Z karboxylových kyselín alebo ich solí. Ide cez rovnicu:

Nedá sa analyzovať výraz (spustiteľný súbor texvc nenájdené; Pomoc s nastavením nájdete v časti math/README.): \mathsf(2RCOO^- \rightarrow 2CO_2 + R\text(-)R + 2e^-)

Reakcia sa uskutočňuje vo vodných, etanolových alebo metanolových elektrolytoch na hladkých platinových anódach alebo neporéznych uhlíkových anódach pri teplote 20°-50°.

V prípade zmesi východiskových produktov (RCOOH + R’COOH) vznikne zmes látok R-R, R-R "a R"-R".

Aplikácia

Reakcia sa využíva pri syntéze sebakovej a 15-hydroxypentadekanovej kyseliny.

Napíšte recenziu na článok "Kolbeho reakcia"

Poznámky

Úryvok charakterizujúci Kolbeho reakciu

- Ak odídem, vezme Annu. A ona nemôže odísť. Zbohom, dcéra... Zbohom, drahá... Pamätaj - vždy budem s tebou. Musím ísť. Zbohom moja radosť...
Okolo otca sa mihol jasne žiariaci „stĺp“, ktorý žiaril čistým, modrastým svetlom. Toto nádherné svetlo objalo jeho fyzické telo, akoby sa s ním lúčilo. Objavila sa svetlá, priesvitná, zlatá esencia, ktorá sa na mňa žiarivo a milo usmievala... Uvedomil som si, že toto je koniec. Otec ma navždy opúšťal... Jeho esencia začala pomaly stúpať nahor... A šumivý kanál, blýskajúci modrastými iskrami, sa zatvoril. Bolo po všetkom... Môj úžasný, milý otec, môj najlepší priateľ, už nebol medzi nami...
Jeho „prázdne“ fyzické telo ovislo, bezvládne visiace na povrazoch... Skrátil sa dôstojný a čestný pozemský život, poslúchajúci nezmyselný príkaz šialeného človeka...
Cítil som niečiu známu prítomnosť, okamžite som sa otočil - Sever stál neďaleko.
„Buď dobrej nálady, Isidora. Prišiel som ti pomôcť. Viem, že je to pre teba veľmi ťažké, sľúbil som tvojmu otcovi, že ti pomôžem...
- Môžete mi pomôcť s čím? spýtal som sa trpko. - Pomôžeš mi zničiť Karaffu?
North pokrútil hlavou.
„Nepotrebujem žiadnu inú pomoc. Choďte na sever.
A odvrátil som sa od neho a začal som sledovať, ako to pálilo, že práve pred chvíľou bol môj láskavý, múdry otec... Vedel som, že odišiel, že necítil túto neľudskú bolesť... Že teraz bol od nás ďaleko, unesení do neznámeho, nádherného sveta, kde bolo všetko pokojné a dobré. Ale pre mňa to bolo stále horiace jeho telo. Boli to tie isté pôvodné ruky, ktoré pálili, objímali ma ako dieťa, ukľudňovali a chránili ma pred akýmikoľvek žiaľmi a problémami... Boli to jeho oči, ktoré horeli, do ktorých som sa tak rada pozerala, hľadala som súhlas... bol stále môj drahý, láskavý otec, ktorého som tak dobre poznal a tak silno a vrúcne miloval... A bolo to jeho telo, ktoré teraz nenásytne požieral hladný, nahnevaný, zúrivý plameň...

Kolbeho reakcia

metóda získavania uhľovodíkov elektrolýzou roztokov solí karboxylových kyselín (elektrochemická syntéza):

Pri elektrolýze vznikajú zmesi solí rôznych kyselín spolu so symetrickými (R-R, R "-R"), asymetrickými uhľovodíkmi (R-R "). K. R. umožňuje získať vyššie monokarboxylové (1) a dikarboxylové (2) kyseliny (po hydrolýza zodpovedajúcich esterov):

RCOO - +R "OOC (CH 2) n COO→R (CH 2) n COOR" (1)

2ROOC (CH 2) n COO - →ROOC (CH 2) n COOR (2)

K. r. nachádza využitie v priemysle, napríklad na výrobu kyseliny sebakovej, ktorá sa používa pri výrobe polyamidov (pozri Polyamidy) a vonné látky. Reakciu navrhol nemecký chemik A. V. G. Kolbe v roku 1849.

Lit.: Surrey A., Príručka organických reakcií, prel. z angličtiny, M., 1962; Pokroky v organickej chémii, v. 1, N.Y., 1960, str. 1-34.

Veľká sovietska encyklopédia. - M.: Sovietska encyklopédia. 1969-1978 .

Pozrite sa, čo je „Kolbeho reakcia“ v iných slovníkoch:

Kolbe Adolf Wilhelm Hermann (27. september 1818 Ellihausen, ≈ 25. november 1884 Lipsko), nemecký chemik. Od roku 1851 bol profesorom v Marburgu a od roku 1865 na univerzite v Lipsku. V roku 1845 K. syntetizoval kyselinu octovú, vychádzajúc zo sírouhlíka, chlóru a ... ...

I Kolbe (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (27. september 1818 Ellihausen 25. november 1884 Lipsko), nemecký chemik. Od roku 1851 bol profesorom v Marburgu a od roku 1865 na univerzite v Lipsku. V roku 1845 K. syntetizoval kyselinu octovú, vychádzajúc zo sírouhlíka, ... ... Veľká sovietska encyklopédia

Alebo Kolbeho proces (pomenovaný po Adolfovi Wilhelmovi Hermannovi Kolbeovi a Rudolfovi Schmidtovi) je chemická reakcia karboxylácie fenolátu sodného pôsobením oxidu uhličitého za drsných podmienok (tlak 100 atm., teplota 125 °C), po ktorej nasleduje ... . .. Wikipedia

Kolbeho Schmittova reakcia alebo Kolbeho proces (pomenovaný podľa Adolfa Wilhelma Hermanna Kolbeho a Rudolfa Schmitta) je chemická reakcia na karboxyláciu fenolátu sodného pôsobením oxidu uhličitého za drsných podmienok (tlak 100 atm., ... ... Wikipedia

Kolbeho Schmittova reakcia alebo Kolbeho proces (pomenovaný podľa Adolfa Wilhelma Hermanna Kolbeho a Rudolfa Schmidta) je chemická reakcia na karboxyláciu fenolátu sodného pôsobením oxidu uhličitého za drsných podmienok (tlak 100 atm., ... ... Wikipedia

- (1818 84) nemecký chemik. Vyvinul metódy syntézy kyseliny octovej (1845), salicylovej (1860, Kolbe-Schmittova reakcia) a mravčej (1861), elektrochemickú syntézu uhľovodíkov (1849, Kolbeho reakcia) ... Veľký encyklopedický slovník

- (Kolbe) (1818 1884), nemecký chemik. Vyvinul metódy syntézy kyseliny octovej (1845), salicylovej (1860, Kolbe-Schmittova reakcia) a mravčej (1861), elektrochemickú syntézu uhľovodíkov (1849, Kolbeho reakcia). * * * KOLBE Adolf Wilhelm ... ... encyklopedický slovník

Elektrolýza vodných roztokov solí karboxylových kyselín (anodická syntéza) vedie k tvorbe alkánov:

Prvým stupňom procesu je anodická oxidácia aniónov kyselín na radikály:

Na katóde sa tvorí vodík a hydroxid príslušného kovu. Kolbeho reakcia je použiteľná na získanie priamych aj rozvetvených alkánov.

Cvičenie 2. Napíšte reakčné rovnice pre Kolbeho prípravu (a) 2,5-dimetylhexánu a (b) 3,4-dimetylhexánu.

Získavanie alkylhalogenidov

Vhodným spôsobom získania alkánov je redukcia alkylhalogenidov zinkom vo vodných roztokoch kyselín:

Ako redukčné činidlá sa tiež používajú bežné činidlá, ako je lítiumalumíniumhydrid, borohydrid sodný, sodík alebo lítium. tert- butylalkohol , ako aj katalytická redukcia vodíkom. Alkyljodidy môžu byť tiež redukované zahrievaním s kyselinou jodovodíkovou.

Dekarboxylácia karboxylových kyselín (Dumas)

Keď sa karboxylové kyseliny zahrievajú s alkáliami, vytvárajú sa alkány s počtom atómov uhlíka o jeden menším, ako má pôvodná kyselina:

Touto reakciou možno získať len nižšie alkány, pretože v prípade použitia vyšších karboxylových kyselín vzniká veľké množstvo vedľajších produktov.

Reakcie alkánov

V porovnaní s inými triedami organických zlúčenín nie sú alkány veľmi reaktívne. Chemická inertnosť alkánov vysvetľuje ich názov „parafíny“. Dôvodom chemickej stability alkánov je vysoká pevnosť nepolárnych σ-väzieb C-C a C-H. Okrem toho sa väzby C-C a C-H vyznačujú veľmi nízkou polarizovateľnosťou.

Z tohto dôvodu väzby v alkánoch nevykazujú tendenciu k heterolytickému štiepeniu. Na alkány nepôsobia koncentrované kyseliny a zásady a neoxidujú ich ani silné oxidačné činidlá. Nepolárne väzby alkánov sú zároveň schopné homolytického rozkladu.

Napriek tomu, že väzba C-C je menej silná ako väzba C-H (energia väzby C-C je asi 88 kcal / mol a C-H - 98 kcal / mol), táto sa ľahšie rozbije, pretože je na povrchu molekula a je prístupnejšia pre napadnutie činidlom.

Chemické premeny alkánov zvyčajne prebiehajú ako výsledok homolytického štiepenia väzby C-H, po ktorom nasleduje nahradenie atómov vodíka inými atómami. Alkány sa preto vyznačujú substitučnými reakciami.

Halogenácia

Metán, etán a iné alkány reagujú s fluórom, chlórom a brómom, ale prakticky nereagujú s jódom. Reakcia medzi alkánom a halogénom sa nazýva halogenácia.

A. Chlorácia metánu

Praktický význam má chlorácia metánu. Reakcia sa uskutočňuje pri pôsobení svetla alebo pri zahriatí na 300 ° C.

Uvažujme mechanizmus tejto reakcie na príklade tvorby metylchloridu. Mechanizmus sa týka podrobného opisu procesu premeny reaktantov na produkty. Zistilo sa, že chlorácia metánu prebieha mechanizmom radikálového reťazca SR.

Vplyvom svetla alebo tepla sa molekula chlóru rozkladá na dva atómy chlóru – dva voľné radikály.

Radikál chlóru, ktorý interaguje s molekulou metánu, odštiepi z nej atóm vodíka za vzniku molekuly HCl a voľného metylového radikálu:

CH4 + Cl. ® CH3. + pokračovanie reťazca HCl

CH3. + Cl-Cl® CH3-Cl + Cl. pokračovanie reťazca

Atóm chlóru potom bude reagovať s molekulou metánu atď.. Teoreticky môže jeden atóm chlóru spôsobiť chloráciu nekonečného množstva molekúl metánu, a preto sa tento proces nazýva reťazec. Reťazce môžu byť ukončené, keď radikály interagujú navzájom:

CH3. +Cl. ® CH3-CI

CH3. +CH3. ® CH 3 -CH 3 Otvorený okruh

Cl. +Cl. ® Cl-Cl

alebo s cievnou stenou

Formálne má voľný metylový radikál tetraedrickú štruktúru:

Avšak kvôli malým rozmerom inverzná bariéra(prechod jednej formy molekuly do druhej), štatisticky najpravdepodobnejší stav je jej plochý stav.

V dôsledku chloračnej reakcie metánu vzniká zmes všetkých štyroch možných produktov substitúcie atómov vodíka za atómy chlóru:

Pomer medzi rôznymi produktmi chlorácie závisí od pomeru metánu a chlóru. Ak je potrebné získať metylchlorid, mal by sa odobrať nadbytok metánu a tetrachlórmetán - chlór.

KOLBEHO REAKCIA

reakcia, spôsob získavania uhľovodíkov elektrolýzou roztokov solí karboxylových kyselín (elektrochemická syntéza):

Pri elektrolýze vznikajú zmesi solí rôznych kyselín spolu so symetrickými (R-R, R "-R"), asymetrickými uhľovodíkmi (R-R "). K. R. umožňuje získať vyššie monokarboxylové (1) a dikarboxylové (2) kyseliny (po hydrolýza zodpovedajúcich esterov):

RCOO-+R"OOC (CH2) n COO-R (CH2) n COOR"(1)

2ROOC (CH2) nCOO-ROOC (CH2) nCOOR (2)

K. r. nachádza uplatnenie v priemysle napríklad na výrobu kyseliny sebakovej, ktorá sa používa pri výrobe polyamidov a vonných látok. Reakciu navrhol nemecký chemik A. V. G. Kolbe v roku 1849.

Lit.: Surrey A., Príručka organických reakcií, prel. z angličtiny, M., 1962; Pokroky v organickej chémii, v. 1, N.Y., 1960, str. 1-34.

Veľká sovietska encyklopédia, TSB. 2012

Pozri tiež interpretácie, synonymá, významy slova a čo je KOLBE REACTION v ruštine v slovníkoch, encyklopédiách a referenčných knihách:

• REAKCIA v Slovníku ekonomických pojmov:
  (slang) - tu: rýchly pokles cien po predchádzajúcom ...
• REAKCIA v medicíne:
  (reactio; re- + lat. actio pôsobenie; syn. R. psychogénne) v psychiatrii je všeobecný názov pre patologické zmeny v duševnej činnosti, ktoré sa vyskytujú ako odpoveď ...
• REAKCIA
  (z re ... a lat. actio - akcia) akcia, stav, proces, ktorý nastáva ako odpoveď na nejaké ...
• KOLBE vo Veľkom encyklopedickom slovníku:
  (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84) nemecký chemik. Vyvinul metódy syntézy kyseliny octovej (1845), salicylovej (1860, Kolbe-Schmittova reakcia) a mravčej ...
• REAKCIA
  Reakcia (polit.) - v širšom zmysle označuje spoločenský pohyb v ostro opačnom smere ako predchádzajúci alebo moderný, ak je spôsobený jeho extrémami. Takže…
• REAKCIA v Modernom encyklopedickom slovníku:
  (z re ... a lat. actio - akcia), akcia, stav, proces vznikajúci ako odpoveď na nejaké ...
• REAKCIA
  [Latinská re. proti + actio akcia] 1) akcia, ku ktorej dochádza v reakcii na konkrétny vplyv; 2) v biológii je odpoveď ...
• REAKCIA v Encyklopedickom slovníku:
  Ja a f. 1. Akcia, ku ktorej dochádza v reakcii na konkrétny vplyv. Pozitívny r. ku kritike. 2. Reakcia tela...
• REAKCIA v Encyklopedickom slovníku:
  1, -i, f. I. vidieť reagovať. 2. Premena niektorých látok na iné (chemická reakcia) alebo premena atómových jadier v dôsledku ich ...
• REAKCIA
  Sedimentácia erytrocytov REAKCIA, pozri ROE ...
• REAKCIA vo Veľkom ruskom encyklopedickom slovníku:
  REAKCIA ŽIARENIA, rovnaká ako trenie žiarenia ...
• REAKCIA vo Veľkom ruskom encyklopedickom slovníku:
  REAKCIA politický, aktívny odpor spoločností. pokrok s cieľom zachovať a posilniť zastarané sociálne ...
• REAKCIA vo Veľkom ruskom encyklopedickom slovníku:
  REACTION (z re ... a lat. astio - akcia), akcia, stav, proces vznikajúci v reakcii na c.-l. …
• KOLBE vo Veľkom ruskom encyklopedickom slovníku:
  OLBE Georg (1877-1947), nem. sochár. Harmonické, plasticky čisté sochy chlapcov a dievčat ("Tanečník", 1911-12), ...
• KOLBE vo Veľkom ruskom encyklopedickom slovníku:
  Kolbe (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), nem. chemik. Vyvinul metódy syntézy kyseliny octovej (1845), salicylovej (1860, K.-Schmittova reakcia) a mravčej ...
• REAKCIA v úplne akcentovanej paradigme podľa Zaliznyaka:
  reakcia, reakcia, reakcia, reakcia, reakcia, reakcia, reakcia, reakcia, reakcia, reakcia, reakcia, reakcia, reakcia, reakcia, reakcia, reakcia, ...
• REAKCIA v slovníku tezauru ruského obchodu:
  
• REAKCIA v Novom slovníku cudzích slov:
  I. (lat. re... proti + actio akcia) 1) akcia, ku ktorej dochádza v reakcii na konkrétny vplyv; 2) biol. …
• REAKCIA v ruskom tezaure:
  Syn: Odpoveď mravca: ignorovať, ...
• REAKCIA v slovníku synoným Abramova:
  cm.…
• REAKCIA v slovníku synonym ruského jazyka:
  Syn: Odpoveď mravca: ignorovať, ...
• REAKCIA v Novom výkladovom a odvodzovacom slovníku ruského jazyka Efremova:
  1. g. 1) Akcia, akt vznikajúci ako reakcia na konkrétny vplyv. 2) Reakcia tela na to alebo ono ...
• REAKCIA v Slovníku ruského jazyka Lopatin:
  reakcia,...
• REAKCIA v Úplnom pravopisnom slovníku ruského jazyka:
  reakcia...
• REAKCIA v pravopisnom slovníku:
  reakcia,...
• REAKCIA v Slovníku ruského jazyka Ozhegov:
  2 politika aktívneho odporu proti sociálnemu pokroku a potláčania revolučného hnutia, ktorú vykonávajú vykorisťovateľské triedy v boji za zachovanie alebo ...
• REAKCIA
  (z re ... a lat. actio - akcia), akcia, stav, proces vznikajúci ako reakcia na akýkoľvek dopad. - politický...
• KOLBE v Modernom výkladovom slovníku, TSB:
  (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), nemecký chemik. Vyvinul metódy syntézy kyseliny octovej (1845), salicylovej (1860, Kolbe-Schmittova reakcia) a ...
• REAKCIA vo Výkladovom slovníku ruského jazyka Ushakov:
  reakcie, w. (lat. reakcia) (kniha). 1. iba jednotky Politika, štátny politický režim, uskutočňovanie návratu a ochrany starého poriadku prostredníctvom boja...
• REAKCIA vo Výkladovom slovníku Efremovej:
  reakcia 1. g. 1) Akcia, akt vznikajúci ako reakcia na konkrétny vplyv. 2) Reakcia tela na niečo alebo ...
• REAKCIA v Novom slovníku ruského jazyka Efremova:
  
• REAKCIA vo Veľkom modernom výkladovom slovníku ruského jazyka:
  ja 1. Akcia, skutok vznikajúci ako reakcia na konkrétny dopad. 2. Reakcia tela na to či ono ...
• KOLBE, MAXIMILÁN v Encyklopédii Tretej ríše:
  (Kolbe), (1894-1941), poľský katolícky kňaz. Študoval na Gregoriánskej univerzite v Ríme, doktorát a teológiu. Kláštor založený v roku 1939 pod…
• KOLBE ADOLF WILHELM HERMANN
  (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (27. 9. 1818 Ellihausen – 25. 11. 1884 Lipsko), nemecký chemik. Od roku 1851 bol profesorom v Marburgu a od roku 1865 na univerzite v Lipsku. …
• KOLBE-SCHMITTOVA REAKCIA vo Veľkej sovietskej encyklopédii, TSB:
  - Schmittova reakcia, spôsob syntézy aromatických o-hydroxykyselín pôsobením CO2 na alkalickú soľ príslušného fenolu: Na K. - Sh. …
• KOLBE, HERMANN v Encyklopedickom slovníku Brockhausa a Eufrona:
  (Kolbe) - nemecký chemik (1818 - 1884). Od roku 1838 sa zaoberal prírodnými vedami v Göttingene, v rokoch 1842-47. bol asistent...
• KOLBE, HERMANN v Encyklopédii Brockhausa a Efrona:
  (Kolbe)? Nemecký chemik (1818? 1884). Od roku 1838 sa zaoberal prírodnými vedami v Göttingene, v rokoch 1842-47. bol asistent...
• BEILSHTEIN FJODOR FJODOROVYCH v Stručnej životopisnej encyklopédii:
  Beilstein, Fedor Fedorovič, chemik. Narodený v Petrohrade 5. februára 1838, zomrel 6. októbra 1906 v Petrohrade, profesor Petrohradskej ...
• NEMECKO vo Veľkej sovietskej encyklopédii, TSB:
  (lat. Germania, z Nemcov, nemecky Deutschland, doslovne - krajina Nemcov, z Deutsche - Nemec a Land - krajina), štát ...
• ETYLÉN v Encyklopedickom slovníku Brockhausa a Eufrona:
  (štruktúra; chem.). - Prvý, dosť nejasný údaj o štruktúre nenasýtených zlúčenín urobil Kekule vo svojom článku „Ueber die Constitution und ...
• ELEKTROMETR v Encyklopedickom slovníku Brockhausa a Eufrona.
• CHEMICKÁ ŠTRUKTÚRA v Encyklopedickom slovníku Brockhausa a Eufrona:
  Tento článok má za úlohu priblížiť históriu vzniku teórie X. štruktúry organických zlúčenín a jej súvislosti s predchádzajúcimi teóriami. Do značnej miery…
• CHEMICKÉ REAKCIE v Encyklopedickom slovníku Brockhausa a Eufrona:
  Tento termín označuje proces, počas ktorého sa prevzaté telá premieňajú na nové, ktoré predtým neexistovali. V ruštine sme...
• OCTOVÁ KYSELINA; JEHO ŠTRUKTÚRA v Encyklopedickom slovníku Brockhausa a Eufrona:
  (chemická) Štruktúra kyseliny U. zaujímala chemikov od objavu kyseliny trichlóroctovej Dumasom, keďže tento objav zasadil úder vtedajšej dominantnej ...
• OCTOVÁ KYSELINA v Encyklopedickom slovníku Brockhausa a Eufrona:
  (chem.); jej štruktúra - Štruktúra kyseliny U. zaujímala chemikov od objavu kyseliny trichlóroctovej Dumasom, keďže tento objav bol ...
• VINTAGE v Encyklopedickom slovníku Brockhausa a Eufrona:
  kyselina octová (chem.); jeho štruktúru. - Štruktúra kyseliny U. zaujímala chemikov od objavu kyseliny trichlóroctovej Dumasom, pretože tento objav bol ...

Alebo Kolbeho proces(pomenovaný po Adolfovi Wilhelmovi Hermannovi Kolbemu a Rudolf Schmitt) - chemická reakcia karboxylácie fenolátu sodného pôsobením oxidu uhličitého za drsných podmienok (tlak 100 atm., teplota 125 °C) s následným spracovaním produktu s kyselinou. V priemysle sa táto reakcia používa na syntézu kyseliny salicylovej, ktorá je prekurzorom aspirínu, ako aj kyseliny β-hydroxynaftoovej a iných kyselín. Kolbe-Schmittovej reakcii a jej aplikácii bol venovaný prehľadový článok.

reakčný mechanizmus

Kľúčovým krokom v mechanizme Kolbe-Schmittovej reakcie je nukleofilná adícia fenolátového iónu na oxid uhličitý, čo vedie k vytvoreniu zodpovedajúceho salicylátu.

Smer reakcie závisí od toho, ktorý fenolát sa použije ako východisková zlúčenina. Keď sa do reakcie zavedie fenolát sodný, orto- substituovaný produkt. Sodíkový ión je totiž schopný stabilizovať šesťčlenný prechodný stav, z ktorého dochádza k elektrofilnému ataku fenolového aromatického kruhu. Pri použití fenolátu draselného je tvorba šesťčlenného prechodového komplexu menej priaznivá, a preto pár- substituovaný produkt.

Reakcia je uľahčená prítomnosťou elektrónových donorových substituentov, napríklad viacsýtne fenoly (floroglucinol, rezorcinol, pyrokatechol) sú karboxylované vo vodnom roztoku uhličitanu draselného.

Priemyselná verzia Kolbe-Schmittovej reakcie používaná na syntézu kyseliny salicylovej a jej derivátov (kyselina p-amino-, 5-chlórsalicylová atď.) je Marasseho modifikácia - karboxylácia zmesi fenolu a uhličitanu draselného s oxidom uhličitým pri 170 °C a tlaku 9-13 MPa.