З карбонових кислот або їх солей. Проходить за рівнянням:

Неможливо розібрати вираз (виконуваний файл texvcНЕ знайдений; Math/README - довідка з налаштування.): \mathsf(2RCOO^- \rightarrow 2CO_2 + R\text(-)R + 2e^-)

Реакцію проводять у водних, етанольних або метанольних електролітах на гладких анодах із платини або анодах із непористого вугілля при температурі 20°-50° .

У разі суміші вихідних продуктів (RCOOH + R'COOH) утворюватиметься суміш речовин R-R, R-R" і R"-R".

Застосування

Реакція використовується в синтезі себацинової та 15-гідроксипентадеканової кислоти.

Напишіть відгук про статтю "Реакція Кольбе"

Примітки

Уривок, що характеризує Реакція Кольбе

– Якщо я піду – він візьметься за Ганну. А вона не зможе піти. Прощавай, доню... Прощавай рідна... Пам'ятай - я завжди буду з тобою. Мені пора. Прощавай, радість моя.
Навколо батька засяяло яскраве сяюче «стовп», що світилося чистим, блакитним світлом. Це чудове світло охопило його фізичне тіло, ніби прощаючись із ним. З'явилася яскрава, напівпрозора, золотиста сутність, яка ясно і лагідно посміхалася мені... Я зрозуміла – це й був кінець. Батько уникав мене назавжди... Його сутність почала повільно підніматися вгору... І блискучий канал, спалахнувши блакитними іскорками, закрився. Все було скінчено... Мого чудового, доброго батька, мого найкращого друга, з нами більше не було...
Його «порожнє» фізичне тіло поникло, безвольно повиснувши на мотузках... Гідне і Чесне Земне Життя обірвалося, підкоряючись безглуздому наказу божевільної людини...
Відчувши чиюсь знайому присутність, я одразу обернулася – поряд стояла Північ.
- Чоловік, Ізідоро. Я прийшов тобі допомогти. Знаю, тобі дуже тяжко, я обіцяв твоєму батькові, що тобі допоможу...
– Допоможеш – у чому? - Гірко запитала я. - Ти допоможеш мені вбити Караффу?
Північ заперечливо хитнула головою.
– А інша допомога мені не потрібна. Іди Північ.
І відвернувшись від нього, я почала дивитися, як горіло те, що всього ще хвилину тому було моїм ласкавим, мудрим батьком... Я знала, що він пішов, що він не відчував цього нелюдського болю... Що зараз він був від нас далеко, несучи в невідомий, чудовий світ, де все було спокійно і добре. Але для мене це ще горіло його тіло. Це горіли ті ж рідні руки, що обіймали мене дитиною, заспокоюючи і захищаючи від будь-яких печалей та бід... Це горіли його очі, в які я так любила дивитися, шукаючи схвалення... Це все ще був для мене мій рідний, добрий батько , Якого я так добре знала, і так сильно і гаряче любила ... І саме його тіло тепер жадібно пожирало голодне, зле, бурхливе полум'я ...

Кольбе реакція

метод отримання вуглеводнів електролізом розчинів солей карбонових кислот (електрохімічний синтез):

При електролізі суміші солей різних кислот утворюються поряд з симетричними (R-R, R"-R") також і несиметричні вуглеводні (R-R"). До. р. дозволяє отримувати вищі монокарбонові (1) і дикарбонові (2) кислоти (після гідролізу відповідних ефірів ):

RCOO - +R"OOC (CH 2) n COO→R (CH 2) n COOR" (1)

2ROOC (CH 2) n COO - → ROOC (CH 2) n COOR (2)

К. н. знаходить застосування в промисловості, наприклад для отримання себацинової кислоти, що використовується у виробництві поліамідів. та запашних речовин. Реакція запропонована німецьким хіміком А. В. Г. Кольбе у 1849.

Літ.:Серрей А., Довідник з органічних реакцій, пров. з англ., М., 1962; Advances in organic chemistry, v. 1, N. Y., 1960, нар. 1-34.

Велика Радянська Енциклопедія. - М: Радянська енциклопедія. 1969-1978 .

Дивитись що таке "Кольба реакція" в інших словниках:

Кольбе (Kolbe) Адольф Вільгельм Герман (27.9.1818, Елліхаузен, ≈ 25.11.1884, Лейпциг), німецький хімік. З 1851 професор Марбурзького, а з 1865 Лейпцизького університетів. У 1845 К. синтезував оцтову кислоту, виходячи з сірковуглецю, хлору і ...

I Кольбе (Kolbe) Адольф Вільгельм Герман (27.9.1818, Елліхаузен, 25.11.1884, Лейпциг), німецький хімік. З 1851 професор Марбурзького, а з 1865 Лейпцизького університетів. У 1845 К. синтезував оцтову кислоту, виходячи з сірковуглецю, ... Велика Радянська Енциклопедія

Або Кольбе процес (названі на честь Адольфа Вільгельма Германа Кольбе та Рудольфа Шмідта) хімічна реакція карбоксилювання феноляту натрію дією діоксиду вуглецю в жорстких умовах (тиск 100 атм., Температура 125 ° C) з наступною… … Вікіпедія

Реакція Кольбе Шмітта або Кольбе процес (названі на честь Адольфа Вільгельма Германа Кольбе та Рудольфа Шмітта) хімічна реакція карбоксилювання феноляту натрію дією діоксиду вуглецю в жорстких умовах (тиск 100 атм., … Вікіпедія

Реакція Кольбе Шмітта або Кольбе процес (названі на честь Адольфа Вільгельма Германа Кольбе та Рудольфа Шмідта) хімічна реакція карбоксилювання феноляту натрію дією діоксиду вуглецю в жорстких умовах (тиск 100 атм., … Вікіпедія

– (1818 84) німецький хімік. Розробив методи синтезу оцтової (1845), саліцилової (1860, реакція Кольбе Шмітта) та мурашиної (1861) кислот, електрохімічного синтезу вуглеводнів (1849, реакція Кольбе) … Великий Енциклопедичний словник

- (Kolbe) (1818-1884), німецький хімік. Розробив методи синтезу оцтової (1845), саліцилової (1860, реакція Кольбе Шмітта) та мурашиної (1861) кислот, електрохімічного синтезу вуглеводнів (1849, реакція Кольбе). * * * КОЛЬБЕ Адольф Вільгельм… … Енциклопедичний словник

Електроліз водних розчинів солей карбонових кислот (анодний синтез) призводить до утворення алканів:

Першою стадією процесу є анодне окислення аніонів кислот до радикалів:

На катоді утворюється водень та гідроксид відповідного металу. Реакція Кольбе застосовна для отримання нерозгалужених і розгалужених алканів.

Упр.2.Напишіть рівняння реакцій одержання за способом Кольбе: (а) 2,5-диметилгексану та (б) 3,4-диметилгексану.

Відновлення алкілгалогенідів

Зручним способом отримання алканів є відновлення алкілгалогенідів цинком у водних розчинах кислот:

Як відновники застосовуються і такі поширені реагенти, як алюмогідрид літію, боргідрид натрію, натрій або літій в трет-бутиловому спирті , а також каталітичне відновлення воднем. Алкіліодиди можуть бути відновлені шляхом нагрівання з йодоводородною кислотою.

Декарбоксилювання карбонових кислот (Дюма)

При нагріванні карбонових кислот із лугами утворюються алкани з числом атомів вуглецю на один менше, ніж у вихідної кислоти:

Ця реакція може використовуватися для отримання лише нижчих алканів, тому що у разі використання вищих карбонових кислот утворюється велика кількість побічних продуктів.

Реакції алканів

Порівняно з іншими класами органічних сполук алкани мало реакційні. Хімічна інертність алканів пояснює їхню назву “парафіни”. Причиною хімічної стійкості алканів є висока міцність полярних σ-зв'язків С-С і С-Н. Крім того, зв'язки С-С і С-Н характеризуються дуже низькою поляризацією.

У зв'язку з цим в алканах не виявляють схильність до гетеролітичного розриву. На алкани не діють концентровані кислоти та луги, і вони не окислюються навіть сильними окислювачами. У той же час неполярні зв'язки алканів здатні до гомолітичного розпаду.

Незважаючи на те, що зв'язок С-С менш міцний, ніж зв'язок С-Н (енергія зв'язку С-С становить близько 88 ккал/моль, а С-Н - 98 ккал/моль), остання розривається з більшою легкістю, тому що знаходиться на поверхні молекули і доступніша для атаки реагентом.

Хімічні перетворення алканів зазвичай відбуваються внаслідок гомолітичного розриву зв'язку С-Н із наступним заміщенням атомів водню іншими атомами. Для алканів, таким чином, характерні реакції заміщення.

Галогенування

Метан, етан та інші алкани реагують з фтором, хлором та бромом, але практично не реагують з йодом. Реакцію між алканом та галогеном називають галогенуванням.

А. Хлорування метану

Практичне значення має хлорування метану. Реакція проводиться під дією освітлення або при нагріванні до 300°С.

Розглянемо механізм цієї реакції з прикладу утворення метилхлориду. Під механізмом мається на увазі докладний опис процесу перетворення реагентів продукти. Встановлено, що хлорування метану проходить радикальним ланцюговим механізмом S R .

Під дією світла або тепла молекула хлору розпадається на два атоми хлору - два вільні радикали.

Радикал хлору, взаємодіючи з молекулою метану, відщеплює від останнього атом водню з утворенням молекули HCl та вільного радикалу метилу:

СН 4 + Cl. ® CH 3 . + HCl продовження ланцюга

СН 3 . + Сl-Cl ® CH 3 -Cl + Cl. продовження ланцюга

Атом хлору далі реагуватиме з молекулою метану і т. д. Теоретично єдиний атом хлору може викликати хлорування нескінченної множини молекул метану, і тому процес називають ланцюговим. Ланцюги можуть обриватися при взаємодії радикалів один з одним:

CH 3 . + Cl. ® CH 3 -Cl

CH 3 . + CH 3 . ® CH 3 -CH 3 Обрив ланцюга

Cl. + Cl. ® Cl-Cl

або зі стінкою судини

Формально вільний метильний радикал має тетраедричну будову:

Проте, внаслідок малої величини бар'єру інверсії(Перехід однієї форми молекули в іншу), статистично найбільш ймовірним його станом є плоске.

В результаті реакції хлорування метану утворюється суміш усіх чотирьох можливих продуктів заміщення атомів водню на атоми хлору:

Співвідношення між різними продуктами хлорування залежить від співвідношення метану та хлору. При необхідності одержувати метилхлорид слід брати надлишок метану, а чотирихлористого вуглецю – хлору.

КІЛЬБІ РЕАКЦІЯ

реакція, метод отримання вуглеводнів електролізом розчинів солей карбонових кислот (електрохімічний синтез):

При електролізі суміші солей різних кислот утворюються поряд з симетричними (R-R, R"-R") також і несиметричні вуглеводні (R-R"). До. р. дозволяє отримувати вищі монокарбонові (1) і дикарбонові (2) кислоти (після гідролізу відповідних ефірів ):

RCOO-+R"OOC (CH2) n COO-R (CH2) n COOR"(1)

2ROOC (CH2) nCOO-ROOC (CH2) nCOOR (2)

К. н. знаходить застосування в промисловості, наприклад, для отримання себацинової кислоти, що використовується у виробництві поліамідів і запашних речовин. Реакція запропонована німецьким хіміком А. В. Г. Кольбе у 1849.

Серрей А., Довідник з органічних реакцій, пров. з англ., М., 1962; Advances in organic chemistry, v. 1, N. Y., 1960, нар. 1-34.

Велика радянська енциклопедія, БСЕ. 2012

Дивіться ще тлумачення, синоніми, значення слова і що таке КОЛЬБІ РЕАКЦІЯ в російській мові в словниках, енциклопедіях та довідниках:

• РЕАКЦІЯ у Словнику економічних термінів:
  (Сленг.) - тут: швидке падіння цін після попереднього …
• РЕАКЦІЯ у медичних термінах:
  (reactio; ре- + лат. actio дія; син. р. психогенна) у психіатрії загальна назва патологічних змін психічної.діяльності, що виникають у відповідь …
• РЕАКЦІЯ
  (від ре... і лат. actio - дія) дія, стан, процес, що виникають у відповідь на будь-яке …
• КОЛЬБЕ у Великому енциклопедичному словнику:
  (Kolbe) Адольф Вільгельм Герман (1818–84) німецький хімік. Розробив методи синтезу оцтової (1845), саліцилової (1860, реакція Кольбе – Шмітта) та мурашиної …
• РЕАКЦІЯ
  Реакція (політ.) - у сенсі позначає громадське рух у напрямі різко протилежному попередньому чи сучасному, якщо він викликано його крайнощами. Так …
• РЕАКЦІЯ у Сучасному енциклопедичному словнику:
  (від ре... та латинського actio - дія), дія, стан, процес, що виникають у відповідь на якесь …
• РЕАКЦІЯ
  [Латинське re. проти + actio дія] 1) дія, що виникає у відповідь на ту чи іншу дію; 2) у біології відповідь …
• РЕАКЦІЯ в Енциклопедичному словничку:
  I і, ж. 1. Дія, що виникає у відповідь на той чи інший вплив. Позитивна нар. на критику. 2. Відповідь організму …
• РЕАКЦІЯ в Енциклопедичному словнику:
  1, -і, ж. I. див. реагувати. 2. Перетворення одних речовин на інші (хімічна реакція) або перетворення атомних ядер внаслідок їх …
• РЕАКЦІЯ
  РЕАКЦІЯ ОСЕДАННЯ ЕРИТРОЦИТІВ, див.
• РЕАКЦІЯ у Великому російському енциклопедичному словнику:
  РЕАКЦІЯ ВИПРОМІНЮВАННЯ, те ж, що радіаційне тертя …
• РЕАКЦІЯ у Великому російському енциклопедичному словнику:
  РЕАКЦІЯ політична, активний опір суспільств. прогресу з метою збереження та зміцнення віджилих соціальних …
• РЕАКЦІЯ у Великому російському енциклопедичному словнику:
  РЕАКЦІЯ (від ре... і лат. асtio - дія), дія, стан, процес, що виникають у відповідь на к.-л. …
• КОЛЬБЕ у Великому російському енциклопедичному словнику:
  НОЛЬБЕ Георг (1877-1947), нім. скульптор. Гармонійні, пластично ясні статуї юнаків та дівчат ("Танцівниця", 1911-12), …
• КОЛЬБЕ у Великому російському енциклопедичному словнику:
  НОЛЬБЕ (Kolbe) Адольф Вільгельм Герман (1818-84), нім. хімік. Розробив методи синтезу оцтової (1845), саліцилової (1860, реакція К.- Шмітта) та мурашиною …
• РЕАКЦІЯ у Повній акцентуйованій парадигмі щодо Залізняка:
  реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, …
• РЕАКЦІЯ у Тезаурусі російської ділової лексики:
  
• РЕАКЦІЯ у Новому словнику іноземних слів:
  I. (лат. re... проти + actio дію) 1) дію, що виникає у відповідь на ту чи іншу дію; 2) біол. …
• РЕАКЦІЯ у Тезаурусі російської мови:
  Syn: відповідь Ant: ігнорування, …
• РЕАКЦІЯ у Словнику синонімів Абрамова:
  див.
• РЕАКЦІЯ у словнику Синонімів російської:
  Syn: відповідь Ant: ігнорування, …
• РЕАКЦІЯ у Новому тлумачно-словотвірному словнику Єфремової:
  1. ж. 1) Дія, вчинок, що виникають у відповідь на той чи інший вплив. 2) Відповідь організму на те чи інше.
• РЕАКЦІЯ у Словнику російської мови Лопатіна:
  ре`акція, …
• РЕАКЦІЯ у Повному орфографічному словнику російської:
  реакція, …
• РЕАКЦІЯ в Орфографічному словнику:
  ре`акція, …
• РЕАКЦІЯ в Словнику російської Ожегова:
  2 політика активного опору суспільному прогресу та придушення революційного руху, яку ведуть експлуататорські класи у боротьбі за збереження чи …
• РЕАКЦІЯ
  (від ре ... і лат. actio - дія), дія, стан, процес, що виникають у відповідь на будь-який вплив. - політична, …
• КОЛЬБЕ в Сучасному тлумачному словнику, Вікіпедія:
  (Kolbe) Адольф Вільгельм Герман (1818-84), німецький хімік. Розробив методи синтезу оцтової (1845), саліцилової (1860, реакція Кольбе – Шмітта) та …
• РЕАКЦІЯ у Тлумачному словнику російської Ушакова:
  реакції, ж. (Латин. Reactio) (книжн.). 1. лише од. Політика, державний політичний режим, який здійснює повернення та захист старих порядків шляхом боротьби …
• РЕАКЦІЯ в Тлумачному словнику Єфремової:
  реакція 1. ж. 1) Дія, вчинок, що виникають у відповідь на той чи інший вплив. 2) Відповідь організму на те чи …
• РЕАКЦІЯ в Новому словнику Єфремової:
  
• РЕАКЦІЯ у Великому сучасному тлумачному словнику російської мови:
  I ж. 1. Дія, вчинок, що виникають у відповідь на той чи інший вплив. 2. Відповідь організму на те чи інше.
• КОЛЬБЕ, МАКСИМІЛІАН в Енциклопедії третього рейху:
  (Kolbe), (1894-1941), польський католицький священик. Навчався у Грегоріанському університеті в Римі, доктор філософії та теології. Заснував у 1939 монастир під …
• КОЛЬБЕ АДОЛЬФ ВІЛЬГЕЛЬМ ГЕРМАН
  (Kolbe) Адольф Вільгельм Герман (27.9.1818, Елліхаузен, - 25.11.1884, Лейпциг), німецький хімік. З 1851 професор Марбурзького, а з 1865 Лейпцизького університетів. …
• КОЛЬБЕ - ШМІТТА РЕАКЦІЯ у Великій радянській енциклопедії, БСЕ:
  - Шмітта реакція, метод синтезу ароматичних про-оксикислот дією СО2 на лужну сіль відповідного фенолу: На К. - Ш. …
• КОЛЬБЕ, ГЕРМАН в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Євфрона:
  (Kolbe) – німецький хімік (1818 – 1884). З 1838 р. займався в Геттінгені природничими науками, з 1842-47 р.р. був асистентом …
• КОЛЬБЕ, ГЕРМАН в Енциклопедії Брокгауза та Єфрона:
  (Kolbe)? німецький хімік (1818 – 1884). З 1838 р. займався в Геттінгені природничими науками, з 1842-47 рр.. був асистентом …
• БЕЙЛЬШТЕЙН ФЕДОР ФЕДОРОВИЧ в Короткій біографічній енциклопедії:
  Бейльштейн, Федір Федорович, хімік. Народився Петербурзі 5 лютого 1838 р., помер 6 жовтня 1906 р. у Петербурзі, професор петербурзького ...
• НІМЕЧЧИНА у Великій радянській енциклопедії, БСЕ:
  (Лат. Germania, від германці, нім. Deutschland, буквально - країна німців, від Deutsche - німець і Land - країна), держава …
• ЕТИЛЕН в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Євфрона:
  (Будівництво; хім.). - Перша, досить туманна вказівка ​​на будову ненасичених з'єднань зроблено Кекуле в його статті "Ueber die Constitution und ...
• ЕЛЕКТРОМЕТР в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Євфрона.
• ХІМІЧНА БУДОВА в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Євфрона:
  Ця стаття має завдання викладення історії виникнення теорії X. будови органічних сполук та її зв'язку з попередніми теоріями. У значній кількості …
• ХІМІЧНІ РЕАКЦІЇ в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Євфрона:
  Цим терміном називається той процес, під час якого взяті тіла перетворюються на нові, що раніше не існували. У російській мові ми …
• ОЦТОВА КИСЛОТА; БУДОВА ЇЇ в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Євфрона:
  (Хім.) Будова У. кислоти зацікавило хіміків з часу відкриття Дюма трихлороцтової кислоти, так як цим відкриттям був завданий удар панувала тоді …
• ОЦТОВА КИСЛОТА в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Євфрона:
  (хім.); будова її - Будова У. кислоти зацікавила хіміків від часу відкриття Дюма трихлороцтової кислоти, оскільки цим відкриттям був …
• Оцтова в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Євфрона:
  Оцтова кислота (хім.); будова її. - Будова У. кислотизацікавило хіміків з часу відкриття Дюма трихлороцтової кислоти,оскільки цим відкриттям був …

Або процес Кольбе(названі на честь Адольфа Вільгельма Германа Кольбе та Рудольфа Шмітта) - хімічна реакція карбоксилювання феноляту натрію дією діоксиду вуглецю в жорстких умовах (тиск 100 атм., температура 125 ° C) з подальшою обробкою продукту кислотою. У промисловості ця реакція використовується для синтезу саліцилової кислоти, яка є прекурсором аспірину, а також β-гідроксинафтойної та інших кислот. Реакції Кольбе-Шмітта та її застосування була присвячена оглядова стаття.

Механізм реакції

Ключовою стадією механізму реакції Кольбе – Шмітта є нуклеофільне приєднання фенолят-іону до діоксиду вуглецю, що призводить до утворення відповідного саліцилату.

Напрямок реакції залежить від того, який фенолят використовується як вихідна сполука. При введенні реакцію феноляту натрію утворюється орто-Заміщений продукт. Це тим, що іон натрію здатний стабілізувати шестичленное перехідний стан, з якого відбувається електрофільна атака ароматичного кільця фенолу . При використанні феноляту калію утворення шестичленного перехідного комплексу менш вигідне, у зв'язку з чим утворюється пара-Заміщений продукт.

Реакція полегшується присутністю електродонорних заступників, так багатоатомні феноли (флороглюцин, резорцин, пірокатехін) карбоксилюються у водному розчині карбонату калію.

Промисловим варіантом реакції Кольбе - Шмітта, що використовується для синтезу саліцилової кислоти та її похідних (p-аміно-, 5-хлорсаліцилової кислоти та ін.) є модифікація Марассе - карбоксилювання суміші фенолу і карбонату калію вуглекислим газом при 170°С і 3 МПа.