ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Оцетна (етанова) киселинае безцветна течност със силна дразнеща миризма.

Ако попадне върху лигавиците, причинява изгаряния. Оцетната киселина се смесва с вода във всяко съотношение. Образува азеотропни смеси с бензен и бутилацетат.

Оцетната киселина замръзва при 16 o C, нейните кристали приличат на лед, поради което 100% оцетна киселина се нарича "ледена".

Някои физични свойства на оцетната киселина са дадени в таблицата по-долу:

Получаване на оцетна киселина

В промишлеността оцетната киселина се произвежда чрез каталитично окисляване на n-бутан с атмосферен кислород:

CH3-CH2-CH2-CH3+ = 2CH3-COOH.

Значителни количества оцетна киселина се получават при окисляването на ацеталдехид, който от своя страна се получава при окисляване на етилен с атмосферен кислород върху паладиев катализатор:

CH2 =CH2+ = CH3-COH + =CH3-COOH.

Хранителната оцетна киселина се получава от микробиологичното окисляване на етанол (ферментация с оцетна киселина).

Когато 2-бутенът се окислява с калиев перманганат в кисела среда или с хромна смес, двойната връзка се разрушава напълно, за да се образуват две молекули оцетна киселина:

CH3-CH=CH-CH3 + = 2CH3-COOH.

Химични свойства на оцетната киселина

Оцетната киселина е слаба монопротонова киселина. Във воден разтвор се дисоциира на йони:

CH 3 COOH↔H + + CH 3 COOH.

Оцетната киселина има слаби киселинни свойства, които се свързват със способността на водородния атом на карбоксилната група да бъде елиминиран като протон.

CH 2 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O.

Взаимодействието на оцетната киселина с алкохолите протича по механизма на нуклеофилно заместване. Алкохолната молекула действа като нуклеофил, атакувайки въглеродния атом на карбоксилната група на оцетната киселина, която носи частично положителен заряд. Отличителна черта на тази реакция (естерификация) е, че заместването се извършва при въглеродния атом в състояние на sp 3 хибридизация:

CH3-COOH + CH3OH = CH3O-C(O)-CH3 + H2O.

Когато реагира със стионилхлорид, оцетната киселина е способна да образува киселинни халиди:

CH3-COOH + SOCl2 = CH3-C(O)Cl + SO2 + HCl.

Когато фосфорният (V) оксид реагира с оцетна киселина, се образува анхидрид:

2CH3-COOH + P2O5 = CH3-C(O)-O-C(O)-CH3 + 2HPO3.

Реакцията на оцетна киселина с амоняк произвежда амиди. Първо се образуват амониеви соли, които при нагряване губят вода и се превръщат в амиди:

CH 3 -COOH + NH 3 ↔CH 3 -COO - NH 4 + ↔CH 3 -C(O)-NH 2 + H 2 O.

Приложение на оцетна киселина

Оцетната киселина е известна от древни времена, нейните 3-6% разтвори (трапезен оцет) се използват като ароматизатор и консервант. Консервиращият ефект на оцетната киселина се дължи на факта, че киселинната среда, която създава, потиска развитието на гнилостни бактерии и плесени.

Примери за решаване на проблеми

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2

Упражнение	Как ще се промени рН на 0,010 М разтвор на оцетна киселина, ако към него се добави калиев хлорид до крайна концентрация от 0,020 М?
Решение	Оцетната киселина е слаба, така че при липса на чужд електролит йонната сила може да се приеме за нула. Това дава право да се използва термодинамичната киселинна константа за изчисляване на pH. а(H +) = √K 0 (CH 3 COOH) × ° С(CH3COOH); а(H+) = √1.75×10 -5 × 1.0×10 -2 = 4.18×10 -4 M; За да се изчисли pH след добавяне на калиев хлорид, е необходимо да се изчисли реалната киселинна константа на оцетната киселина: K(CH 3 COOH) = K 0 (CH 3 COOH) / γ(H +) × γ(CH 3 COO -). Ние изчисляваме йонната сила, създадена от калиеви и хлоридни йони: I = ½ × (0,020 × 1 2 + 0,020 × 1 2) = 0,020. При йонна сила 0,020 γ(H +) = γ(CH 3 COO -) = 0,87. Ето защо K = 1,75×10 -5 / (0,87)2 = 2,31×10 -5. следователно = √K 0 (CH 3 COOH) × ° С(CH3COOH); = √2,31×10 -5 ×1,0×10 -2 = 4,80×10 -4 M. И така, увеличаването на йонната сила от нула до 0,020 доведе до промяна на рН на разтвора на оцетна киселина само с 0,06 рН единици.
Отговор	pH ще се промени само с 0,06 единици

Несъмнено най-универсалният от известните разтворители, свързани с алифатните едноосновни киселини, е добре познатата оцетна киселина. Има и други имена: оцетна есенция или етанова киселина. Евтиността и достъпността в различни концентрации (от 3 до 100%) на това вещество, неговата стабилност и лекота на пречистване доведоха до факта, че днес това е най-добрият и известен продукт със свойствата да разтваря повечето вещества от органичен произход , който е много търсен в различни области на човешката дейност.

Оцетната киселина е била единствената, която древните гърци са познавали. Оттук и името му: "оксос" - кисел, кисел вкус. Оцетната киселина е най-простият вид органични киселини, които са неразделна част от растителните и животинските мазнини. Присъства в малки концентрации в храните и напитките и участва в метаболитните процеси по време на узряването на плодовете. Оцетната киселина често се среща в растителни и животински секрети. Солите и естерите на оцетната киселина се наричат ​​ацетати.

Оцетната киселина е слаба (дисоциира се само частично във воден разтвор). Въпреки това, тъй като киселинната среда инхибира активността на микроорганизмите, оцетната киселина се използва при консервиране на храни, например в маринати.

Оцетната киселина се получава чрез окисляване на ацеталдехид и други методи, хранителната оцетна киселина се получава чрез ферментация на етанол с оцетна киселина. Използва се за получаване на лечебни и ароматни вещества, като разтворител (например при производството на целулозен ацетат), под формата на трапезен оцет при производството на подправки, маринати и консерви. Оцетната киселина участва в много метаболитни процеси в живите организми. Това е една от летливите киселини, присъстващи в почти всички храни, кисела на вкус и основен компонент на оцета.

Целта на тази работа: да се проучат свойствата, производството и употребата на оцетна киселина.

Цели на това изследване:

1. Разкажете за историята на откриването на оцетната киселина

2. Проучете свойствата на оцетната киселина

3. Опишете методите за получаване на оцетна киселина

4. Разкрийте характеристиките на използването на оцетна киселина

1. Откриване на оцетна киселина

Структурата на оцетната киселина интересува химиците от откритието на Дюма за трихлороцетната киселина, тъй като това откритие нанесе удар на доминиращата тогава електрохимична теория на Берцелиус. Последният, разделяйки елементите на електроположителни и електроотрицателни, не признава възможността за заместване в органичните вещества, без дълбока промяна в техните химични свойства, на водород (електроположителен елемент) с хлор (електроотрицателен елемент) и въпреки това, според наблюденията на Дюма ("Comptes rendus" на Парижката академия, 1839 г.) се оказва, че "въвеждането на хлор на мястото на водорода не променя напълно външните свойства на молекулата ...", поради което Дюма задава въпроса „дали електрохимичните възгледи и идеи за полярността, приписвана на молекулите (атомите) на простите тела, се основават на толкова ясни факти, че могат да се считат за обекти на безусловна вяра, но ако трябва да се разглеждат като хипотези, тогава тези хипотези отговарят ли на фактите ?... Трябва да се признае, продължава той, че ситуацията е различна.В неорганичната химия нашата водеща нишка е изоморфизмът, теория, основана на факти, както е добре известно, има малко съгласие с електрохимичните теории.В органичната химията, теорията за заместването играе същата роля... и може би бъдещето ще покаже, че и двата възгледа са по-тясно свързани един с друг, че произтичат от едни и същи причини и могат да бъдат обобщени под едно и също име. Междувременно, въз основа на превръщането на солната киселина в хлороцетна киселина и алдехида в хлоралдехид (хлорал) и от факта, че в тези случаи целият водород може да бъде заменен с равен обем хлор, без да се променя основният химичен характер на веществото, можем да направим извода, че в органичната химия има видове, които се запазват дори когато въведем равни обеми хлор, бром и йод вместо водород. А това означава, че теорията за заместването се основава на факти, и то най-блестящите в органичната химия.“ Цитирайки този откъс в своя годишен доклад на Шведската академия („Jahresbericht etc.“, vol. 19, 1840, p. 370) Берцелиус отбелязва: „Дюма подготви съединение, на което той дава рационалната формула C4Cl6O3 + H2O (Атомните тегла са модерни; трихлороцетната киселина се счита за съединение на анхидрид с вода.); той класифицира това наблюдение като едно от faits les plus eclatants de la Chimie organique; това е основата на неговата теория за заместването. което според него ще преобърне електрохимичните теории... и все пак се оказва, че човек трябва само да напише формулата си малко по-различно, за да има съединение на оксаловата киселина. със съответния хлорид, C2Cl6 + C2O4H2, който остава свързан с оксалова киселина както в киселина, така и в соли. Следователно имаме работа с този вид връзка, за която са известни много примери; много... както простите, така и сложните радикали имат свойството, че тяхната кислородсъдържаща част може да се комбинира с основи и да бъде лишена от тях, без да губи контакт с хлорсъдържащата част. Тази гледна точка не е представена от Дюма и не е била подложена на експериментална проверка от него и все пак, ако е вярна, тогава новото учение, което според Дюма е несъвместимо с доминиращите досега теоретични идеи, има разкъсана почва изпод краката си и трябва да падне." След като изброи някои неорганични съединения, подобни, според него, на хлороцетната киселина (Сред тях Берцелиус изброи и хлорния анхидрид на хромната киселина - CrO2Cl2, който той смяташе за съединение на перхлорен хром (неизвестен до днес) с хромен анхидрид: 3CrO2Cl2 = CrCl6 + 2CrO3), Берцелиус продължава: „Хлорооцетната киселина на Дюма очевидно принадлежи към този клас съединения; в него въглеродният радикал се комбинира както с кислород, така и с хлор. Следователно може да бъде оксалова киселина, в която половината от кислорода е заменен с хлор, или съединение от 1 атом (молекула) оксалова киселина с 1 атом (молекула) въглероден сесквихлорид - C2Cl6. Първото предположение не може да бъде прието, тъй като допуска възможността за заместване на хлор с 11/2 кислородни атоми (Според Берцелиус оксаловата киселина е C2O3.). Дюма се придържа към трета идея, напълно несъвместима с двете по-горе, според която хлорът замества не кислорода, а електроположителния водород, образувайки въглеводорода C4Cl6, който има същите свойства на сложен радикал като C4H6 или ацетил и е способен уж произвеждайки киселина с 3 кислородни атома, идентични по свойства с U., но, както може да се види от сравнение (на техните физични свойства), напълно различни от него." Колко дълбоко Берцелиус по това време беше дълбоко убеден в различното устройство на оцетна и трихлороцетна киселина може ясно да се види от забележката, която той направи около същата година (“Jahresb.”, 19, 1840, 558) относно статията на Жерар (“Journ. f. pr. Ch.”, XIV, 17): “Gerard , казва той, изрази нов възглед за състава на алкохола, етера и техните производни; той е следният: известното съединение на хром, кислород и хлор има формула = CrO2Cl2, хлорът замества кислородния атом в него (Берцелиус има предвид 1 кислороден атом на хромен анхидрид - CrO3). U. киселина C4H6 + 3O съдържа 2 атома (молекули) оксалова киселина, от които в един целият кислород е заменен с водород = C2O3 + C2H6. И 37 страници са пълни с тази игра на формули. Но още през следващата година Дюма, по-нататък развивайки идеята за видовете, посочи, че, говорейки за идентичността на свойствата на U. и трихлороцетната киселина, той има предвид идентичността на техните химични свойства, ясно изразени, например, по аналогия на тяхното разлагане под въздействието на алкали: C2H3O2K + KOH = CH4 + K2CO8 и C2Cl3O2K + KOH = CHCl3 + K2CO8, тъй като CH4 и CHCl3 са представители на един и същ механичен тип. От друга страна, Либих и Греъм публично се изказаха за по-голяма простота, постигната въз основа на теорията на заместването, когато се разглеждат хлорните производни на обикновения етер и естерите на мравчената киселина и урана, получени от Малагути и Берцелиус, отстъпвайки на натиска на нови факти, в 5-то изд. от неговия „Lehrbuch der Chemie“ (Предговор отбелязан през ноември 1842 г.), след като забрави суровата си рецензия на Жерар, намери за възможно да напише следното: „Ако си припомним трансформацията (разлагането в текста) на оцетната киселина под въздействието на хлор в хлороксалова киселина (Chloroxalsaure - Берцелиус нарича трихлороцетна киселина ("Lehrbuch", 5-то издание, стр. 629), тогава изглежда възможно още едно виждане за състава на оцетната киселина (оцетната киселина се нарича Acetylsaure от Берцелиус), а именно, може да бъде комбинирана оксалова киселина, в която свързващата група (Paarling) е C2H6, точно както свързващата група в хлоро-оксаловата киселина е C2Cl6, и тогава действието на хлора върху оцетната киселина ще се състои само от превръщане на C2H6 в C2Cl6. ясно е, че не може да се реши дали този възглед е по-правилен... но е полезно да се обърне внимание на възможността за това."

По този начин Берцелиус трябваше да допусне възможността за заместване на водорода с хлор, без да се променя химическата функция на първоначалното тяло, в което се извърши замяната. Без да се спирам на приложението на неговите възгледи към други съединения, се обръщам към трудовете на Колбе, който за оцетната киселина, а след това и за други ограничаващи едноосновни киселини, откри редица факти, които бяха в хармония с възгледите на Берцелиус (Жерар) . Отправната точка за работата на Колбе беше изследването на кристално вещество, съставът CCl4SO2, получен преди това от Берцелиус и Марсай чрез действието на царска вода върху CS2 и образувано от Колбе чрез действието на мокър хлор върху CS2. Чрез поредица от трансформации Колбе (виж Колбе, „Beitrage znr Kenntniss der gepaarten Verbindungen“ („Ann. Ch. u. Ph.“, 54, 1845, 145).) показа, че това тяло е, в съвременни термини, хлорен анхидрид на трихлорометилсулфонова киселина, CCl4SO2 = CCl3.SO2Cl (Колбе го нарече Schwefligsaures Kohlensuperchlorid), способен под въздействието на основи да дава соли на съответната киселина - CCl3.SO2(OH) [според Kolbe HO + C2Cl3S2O5 - Chlorkohlenunterschwefelsaure ] (Атомни тегла: H = 2, Cl = 71, C=12 и O=16; и следователно със съвременните атомни тегла е C4Cl6S2O6H2.), който под влиянието на цинка първо замества един Cl атом с водород, образувайки киселината CHCl2.SO2(OH) [според Kolbe - wasserhaltige Chlorformylunterschwefelsaure (Берцелиус (“ Jahresb. "25, 1846, 91) отбелязва, че е правилно да се счита за комбинация от дитионова киселина S2O5 с хлороформил, поради което той нарича CCl3SO2(OH) Kohlensuperchlorur (C2Cl6) - Dithionsaure (S2O5). Хидратиращата вода, както обикновено, не се взема предвид от Берцелиус .), и след това друга, образувайки киселината CH2Cl.SO2(OH) [според Kolbe - Chlorelaylunterschwefelsaure] и накрая, когато се редуцира от ток или калиева амалгама (реакцията наскоро беше използвана от Melsans за редуциране на трихлороцетната киселина до оцетна киселина.) замества водорода и трите Cl атома, образувайки метилсулфонова киселина. CH3.SO2(OH) [по Kolbe - Methylunterschwefelsaure]. Аналогията на тези съединения с хлорооцетните киселини беше неволно поразителна; Наистина, с формулите от онова време се получават две паралелни серии, както може да се види от следната таблица: H2O+C2Cl6.S2O5 H2O+C2Cl6.C2O3 H2O+C2H2Cl4.S2O5 H2O+C2H2Cl4.C2O3 H2O+C2H4Cl2.S2O5 H2O +C2H4Cl2.C2O3 H2O+C2H6 S2O5 H2O+C2H6.C2O3 Това не е убягнало на Колбе, който отбелязва (I. стр. 181): „към комбинираните серни киселини, описани по-горе и директно в хлоровъглерод-серна киселина (по-горе - H2O+ C2CI6. S2O5) е в съседство с хлоро-оксаловата киселина, известна също като хлороцетна киселина. Течният хлоровъглерод - CCl (Cl = 71, C = 12; сега пишем C2Cl4 - това е хлоретилен.), както е известно, се превръща в светлина под въздействието на хлор в хексахлороетан (според тогавашната номенклатура - Kohlensuperchlorur) и един може да се очаква, че ако бъде едновременно изложен на вода, тогава той, подобно на бисмутов хлорид, антимонов хлорид и т.н., в момента на образуване ще замени хлора с кислород. Опитът потвърди предположението." Под действието на светлина и хлор върху C2Cl4, който беше под вода, Колбе получи, заедно с хексахлороетан, трихлороцетна киселина и изрази трансформацията със следното уравнение: (Тъй като C2Cl4 може да се получи от CCl4 чрез преминаването му през нагрята) тръба и CCl4 се образува от действието, при нагряване, на Cl2 върху CS2; тогава реакцията на Колбе е първата по време на синтез на оцетна киселина от елементи.) „Дали свободната оксалова киселина също се образува по същото време е трудно да се реши, тъй като на светлината хлорът незабавно го окислява в оцетна киселина "... възгледът на Берцелиус за хлороцетната киселина "е изненадващо (auf eine tiberraschende Weise) потвърден от съществуването и паралелизма на свойствата на комбинираните сярни киселини и, както ми се струва (казва Kolbe I. p. 186), излиза отвъд областта на хипотезите и придобива висока степен на вероятност. Защото, ако хлоровъглеродната киселина (Chlorkohlenoxalsaure така Колбе сега нарича хлороцетната киселина.) има състав, подобен на този на хлоровъглеродната киселина, тогава трябва също да разглеждаме оцетната киселина, която е отговорна за метиловата сярна киселина, като комбинирана киселина и да я разглеждаме като метил оксалова киселина: C2H6.C2O3 (Това е мнение, изразено преди това от Gerard). Не е невероятно, че в бъдеще ще бъдем принудени да приемем като комбинирани киселини значителен брой от тези органични киселини, в които в момента, поради ограниченото ни познаване на информацията, ние приемаме хипотетични радикали...“ „Що се отнася до явления на заместване в тези комбинирани киселини, тогава те получават просто обяснение от факта, че различни, вероятно изоморфни съединения са способни да се заместват едно друго в ролята на комбиниращи групи (als Raarlinge, l. p. 187), без значително да променят киселинните свойства на тялото се комбинира с тях! "Допълнително експериментално потвърждение Откриваме това мнение в статията на Frankland и Kolbe: "Ueber die chemische Constitution der Sauren der Reihe (CH2)2nO4 und der unter den Namen "Nitrile" bekannten Verbindungen" ("Ann. Chem. n. Pharm. ", 65, 1848, 288). Въз основа на идеята, че всички киселини от серията (CH2) 2nO4 са структурирани подобно на метилоксаловата киселина (Сега пишем CnH2nO2 и наричаме метилоксаловата киселина оцетна киселина.), те отбелязват следното: „ако формулата е H2O + H2 .C2O3 представлява истинският израз на рационалния състав на мравчената киселина, т.е. ако се разглежда като оксалова киселина, комбинирана с един еквивалент водород (Изразът не е правилен; вместо H, Frankland и Колбе използват зачертана буква, която е еквивалентна на 2 H), тогава Трансформацията на амониева мравчена киселина във воден разтвор на циановодородна киселина при високи температури е лесно обяснима, тъй като е известно и е установено от Dobereiner, че амониевият оксалат се разлага, когато нагрява се във вода и цианоген. Водородът, комбиниран в мравчена киселина, участва в реакцията само в това, че се свързва с цианоген, за да образува циановодородна киселина: Обратното образуване на мравчена киселина от циановодородна киселина под въздействието на основи не е нищо повече от повторение на добре познатата трансформация на цианоген разтворени във вода в оксалова киселина и амоняк, с тази единствена разлика; че в момента на образуване оксаловата киселина се свързва с водорода на циановодородната киселина." Фактът, че бензолцианидът (C6H5CN), например, според Fehling, няма киселинни свойства и не образува пруско синьо, може, според Kolbe и Frankland, се поставят успоредно с неспособността на хлора на етилхлорида да реагира с AgNO3, а правилността на тяхната индукция е доказана от Kolbe и Frankland чрез синтез, използвайки метода на нитрилите (Нитрилите са получени чрез дестилация на сярни киселини с KCN ( метод на Дюма и Малагути с Льоблан): R".SO3(OH)+KCN=R. CN + KHSO4) оцетна, пропионова (според тогавашната, мета-ацетонова) и капронова киселини. След това, на следващата година, Колбе подлага към електролизата на алкални соли на едноосновни наситени киселини и, в съответствие с неговата схема, наблюдавана в същото време, по време на електролизата на оцетна киселина, образуването на етан, въглена киселина и водород: H2O+C2H6.C2O3=H2+, и по време на електролиза на валерианова киселина - октан, въглена киселина и водород: H2O+C8H18.C2O3=H2+. Невъзможно е обаче да не се забележи, че Колбе очаква да получи от оцетна киселина метил (CH3)", комбиниран с водород, т.е. блатен газ, и от валерианова киселина - бутил C4H9, също комбиниран с водород, т.е. C4H10 (той нарича C4H9 валил ), но в това очакване трябва да се види отстъпка от формулите на Жерар, който вече беше получил значителни права на гражданство, който изостави предишния си възглед за оцетната киселина и я смяташе, че не е C4H8O4, която формула, съдейки по криоскопските данни, всъщност има и за C2H4O2, както пише във всички съвременни учебници по химия.

Чрез работата на Колбе структурата на оцетната киселина, а в същото време и на всички други органични киселини, беше окончателно изяснена и ролята на следващите химици беше сведена само до разделяне - поради теоретични съображения и авторитета на Жерар, формулите на Колбе наполовина и да ги преведе на езика на структурните възгледи, поради което формулата C2H6.C2O4H2 се превърна в CH3.CO(OH).

2. Свойства на оцетната киселина

Карбоксилните киселини са органични съединения, съдържащи една или повече карбоксилни групи -COOH, свързани с въглеводороден радикал.

Киселинните свойства на карбоксилните киселини се дължат на изместване на електронната плътност към карбонилния кислород и произтичащата от това допълнителна (в сравнение с алкохолите) поляризация на O–H връзката.
Във воден разтвор карбоксилните киселини се дисоциират на йони:

С увеличаване на молекулното тегло разтворимостта на киселините във вода намалява.
Според броя на карбоксилните групи киселините се разделят на едноосновни (еднокарбоксилни) и многоосновни (дикарбоксилни, трикарбоксилни и др.).

Въз основа на естеството на въглеводородния радикал се разграничават наситени, ненаситени и ароматни киселини.

Систематичните имена на киселини се дават от името на съответния въглеводород с добавяне на наставка -новои думи киселина. Често се използват и тривиални имена.

Някои наситени едноосновни киселини

Карбоксилните киселини показват висока реактивност. Те реагират с различни вещества и образуват различни съединения, сред които са от голямо значение функционални производни, т.е. съединения, получени в резултат на реакции в карбоксилната група.

2.1 Образуване на соли
а) при взаимодействие с метали:

2RCOOH + Mg ® (RCOO) 2 Mg + H 2

б) при реакции с метални хидроксиди:

2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H 2 O

Вместо карбоксилни киселини по-често се използват техните киселинни халиди:
Амидите също се образуват при взаимодействието на карбоксилни киселини (техните киселинни халиди или анхидриди) с органични производни на амоняк (амини):

Амидите играят важна роля в природата. Молекулите на природните пептиди и протеини са изградени от а-аминокиселини с участието на амидни групи - пептидни връзки.

Оцетна (етанова киселина).

Формула: CH 3 – COOH; бистра, безцветна течност с остра миризма; под точката на топене (т.т. 16,6 градуса С) е маса, подобна на лед (затова концентрираната оцетна киселина се нарича още ледена оцетна киселина). Разтворим във вода, етанол.

Таблица 1. Физични свойства на оцетната киселина

Синтетичната хранителна оцетна киселина е безцветна, прозрачна, запалима течност с остра миризма на оцет. Синтетичната хранителна оцетна киселина се произвежда от метанол и въглероден оксид върху родиев катализатор. Синтетичната хранителна оцетна киселина се използва в химическата, фармацевтичната и леката промишленост, както и в хранително-вкусовата промишленост като консервант. Формула CH3COOH.

Синтетичната хранителна оцетна киселина се предлага концентрирана (99,7%) и под формата на воден разтвор (80%).

По отношение на физикохимичните параметри, синтетичната хранителна оцетна киселина трябва да отговаря на следните стандарти:

Таблица 2. Основни технически изисквания

Име на индикатора	норма
1. Външен вид	Безцветна, прозрачна течност без механични примеси
2. Разтворимост във вода	Цялостно, прозрачно решение
3. Масова част на оцетна киселина,%, не по-малко	99,5
4. Масова част на ацеталдехид,%, не повече	0,004
5. Масова част на мравчена киселина,%, не повече	0,05
6. Масова част от сулфати (SO 4),%, не повече	0,0003
7. Масова част от хлориди (Cl),%, не повече	0,0004
8. Масова част от тежките метали, утаени от сероводород (Pb),%, не повече	0,0004
9. Масова част на желязото (Fe),%, не повече	0,0004
10. Масова част на нелетлив остатък, %, не повече	0,004
11. Устойчивост на цвета на разтвор на калиев перманганат, min, не по-малко	60
12. Масова част от вещества, окислени от калиев дихромат, cm 3 разтвор на натриев тиосулфат, концентрация c (Na 2 SO 3 * 5H 2 O) = 0,1 mol / dm 3 (0,1 H), не повече	5,0

Синтетичната хранителна оцетна киселина е запалима течност и според степента на въздействие върху тялото принадлежи към вещества от 3-ти клас на опасност. При работа с оцетна киселина трябва да се използват лични предпазни средства (филтриращи противогази). Първата помощ при изгаряне е обилно изплакване с вода.

Синтетичната хранителна оцетна киселина се налива в чисти железопътни цистерни, цистерни с вътрешна повърхност от неръждаема стомана, в неръждаеми контейнери, цистерни и варели с вместимост до 275 dm3, както и в стъклени бутилки и полиетиленови варели с вместимост до 50 dm3. Полимерните съдове са подходящи за пълнене и съхранение на оцетна киселина за един месец. Синтетичната хранителна оцетна киселина се съхранява в запечатани контейнери от неръждаема стомана. Контейнери, контейнери, бъчви, бутилки и полиетиленови колби се съхраняват в складове или под навес. Не се допуска съвместно съхранение със силни окислители (азотна киселина, сярна киселина, калиев перманганат и др.).

Транспортират се в железопътни цистерни от неръждаема стомана 12Х18Н10Т или 10Х17Н13М2Т, с горно изпразване.

3. Получаване на оцетна киселина

Оцетната киселина е важен химичен продукт, който се използва широко в промишлеността за производство на естери, мономери (винил ацетат), в хранително-вкусовата промишленост и др. Световното му производство достига 5 милиона тона годишно. Доскоро производството на оцетна киселина се основаваше на нефтохимически суровини. В процеса на Walker етиленът се окислява при меки условия с атмосферен кислород до ацеталдехид в присъствието на каталитична система от PdCl2 и CuCl2. След това ацеталдехидът се окислява до оцетна киселина:

CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO CH3COOH

Съгласно друг метод, оцетната киселина се получава чрез окисляване на n-бутан при температура 200 ° C и налягане 50 atm в присъствието на кобалтов катализатор.

Елегантният процес Walker - един от символите на развитието на нефтохимията - постепенно се заменя с нови методи, базирани на използването на въглищни суровини. Разработени са методи за получаване на оцетна киселина от метанол:

CH3OH + CO CH3COOH

Тази реакция, която е от голямо индустриално значение, е отличен пример, илюстриращ успеха на хомогенната катализа. Тъй като както CH3OH, така и CO могат да бъдат произведени от въглища, процесът на карбонилиране трябва да стане по-икономичен с нарастването на цените на петрола. Има два индустриални процеса за карбонилиране на метанол. В по-стария метод, разработен в BASF, беше използван кобалтов катализатор, условията на реакцията бяха сурови: температура 250 ° C и налягане 500-700 atm. В друг процес, овладян от Monsanto, е използван родиев катализатор, реакцията се провежда при по-ниски температури (150-200 C) и налягане (1-40 atm). Интересна е историята на откриването на този процес. Учените на компанията изследваха хидроформилирането с помощта на родиеви фосфинови катализатори. Техническият директор на нефтохимическия отдел предложи да се използва същият катализатор за карбонилиране на метанол. Резултатите от експериментите се оказаха отрицателни и това беше свързано с трудното образуване на връзка метал-въглерод. Въпреки това, спомняйки си лекция от консултант на компанията за лесното окислително добавяне на метил йодид към метални комплекси, изследователите решават да добавят йоден промотор към реакционната смес и получават блестящ резултат, на който първоначално не вярват. Подобно откритие направиха и учени от конкурентна компания Union Carbide, които изостанаха само с няколко месеца. Екипът, разработващ технологията за карбонилиране на метанол, след само 5 месеца интензивна работа създава индустриалния процес Monsanto, с помощта на който през 1970 г. са произведени 150 хиляди тона оцетна киселина. Този процес стана предвестник на областта на науката, наречена C1-химия.

Механизмът на карбонилиране е подробно проучен. Метил йодид, необходим за реакцията, се получава от уравнението

CH3OH + HI CH3I + H2O

Каталитичният цикъл може да бъде представен по следния начин:

Метил йодидът се свързва окислително с квадратно-планарния комплекс (I), за да образува шесткоординатен комплекс II, след което в резултат на въвеждането на CO при метил-родиевата връзка се образува ацетилродиев комплекс (III). Редуктивното елиминиране на йодида на оцетната киселина регенерира катализатора, а хидролизата на йодида на оцетната киселина произвежда оцетна киселина.

Промишлен синтез на оцетна киселина:

а) каталитично окисление на бутан

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 t 4CH3COOH + 2H2O

b) нагряване на смес от въглероден оксид (II) и метанол върху катализатор под налягане

CH3OH + CO CH3COOH

Производство на оцетна киселина чрез ферментация (оцетно-кисела ферментация).

Суровини: течности, съдържащи етанол (вино, ферментирали сокове), кислород.

Помощни вещества: ензими на оцетнокисели бактерии.

Химическа реакция: етанолът се окислява биокаталитично до оцетна киселина.

CH 2 – CH – OH + O 2 CH 2 – COOH + H 2 O

Основен продукт: оцетна киселина.

4. Приложение на оцетна киселина

Оцетната киселина се използва за получаване на лечебни и ароматни вещества, като разтворител (например при производството на целулозен ацетат), под формата на трапезен оцет при производството на подправки, маринати и консерви.

Воден разтвор на оцетна киселина се използва като овкусител и консервант (подправка на храна, мариноване на гъби, зеленчуци).

Оцетът съдържа киселини като ябълчена, млечна, аскорбинова и оцетна.

Ябълков оцет (4% оцетна киселина)

Ябълковият оцет съдържа 20 основни минерала и микроелемента, както и оцетна, пропионова, млечна и лимонена киселина, редица ензими и аминокиселини и ценни баластни вещества като поташ и пектин. Ябълковият оцет се използва широко за приготвяне на различни ястия и консервиране. Съчетава се с всякакви салати, както с пресни зеленчуци, така и с месо и риба. В него можете да мариновате месо, краставици, зеле, каперси, тученица, трюфели. На Запад обаче ябълковият оцет е известен повече със своите лечебни свойства. Използва се при високо кръвно налягане, мигрена, астма, главоболие, алкохолизъм, световъртеж, артрит, бъбречни заболявания, висока температура, изгаряния, рани от залежаване и др.

На здравите хора се препоръчва всеки ден да пият здравословна и освежаваща напитка: разбъркайте лъжица мед в чаша вода и добавете 1 лъжица ябълков оцет. За тези, които искат да отслабнат, препоръчваме да пият чаша неподсладена вода с две супени лъжици ябълков оцет при всяко хранене.

Оцетът се използва широко в домашното консервиране за приготвяне на маринати с различна сила. В народната медицина оцетът се използва като неспецифично температуропонижаващо средство (чрез обтриване на кожата с разтвор на вода и оцет в съотношение 3:1), както и при главоболие по метода на лосиона. Обичайно е използването на оцет при ухапвания от насекоми чрез компреси.

Използването на алкохолен оцет в козметологията е известно. А именно да придаде мекота и блясък на косата след къдрене и трайно боядисване. За да направите това, се препоръчва да изплакнете косата си с топла вода с добавка на алкохолен оцет (3-4 супени лъжици оцет на 1 литър вода).

Гроздов оцет (4% оцетна киселина)

Гроздовият оцет се използва широко от водещи готвачи не само в Словения, но и в целия свят. В Словения традиционно се използва при приготвянето на различни зеленчукови и сезонни салати (2-3 супени лъжици на купа за салата), т.к. придава уникален и изискан вкус на ястието. Освен това гроздовият оцет се съчетава добре с различни рибни салати и ястия с морски дарове. При приготвянето на шишчета от различни видове месо, но особено от свинско, гроздовият оцет е просто незаменим.

Оцетната киселина се използва и за производството на лекарства.

Таблетките аспирин (AS) съдържат активната съставка ацетилсалицилова киселина, която е оцетният естер на салициловата киселина.

Ацетилсалициловата киселина се получава чрез нагряване на салицилова киселина с безводна оцетна киселина в присъствието на малко количество сярна киселина (като катализатор).

При нагряване с натриев хидроксид (NaOH) във воден разтвор ацетилсалициловата киселина се хидролизира до натриев салицилат и натриев ацетат. Когато средата се подкисли, салициловата киселина се утаява и може да бъде идентифицирана по нейната точка на топене (156-1600C). Друг метод за идентифициране на салицилова киселина, образувана по време на хидролиза, е оцветяването на нейния разтвор в тъмно лилаво, когато се добави железен хлорид (FeCl3). Наличната във филтрата оцетна киселина се превръща чрез нагряване с етанол и сярна киселина в етоксиетанол, който може лесно да се разпознае по характерната му миризма. В допълнение, ацетилсалициловата киселина може да бъде идентифицирана с помощта на различни хроматографски методи.

Ацетилсалициловата киселина кристализира, образувайки безцветни моноклинни полиедри или игли, леко кисели на вкус. Те са стабилни на сух въздух, но постепенно се хидролизират до салицилова киселина и оцетна киселина във влажна среда (Leeson и Mattocks, 1958; Stempel, 1961). Чистото вещество е бял кристален прах почти без мирис. Миризмата на оцетна киселина показва, че веществото е започнало да се хидролизира. Ацетилсалициловата киселина претърпява естерификация под действието на алкални хидроксиди, алкални бикарбонати, както и във вряща вода.

Ацетилсалициловата киселина има противовъзпалително, антипиретично и аналгетично действие и се използва широко при трескави състояния, главоболие, невралгия и др., както и като противоревматично средство.

Оцетната киселина се използва в химическата промишленост (производство на целулозен ацетат, от който се произвеждат ацетатни влакна, органично стъкло, филм; за синтез на багрила, лекарства и естери), в производството на незапалими филми, парфюмерийни продукти, разтворители , при синтеза на багрила, лекарствени вещества, например , аспирин. Солите на оцетната киселина се използват за борба с вредителите по растенията.

Заключение

И така, оцетната киселина (CH3COOH), безцветна запалима течност с остра миризма, е силно разтворима във вода. Има характерен кисел вкус и провежда електричество. Употребата на оцетна киселина в промишлеността е много голяма.

Оцетната киселина, произведена в Русия, е на нивото на най-добрите световни стандарти, има голямо търсене на световния пазар и се изнася в много страни по света.

Производството на оцетна киселина има редица свои специфични изисквания, така че са необходими специалисти, които имат богат опит не само в областта на автоматизацията на производството и контрола на процесите, но също така ясно разбират специалните изисквания на тази индустрия.

Списък на използваната литература

1. Артеменко, Александър Иванович. Справочник по химия / A.I. Артеменко, И.В. Тикунова, В.А. Боядисани. - 2-ро изд., преработено. и допълнителни - М.: Висше училище, 2002. - 367 с.

2. Ахметов, Наил Сибгатович. Обща и неорганична химия: Учебник за студенти. химическа технология специалист. университети / Ахметов Н. С. - 4-то изд. / преработено - М.: Висше училище, 2002. - 743 с.

3. Березин, Борис Дмитриевич. Курс по съвременна органична химия: учеб. помощ за студенти университети, образователни в химическата технология специално/ Березин Б.Д., Березин Д.Б.-М.: Висше училище, 2001.-768 с.

4. И. Г. Болесов, Г. С. Зайцева. Карбоксилни киселини и техните производни (синтез, реактивност, приложение в органичния синтез). Учебни материали за общия курс по органична химия. Брой 5. Москва 1997 г

5. Зомер К. Акумулатор на знания по химия. пер. с немски, 2-ро изд. – М.: Мир, 1985. – 294 с.

6. Караханов E.A. Синтезният газ като алтернатива на нефта. I. Процес на Фишер-Тропш и оксо-синтез // Образователен вестник на Сорос. 1997. № 3. С. 69-74.

7. Караваев М.М., Леонов Е.В., Попов И.Г., Шепелев Е.Т. Технология за синтетичен метанол. М., 1984. 239 с.

8. Катализа в C1-химията / Ed. В. Кайма. М., 1983. 296 с.

9. Реутов, Олег Александрович. Органична химия: Учебник за студ. университети, образователни например и специални "Химия"/Reutov O.A., Kurts A.L. Бутин K.P.-M .: Издателство на Московския държавен университет.-21 см. Част 1.-1999.-560 с.

10. Съветски енциклопедичен речник, гл. изд. А.М. Прохоров - Москва, Съветска енциклопедия, 1989 г

11. Химия: Справочник, гл. изд. Н.Р. Либерман - Санкт Петербург, издателство "Химия", 1975 г

12. Химия: Органична химия: Учебно издание за 10. клас. ср. училище - Москва, Просвещение, 1993 г

Зомер К. Акумулатор на знания по химия. пер. с немски, 2-ро изд. – М.: Мир, 1985. С. 199.

И. Г. Болесов, Г. С. Зайцева. Карбоксилни киселини и техните производни (синтез, реактивност, приложение в органичния синтез). Учебни материали за общия курс по органична химия. Брой 5. Москва 1997 г., стр. 23

Зомер К. Акумулатор на знания по химия. пер. с немски, 2-ро изд. – М.: Мир, 1985. С. 201

Караханов Е.А. Синтезният газ като алтернатива на нефта. I. Процес на Фишер-Тропш и оксо-синтез // Образователен вестник на Сорос. 1997. № 3. С. 69

Зомер К. Акумулатор на знания по химия. пер. с немски, 2-ро изд. – М.: Мир, 1985. С. 258.

Зомер К. Акумулатор на знания по химия. пер. с немски, 2-ро изд. – М.: Мир, 1985. С. 264

Оцетната киселина (Acetic acid, ethanoic acid, E260) е слаба, наситена едноосновна карбоксилна киселина.

Оцетната киселина е безцветна течност с характерен остър мирис и кисел вкус. Хигроскопичен. Неограничено разтворим във вода. Химична формула CH3COOH.

70-80% воден разтвор на оцетна киселина се нарича оцетна есенция, а 3-6% се нарича оцет. Водните разтвори на оцетна киселина се използват широко в хранително-вкусовата промишленост и кулинарията, както и в консервирането.

Продукт от естествено вкисване на сухи вина от грозде и ферментация на алкохоли и въглехидрати. Участва в метаболизма в организма. Широко използван при приготвянето на консерви, маринати и винегрети.

Оцетната киселина се използва за получаване на лечебни и ароматни вещества, като разтворител (например при производството на целулозен ацетат, ацетон). Използва се при печатане и боядисване.

Солите и естерите на оцетната киселина се наричат ​​ацетати.

Хранителната добавка E260 е известна на всички като оцетна киселина или оцет. Добавката E260 се използва в хранително-вкусовата промишленост като регулатор на киселинността. Оцетната киселина се използва главно под формата на водни разтвори в съотношение 3-9% (оцет) и 70-80% (оцетна есенция). Добавката E260 има характерна остра миризма. Във водни разтвори регулаторът на киселинността E260 е доста слаба киселина. В чистата си форма оцетната киселина е безцветна разяждаща течност, която абсорбира влагата от околната среда и замръзва още при температура от 16,5 °C, за да образува твърди безцветни кристали. Химична формула на оцетната киселина: C 2 H 4 O 2.

Оцетът е бил известен преди няколко хиляди години като естествен продукт на ферментация на бира или вино. През 1847 г. немският химик Херман Колбе за първи път синтезира оцетна киселина в лабораторията. В момента само 10% от общото производство на оцетна киселина се извлича по естествени методи в света. Но естественият метод на ферментация все още е важен, тъй като много страни имат закони, изискващи само биологично получена оцетна киселина да се използва в хранително-вкусовата промишленост. При биохимичното производство на добавката E260 се използва способността на някои бактерии да окисляват етанол (алкохол). Този метод е известен като ферментация с оцетна киселина. Като суровина за производството на добавка E260 се използват ферментирали сокове, вино или разтвор на алкохол във вода. Съществуват и редица методи за синтезиране на оцетна киселина в промишлеността. Най-популярният от тях, който представлява повече от половината от световния синтез на оцетна киселина, включва карбонилиране на метанол в присъствието на катализатори. Изходните компоненти за тази реакция са метанол (CH3OH) и въглероден оксид (CO).

Оцетната киселина е от съществено значение за функционирането на човешкото тяло. Неговите производни помагат за разграждането на въглехидратите и мазнините в тялото, които влизат в тялото с храната. Оцетната киселина се отделя по време на активността на някои видове бактерии, по-специално Clostridium acetobutylicumи бактерии от рода Ацетобактер. Тези бактерии се намират навсякъде във водата, почвата, храната и естествено влизат в човешкото тяло.

Токсичният ефект на добавката E260 върху човешкото тяло зависи от степента на разреждане на оцетната киселина с вода. Разтвори, в които концентрацията на оцетна киселина е по-висока от 30%, се считат за опасни за здравето и живота. Силно концентрирана оцетна киселина при контакт с кожата и лигавиците може да причини тежки химически изгаряния.

В хранително-вкусовата промишленост добавката E260 се използва за печене на сладкарски изделия, консервиране на зеленчуци, производство на майонеза и други хранителни продукти.

Регулаторът на киселинността E260 е одобрен за употреба в хранителни продукти във всички страни като безопасна за човешкото здраве добавка.

Използва се и оцетна киселина:

• в ежедневието (премахване на котлен камък от чайници, грижа за повърхности);
• в химическата промишленост (като разтворител и химически реагент);
• в медицината (получаване на лекарства);
• в други индустрии.

Хранителен консервант E260 Acetic acid е добре познат на всички хора, които се интересуват от изкуството на гастрономията. Този продукт е резултат от вкисване на гроздови вина при естествени условия, при които протича ферментация на алкохол и въглехидрати. Освен това е известно, че оцетната киселина участва пряко в метаболитните процеси в човешкото тяло.

Оцетната киселина има остра миризма, но в чиста форма е напълно безцветна течност, която може да абсорбира влагата от околната среда. Това вещество може да замръзне при температура минус 16 градуса, което води до образуването на прозрачни кристали.

Трябва да се отбележи, че 3-6% разтвор на оцетна киселина се нарича оцет, докато 70-80% разтвор произвежда оцетна есенция. Разтворите на водна основа E260 намират широко приложение не само в хранително-вкусовата промишленост, но и в домакинството. Основната употреба на хранителния консервант E260 Acetic acid е производството на маринати и консерви.

В допълнение, това вещество се добавя активно в промишленото производство на редица сладкарски изделия, както и майонеза и зеленчукови консерви. Често, ако има специална нужда, хранителният консервант E260 Acetic acid може да се използва като дезинфектант и дезинфектант.

Производството на храни обаче не е единствената област, в която се използва хранителен консервант E260. По този начин той се използва широко в химическото производство при производството на органично стъкло, ацетатни влакна, както и в производството на етери и лекарства.

Между другото, във фармакологията се използва широко така нареченият оцетен естер, който е по-известен на хората под името ацетилсалицилова киселина или аспирин. Като разтворител оцетната киселина също помага на хората в редица случаи, а солите, изолирани от нейния състав, се използват успешно в борбата срещу вредителите по растенията.

Вреден хранителен консервант Е260 Оцетна киселина

Вредата за хората от хранителния консервант E260 Acetic acid е особено очевидна, когато това вещество се консумира във високи концентрации, тъй като в тази форма е много токсично. Между другото, степента на киселинна токсичност зависи пряко от това колко е била разредена с вода. Разтворите, чиято концентрация надвишава 30 процента, се считат за най-опасни за здравето. Когато лигавиците или кожата влязат в контакт с концентрирана оцетна киселина, възникват тежки химически изгаряния.

Хранителният консервант E260 Acetic acid е одобрен за употреба в хранително-вкусовата промишленост във всички страни по света, тъй като не се счита за опасен за здравето. Единственото нещо, което експертите препоръчват, за да се избегне евентуална вреда от хранителния консервант E260 Acetic acid, е да се ограничи консумацията на продукти, съдържащи това вещество, за хора с чернодробни и стомашно-чревни заболявания. Такива продукти не се препоръчват за деца под 6-7 години.

- органично съединение, едноосновна карбоксилна киселина със състав CH 3 COOH. При нормални условия е безцветна течност с остра миризма. Точката на топене на чистата киселина е малко по-ниска от стайната температура; при замразяване тя се превръща в безцветни кристали - това й дава техническото име ледена оцетна киселина.

Името на киселината се образува от думата оцет,което идва от лат. ацетум- кисело вино. Според номенклатурата на IUPAC, той е систематично наименуван етанова киселина,което характеризира съединението като етаново производно. Тъй като молекулата на киселината съдържа функционалната група ацетил CH3CO (символ Ac),формулата му може да бъде записана и като АсОН.В контекста на киселинно-базовите взаимодействия символът акпонякога ацетатният анион CH 3 COO е засегнат - - в този случай формулата ще има запис HAc.

Взаимодействайки с метали, основи и алкохоли, оцетната киселина образува редица соли и естери - ацетати (етаноат).

Оцетната киселина е един от основните продукти на промишления органичен синтез. Повече от 65% от световното производство на оцетна киселина се използва за производството на полимери, целулозни производни и винилацетат. Поливинилацетатът е в основата на много грундове и бои. Ацетатните влакна са направени от целулозен ацетат. Оцетната киселина и нейните естери са важни индустриални разтворители и екстрагенти.

Главна информация

Оцетната киселина е позната на човечеството от древни времена. Оцетът, 4-12% разтвор на оцетна киселина във вода, като продукт от ферментацията на виното, е бил широко използван преди повече от 5000 години, предимно като хранителен консервант. Древногръцкият лекар Хипократ е използвал киселинни разтвори като антисептик, както и в тинктури за много заболявания, включително треска, запек, стомашни язви и плеврит.

Оцетната киселина се намира в ниски концентрации в много растителни и животински системи. По-специално, той се синтезира от бактерии от рода АцетобактерИ Clostridium.Сред рода Ацетобактернай-ефективният тип Acetobacter aceti.

През 1996 г. американски учени съобщават за наблюдение на молекули на оцетна киселина в облака газ и прах Стрелец B2. Това беше първият път, когато подобно откритие беше направено с помощта на интерферометрично оборудване.

Физични свойства

Оцетната киселина в стандартното си състояние е безцветна течност с остра миризма. При замразяване при 16,635°C се превръща в прозрачни кристали (ледена оцетна киселина).

Оцетната киселина е неограничено смесима с вода и образува значително количество азеотропни смеси с органични разтворители:

Други физични свойства:

• критично налягане 5,79 MPa;
• критична температура 321,6 ° C;
• специфичен топлинен капацитет 2,010 J/(kg K) (при 17 °C);
• повърхностно напрежение 27,8 10 -3 J/m² (при 20 °C);
• корозивна активност на 10% воден разтвор спрямо ст. 3 2,97 g/(h m²) (20°C).

Касова бележка

Синтезът на разтвори на оцетна киселина (оцет) се извършва главно чрез ферментация, а за получаване на чиста киселина се използват широко мащабни методи за карбонилиране на метанол, окисляване на бутан и етанал. Основният метод е производство от метанол.

Карбонилиране на метанол

Възможността за производство на оцетна киселина от метанол е открита от немския концерн BASF през 1913 г.:

През 1938 г. служителят на BASF Walter Reppe демонстрира ефективността на използването на метални карбонили от група VIIIB (група 9) като катализатори, по-специално кобалтов карбонил. Първото пълномащабно производство, използващо кобалтов катализатор, стартира през 1960 г. в Лудвигсгафен, Германия.

В края на 60-те години на миналия век Монсанто разработи нов тип основаващи се на родий катализатори, които имат значително по-висока активност и селективност в сравнение с кобалта: дори при атмосферно налягане добивът на крайния продукт е 90-99%. През 1986 г. този метод е придобит от BP Chemicals и прехвърлен на Celanese за подобрение.

В началото на 90-те години Монсанто патентова използването на нов иридиев катализатор. Предимството му беше по-голяма стабилност и по-малко течни странични продукти. BP придобива правата върху този патент и го комерсиализира под името Метод Катива(Английски) процес Cativa).

Метод на BASF

При производство по метода на BASF, катализаторът е кобалтов карбонил, който на мястоприготвен от кобалтов (II) йодид:

В реакционната система се образува и активира карбонил и впоследствие е под формата на комплекс -:

На първия етап изходният метанол реагира с йод, който е страничен продукт от синтеза на карбонил, за да образува йодометан:

Йодометанът реагира с карбонил:

Впоследствие се извършва карбонилиране, водещо до сложно ацилкарбонилово междинно съединение:

Под въздействието на йодидни йони комплексът се разлага, освобождавайки катализатора и ацетил йодида, който се хидролизира до оцетна киселина:

Страничните продукти в този цикъл са метан, етанал, етанол, пропионова киселина, алкил ацетати, 2-етилбутан-1-ол. Около 2,5% от метанола се превръща в метан, а 4,5% в течни странични продукти. 10% от въглеродния оксид се окислява до диоксид:

За реакцията на карбонилиране на метанола парциалните налягания на изходните вещества са изключително важни. Така добивът на крайния продукт достига 70% в зависимост от подаването на въглероден окис и 90% в зависимост от метанола.

Метод Монсанто

По метода на Монсанто катализаторът е дийоддикарбонилродат, който се синтезира на мястоот родиев (III) йодид във водна или алкохолна среда.

Celanese подобри този метод с цикъл на киселинна оптимизация, при който малко количество допълнителна оцетна киселина под формата на ацетатни йони се прилага към катализатора и повишава неговата ефективност при ниски концентрации на захранване.

Синтезът се извършва при температура 150-200 ° C и налягане 3,3-3,6 MPa.

Метод Катива

Подобен на метода на Монсанто е и този на Катива. Тук катализаторът е зареден комплекс -.

В сравнение с родиевия катализатор, иридиевият катализатор има както предимства, така и недостатъци: например, окислението на иридий с йодометан става 150-200 пъти по-бързо, но процесът на миграция на метиловата група е 10 5 -10 6 пъти по-бавен, в допълнение към образуването на страничния продукт метан за иридиевия катализатор по-горе.

Окисление на етанал

Предшественикът за производството на оцетна киселина е етаналът, който се синтезира чрез окисление на етанол в присъствието на сребърни соли:

Окисляването на алдехида се извършва по радикален механизъм, като се използва инициатор:

Реакцията преминава през етапа на образуване на пероксоацетатния радикал:

Получената пероксоацетатна киселина реагира с ацеталдехид, за да образува ацеталдехид перацетат, който според механизма на пренареждане на Bayer-Villiger се разлага до оцетна киселина:

Страничен продукт е метилформиат, който се образува в резултат на миграцията на метиловата група.

Катализаторите на взаимодействие са кобалтови или манганови соли. Те също играят важна роля за намаляване на количеството перацетатни радикали в реакционната система, като по този начин предотвратяват образуването на експлозивни концентрации:

Взаимодействията, използващи този метод, се извършват при температура от 60-80 ° C и налягане от 0,3-1,0 MPa. Превръщането на алдехид в ацетатна киселина обикновено става с добиви над 90% и киселинна селективност над 95%.

Окисляване на въглеводороди

Оцетната киселина може да се получи от бутан и леки петролни фракции. Този метод е един от най-разпространените поради ниската цена на въглеводородната суровина. В присъствието на метални катализатори като кобалт, хром, манган, бутанът се окислява от въздуха:

Основните странични продукти са ацеталдехид и бутанон.

Ферментация

Някои бактерии, по-специално род АцетобактерИ Clostridium,произвеждат киселина по време на жизнените си процеси. Използването на такива процеси на ферментация от хората е известно от древни времена. По този начин се образува нискоконцентрирана оцетна киселина, която напълно задоволява битовите нужди.

Видовете бактерии участват в ензимното производство Acetobacter acetiи изкуствено отгледани Clostridium thermoaceticum.За хранене на бактерии се използват суровини, съдържащи захар - глюкоза, ксилоза и др.:

Значително предимство на този метод е пълната екологичност на производството.

Химични свойства

В газовата фаза възникват водородни връзки между киселинните молекули, така че те са предимно в димерна форма (известни също като тетрамери):

Освен това е възможно образуването на хидратиран димер: молекулите се свързват помежду си само с една връзка, а една водна молекула е прикрепена към свободните карбоксилни и хидроксилни групи чрез водородни връзки. Степента на трансформация в димерни структури се увеличава с увеличаване на концентрацията на разтвора и намалява с повишаване на температурата.

Оцетната киселина е типична карбоксилна киселина, участва във всички реакции, характерни за тази серия от съединения. Във воден разтвор киселината се разгражда и отдава Н + йона на водните молекули, образувайки структура с две равни С-О връзки:

Проявявайки киселинни свойства, оцетната киселина взаимодейства с активни метали, оксиди и хидриди на метали, органометални съединения, амоняк, образувайки редица соли - ацетати.

Органичните ацетати са естери - продукти от взаимодействието на киселини с алкохоли:

Чрез кондензиране на киселина с етен се синтезира винилацетат, промишлено важно съединение, поливинилацетатен мономер:

Когато се изложи на силни дехидратиращи агенти (като P 2 O 5), се образува оцетен анхидрид. Подобен е резултатът с участието на някои хлориращи агенти (тионилхлорид, фосген) - тогава синтезата на анхидрид преминава през етапа на получаване на ацетилхлорид.

Чрез преминаване на нагрята киселинна пара през катализатор (оксиди на манган, торий, цирконий) може да се синтезира ацетон (с добив около 80%):

При нагряване до 600 ° C оцетната киселина се дехидратира до Köthene - етенон:

Токсичност

Намирайки се в състояние на пара във въздуха, киселината уврежда очите, носа и гърлото вече при концентрация над 10 mg/m³. Сериозни последици се наблюдават при десетдневно многократно излагане на киселинно замърсен въздух, съдържащ до 26 mg/m³.

Нискоконцентрираните разтвори на оцетна киселина (около 5%) могат да раздразнят лигавиците. Концентрираната киселина е силно вредна за кожата при контакт: ако попадне, трябва да измиете засегнатата област обилно с вода или разтвор на сода за хляб. Поглъщането на оцетна киселина причинява болка в хранопровода и устата, което може да доведе до гадене и проблеми с дишането. В този случай трябва да изплакнете устата си и да се консултирате с лекар.

Токсичните дози от човешка консумация на киселина не са точно известни. Полулеталната доза за плъхове е 3310 mg/kg, за зайци - 1200 mg/kg. Човешката консумация на 89-90 g чиста киселина е изключително опасна, а максималното количество за дневна консумация е 2,1 g.

Приложение

Употребите на оцетна киселина са доста разнообразни. В химическата промишленост се използва за производство на пластмаси, различни багрила, медицински вещества, изкуствени влакна (копринен ацетат), незапалими филми и много други вещества. Солите на оцетната киселина - алуминиеви, хромови, железни ацетати - се използват като оцветител при боядисване на тъкани. Оцетната киселина също се използва широко като разтворител.

В хранително-вкусовата промишленост се използва като консервант, регулатор на киселинността и овкусител; в Европейската система от хранителни добавки оцетната киселина има кода E260.

Киселината се използва при третиране със солна киселина на зоната на образуване на дъното на дупката като стабилизатор (за да се стабилизират реакционните продукти) от утаяването на нагънати гелообразни железни съединения (седимент). В зависимост от съдържанието на желязо в киселинния разтвор (от 0,01 до 0,5%) се използва 1-3% оцетна киселина. За приготвяне на работни разтвори се използват както синтетична киселина, така и техническа пречистена дървохимическа киселина.

Свързани изображения

Оцетна киселина (метанкарбоксилна киселина, етанова киселина) CH3COOH- безцветна течност с остра миризма и кисел вкус. Безводна оцетна киселина се нарича"ледено". Точката на топене е 16.75° С, точка на кипене 118,1°; 17,1° при 10 mm налягане. rt. колона, 42.4° при 40 мм., 62.2° при 100 мм., 98.1° при 400 мм. и 109° при 560 мм. живачен стълб.

Специфичният топлинен капацитет на оцетната киселина е 0,480 кал/гр. град., изгаряне Q 209, 4 kcal/mol.

Оцетната киселина принадлежи към слабите киселини, константата на дисоциация K = 1, 75 . 10 -5 . Смесва се във всички отношения с вода, алкохол, етер, бензен и е неразтворим във въглероден дисулфид. Когато оцетната киселина се разрежда с вода, обемът на разтвора намалява. Максимална плътност 1, 0748 g/cm3 съответства на монохидрат.

Оцетната киселина е първата киселина, станала известна на човечеството (под формата на оцет, образуван при вкисването на виното). Получен е в концентрирана форма от Stahl в 1700 година, а съставът е създаден от Берцелиус през 1814 година. Оцетната киселина е често срещана в растенията както в свободна форма, така и под формата на соли и естери; образува се при гниенето и ферментацията на млечните продукти. Превръщане на алкохолни течности в оцет ( 3-15% оцетна киселина) възниква под въздействието на бактерии« оцетна гъбичка» Микодерма ацети . От ферментиралата течност се получава дестилация 80% оцетна киселина - оцетна есенция. Оцетната киселина се произвежда в ограничен мащаб от« дървен оцет» - един от продуктите на сухата дестилация на дървесина.

Основният промишлен метод за производство на оцетна киселина е окисляването на синтезиран ацеталдехидот ацетилен чрез реакция на Кучеров. Окисляването се извършва с въздух или кислород при 60° и катализа (CH3SOS) 2M n. По този начин те получават 95-97% оцетна киселина. В присъствието на ацетатикобалт и мед при 40° получава се смес от оцетна киселина ( 50-55%), оцетен анхидрид ( 30-35%) и вода (~10%). Сместа се разделя чрез дестилация. Техническо значение за производството на оцетна киселина има и окислението на етилен, етилов алкохол и др.сярна киселина до нитроетан.

Чистата оцетна киселина се получава от технически продукти чрез ректификация.

Хидроксилната група на оцетната киселина е много реактивна и може да бъде заменена с халогени, SH, OC 2 H 5, NH 2, NHNH 2, N 3, NHOH и други с образуването на различни негови производни, например ацетилхлорид CH 3 SOS l , оцетен анхидрид(CH 3 CO) 2 O, ацетамид CH 3 CO N H 2, азид CH 3 CO N 3 ; Оцетната киселина се естерифицира с алкохоли, образувайки естери (ацетати) CH 3 COO R , най-простите от които са силно летливи течности с плодов мирис (например амилацетат и изоамилацетат« есенция от круши»), по-рядко с флорален аромат (трет-бутилциклохексил ацетат).

Физичните свойства на някои естери на оцетната киселина са дадени в таблицата; те се използват широко като разтворители (особено етилацетат) за нитроцелулозни лакове, глифталови и полиестерни смоли, при производството на филми ицелулоид , както и в хранително-вкусовата промишленост и парфюмерията. При производството на полимери важна роля играят изкуствените влакна, лаковете и лепилата на основата на винилацетат.

Оцетната киселина има широки и разнообразни приложения. В технологията една от най-често срещаните реакции е въвеждането на ацетилова група СН 3 CO, който се използва за защита, например, в ароматни амини NH 2 - група от окисление по време на нитриране; получават редица лекарствени вещества (аспирин , фенацетин и други).

Значителни количества оцетна киселина се използват при производството на ацетон, целулозен ацетат, синтетични багрила, използват се при боядисване и щамповане на тъкани и в хранително-вкусовата промишленост. Основни соли на оцетната киселина Al, Fe, Cr а други служат като стъргачи за боядисване; те осигуряват силна връзка на багрилото с текстилното влакно.

Парите на оцетната киселина дразнят лигавицата на горните дихателни пътища. Хроничното излагане на пари води до заболявания на назофаринкса и конюнктивит. Максимално допустима концентрация на неговите пари във въздуха 0,005 mg/l. Разтвори с концентрациянад 30% причиняват изгаряния.

Етановата или оцетната киселина е слаба карбоксилна киселина, която се използва широко в индустрията. Химичните свойства на оцетната киселина се определят от карбоксилната група COOH.

Физични свойства

Оцетната киселина (CH 3 COOH) е концентриран оцет, който е познат на човечеството от древни времена. Направено е чрез ферментация на вино, т.е. въглехидрати и алкохоли.

Според физичните си свойства оцетната киселина е безцветна течност с кисел вкус и остра миризма. Контактът на течността с лигавиците причинява химическо изгаряне. Оцетната киселина е хигроскопична, т.е. способни да абсорбират водни пари. Силно разтворим във вода.

Ориз. 1. Оцетна киселина.

Основни физични свойства на оцета:

• точка на топене - 16.75°C;
• плътност - 1.0492 g/cm3;
• точка на кипене - 118.1°C;
• моларна маса - 60,05 g/mol;
• топлина на изгаряне - 876,1 kJ/mol.

В оцета се разтварят неорганични вещества и газове, например безкислородни киселини - HF, HCl, HBr.

Касова бележка

Методи за производство на оцетна киселина:

• от ацеталдехид чрез окисление с атмосферен кислород в присъствието на катализатор Mn (CH 3 COO) 2 и висока температура (50-60 ° C) - 2CH 3 CHO + O 2 → 2CH 3 COOH;
• от метанол и въглероден оксид в присъствието на катализатори (Rh или Ir) - CH 3 OH + CO → CH 3 COOH;
• от n-бутан чрез окисление в присъствието на катализатор при налягане 50 atm и температура 200 ° C - 2CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.

Ориз. 2. Графична формула на оцетната киселина.

Уравнението на ферментацията е следното - CH 3 CH 2 OH + O 2 → CH 3 COOH + H 2 O. Използваните суровини са сок или вино, кислород и ензими на бактерии или дрожди.

Химични свойства

Оцетната киселина проявява слаби киселинни свойства. Основните реакции на оцетната киселина с различни вещества са описани в таблицата.

Взаимодействие	Какво се образува	Пример
С метали	Сол, водород	Mg + 2CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
С оксиди	Солена вода	CaO + 2CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
С причини	Солена вода	CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O
	Сол, въглероден диоксид, вода	2CH 3 COOH + K 2 CO 3 → 2CH 3 COOK + CO 2 + H 2 O
С неметали (реакция на заместване)	Органични и неорганични киселини	CH 3 COOH + Cl 2 → CH 2 ClCOOH (хлороцетна киселина) + HCl; CH 3 COOH + F 2 → CH 2 FCOOH (флуорооцетна киселина) + HF; CH 3 COOH + I 2 → CH 2 ICOOH (йодооцетна киселина) + HI
С кислород (реакция на окисление)	Въглероден диоксид и вода	CH 3 COOH + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Естерите и солите, които образува оцетната киселина, се наричат ​​ацетати.

Приложение

Оцетната киселина се използва широко в различни индустрии:

• във фармацевтиката - включена в лекарствата;
• в химическата промишленост - използва се за производство на ацетон, багрила, целулозен ацетат;
• в хранително-вкусовата промишленост - използва се за консервиране и вкус;
• в леката промишленост - използва се за фиксиране на боя върху плат.

Оцетната киселина е хранителна добавка с етикет E260.

Ориз. 3. Използване на оцетна киселина.

Какво научихме?

CH 3 COOH - оцетна киселина, получена от ацеталдехид, метанол, n-бутан. Представлява безцветна течност с кисел вкус и остра миризма. Оцетът се прави от разредена оцетна киселина. Киселината има слабо киселинни свойства и реагира с метали, неметали, оксиди, основи, соли, кислород. Оцетната киселина се използва широко във фармацевтичната, хранително-вкусовата, химическата и леката промишленост.

Тест по темата

Оценка на доклада

Среден рейтинг: 4.2. Общо получени оценки: 101.