystkich proporcjach. Zh.to., zawarte w ludzkim ciele i zwierzętach, zwykle mają parzystą liczbę atomów węgla w cząsteczce.

Sole wyższych kwasów tłuszczowych z metalami ziem alkalicznych mają takie właściwości detergenty i nazywane są mydłami. Mydła sodowe są stałe, mydła potasowe są płynne. W naturze szeroko rozpowszechnione są estry trójwodorotlenowego alkoholu glicerolu i wyższych kwasów tłuszczowych - tłuszcze(obojętne tłuszcze lub trójglicerydy).

Wartość energetyczna kwasów tłuszczowych jest niezwykle wysoka i wynosi około 9 kcal/g. Jako materiał energetyczny w organizmie kwasy tłuszczowe są wykorzystywane w procesie b-oksydacji. Proces ten, ogólnie rzecz biorąc, polega na aktywacji wolnych kwasów tłuszczowych, co skutkuje powstaniem aktywnej metabolicznie formy tych kwasów tłuszczowych (acylo-CoA), a następnie przeniesieniu aktywowanych kwasów tłuszczowych do mitochondriów, a samo utlenianie katalizowane przez specyficzne dehydrogenazy. Azotowa karnityna bierze udział w przenoszeniu aktywowanego tłuszczu do mitochondriów. Wydajność energetyczną b-utleniania kwasów tłuszczowych ilustruje następujący przykład. W wyniku b-oksydacji jednej cząsteczki kwasu palmitynowego, biorąc pod uwagę jedną cząsteczkę ATP zużytą na aktywację tego kwasu tłuszczowego, całkowita wydajność energetyczna podczas całkowitego utleniania kwasu palmitynowego w warunkach organizmu wynosi 130 Cząsteczki ATP (przy całkowitym utlenieniu jednej cząsteczki glukozy powstaje tylko 38 cząsteczek ATP).

Niewielka ilość kwasów tłuszczowych ulega w organizmie tzw. w-oksydacji (utlenianie przy grupie CH3) i a-oksydacji (utlenianie przy drugim atomie C). W pierwszym przypadku powstaje kwas dikarboksylowy, w drugim - F. do., skrócony o jeden atom węgla. Oba rodzaje takiego utleniania występują w mikrosomach komórkowych.

Synteza kwasów tłuszczowych zachodzi w wątrobie, a także w ścianie jelita, płucach, tkance tłuszczowej, szpiku kostnym, karmiącym gruczole sutkowym oraz w ścianie naczyniowej. W cytoplazmie komórek wątroby syntetyzowany jest głównie kwas palmitynowy C 15 H 31 COOH. Głównym szlakiem powstawania innych kwasów tłuszczowych w wątrobie jest wydłużenie łańcucha węglowego cząsteczki już zsyntetyzowanego kwasu palmitynowego lub kwasów tłuszczowych pochodzenia spożywczego z jelit.

Biosynteza kwasów tłuszczowych w tkankach zwierzęcych jest regulowana zasadą mechanizmu sprzężenia zwrotnego, ponieważ samo nagromadzenie kwasów tłuszczowych ma hamujący wpływ na ich biosyntezę. Kolejnym czynnikiem regulacyjnym w syntezie kwasów tłuszczowych wydaje się być zawartość cytrynianu (kwasu cytrynowego) w cytoplazmie komórek wątroby. Stężenie zredukowanego fosforanu dinukleotydu nikotynamidoadeninowego (NADP-H) w komórce jest również ważne dla syntezy kwasów tłuszczowych. Jednocześnie tkanki ludzkie i niektóre zwierzęce utraciły zdolność syntezy wielu kwasów wielonienasyconych. Kwasy te obejmują kwasy linolowy, linolenowy i arachidonowy, które nazywane są niezbędnymi lub niezbędnymi kwasami tłuszczowymi. Czasami są one luźno określane jako witamina F.

Kwas linolowy, który zawiera 18 atomów węgla i dwa nienasycone wiązania w cząsteczce, jest syntetyzowany tylko przez rośliny. Dostając się do organizmu ssaków, służy jako prekursor kwasu linolenowego, który zawiera w cząsteczce 18 atomów węgla i trzy wiązania nienasycone, oraz kwasu arachidonowego, w cząsteczce którego łańcuch węglowy składa się z 20 atomów węgla i zawiera cztery wiązania nienasycone. Kwasy linolenowy i arachidonowy można również spożywać z pożywieniem. Kwas arachidonowy jest bezpośrednim prekursorem prostaglandyny. U zwierząt doświadczalnych niedobór niezbędnych kwasów tłuszczowych objawia się zmianami skórnymi i jej przydatkami. Ludzie. z reguły nie brakuje im niezbędnych kwasów tłuszczowych, tk. kwasy te znajdują się w znacznych ilościach w wielu pokarmach pochodzenia roślinnego, rybach i drobiu. W produktach mięsnych ich zawartość jest znacznie niższa. U dzieci w młodym wieku brak niezastąpionego Zh może prowadzić do rozwoju egzemy. Szczególne miejsce wśród wielonienasyconych kwasów tłuszczowych zajmuje tzw. kwas timnodonowy, który zawiera w cząsteczce 20 atomów węgla i pięć wiązań nienasyconych. Jest bogaty w tłuszcz zwierząt morskich. Powolne krzepnięcie krwi i niska częstość występowania choroby niedokrwiennej serca u Eskimosów wynika z ich tradycyjnej diety zawierającej pokarmy bogate w kwas tynodonowy.

Kwasy tłuszczowe znajdują się w różnych lipidy : glicerydy, fosfolipidy, estry cholesterol, sfingolipidy i woski. Ustalono, że jeśli dieta zawiera znaczną ilość tłuszczu zawierającego wiele nasyconych kwasów tłuszczowych, przyczynia się to do rozwoju hipercholesterolemii; włączenie do diety olejów roślinnych bogatych w nienasycone Kwasy tłuszczowe pomaga obniżyć poziom cholesterolu we krwi.

Nadmierne utlenianie nienasyconych kwasów tłuszczowych przez mechanizm nadtlenkowy może odgrywać istotną rolę w rozwoju różnych stanów patologicznych, takich jak urazy popromienne, nowotwory złośliwe, niedobór witaminy E, hiperoksja i zatrucie czterochlorkiem węgla. Jeden z produktów peroksydacji nienasyconych kwasów tłuszczowych, lipofuscyna, gromadzi się w tkankach podczas starzenia. Mieszanina estrów etylowych kwasu oleinowego (około 15%), kwasu linolowego (około 15%) i kwasu linolenowego (około 57%) jest częścią leku linetol stosowanego w profilaktyce i leczeniu miażdżycy oraz zewnętrznie na oparzenia i promieniowanie skóry zmiany.

Stopień nienasycenia kwasów tłuszczowych określa się metodą miareczkowania jodometrycznego. Analiza miareczkowa). W klinice najszerzej stosowane są metody kolorymetryczne do ilościowego oznaczania wolnych lub niezestryfikowanych kwasów tłuszczowych (NEFA); we krwi prawie wszystkie NEFA są związane z albuminą. Zasada metody polega na tym, że przy obojętnych i lekko zasadowych wartościach pH sole miedziowe kwasów tłuszczowych są ekstrahowane z wodnych roztworów rozpuszczalnikami niewodnymi (na przykład mieszanina chloroform – heptan – metanol), a jony miedzi pozostają w faza wodna. Dlatego ilość miedzi przeniesionej do fazy organicznej odpowiada ilości NEFA i jest określana przez reakcję barwną z 1,5-difenylokarbazydem. Normalnie osocze krwi zawiera od 0,4 do 0,8 mmol/l NEFA i 7,1 do 15,9 mmol/l zestryfikowane kwasy tłuszczowe. Wzrost zawartości NEFA we krwi odnotowuje się przy cukrzycy, nerczycy, głodzie, a także przy stresie emocjonalnym. Wzrost stężenia NEFA we krwi może być spowodowany przyjmowaniem tłustych pokarmów, czynników stymulujących lipolizę - heparyny, adrenaliny itp. Odnotowuje się to również w miażdżycy i po zawale mięśnia sercowego. Spadek zawartości NEFA obserwuje się przy niedoczynności tarczycy, przedłużonym leczeniu glikokortykosteroidami, a także po wstrzyknięciu insuliny. Zauważono, że wraz ze wzrostem stężenia glukozy we krwi zmniejsza się w niej zawartość NEFA.

Bibliografia: Vladimirov Yu A i Archakov A . I. Peroksydacja lipidów w błonach biologicznych, M., 1972; Metody badań laboratoryjnych w klinice, wyd. W.W. Mieńszykow, s. 248, M., 1987.

W dzisiejszym świecie życie toczy się w szybkim tempie. Często nie starcza nawet czasu na sen. Fast food, bogaty w tłuszcze, który potocznie nazywany jest fast foodem, prawie całkowicie zdobył miejsce w kuchni.

Ale dzięki mnogości informacji o zdrowym stylu życia, coraz więcej ludzi przyciąga zdrowy styl życia. Jednak wielu uważa tłuszcze nasycone za główne źródło wszystkich problemów.

Zastanówmy się, jak uzasadniona jest powszechna opinia o zagrożeniach związanych z tłuszczami nasyconymi. Innymi słowy, czy w ogóle powinieneś jeść pokarmy bogate w tłuszcze nasycone?

Produkty o maksymalnej zawartości NNKT:

Przybliżona ilość jest podana w 100 g produktu

Ogólna charakterystyka nasyconych kwasów tłuszczowych

Z chemicznego punktu widzenia nasycone kwasy tłuszczowe (SFA) to substancje z pojedynczymi wiązaniami atomów węgla. To są najbardziej skoncentrowane tłuszcze.

NNKT mogą być pochodzenia naturalnego lub sztucznego. Tłuszcze sztuczne to margaryna, tłuszcze naturalne to masło, smalec itp.

NNKT znajdują się w mięsie, nabiale i niektórych produktach roślinnych.

Szczególną właściwością takich tłuszczów jest to, że nie tracą one swojej stałej postaci w temperaturze pokojowej. Tłuszcze nasycone napełniają organizm człowieka energią i aktywnie uczestniczą w procesie budowy komórek.

Nasycone kwasy tłuszczowe to kwas masłowy, kaprylowy, kapronowy i octowy. A także kwas stearynowy, palmitynowy, kaprynowy i kilka innych.

NNKT mają tendencję do odkładania się w organizmie „w rezerwie” w postaci tkanki tłuszczowej. Pod wpływem hormonów (adrenaliny i norepinefryny, glukagonu itp.) do krwiobiegu uwalniane są NNKT, które uwalniają energię dla organizmu.

Przydatna rada:

Aby zidentyfikować pokarmy o wyższej zawartości tłuszczów nasyconych, wystarczy porównać ich temperatury topnienia. Lider będzie miał wyższą zawartość EFA.

Dzienne zapotrzebowanie na nasycone kwasy tłuszczowe

Zapotrzebowanie na nasycone kwasy tłuszczowe wynosi 5% całkowitej dziennej diety człowieka. Zaleca się spożywanie 1-1,3 g tłuszczu na 1 kg masy ciała. Zapotrzebowanie na nasycone kwasy tłuszczowe to 25% całkowitego tłuszczu. Wystarczy zjeść 250 g niskotłuszczowego twarogu (0,5% zawartości tłuszczu), 2 jajka, 2 łyżeczki. Oliwa z oliwek.

Zapotrzebowanie na nasycone kwasy tłuszczowe wzrasta:

• z różnymi chorobami płuc: gruźlicą, ciężkimi i zaawansowanymi postaciami zapalenia płuc, zapaleniem oskrzeli, wczesnymi stadiami raka płuca;
• podczas leczenia wrzodów żołądka, wrzodów dwunastnicy, zapalenia żołądka. Z kamieniami w wątrobie, żółci lub pęcherzu;
• z ogólnym wyczerpaniem ludzkiego ciała;
• kiedy nadchodzi zimna pora roku i dodatkowa energia jest wydatkowana na ogrzewanie ciała;
• w czasie ciąży i laktacji;
• mieszkańcy Dalekiej Północy.

Zmniejsza się zapotrzebowanie na tłuszcze nasycone:

• ze znacznym nadmiarem masy ciała (trzeba ograniczyć zużycie NNKT, ale nie całkowicie je wyeliminować!);
• z wysokim poziomem cholesterolu we krwi;
• choroby sercowo-naczyniowe;
• ze spadkiem zużycia energii przez organizm (odpoczynek, praca siedząca, gorący sezon).

Strawność SFA

Nasycone kwasy tłuszczowe są słabo przyswajalne przez organizm. Stosowanie takich tłuszczów wiąże się z długotrwałym przetwarzaniem ich na energię. Najlepiej używać tych produktów, które mają niewielką ilość tłuszczu.

Wybierz do jedzenia chudego kurczaka, indyka, odpowiednie są również ryby. Produkty mleczne są lepiej wchłaniane, jeśli mają niski procent tłuszczu.

Przydatne właściwości nasyconych kwasów tłuszczowych, ich wpływ na organizm

Za najbardziej szkodliwe uważa się nasycone kwasy tłuszczowe. Ale biorąc pod uwagę, że mleko matki jest nasycone tymi kwasami w dużych ilościach (w szczególności kwasem laurynowym), oznacza to, że stosowanie kwasów tłuszczowych jest nieodłączne w naturze. A to ma ogromne znaczenie dla ludzkiego życia. Musisz tylko wiedzieć, co jeść.

A z tłuszczy można uzyskać wiele takich korzyści! Tłuszcze zwierzęce są najbogatszym źródłem energii dla człowieka. Ponadto jest niezbędnym składnikiem w budowie błon komórkowych, a także uczestnikiem ważnego procesu syntezy hormonów. Tylko dzięki obecności nasyconych kwasów tłuszczowych udaje się przyswajać witaminy A, D, E, K oraz wiele pierwiastków śladowych.

Właściwe stosowanie nasyconych kwasów tłuszczowych poprawia potencję, reguluje i normalizuje cykl menstruacyjny. Optymalne spożywanie tłustych pokarmów przedłuża i poprawia pracę narządów wewnętrznych.

Interakcja z innymi elementami

W przypadku nasyconych kwasów tłuszczowych bardzo ważna jest interakcja z niezbędnymi elementami. Są to witaminy należące do klasy rozpuszczalnych w tłuszczach.

Pierwszą i najważniejszą na tej liście jest witamina A. Znajduje się w marchwi, persymonach, papryce, wątrobie, rokitniku i żółtkach jaj. Dzięki niemu - zdrowa skóra, luksusowe włosy, mocne paznokcie.

Ważnym elementem jest również witamina D, która zapewnia zapobieganie krzywicy.

Oznaki braku NNKT w organizmie

• zaburzenie układu nerwowego;
• niewystarczająca masa ciała;
• pogorszenie stanu paznokci, włosów, skóry;
• nierównowaga hormonalna;
• bezpłodność.

Oznaki nadmiaru nasyconych kwasów tłuszczowych w organizmie:

• znaczny nadmiar masy ciała;
• rozwój cukrzycy;
• podwyższone ciśnienie krwi, zaburzenie pracy serca;
• tworzenie się kamieni w nerkach i woreczku żółciowym.

Czynniki wpływające na zawartość SFA w organizmie

Unikanie NNKT stanowi większe obciążenie dla organizmu, ponieważ musi on szukać substytutów z innych źródeł żywności, aby syntetyzować tłuszcze. Dlatego stosowanie NNKT jest ważnym czynnikiem w obecności tłuszczów nasyconych w organizmie.

Selekcja, przechowywanie i przygotowanie żywności zawierającej nasycone kwasy tłuszczowe

Przestrzeganie kilku prostych zasad podczas wyboru, przechowywania i przygotowywania żywności pomoże zachować zdrowe nasycone kwasy tłuszczowe.

1. 1 O ile nie masz zwiększonego wydatku energetycznego, przy wyborze żywności lepiej dawać pierwszeństwo tym, w których zawartość tłuszczów nasyconych jest niska. Pozwoli to organizmowi lepiej je wchłonąć. Jeśli masz pokarmy bogate w nasycone kwasy tłuszczowe, powinieneś ograniczyć je do niewielkiej ilości.
2. 2 Tłuszcze będą przechowywane długo, jeśli nie dostaną się do nich wilgoć, wysoka temperatura i światło. W przeciwnym razie nasycone kwasy tłuszczowe zmieniają swoją strukturę, co prowadzi do pogorszenia jakości produktu.
3. 3 Jak gotować produkty z NNKT? Gotowanie potraw bogatych w tłuszcze nasycone obejmuje grillowanie, grillowanie, smażenie i