Мастна киселинане се произвеждат от тялото, но са необходими за нас, тъй като важна функция на тялото - метаболитният процес - зависи от тях. При липса на тези киселини започва преждевременно стареене на тялото, нарушава се костната тъкан, възникват заболявания на кожата, черния дроб и бъбреците. Тези киселини влизат в тялото с храната и са важен източник на енергия за всеки организъм. Поради това те се наричат ​​незаменими (EFA). Количеството есенциални мастни киселини (EFAs) в нашето тяло зависи от това колко мазнини и мазнини ядем.

SFA заемат голяма част от състава на защитната обвивка или мембрана, обграждаща всяка клетка на тялото. От тях се образува мазнина, която покрива и предпазва вътрешните органи. Разделяйки се, NFA освобождават енергия. Мастните слоеве под кожата омекотяват ударите.
Наситени мастни киселини- някои мастни киселини са "наситени", т.е. наситени с толкова водородни атоми, колкото могат да прикрепят. Тези мастни киселини повишават нивата на холестерола в кръвта. Мазнините, които ги съдържат, остават твърди при стайна температура (например телешка мазнина, свинска мас и масло).

Твърдите мазнини съдържат много стеаринова киселина, която присъства в големи количества в говеждото и свинското месо.
Палмитинова киселинасъщо наситена киселина, но се среща в маслата от тропически растения - кокос и палма. Въпреки че тези масла са от растителен произход, те съдържат много наситени киселини, които са напълно нездравословни.
Трябва да намалим съдържанието на всички наситени мазнини в нашата диета. Те причиняват стесняване на артериите и нарушават нормалната хормонална дейност.

Здравето до голяма степен зависи от състоянието на съдовете. Ако съдовете са запушени, възможни са тъжни последици. При атеросклероза стените на кръвоносните съдове се възстановяват много неефективно от самия организъм, появяват се мастни плаки - съдовете се запушват. Тази ситуация е опасна за организма - ако са запушени съдовете, през които кръвта влиза в сърцето, е възможен инфаркт, ако са запушени съдовете на мозъка - инсулт. Какво да направите, за да не се запушват съдовете.

Полиненаситени мастни киселини(PUFA) - мастни киселини, съдържащи две или повече двойни връзки, с общо въглеродно число от 18 до 24. Те намаляват количеството на холестерола в кръвта, но могат да влошат съотношението на HDL към LDL.

HDL - липопротеини с висока плътност
LDL - липопротеини с ниска плътност
HDL е липопротеин с висока плътност, подобно на мазнина вещество в кръвта, което помага да се предотврати отлагането на холестерола по стените на артериите.
LDL е липопротеин с ниска плътност, вид мастноподобно вещество в кръвта, което пренася холестеролни плаки в кръвния поток. Излишъкът от това вещество може да доведе до холестеролни отлагания по вътрешните стени на артериите.

Нормалното съотношение между LDL и HDL е 5:1. В този случай HDL трябва да работи добре, за да освободи тялото от холестерола. Твърде много полиненаситени мазнини могат да нарушат този деликатен баланс. Колкото повече полиненаситени мазнини консумираме, толкова повече витамин Е трябва да добавим към диетата си, тъй като витамин Е действа като антиоксидант в нашите клетки и предотвратява окисляването на тези мазнини.

Първоначално само линоловата киселина е класифицирана като есенциална полиненаситена мастна киселина, а сега и арахидоновата киселина.
Полиненаситените мастни киселини са компоненти на много клетъчни структури на тялото, предимно мембрани. Мембраните са вискозни, но все пак пластмасови структури, които обграждат всички живи клетки. Липсата на някои мембранни компоненти води до различни заболявания.
Дефицитът на тези киселини е свързан с развитието на такива заболявания като кистозна фиброза, различни заболявания на кожата, черния дроб, атеросклероза, коронарна болест на сърцето, инфаркт на миокарда, съдова тромбоза и тяхната повишена чупливост, удари. Функционалната роля на полиненаситените мастни киселиние да нормализира дейността на всички мембранни структури на клетките и вътреклетъчното предаване на информация.

Линоловата киселина в най-висока концентрация се намира в лена, соята, орехите, влиза в състава на много растителни масла и животински мазнини. Сафлоровото масло е най-богатият източник на линолова киселина. Линоловата киселина насърчава отпускането на кръвоносните съдове, намалява възпалението, облекчава болката, подпомага заздравяването и подобрява притока на кръв. Признаци за липса на линолова киселина са заболявания на кожата, черния дроб, косопад, нарушения на нервната система, сърдечни заболявания и забавяне на растежа. В тялото линоловата киселина може да се преобразува в гама-линолова киселина (GLA), която се среща естествено в, например, майчиното мляко, маслото от вечерна иглика и пореч (пореч), или тинтява и маслото от семена на касис. Установено е, че GLA помага при алергична екзема и силна болка в гърдите. Маслото от вечерна иглика и други богати на GLA масла се използват за лечение на суха кожа и поддържане на здрави мастни мембрани около кожните клетки.

Яденето на храни с ниско съдържание на мазнини или несъдържащи източници на линолова киселина може да причини сериозни здравословни проблеми.

Арахидонова киселинадопринася за работата на мозъка, сърцето, нервната система, при липсата му тялото е беззащитно срещу всякакви инфекции или заболявания, възниква кръвно налягане, дисбаланс в производството на хормони, нестабилност на настроението, измиване на калций от костите в кръвта, бавно заздравяване на рани. Има го в сланина, масло, рибено масло. Растителните масла не съдържат арахидонова киселина, малко количество от нея в животинската мазнина. Най-богато на арахидонова киселина е рибеното масло 1-4% (от треска), както и надбъбречните жлези, панкреаса и мозъка на бозайниците. Каква е функционалната роля на тази киселина? Освен че нормализира дейността на всички мембранни структури на клетките, арахидоновата киселина е предшественик на важни биорегулатори, образувани от нея - ейкозаноиди. "Eikosa" - числото 20 - толкова много въглеродни атоми в молекулите. Тези биорегулатори участват в различни кръвни реакции, влияят върху състоянието на кръвоносните съдове, регулират междуклетъчните взаимодействия и изпълняват редица други важни функции в организма.

Средната дневна нужда от полиненаситени мастни киселини е 5-6g.Тази нужда може да се задоволи с употребата на 30 g растително масло на ден. Според наличните хранителни източници най-дефицитна е арахидоновата киселина.
Ето защо, за да се предотвратят и лекуват определени заболявания, свързани с дефицит на тези киселини, са разработени няколко ефективни лекарства на базата на естествени суровини.

Мононенаситени мастни киселинимастни киселини, съдържащи една двойна връзка. Те имат понижаващ холестерола ефект в кръвния поток и спомагат за поддържане на правилното съотношение между HDL и LDL.
Най-важната мононенаситена мастна киселина в нашата диета е олеиновата киселина. Той присъства в клетъчните мембрани на растенията и животните и допринася за еластичността на артериите и кожата.

Олеиновата киселина играе важна роля за понижаване нивата на холестерола, укрепва имунната система и предотвратява появата на тумори. Особено висока концентрация на тази киселина се намира в екстра върджин зехтин, сусамово масло, бадеми, фъстъци и орехи.
Мононенаситените мазнини са стабилни при високи температури (затова зехтинът е много подходящ за пържене) и не нарушават баланса на LDL и HDL по начина, по който полиненаситените мазнини.

В средиземноморските страни, където се консумират големи количества зехтин, маслини и маслини, авокадо и ядки, случаите на коронарна артериална болест и рак са много по-редки. Голяма част от това се дължи на мононенаситените мазнини, присъстващи във всички тези храни.

От всичко казано по-горе можем да заключим, че е възможно да се повлияе на хода на определени заболявания с помощта не само на лекарства, но и на специални диети.

И тези два видеоклипа ще ви кажат как да готвите рулца от сьомга.

Изпратете във фризера

Наситените мастни киселини (SFA), най-разпространени в храната, се разделят на късоверижни (4 ... 10 въглеродни атома - маслена, капронова, каприлова, капринова), средноверижни (12 ... 16 въглеродни атома - лауринова , миристинова, палмитинова) и дълговерижни (18 атома въглерод и повече - стеарин, арахидин).

Наситените мастни киселини с къса въглеродна верига практически не се свързват с албумините в кръвта, не се отлагат в тъканите и не се включват в липопротеините - бързо се окисляват, за да образуват кетонови тела и енергия.

Те също така изпълняват редица важни биологични функции, например, маслената киселина участва в генетичната регулация, възпалението и имунния отговор на нивото на чревната лигавица, а също така осигурява клетъчна диференциация и апоптоза.

Каприновата киселина е прекурсор на монокаприн, съединение с антивирусна активност. Прекомерният прием на късоверижни мастни киселини може да доведе до развитие на метаболитна ацидоза.

Наситените мастни киселини с дълга и средна въглеродна верига, напротив, са включени в липопротеините, циркулират в кръвта, съхраняват се в мастни депа и се използват за синтезиране на други липоидни съединения в тялото, като холестерол.В допълнение, лауринът е доказано, че киселината може да инактивира редица микроорганизми, включително по-специално Helicobacter pylori, както и гъбички и вируси поради разкъсване на липидния слой на техните биомембрани.

Миристиновата и лауриновата мастни киселини силно повишават нивата на серумния холестерол и следователно са свързани с най-висок риск от атеросклероза.

Палмитиновата киселина също води до повишен синтез на липопротеини. Тя е основната мастна киселина, която свързва калция (в състава на мастните млечни продукти) в несмилаем комплекс, осапунявайки го.

Стеариновата киселина, както и късоверижните наситени мастни киселини, практически не оказват влияние върху нивото на холестерола в кръвта, освен това е в състояние да намали смилаемостта на холестерола в червата чрез намаляване на неговата разтворимост.

ненаситени мастни киселини

Ненаситените мастни киселини се класифицират според степента на ненаситеност на мононенаситени мастни киселини (MUFA) и полиненаситени мастни киселини (PUFA).

Мононенаситените мастни киселини имат една двойна връзка. Основният им представител в диетата е олеиновата киселина. Основните му хранителни източници са зехтин и фъстъчено масло, свинска мазнина. MUFA също включват ерукова киселина, която съставлява 1/3 от състава на мастните киселини в рапичното масло, и палмитолеинова киселина, която присъства в рибеното масло.

ПНМК включват мастни киселини, които имат няколко двойни връзки: линолова, линоленова, арахидонова, ейкозапентаенова, докозахексаенова. В храненето основните им източници са растителни масла, рибено масло, ядки, семена, бобови растения. Слънчогледовото, соевото, царевичното и памучното масло са основните хранителни източници на линолова киселина. Рапичното, соевото, синапеното, сусамовото масло съдържат значителни количества линолова и линоленова киселини, като съотношението им е различно – от 2:1 при рапичното до 5:1 при соевото.

В човешкото тяло PUFA изпълняват биологично важни функции, свързани с организацията и функционирането на биомембраните и синтеза на тъканни регулатори. В клетките протича сложен процес на синтез и взаимно превръщане на PUFAs: линоловата киселина може да се трансформира в арахидонова киселина, последвано от включването й в биомембрани или синтеза на левкотриени, тромбоксани, простагландини. Линоленовата киселина играе важна роля за нормалното развитие и функциониране на миелиновите влакна на нервната система и ретината, като е част от структурните фосфолипиди, а също така се намира в значителни количества в сперматозоидите.

Полиненаситените мастни киселини се състоят от две основни групи: производни на линолова киселина, които са омега-6 мастни киселини, и производни на линоленова киселина, които са омега-3 мастни киселини. Именно съотношението на тези семейства, подчинено на общия баланс на приема на мазнини, става доминиращо от гледна точка на оптимизиране на липидния метаболизъм в организма чрез модифициране на мастнокиселинния състав на храната.

Линоленовата киселина в човешкото тяло се превръща в дълговерижни n-3 PUFAs - ейкозапентаенова киселина (EPA) и докозахексаенова киселина (DHA). Ейкозапентаеновата киселина се определя заедно с арахидоновата киселина в структурата на биомембраните в количество, пряко пропорционално на съдържанието й в храната. При високо ниво на прием на линолова киселина с храната спрямо линоленовата (или EPA), общото количество на арахидоновата киселина, включена в биомембраните, се увеличава, което променя техните функционални свойства.

В резултат на използването на EPA от тялото за синтеза на биологично активни съединения се образуват ейкозаноиди, чиито физиологични ефекти (например намаляване на скоростта на образуване на тромби) могат да бъдат директно противоположни на действието на ейкозаноидите. синтезиран от арахидонова киселина. Доказано е също, че в отговор на възпаление, EPA се трансформира в ейкозаноиди, осигурявайки по-фина регулация на фазата на възпаление и съдовия тонус в сравнение с ейкозаноидите, производни на арахидоновата киселина.

Докозахексаеновата киселина се намира във високи концентрации в клетъчните мембрани на ретината, които се поддържат на това ниво независимо от хранителния прием на омега-3 ПНМК. Играе важна роля в регенерацията на зрителния пигмент родопсин. Високи концентрации на DHA се откриват и в мозъка и нервната система. Тази киселина се използва от невроните за модифициране на физическите характеристики на собствените им биомембрани (като течливост) в зависимост от функционалните нужди.

Последните постижения в областта на нутриогеномиката потвърждават участието на омега-3 PUFAs в регулирането на генната експресия, участваща в метаболизма на мазнините и фазите на възпаление чрез активиране на транскрипционни фактори.

През последните години бяха направени опити да се определят адекватни нива на хранителен прием на омега-3 ПНМК. По-специално, доказано е, че за възрастен здрав човек консумацията на 1,1 ... 1,6 g / ден линоленова киселина в хранителния състав напълно покрива физиологичните нужди от това семейство мастни киселини.

Основните хранителни източници на омега-3 ПНМК са лененото масло, орехите и маслото от морски риби.

Понастоящем оптималното съотношение в диетата на PUFA от различни семейства е следното: омега-6: омега-3 = 6…10:1.

Основни хранителни източници на линоленова киселина

Продукт	Порция, g	Съдържанието на линоленова киселина, g
Ленено масло	15 (1 супена лъжица)	8,5
орех	30	2,6
Рапично олио	15 (1 супена лъжица)	1,2
Соево масло	15 (1 супена лъжица)	0,9
Синапено масло	15 (1 супена лъжица)	0,8
Зехтин	15 (1 супена лъжица)	0,1
Броколи	180	0,1

Основни хранителни източници на омега-3 ПНМК

(само с единични връзки между въглеродните атоми), мононенаситени (с една двойна връзка между въглеродните атоми) и полиненаситени (с две или повече двойни връзки, обикновено през СН2 групата). Те се различават по броя на въглеродните атоми във веригата и, в случай на ненаситени киселини, по позиция, конфигурация (обикновено цис-) и броя на двойните връзки. Мастните киселини могат условно да бъдат разделени на по-ниски (до седем въглеродни атома), средни (осем до дванадесет въглеродни атома) и по-високи (повече от дванадесет въглеродни атома). Въз основа на историческото наименование тези вещества трябва да бъдат компоненти на мазнините. Днес това не е така; терминът "мастни киселини" включва по-широка група от вещества.

Карбоксилните киселини, започващи с маслена киселина (C4), се считат за мастни киселини, докато мастните киселини, получени директно от животински мазнини, обикновено имат осем или повече въглеродни атома (каприлова киселина). Броят на въглеродните атоми в естествените мастни киселини е предимно равен, поради биосинтезата им с участието на ацетил-коензим А.

Голяма група мастни киселини (над 400 различни структури, въпреки че само 10-12 са общи) се намират в маслата от растителни семена. Има висок процент редки мастни киселини в семената на някои семейства растения.

R-COOH + CoA-SH + ATP → R-CO-S-CoA + 2P i + H + + AMP

Синтез

Тираж

Храносмилане и усвояване

Мастните киселини с къса и средна верига се абсорбират директно в кръвния поток през капилярите на чревния тракт и преминават през порталната вена като други хранителни вещества. По-дългите вериги са твърде големи, за да преминат директно през капилярите на тънките черва. Вместо това те се поемат от мастните стени на чревните въси и се синтезират отново в триглицериди. Триглицеридите са покрити с холестерол и протеини, за да образуват хиломикрон. Вътре във вилата хиломикронът навлиза в лимфните пътища, т. нар. лактеален капиляр, където се поема от големите лимфни пътища. Той се транспортира през лимфната система до място близо до сърцето, където кръвоносните артерии и вени са най-големите. Гръдният канал освобождава хиломикрони в кръвта през субклавиалната вена. Така триглицеридите се транспортират до местата, където са необходими.

Видове съществуване в тялото

Мастните киселини съществуват в различни форми на различни етапи от циркулацията в кръвта. Те се абсорбират в червата, за да образуват хиломикрони, но в същото време съществуват като липопротеини с много ниска плътност или липопротеини с ниска плътност след трансформация в черния дроб. При освобождаване от адипоцитите мастните киселини навлизат в кръвта в свободна форма.

Киселинност

Киселини с къса въглеводородна опашка, като мравчена и оцетна киселина, са напълно смесими с вода и се дисоциират, за да образуват сравнително киселинни разтвори (pK a 3,77 и 4,76, съответно). Мастните киселини с по-дълга опашка се различават леко по отношение на киселинността. Например, нонанова киселина има pKa от 4,96. Въпреки това, с увеличаване на дължината на опашката, разтворимостта на мастните киселини във вода намалява много бързо, в резултат на което тези киселини променят малко разтвора. Стойността на стойностите на pK a за тези киселини става важна само в реакциите, в които тези киселини могат да влязат. Киселините, които са неразтворими във вода, могат да се разтворят в горещ етанол и да се титруват с разтвор на натриев хидроксид, като се използва фенолфталеин като индикатор до бледорозов цвят. Този анализ дава възможност да се определи съдържанието на мастни киселини в порция триглицериди след хидролиза.

Реакции на мастни киселини

Мастните киселини реагират по същия начин като другите карбоксилни киселини, което предполага естерификация и киселинни реакции. Намаляването на мастните киселини води до мастни алкохоли. Ненаситените мастни киселини също могат да претърпят реакции на присъединяване; най-характерно е хидрогенирането, което се използва за превръщане на растителните мазнини в маргарин. В резултат на частично хидрогениране на ненаситени мастни киселини цис-изомерите, характерни за естествените мазнини, могат да преминат в транс форма. В реакцията на Warrentrapp ненаситените мазнини могат да бъдат разградени в разтопена основа. Тази реакция е важна за определяне на структурата на ненаситените мастни киселини.

Автоокисление и гранясване

Мастните киселини претърпяват автоокисляване и гранясване при стайна температура. При това те се разлагат на въглеводороди, кетони, алдехиди и малки количества епоксиди и алкохоли. Тежките метали, съдържащи се в малки количества в мазнините и маслата, ускоряват автоокисляването. За да се избегне това, мазнините и маслата често се третират с хелатиращи агенти, като лимонена киселина.

Приложение

Натриевите и калиеви соли на висшите мастни киселини са ефективни повърхностноактивни вещества и се използват като сапуни. В хранително-вкусовата промишленост мастните киселини са регистрирани като хранителна добавка. E570като стабилизатор на пяна, глазиращ агент и пеногасител.

разклонени мастни киселини

Разклонените карбоксилни киселини на липидите обикновено не се класифицират като мастни киселини, а се считат за техни метилирани производни. Метилиран при предпоследния въглероден атом ( ISO-мастни киселини) и трети от края на веригата ( антиизо-мастни киселини) влизат като второстепенни компоненти в състава на липидите на бактерии и животни.

Разклонените карбоксилни киселини също са част от етеричните масла на някои растения: например етеричното масло от валериана съдържа изовалерианова киселина:

Есенциални мастни киселини

Наситени мастни киселини

Обща формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH

Тривиално име		Брутна формула		Намиране	Така че мн.	pKa
Маслена киселина	Бутанова киселина	C3H7COOH	CH 3 (CH 2) 2 COOH	Масло, дървен оцет	-8 °C
Капронова киселина	Хексанова киселина	C5H11COOH	CH3 (CH2)4COOH	Масло	-4°C	4,85
Каприлова киселина	Октанова киселина	C7H15COOH	CH3 (CH2)6COOH		17°C	4,89
Пеларгонова киселина	Нонанова киселина	C8H17COOH	CH3 (CH2)7COOH		12,5°C	4.96
капринова киселина	Деканова киселина	C9H19COOH	CH3 (CH2)8COOH	Кокосово масло	31°C
Лауринова киселина	додеканова киселина	C11H23COOH	CH 3 (CH 2) 10 COOH		43,2°C
Миристинова киселина	Тетрадеканова киселина	C13H27COOH	CH 3 (CH 2) 12 COOH		53,9°С
Палмитинова киселина	Хексадеканова киселина	C15H31COOH	CH3 (CH2)14COOH		62,8°С
Маргаринова киселина	Хептадеканова киселина	C16H33COOH	CH 3 (CH 2) 15 COOH		61,3°С
Стеаринова киселина	Октадеканова киселина	C17H35COOH	CH3 (CH2)16COOH		69,6°С
Арахинова киселина	Ейкозанова киселина	C19H39COOH	CH3 (CH2)18COOH		75,4°С
бехенова киселина	Докозанова киселина	C 21 H 43 COOH	СН3 (СН2) 20 СООН
Лигноцеринова киселина	Тетракозанова киселина	C 23 H 47 COOH	CH 3 (CH 2) 22 COOH
керотинова киселина	Хексакозанова киселина	C 25 H 51 COOH	CH 3 (CH 2) 24 COOH
Монтанова киселина	Октакозанова киселина	C 27 H 55 COOH	СН3 (СН2) 26 СООН

Мононенаситени мастни киселини

Обща формула: CH 3 -(CH 2) m -CH \u003d CH-(CH 2) n -COOH (m \u003d ω -2; n = Δ -2)

Тривиално име	Систематично име (IUPAC)	Брутна формула		IUPAC формула (с края на въглехидратите)	Рационална полуразширена формула
Акрилова киселина	2-пропенова киселина	C2H3COOH	3:1ω1	3:1Δ2	CH 2 \u003d CH-COOH
Метакрилова киселина	2-метил-2-пропенова киселина	C3H5OOH	4:1ω1	3:1Δ2	CH 2 \u003d C (CH 3) -COOH
Кротонова киселина	2-бутенолова киселина	C3H5COOH	4:1ω2	4:1Δ2	CH 2 -CH \u003d CH-COOH
Винилоцетна киселина	3-бутенолова киселина	C3H6COOH	4:1ω1	4:1Δ3	CH 2 \u003d CH-CH 2 -COOH
Лауролеинова киселина	цис-9-додеценова киселина	C11H21COOH	12:1ω3	12:1Δ9	CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH-(CH 2) 7 -COOH
Миристоолеинова киселина	цис-9-тетрадеценова киселина	C13H25COOH	14:1ω5	14:1Δ9	CH 3 -(CH 2) 3 -CH \u003d CH-(CH 2) 7 -COOH
Палмитолеинова киселина	цис-9-хексадеценова киселина	C15H29COOH	16:1ω7	16:1Δ9	CH 3 -(CH 2) 5 -CH \u003d CH-(CH 2) 7 -COOH
петрозелинова киселина	цис-6-октадеценова киселина	C17H33COOH	18:1ω12	18:1Δ6	CH 3 -(CH 2) 16 -CH \u003d CH-(CH 2) 4 -COOH
Олеинова киселина	цис-9-октадеценова киселина	C17H33COOH	18:1ω9	18:1Δ9
Елайдинова киселина	транс-9-октадеценова киселина	C17H33COOH	18:1ω9	18:1Δ9	CH 3 -(CH 2) 7 -CH \u003d CH-(CH 2) 7 -COOH
Цис-вакценова киселина	цис-11-октадеценова киселина	C17H33COOH	18:1ω7	18:1Δ11
Транс-вакценова киселина	транс-11-октадеценова киселина	C17H33COOH	18:1ω7	18:1Δ11	CH 3 -(CH 2) 5 -CH \u003d CH-(CH 2) 9 -COOH
гадолеинова киселина	цис-9-ейкозенова киселина	C19H37COOH	20:1ω11	19:1Δ9	CH 3 -(CH 2) 9 -CH \u003d CH-(CH 2) 7 -COOH
Гондоева киселина	цис-11-ейкозенова киселина	C19H37COOH	20:1ω9	20:1Δ11	CH 3 -(CH 2) 7 -CH \u003d CH-(CH 2) 9 -COOH
Ерукова киселина	цис-9-доказенова киселина	C 21 H 41 COOH	22:1ω13	22:1Δ9	CH 3 -(CH 2) 11 -CH \u003d CH-(CH 2) 7 -COOH
Нервонова киселина	цис-15-тетракозенова киселина	C 23 H 45 COOH	24:1ω9	23:1Δ15	CH 3 -(CH 2) 7 -CH \u003d CH-(CH 2) 13 -COOH

Полиненаситени мастни киселини

Обща формула: CH 3 - (CH 2) m - (CH \u003d CH- (CH 2) x (CH 2) n-COOH

Тривиално име	Систематично име (IUPAC)	Брутна формула	IUPAC формула (с метилов край)	IUPAC формула (с края на въглехидратите)	Рационална полуразширена формула
Сорбинова киселина	транс, транс-2,4-хексадиенова киселина	C5H7COOH	6:2ω3	6:2Δ2.4	CH 3 -CH \u003d CH-CH \u003d CH-COOH
Линолова киселина	цис,цис-9,12-октадекадиенова киселина	C17H31COOH	18:2ω6	18:2Δ9.12	CH 3 (CH 2) 3 - (CH 2 -CH \u003d CH) 2 - (CH 2) 7 -COOH
Линоленова киселина	цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриенова киселина	C17H28COOH	18:3ω6	18:3Δ6,9,12	CH 3 - (CH 2) - (CH 2 -CH \u003d CH) 3 - (CH 2) 6 -COOH
Линоленова киселина	цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриенова киселина	C17H29COOH	18:3ω3	18:3Δ9,12,15	CH 3 - (CH 2 -CH \u003d CH) 3 - (CH 2) 7 -COOH
Арахидонова киселина	цис-5,8,11,14-ейкозотетраенова киселина	C19H31COOH	20:4ω6	20:4Δ5,8,11,14	CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH-CH 2) 4 - (CH 2) 2 -COOH
Дихомо-γ-линоленова киселина	8,11,14-ейкозатриенова киселина	C19H33COOH	20:3ω6	20:3Δ8,11,14	CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH-CH 2) 3 - (CH 2) 5 -COOH
-	4,7,10,13,16-докозапентаенова киселина	C19H29COOH	20:5ω4	20:5Δ4,7,10,13,16	CH 3 - (CH 2) 2 - (CH \u003d CH-CH 2) 5 - (CH 2) -COOH
Тимнодонова киселина	5,8,11,14,17-ейкозапентаенова киселина	C19H29COOH	20:5ω3	20:5Δ5,8,11,14,17	CH 3 - (CH 2) - (CH \u003d CH-CH 2) 5 - (CH 2) 2 -COOH
Цервонова киселина	4,7,10,13,16,19-докозахексаенова киселина	C21H31COOH	22:6ω3	22:3Δ4,7,10,13,16,19	CH 3 - (CH 2) - (CH \u003d CH-CH 2) 6 - (CH 2) -COOH
-	5,8,11-ейкозатриенова киселина	C19H33COOH	20:3ω9	20:3Δ5,8,11	CH 3 - (CH 2) 7 - (CH \u003d CH-CH 2) 3 - (CH 2) 2 -COOH

Бележки

Вижте също

Видове липиди
са често срещани	Наситени мазнини | Ненаситени мазнини Мононенаситени мазнини Полиненаситени мазнини | Холестерол
По структура	Транс мазнини | Омега-3 ненаситени | Омега-6 ненаситени | Омега 9 ненаситени
Фосфолипиди	Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилетаноламин | Кардиолипин | Дипалмитоилфосфатидилхолин
Ейкозаноиди	Простагландини | Простациклин | Тромбоксани | Левкотриени
Мастна киселина	Лауринова киселина | Палмитинова киселина | Миристинова киселина | Стеаринова киселина | Каприлова киселина | Арахидонова киселина

Фондация Уикимедия. 2010 г.

Вижте какво са "Мастни киселини" в други речници:

Едноосновни алифатни карбоксилни киселини. ред. Основен структурен компонент мн.ч. липиди (неутрални мазнини, фосфоглицериди, восъци и др.). Свободните мастни киселини присъстват в организмите в следи. В дивата природа преим. има по-високи Ж. ... ... Биологичен енциклопедичен речник

мастна киселина- Карбоксилни киселини с високо молекулно тегло, които са част от растителни масла, животински мазнини и подобни вещества. Забележка За хидрогениране се използват мастни киселини, изолирани от растителни масла, животински мазнини и мастни отпадъци. ... ... Наръчник за технически преводач

МАСТНИ КИСЕЛИНИ, органични съединения, компоненти на МАЗНИНИТЕ (откъдето и името). По състав те са карбоксилни киселини, съдържащи една карбоксилна група (СООН). Примери за наситени мастни киселини (във въглеводородната верига ... ... Научно-технически енциклопедичен речник

Любопитни ли сте да знаете какво представляват ненаситените мастни киселини? В тази статия ще говорим какво представляват те и какви ползи носят за здравето.

Мазнините в човешкото тяло играят енергийна роля, а също така са пластичен материал за изграждане на клетките. Те се разтварят редица витаминии служат като източник на много биологично активни вещества.

Мазнините подобряват вкуса на храната и ви карат да се чувствате сити по-дълго. При недостиг на мазнини в диетата ни могат да се появят такива нарушения в състоянието на организма като промени в кожата, зрението, бъбреците, отслабване на имунологичните механизми и др.. Експериментите, проведени върху животни, показват, че недостатъчното количество мазнини в диетата помага да се намали продължителността на живота.

Мастните или алифатни монокарбоксилни киселини присъстват в растителните и животинските мазнини в естерифицирана форма. Те се делят на два вида в зависимост от химическата структура и съотношението на наситени и ненаситени мастни киселини. Последните също се делят на два вида – мононенаситени и полиненаситени мазнини.

Видове ненаситени мастни киселини

Ненаситените мастни киселини са мастни киселини, които съдържат поне една двойна връзка във веригата на мастните киселини. В зависимост от наситеността се разделят на две групи:

• мононенаситени мастни киселини, съдържащи една двойна връзка;
• полиненаситени мастни киселини, съдържащи повече от една двойна връзка.

И двата вида ненаситени мазнини се срещат предимно в растителните храни. Тези киселини се считат за по-здравословни от наситените мастни киселини. Всъщност някои от тях имат способността да понижават холестерола и кръвното налягане, като по този начин намаляват риска сърдечно заболяване. Линолова киселина, олеинова киселина, миристолеинова киселина, палмитолеинова киселина и арахидонова киселина са някои от тях.

Храни, съдържащи мононенаситени мастни киселини

• Зехтин
• Фъстъчено масло
• сусамово масло
• рапично олио
• Слънчогледово олио
• авокадо
• бадемово
• кашу
• фъстък
• масло

Храни, съдържащи полиненаситени мастни киселини

• Царевично олио
• Соево масло
• Сьомга
• сусам
• соеви зърна
• слънчогледови семки
• орехови ядки

Ползи от ненаситените мастни киселини

Има няколко ползи за здравето от ненаситените мастни киселини. Храните, съдържащи мононенаситени или полиненаситени мазнини, се считат за по-здравословни от тези, съдържащи наситени мастни киселини. Факт е, че молекулите на наситените мастни киселини, влизайки в кръвния поток, са склонни да се свързват една с друга, което води до образуването на плаки в артериите. От своя страна ненаситените мазнини са изградени от големи молекули, които не изграждат съединения в кръвта. Това води до безпрепятственото им преминаване през артериите.

Основното предимство на ненаситените мазнини е способността им да понижават „лошия“ холестерол и триглицеридите, което води до по-малък шанс от сърдечни заболявания като инсулти и инфаркти. Разбира се, почти невъзможно е да се премахнат всички наситени мазнини от диетата, но много от тях могат да бъдат заменени с ненаситени мазнини. Например, преминаването към зехтин или масло от рапица за готвене може значително да намали приема на наситени мазнини.

Диетичните мазнини съдържат мастноразтворими витамини като витамин A, D и E, които са от съществено значение за поддържането на добро здраве. и Е са антиоксиданти и подпомагат поддържането на имунната система, за да останем здрави. Те също така помагат за кръвообращението и предотвратяват образуването на плаки в артериите. Витамин D е от съществено значение за растежа и развитието на костите и мускулите.

Други ползи от ненаситените мастни киселини:

• имат антиоксидантен ефект;
• имат противовъзпалителен ефект;
• намаляване на кръвното налягане;
• намаляване на риска от някои видове рак;
• подобряване на състоянието на косата и кожата;
• подобряване на кръвния поток (предотвратяване на кръвни съсиреци)

Важно:Мазнините, консумирани в храната, трябва да са пресни. Факт е, че мазнините се окисляват много лесно. В остарелите или прегряти мазнини се натрупват вредни вещества, които дразнят стомашно-чревния тракт, бъбреците и нарушават метаболизма. В диетичното хранене такива мазнини са строго забранени. Дневната нужда на здрав човек от мазнини е 80-100 грама. При диетичното хранене качественият и количественият състав на мазнините може да се промени. Намаленото количество мазнини се препоръчва при панкреатит, атеросклероза, хепатит, диабет, обостряне на ентероколит и затлъстяване. При изчерпване на тялото и по време на възстановителния период след продължително заболяване, напротив, се препоръчва да се увеличи дневният прием на мазнини до 100-120 g.

Наситен(синоним маргинален) мастна киселина(Английски) наситени мастни киселини) - едноосновни мастни киселини, които нямат двойни или тройни връзки между съседни въглеродни атоми, т.е. всички такива връзки са само единични.

Не включвайте наситени мастни киселини с една или повече двойни връзки между въглеродните атоми. Ако има само една двойна връзка, такава киселина се нарича мононенаситена. Ако има повече от една двойна връзка, тя е полиненаситена.

Наситените мастни киселини съставляват 33-38% от човешката подкожна мазнина (в низходящ ред: палмитинова, стеаринова, миристинова и други).

Норми за консумация на наситени мастни киселини

Съгласно Насоки MP 2.3.1.2432-08 „Норми на физиологичните нужди от енергия и хранителни вещества за различни групи от населението на Руската федерация“, одобрени от Роспотребнадзор на 18 декември 2008 г.: „Наситеността на мазнините се определя от броя на водорода атоми, които съдържа всяка мастна киселина. Мастните киселини със средна верига (C8-C14) могат да се абсорбират в храносмилателния тракт без участието на жлъчни киселини и панкреатична липаза, не се отлагат в черния дроб и се подлагат на β-окисление. Животинските мазнини могат да съдържат наситени мастни киселини с дължина на веригата до двадесет въглеродни атома или повече, те имат твърда консистенция и висока точка на топене. Такива животински мазнини включват агнешко, телешко, свинско и редица други. Високият прием на наситени мастни киселини е основен рисков фактор за диабет, затлъстяване, сърдечно-съдови заболявания и други заболявания.

Приемът на наситени мастни киселини за възрастни и деца трябва да бъде не повече от 10%от дневния калориен прием.

Същото правило: „наситените мастни киселини трябва да осигуряват не повече от 10% от общите калории за всяка възраст“ се съдържа в Диетичните насоки за американците за 2015-2020 г. (официалната публикация на Министерството на здравеопазването на САЩ).

Есенциални наситени мастни киселини

Различните автори определят по различен начин кои от карбоксилните киселини принадлежат към мастните киселини. Най-широкото определение: мастните киселини са карбоксилни киселини, които нямат ароматни връзки. Ще използваме широко разпространения подход, при който мастната киселина е карбоксилна киселина, която няма разклонения и затворени вериги (но без спецификация относно минималния брой въглеродни атоми). При този подход общата формула за наситени мастни киселини е следната: CH 3 -(CH 2) n -COOH (n=0,1,2...). Много източници не класифицират първите две от тази серия киселини (оцетна и пропионова) като мастни киселини. В същото време в гастроентерологията оцетната, пропионовата, маслената, валерианова, капронова (и техните изомери) принадлежат към подклас мастни киселини - късоверижни мастни киселини(Минушкин O.N.). В същото време е широко разпространен подход, когато киселини от капронова до лауринова се класифицират като средноверижни мастни киселини, с по-малък брой въглеродни атоми - като късоверижни мастни киселини, с голям брой - като дълговерижни мастни киселини .

Късоверижните мастни киселини, съдържащи не повече от 8 въглеродни атома (оцетна, пропионова, маслена, валерианова, капронова и техните изомери), могат да се изпарят с водна пара при кипене, поради което се наричат летливи мастни киселини. Оцетната, пропионовата и маслената киселина се образуват по време на анаеробна ферментация на въглехидрати, докато протеиновият метаболизъм води до образуването на разклонени въглеродни карбоксилни киселини. Основният въглехидратен субстрат, достъпен за чревната микрофлора, са неразградените остатъци от растителни клетъчни мембрани, слуз. Като метаболитен маркер на анаеробна опортюнистична микрофлора, летливите мастни киселини при здрави хора играят ролята на физиологични регулатори на двигателната функция на храносмилателния тракт. Но при патологични процеси, засягащи чревната микрофлора, техният баланс и динамика на образуване се променят значително.

В природатапредимно мастни киселини четен брой въглеродни атоми. Това се дължи на техния синтез, при който се получава добавяне на въглеродни атоми по двойки.

Име на киселината			Полуразширена формула	Схематично представяне
Тривиално		Систематичен
Оцетна		Етан	СН3-СООН
пропионов		пропан	СН3-СН2-СООН
мазна		Бутан	СН3-(СН2)2-СООН
Валериан		Пентан	СН3-(СН2)3-СООН
Найлон		хексан	СН3-(СН2)4-СООН
Enanthic		Хептанова	СН3-(СН2)5-СООН
каприлова		Октаново число	СН3-(СН2)6-СООН
Пеларгон		Неаноични	СН3-(СН2)7-СООН
каприн		Дийн	СН3-(СН2)8-СООН
ундецил		ундекан	СН3-(СН2)9-СООН
Лаурик		додеканова	СН3-(СН2)10-СООН
Тридецил		Тридеканови	СН3-(СН2)11-СООН
Миристичен		Тетрадеканова	СН3-(СН2)12-СООН
Пентадецил		Пентадеканови	СН3-(СН2)13-СООН
палмитинова		хексадекан	СН3-(СН2)14-СООН
маргарин		Хептадеканова	СН3-(СН2)15-СООН
Стеаринова		Октадекански	СН3-(СН2)16-СООН
Нонадецил		Ненадеканични	СН3-(СН2)17-СООН
Арахиноиден		Ейкозанова	СН3-(СН2)18-СООН
Хенейкоцикличен		Генейкозанова	СН3-(СН2)19-СООН
Бегеновая		Докозан	СН3-(СН2)20-СООН
Трикоцикличен		Трикозан	СН3-(СН2)21-СООН
Лигноцерик		Тетракозанова	СН3-(СН2)22-СООН
Пентакоцикличен		Пентакозан	СН3-(СН2)23-СООН
Cerotin		Хексакозан	СН3-(СН2)24-СООН
Хептакоцикличен		Хептакозанова	СН3-(СН2)25-СООН
Монтанова		Октакозан	СН3-(СН2)26-СООН
Ненакоцикличен		Нонакозан	СН3-(СН2)27-СООН
Мелиса		Триаконтан	СН3-(СН2)28-СООН
Гентриаконтилен		Гентриаконтанова	СН3-(СН2)29-СООН
Laceric		Дотриаконтанова	CH3-(CH2)30-COOH

Наситени мастни киселини в кравето мляко

В състава на триглицеридите на млечните мазнини преобладават наситените киселини, общото им съдържание варира от 58 до 77% (средно 65%), достигайки максимум през зимата и минимум през лятото. Сред наситените киселини преобладават палмитинова, миристинова и стеаринова киселина. През лятото се увеличава съдържанието на стеаринова киселина, а през зимата - на миристинова и палмитинова киселини. Това се дължи на разликата в хранителните дажби и физиологичните характеристики (интензивност на синтеза на отделни мастни киселини) на животните. В сравнение с мазнините от животински и растителен произход, млечните мазнини се характеризират с високо съдържание на миристинова киселина и нискомолекулни летливи наситени мастни киселини - маслена, капронова, каприлова и капринова, в количество от 7,4 до 9,5% от общите мастни киселини. . Процентният състав на есенциалните мастни киселини (включително техните триглицериди) в млечната мазнина (Богатова О.В., Догарева Н.Г.):

• масло - 2,5-5,0%
• найлон -1,0-3,5%
• каприлова - 0,4-1,7%
• каприн - 0,8-3,6%
• лаурин -1,8-4,2%
• миристика - 7,6-15,2%
• палмитинова - 20,0-36,0%
• стеарин -6,5-13,7%

Антибиотична активност на наситените мастни киселини

Всички наситени мастни киселини имат антибиотична активност, но тези с 8 до 16 въглеродни атома са най-активни. Най-активният от тях е ундецил, който при определена концентрация потиска растежа Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis, Escherichia coli, Salmonella paratyphi, Micrococcus luteus, Serratia marcescens, Shigella flexneri, Trichophyton gypseum. Антибиотичната активност на наситените мастни киселини значително зависи от киселинността на средата. При рН = 6 каприловата и каприновата киселини действат както на грам-положителни, така и на грам-отрицателни, а лауриновата и миристинова - само на грам-положителни бактерии. С повишаване на pH, активността на лауриновата киселина по отношение на Стафилококус ауреуси други грам-положителни бактерии пада бързо. По отношение на грам-отрицателните бактерии ситуацията е противоположна: при pH по-малко от 7 лауриновата киселина почти няма ефект, но става много активна при pH над 9 (Shemyakin M.M.).

Сред наситените мастни киселини с четен брой въглеродни атоми, лауриновата киселина има най-висока антибиотична активност. Освен това е най-активен срещу грам-положителни микроорганизми сред всички мастни киселини с къса, до 12 въглеродни атома, верига. Мастните киселини с къса верига до 6 въглеродни атома имат бактерициден ефект върху грам-отрицателни микроорганизми (Rybin V.G., Blinov Yu.G.).

Наситени мастни киселини в лекарства и хранителни добавки

Редица наситени мастни киселини, по-специално лауринова и миристинова киселина, имат бактерицидно, вируцидно и фунгицидно действие, което води до потискане на развитието на патогенна микрофлора и дрожди. Тези киселини са в състояние да потенцират антибактериалното действие на антибиотиците в червата, което може значително да повиши ефективността на лечението на остри чревни инфекции с бактериална и вирусно-бактериална етиология. Някои мастни киселини, например лауринова и миристинова, също действат като имунологичен стимулант при взаимодействие с бактериални или вирусни антигени, спомагайки за повишаване на имунния отговор на организма към въвеждането на чревен патоген (Novokshenov et al.). Предполага се, че каприловата киселина инхибира растежа на дрождите и поддържа нормален баланс на микроорганизмите в дебелото черво, пикочно-половата система и върху кожата, предотвратява свръхрастежа на дрожди и най-вече рода Кандидабез да пречи на растежа на полезните сапрофитни бактерии. Въпреки това, тези качества на наситените мастни киселини не се използват в лекарствата (тези киселини практически липсват сред активните съставки на лекарствата), в състава на лекарствата те се използват като помощни вещества и техните гореспоменати и други свойства, които могат да бъдат полезни за човешкото здраве се подчертава от производителите.хранителни добавки и козметика.

Едно от малкото лекарства, в които мастните киселини са посочени като активна съставка, високо пречистено рибено масло, е Omegaven (ATX код "B05BA02 Fatty emulsions"). Сред другите мастни киселини се споменават наситените:

• палмитинова киселина - 2,5-10 g (на 100 g рибено масло)
• миристинова киселина - 1-6 g (на 100 g рибено масло)
• стеаринова киселина - 0,5-2 g (на 100 g рибено масло)
“, съдържащ статии за здравни специалисти, които се занимават с тези проблеми.

Наситени мастни киселини в козметиката и детергентите

Наситените мастни киселини са много широко използвани в козметиката, те са включени в различни кремове, мехлеми, дерматотропни и детергенти, тоалетни сапуни. По-специално палмитинова киселина и нейните производни се използват като структуранти, емулгатори и омекотители. Масла с високо съдържание на палмитинова, миристинова и/или стеаринова киселина се използват за производството на сапуни. Лауриновата киселина се използва като антисептична добавка в кремове и продукти за грижа за кожата, като пенообразуващ катализатор при производството на сапун. Каприловата киселина има регулиращ ефект върху растежа на дрождевите гъбички, а също така нормализира киселинността на кожата (включително скалпа), подобрява оксигенацията на кожата.

Men Expert L"Oreal Cleanser съдържа наситени мастни киселини: миристинова, стеаринова, палмитинова и лауринова	Крем сапунът Dove съдържа наситени мастни киселини: стеаринова и лауринова


Натриевите (по-рядко калиевите) соли на стеаринова, палмитинова, лауринова (а също и) киселини са основните детергентни компоненти на твърдия тоалетен сапун и сапун за пране и много други детергенти.

Наситени мастни киселини в хранително-вкусовата промишленост

Мастните киселини, включително наситените, се използват в хранително-вкусовата промишленост като хранителна добавка - емулгатор, стабилизатор на пяна, глазиращ агент и пеногасител, който има индекс "E570 Мастни киселини". В това си качество стеариновата киселина е включена например във витаминно-минералния комплекс AlfaVit.

Наситените мастни киселини имат противопоказания, странични ефекти и особености на приложение, при използване за здравни цели или като част от лекарства или хранителни добавки е необходима консултация със специалист.