05/06/2014

Transdermálny spôsob podávania liekov sa ukázal ako účinný a bezpečný, v niektorých prípadoch má oproti iným výhody a niekedy nemá alternatívu. Preto, keď sa zistilo, že dimetylsulfoxid, organické rozpúšťadlo s jedinečnými vlastnosťami, dokáže ľahko preniknúť do tela cez kožu, ako aj výrazne zvýšiť transdermálny prenos rôznych liečiv, zdalo sa, že sa vo farmakoterapii otvorili nové perspektívy. mnohých chorôb. Okrem toho sa zistilo, že samotné rozpúšťadlo má za určitých podmienok liečivý účinok. V praxi sa však všetko ukázalo byť komplikovanejšie ...

Zrod „supersolventu“

Aj alchymisti pochopili najdôležitejší význam roztokov pri premenách látok, a preto intenzívne hľadali látku schopnú rozpustiť akúkoľvek pevnú látku, keďže voda, najbežnejšia kvapalina na našej planéte, takéto vlastnosti nemala. Vytúžené rozpúšťadlo nazvali univerzálnym ( menstruum universale), alebo alcaest ( alcahest). Úsilie v tomto smere viedlo k objavu mnohých nových rozpúšťadiel, z ktorých väčšina sa dnes nazýva organické.

V roku 1866 ruský chemik Alexander Zajcev po prvýkrát syntetizoval dimetylsulfoxid (DMSO) oxidáciou dimetylsulfidu kyselinou dusičnou. Avšak až po takmer storočí (1958) bola objavená jeho jedinečná schopnosť rozpúšťať mnohé anorganické a organické zlúčeniny. DMSO svojimi vlastnosťami prekonáva dokonca aj vodu, v dôsledku čoho dostal prezývku „superrozpúšťadlo“. V roku 1960 sa začala priemyselná výroba dimetylsulfoxidu, po ktorej sa výrazne zvýšil počet publikácií o ňom.

DMSO čoskoro našiel využitie v rôznych aplikáciách, od odstraňovača škvŕn od farby až po mikroelektroniku. Po objavení schopnosti zvýšiť transdermálny prenos sa dokonca uvažovalo ako o zložke chemických zbraní - zmiešanie bojových chemických látok (najmä tých s výrazným kožným resorpčným účinkom) s týmto rozpúšťadlom umožnilo zvýšiť rýchlosť ich prieniku do tela.

Univerzálny liek

Keďže DMSO je málo toxická látka, po rozsiahlom štúdiu jeho farmakologických vlastností sa začal používať v medicíne a veterinárnej medicíne. Impulzom k takýmto štúdiám bol objav ľahkej priepustnosti dimetylsulfoxidu do kôry stromov a rýchlej distribúcie v cievnom systéme. Potom sa začali experimenty so zvieratami. Čoskoro sa zistilo, že DMSO má veľmi vysokú priepustnosť cez kožu a biologické membrány.

Po aplikácii na pokožku dimetylsulfoxid rýchlo preniká do ciev a šíri sa po celom tele: po piatich minútach ho možno zistiť v krvi a v ústach cítiť aj špecifickú chuť následkom podráždenia chuti púčiky. Hneď vo viacerých laboratóriách na svete boli preukázané jeho protizápalové a antimikrobiálne účinky. DMSO sa ukázal ako účinné analgetikum pri traumatických poraneniach, najmä formáciách pohybového aparátu, s akútnou neuralgiou a niektorými urologickými poruchami.

DMSO bolo venovaných viac ako 40 000 štúdií. Ich zistenia v drvivej väčšine podporujú terapeutickú hodnotu tohto rozpúšťadla. Dnes sú indikáciami na použitie dimetylsulfoxidu predovšetkým reumatoidná artritída, Bechterevova choroba, deformujúca sa artróza, sklerodermia, erythema nodosum; modriny, vyvrtnutia, traumatické infiltráty; zápalové ochorenia kože; tromboflebitída; akné, furunkulóza (ako súčasť komplexnej terapie). DMSO je kontraindikovaný pri angíne pectoris, ateroskleróze, infarkte myokardu, mŕtvici, ťažkých ochoreniach pečene a obličiek, počas tehotenstva a dojčenia.

DMSO označuje protizápalové činidlá na vonkajšie použitie. Predpokladá sa, že mechanizmus jeho účinku je spojený s inaktiváciou hydroxylových radikálov a zlepšením metabolických procesov v ohnisku zápalu, znížením rýchlosti excitačných impulzov v periférnych nervoch. Má lokálny anestetický a protizápalový, analgetický a antimikrobiálny účinok, má fibrinolytickú aktivitu.

Okrem toho sa dimetylsulfoxid ukázal ako dobrý prostriedok na konzerváciu krvi a tkanív. Napríklad krv môže byť v tomto rozpúšťadle skladovaná dlhodobo pri -85°C a aj pri +4°C je jej trvanlivosť minimálne 21 dní. Dobre chráni kožu použitú na transplantáciu, ľudské spermie, kostnú dreň a rôzne živé bunky.

ale na druhej strane

Ako každá droga, aj DMSO má svoje nevýhody. Jeho schopnosť ľahko preniknúť do pokožky je teda pre telo nebezpečná, pretože môže prenášať toxické látky. Rovnakým spôsobom sa do tela môžu dostať nečistoty obsiahnuté v dimetylsulfoxide, preto je na lekárske účely potrebné používať iba vysoko čistený liek av žiadnom prípade technický.

Medzi výrazné nevýhody patrí predovšetkým špecifický nepríjemný zápach, ktorý po použití DMSO zostáva v miestnosti pomerne dlho. Práve kvôli silnému špecifickému zápachu, ktorý sa nedá zameniť so žiadnym iným, vedci nemohli vykonať štúdie tohto lieku za dvojito zaslepených kontrolných podmienok. Koniec koncov, nájsť placebo je v tomto prípade veľmi problematické.

Purifikovaný dimetylsulfoxid sa používa ako liek v mnohých krajinách vrátane Ukrajiny. Používa sa ako lokálne protizápalové a analgetikum (vo forme vodných roztokov 10-50%) a ako súčasť rôznych liečivých mastí na zvýšenie transdermálneho prenosu účinných látok. Na druhej strane Úrad pre potraviny a liečivá (FDA) zaujal trochu iný postoj, ktorý obmedzil rozsah DMSO na uchovanie orgánov určených na transplantáciu, liečbu uzavretých poranení hlavy a zmiernenie príznakov bolestivej poruchy nazývanej intersticiálna cystitída. Medzi dôvody patrí skutočnosť, že vedci neboli schopní poskytnúť výsledky klinických štúdií dimetylsulfoxidu v dvojito zaslepených podmienkach. Existuje však dôvod domnievať sa, že FDA zámerne bráni širokému používaniu DMSO, pretože tento relatívne lacný liek nesľubuje farmaceutickým spoločnostiam vysoké zisky a už vôbec nie pre nedostatočnú účinnosť alebo potenciálne nebezpečenstvo pre pacientov.

Napriek tomu, že hlavné farmakologické účinky dimetylsulfoxidu sú dobre študované v experimentálnej a klinickej medicíne (nešpecifické zvýšenie odolnosti organizmu, protizápalové a bakteriostatické vlastnosti, zvýšenie farmakologickej aktivity liečiv atď.), komplex mechanizmus jeho biologického pôsobenia zostáva neúplný.študovaný. Výskum tohto jedinečného rozpúšťadla však pokračuje, pretože absencia kumulácie, nízka toxicita a široké farmakologické spektrum účinku otvára široké možnosti jeho využitia v klinickej medicíne.

Najmä nedávne experimenty na potkanoch ukázali, že DMSO zvyšuje aktivitu niektorých chemikálií používaných pri liečbe rakoviny močového mechúra a má tiež nepriamy pozitívny vplyv na imunitný systém zvieraťa. Okrem toho existuje množstvo experimentálnych prác, ktoré naznačujú, že dimetylsulfoxid má rádioprotektívne vlastnosti. Preto záujem o ďalšie štúdium tohto lieku medzi širokým spektrom odborníkov neoslabuje. Mnohí vedci sa domnievajú, že toto jedinečné organické rozpúšťadlo ešte v medicíne nepovedalo svoje posledné slovo.

Pripravil Ruslan Primak, Ph.D. chem. vedy

„Farmaceutický lekár“ č. 11′ 2013

Dimetylsulfoxid (DMSO)- chemická látka so vzorcom - (CH 3) 2 SO. Bezfarebná kvapalina, dôležité bipolárne aprotické rozpúšťadlo. Dimetylsulfoxid (DMSO) je obzvlášť vhodným rozpúšťadlom pre elektrolyty vďaka svojej vysokej dielektrickej konštante. DMSO je nezvyčajne všestranné rozpúšťadlo pre organické a anorganické zlúčeniny; je dostatočne odolný voči oxidačným a redukčným procesom, v dôsledku čoho je rozsah pracovných potenciálov v tomto rozpúšťadle značne široký.

Štrukturálny vzorec

Je to organická chemická zlúčenina s chemickým vzorcom (CH 3) 2 SO.

Organické sulfoxidy majú pyramídovú štruktúru s atómom síry na vrchu.

Ak sú R a R' radikály v RR'SO sulfoxidoch rôzne, potom musia existovať vo forme dvoch opticky aktívnych foriem. Na základe štruktúrnych štúdií a údajov o medziatómových vzdialenostiach možno usúdiť, že v sulfoxidoch existuje dvojitá väzba S=O. Zvyčajne je tento vzťah opísaný tromi kanonickými štruktúrami I-III s prevahou štruktúry II:

Dvojitá väzba v molekule je spôsobená σ- a π-interakciou síra-kyslík. Ten je realizovaný v dôsledku prekrytia vyplnených p-orbitálov atómu kyslíka a zodpovedajúcich prázdnych dπ-orbitálov síry. Výsledky röntgenových spektrálnych štúdií a kvantovo-mechanických výpočtov naznačujú, že v alifatických sulfoxidoch je efektívny náboj na atóme síry kladný a leží v rozsahu od +0,5 do +0,7. Molekula DSMO je teda vysoko polárna. Záporný pól dipólu je umiestnený na atóme kyslíka. Kvapalný DSMO má usporiadanú štruktúru, ktorá sa ničí v teplotnom rozsahu 40-60 stupňov Celzia, čo vyplýva z teplotnej závislosti indexu lomu, hustoty, viskozity a ďalších charakteristík. V tomto ohľade sa DMSO podobá vode, ktorá vykazuje zreteľné zmeny v štruktúre kvapaliny pri teplote 37 stupňov. Rôzne metódy ukazujú, že v kvapalnom DMSO existujú agregáty reťazovej štruktúry v dôsledku kyslíkových väzieb:

V niektorých inertných rozpúšťadlách, ako je chlorid uhličitý, je DMSO dimerizovaný, opäť v dôsledku kyslíkových väzieb:

DMSO je protofilné rozpúšťadlo, a preto sa jeho zložky ľahko zničia pridaním látok, ktoré sú donormi protónov. Pri zmiešaní DMSO s vodou sa teda uvoľní veľké množstvo tepla a za určitých podmienok sa zmes na krátky čas stane viskóznou. Tieto účinky sú spojené s deštrukciou štruktúry IV reťazca a tvorbou V, ktorá zahŕňa vodíkové a kyslíkové väzby s molekulami vody:

Vzhľadom na prítomnosť základných vlastností tvorí DMSO so silnými minerálnymi kyselinami soli, ktorých štruktúra môže byť vyjadrená schémami:

Vo vodných roztokoch kyseliny chlorovodíkovej tvorí DMSO zodpovedajúce soli, ktoré pri ďalšej interakcii s kyselinou uvoľňujú voľný chlór a vedú k tvorbe tioéteru a vody:

Podobný obraz sa pozoruje pri interakcii s inými halogenovodíkovými kyselinami. Preto by sa malo zabrániť pridávaniu veľkých množstiev halogenovodíkových kyselín do DMSO.

Interakcia DMSO so silnými zásadami vedie k vytvoreniu metylchulfinylkarbaniónu v súlade s rovnicou:

Tento uhlík sa zúčastňuje mnohých reakcií organickej syntézy.

Počas destilácie pri atmosférickom tlaku sa dimetylsulfoxid do značnej miery disperguje za vzniku tioéteru a sulfónu:

Preto sa destilácia DMSO uskutočňuje pri zníženom tlaku, čo umožňuje znížiť teplotu varu. Čistý DMSO má mierny špecifický zápach. Malé nečistoty dimetylsulfidu ho však výrazne zvyšujú.

Charakteristika

DMSO je veľmi polárna, asociovaná kvapalina, ktorá silne solvatuje mnohé anorganické ióny. Je v kvapalnom stave v rozmedzí teplôt od 18 do 189 °C. Vo všeobecnosti sú v nej dobre rozpustné jodidy, bromidy, chloridy, chloristany a dusičnany. Fluoridy, sírany a uhličitany sa nerozpúšťajú. Ako je to zvyčajne v prípade nevodných roztokov, lítne soli sa najlepšie rozpúšťajú medzi soľami alkalických kovov a draselné soli sú horšie.

Čisté rozpúšťadlo je bez zápachu a zdá sa, že je netoxické. Do pokožky však preniká veľmi rýchlo. Navyše môže priniesť rozpustené látky, ktoré by za iných podmienok nemohli preniknúť do tela. Preto môžu byť roztoky DMSO veľmi nebezpečné. Rozpúšťadlo má veľmi vysoký bod varu a nízky tlak pár pri izbovej teplote. Viskozita je o niečo vyššia ako u iných bežne používaných rozpúšťadiel. Jeho optické vlastnosti sú o niečo horšie ako vlastnosti dimetylformamidu a výrazne ako acetonitril. Môže byť použitý v spektrálnej oblasti od 350 do 2200 nm.

Potvrdenie

DMSO prvýkrát získal v roku 1986 Zaitsev A.M. oxidáciou dimetisulfidu kyselinou dusičnou. V súčasnosti sa peroxid vodíka H 2 O 2 používa aj ako oxidačné činidlo.

DMSO je vedľajším produktom celulózo-papierenského priemyslu. Ročná produkcia DMSO sa meria v desiatkach tisíc ton.

V laboratórnych podmienkach možno na miernu a selektívnu oxidáciu dimetylsulfidu použiť jodistan draselný v systéme organické rozpúšťadlo-voda. Laboratórne metódy na získanie DMSO nemajú praktický význam. Je to spôsobené nepohodlnosťou práce s dimetylsulfidom, ako aj nízkymi komerčnými nákladmi na hotové rozpúšťadlo.

Aplikácia

Ako polárne aprotické rozpúšťadlo (reakčné médium) v chemickom priemysle a laboratórnej organickej syntéze, vrátane nukleofilných substitučných reakcií mechanizmom SN2. Dimetylsulfoxid dobre rozpúšťa acetylén, SO2, polyakrylonitril. DMSO sa tiež používa ako rozpúšťadlo pri rôznych oxidačných reakciách, pri syntéze biocídnych prípravkov, pesticídov, insekticídov;

Vo farmaceutickom priemysle ako činidlo na syntézu určitých liekov, ako aj ako rozpúšťadlo pre reakcie;

Zahrnuté v hydraulických kvapalinách a nemrznúcich zmesiach;

V molekulárnej elektronike na spracovanie dosiek plošných spojov;

Deuterovaný DMSO je široko používaný v NMR spektroskopii s vysokým rozlíšením ako rozpúšťadlo;

V medicíne a kozmetike - je súčasťou prípravkov na vonkajšie použitie.

DMSO má veľmi dobrú priepustnosť cez biologické membrány. Pri aplikácii na pokožku sa DMSO rýchlo objaví v krvných cievach a šíri sa po celom tele. Vo viacerých laboratóriách naraz sa zistilo, že DSMO má protizápalové a antimikrobiálne účinky. Je účinný ako analgetikum pri akútnych traumatických ochoreniach, najmä pohybového aparátu, pri akútnej neuralgii, niektorých urologických poruchách. DMSO sa používa ako lokálne analgetikum na zmiernenie alebo odstránenie bolesti, najmä pri radikulitíde. DMSO sa ukázal ako dobrý prostriedok na ochranu krvi a tkanív.

Opis lieku a pokyny k nemu nie sú odporúčaním na nezávislé použitie. Pred použitím poučte lekára.

Inštrukcie na používanie

Dimetylsulfoxid alebo Dimexide je protizápalový liek na lokálne vonkajšie použitie. Liečivo je vo forme bezfarebnej kvapaliny so špecifickým štipľavým zápachom alebo priehľadnými kryštálmi. Dimexid sa používa na lokálne bolesti svalov alebo kĺbov.

Dimetylsulfoxid má schopnosť dobre prenikať pokožkou a je výborným vodičom liečiv cez kožu alebo sliznice. Má výrazné protizápalové, antiseptické, analgetické a fibrinolytické účinky. Liek stimuluje aktivitu antibiotík proti slabo citlivým alebo rezistentným kmeňom baktérií.

Dimetylsulfoxid sa veľmi rýchlo vstrebáva pokožkou a po 5 minútach preniká do krvi. Maximálna koncentrácia liečiva v krvi po 4-6 hodinách a zostáva nezmenená až tri dni. Dimexid opúšťa telo s ľudským odpadom nezmenený alebo sa transformuje na dimetylsulfón.

Indikácie

Dimexid je lokálne predpísaný pre nasledujúce ochorenia pohybových orgánov:

• artropatia;
• modriny;
• vyvrtnutia;
• zápalový edém;
• traumatické infiltráty;
• hnisavé rany;
• nodulárny erytém;
• akútna a chronická osteomyelitída;
• streptoderma;
• erysipel;
• akné
• folikulitída a tromboflebitída;

Spôsob aplikácie

Pred použitím je potrebné produkt zriediť vodou v pomere 1:1. Zvonka sa používa vo forme výplachov, aplikácií, obkladov, ktoré sa prikladajú na problémové miesta tak, aby zachytili malú časť zdravých tkanív.

Na kompresiu sa gázové rezy impregnujú roztokom a aplikujú sa pol hodiny raz denne. Zhora je tkanina pokrytá filmom a obalená vlnenou handričkou. Kurz je dva týždne.

Koncentrácia liečiva sa vyberá v závislosti od ochorenia:

• trofické vredy, erysipel - 30-50%;
• ekzém, streptoderma - 40-90%;
• hlboké popáleniny - 20-30%;
• pustulárne ochorenia - 40%;
• plastická chirurgia kože - 20-30%;

Vedľajšie účinky

liek je zvyčajne dobre znášaný. V niektorých prípadoch sa môže vyskytnúť svrbenie, erytém, nespavosť, závraty, dermatitída, slabosť, hnačka, nevoľnosť, vracanie a bronchospazmus.

Kontraindikácie.

Dimexid je kontraindikovaný pri:

• výrazná kardiovaskulárna nedostatočnosť;
• ateroskleróza;
• dysfunkcie obličiek a pečene;
• mŕtvica
• počas tehotenstva;
• kóma;
• angínu;
• počas dojčenia;
• glaukóm a katarakta.

Liek sa má používať s opatrnosťou u detí mladších ako 9 rokov a starších ľudí.

Interakcia s inými liekmi.

Dimetylsulfoxid je činidlo, ktoré zvyšuje účinok alkoholu a inzulínu, ako aj butadiónu, kyseliny acetylsalicylovej, chinidínu, digitalisových prípravkov, antibiotík, nitroglycerínu. Okrem zvýšenia špecifickej aktivity môže činidlo zvýšiť toxicitu určitých liekov.

Dimexid je povolené používať v kombinácii s NSAID na liečbu osteoartritídy a artritídy. Na liečbu streptodermy, furunkulózy, akné, erysipelu, folikulitídy a iných kožných ochorení sa Dimexide kombinuje s antimikrobiálnymi látkami (synthomycín liniment). Pri tromboflefitíde používam kombináciu dimetylsulfoxidu s heparínom.

latinský názov: Dimetylsulfoxydum
Medzinárodný názov: Dimetylsulfoxid
ATX kód: M02AX03
Účinná látka: Dimetylsulfoxid
Výrobca: Pharmamed, Rusko
Podmienky dovolenky v lekárni: Bez receptu
cena od 52 do 165 rubľov

Liečivé vlastnosti

Dimetylsulfoxid alebo DMSO je liek, ktorý má protizápalové, analgetické účinky. Liečivo má antiseptický a fibrinolytický účinok.

Dimexid preniká cez kožu a sliznice, pomáha zvyšovať priepustnosť iných liečiv. DMSO patrí do triedy nízko toxických liekov.

Liečivo sa vylučuje obličkami vo forme dimetylsulfónu alebo dimetylsulfátu. Môže sa uvoľniť aj vzduchom, ktorý je vydýchnutý.

Chemické vlastnosti

Chemické vlastnosti DMSO sú určené dobrou rozpustnosťou vo vode, etanole, benzéne a chloroforme. Pri zmiešaní s vodou sa pozoruje silné zahrievanie roztoku. Okrem toho sa pozoruje dobrá reakcia účinnej látky s metyljodidom s tvorbou sulfoxóniového iónu, ktorý môže interagovať s hydridom sodným.

Riešenie "Dimexide"

Cena od 50 rubľov do 90 rubľov

Dimetylsulfoxid (Dimexid) je syntetický liek, ktorého hlavnou účinnou látkou je dimetylsulfoxid.

Roztok na vonkajšie použitie sa vyrába v sklenených fľašiach s objemom 100 ml. Každý z nich obsahuje 100 ml účinnej látky.

Roztok dimetylsulfoxidu je viskózna kvapalina, bezfarebná, má charakteristický zápach.

Po aplikácii s DMSO sa liek dostane do celkového obehu približne za 15 minút. Maximálna koncentrácia liečiva sa pozoruje po 2-8 hodinách. Často sa dimetylsulfoxid nezistí v krvi po 36 hodinách.

Dávkovanie a podávanie

Liečivo sa používa zvonka ako aplikácie. Pripraví sa roztok požadovanej koncentrácie (často 50%, na tvár a iné citlivé oblasti pokožky - roztok s koncentráciou dimetylsulfoxidu 10-30%), v ktorom sa tampóny alebo obrúsky navlhčia a priložia na postihnuté miesto. oblasti. Trvanie procedúry je od 10 do 30 minút raz denne. Obrúsky musia byť pokryté kúskom filmu, potom je obklad izolovaný bavlnenou alebo ľanovou handričkou. Kurz terapeutickej terapie je od 10 do 15 procedúr.

Na dosiahnutie analgetického účinku sa používa 25-50% roztok, každý postup bude vyžadovať 150 ml lieku, ktorý sa vykonáva trikrát denne.

Pri pustulóznych ochoreniach kože sa postihnuté miesta umyjú roztokom s vysokou koncentráciou.

Gél 25% "Dimexide"

Priemerná cena je od 129 do 165 rubľov.

Cena od 110 do 160 rubľov Kompozícia obsahuje účinnú látku - dimetylsulfoxid. Pomocné zložky lieku: nipazol, nipagín, sodná soľ karmelózy, voda. Vyrába sa v hliníkových tubách po 30 g.

Dimexidový gél má priehľadný alebo svetložltý odtieň, má mierny špecifický zápach.

Pri vonkajšom použití Dimexide vstupuje do kĺbovej dutiny, zostáva v tkanivách alebo celkovom krvnom obehu a spája sa s proteínmi.

Dávkovanie a podávanie

Dospelým, ale aj deťom starším ako 12 rokov sa odporúča naniesť tenkú rovnomernú vrstvu gélu na postihnuté miesto raz až dvakrát denne. Priebeh liečby trvá až dva týždne. Opätovná aplikácia je možná po desaťdňovej prestávke.

Indikácie na použitie

Dimexid sa široko používa v nasledujúcich prípadoch:

• Kožné ochorenia charakterizované prítomnosťou zápalového procesu
• Sklerodermia (systémová)
• Erytém (uzlový typ)
• Pustulózne kožné lézie
• Furunkulóza
• popáleniny
• Tromboflebitída
• Ekzémy rôzneho charakteru, ako aj akné
• Trofické vredy
• Erysipelas.

Podľa pokynov sa DMSO používa na množstvo ochorení pohybového aparátu, a to:

• Artritída (reumatoidný typ)
• artropatia
• Osteoartróza deformujúceho typu
• Bechterevova choroba
• Infiltráty s traumatickou genézou
• Ťažké vyvrtnutia a modriny
• Exacerbácia ischias.

Dimexid je tiež široko používaný v plastickej chirurgii, pretože urýchľuje proces hojenia štepov.

DMSO sa úspešne používa v kozmeteológii, na jeho základe sa pripravujú masky a balzamy. Vďaka pridaniu tohto lieku je možné zvýšiť účinok kozmetiky na vlasy, ako aj na pokožku.

Vzhľadom na chemické vlastnosti liekov, ako aj individuálne vlastnosti pokožky, stojí za to individuálne vypočítať dávku lieku.

Kontraindikácie

DMSO je kontraindikovaný u pacientov, ktorí majú:

• Zhoršená funkcia obličiek a pečene
• angina pectoris
• Existujú závažné príznaky aterosklerózy
• Infarkt myokardu v anamnéze
• Vývoj chorôb zrakového aparátu (glaukóm a katarakta)
• Kóma
• Tehotenstvo alebo dojčenie
• Vek detí do 12 rokov.

Počas tehotenstva a dojčenia

Dimetylsulfoxid sa nepoužíva počas tehotenstva a laktácie.

Preventívne opatrenia

Dimetylsulfoxid sa používa s opatrnosťou s inými liekmi, pretože liek môže niekoľkokrát zvýšiť ich účinok.

Pred použitím Dimexidu je potrebné otestovať toleranciu lieku.

Interakcia s inými liekmi

DMSO sa môže používať spolu s heparínom, NSAID, ako aj antibiotikami, ktoré predstavujú prostriedky na vonkajšie použitie.

Droga zlepšuje vstrebávanie a zosilňuje účinky látok ako etanol a inzulín.

Dimesid zvyšuje citlivosť baktérií a iných mikroorganizmov na účinky antibiotík (aminoglykozidové a beta-laktámové skupiny).

Dimetylsulfoxid prispieva k zvýšenej citlivosti na anestetiká.

Vedľajšie účinky

Zvyčajne sa na koži objaví nežiaduca reakcia na liek vo forme:

• alergické vyrážky
• Dermatitída
• erytém
• Nadmerné odlupovanie a suchosť
• Pocity pálenia.

Predávkovanie

Nadmerný príjem tohto lieku do tela sa často prejavuje alergickou reakciou a zvýšením vedľajších účinkov uvedených vyššie.

V prípade predávkovania sa nemajú užívať antialergické lieky, DMSO sa má zrušiť.

Podmienky skladovania

Roztok sa odporúča skladovať pri teplote 15 až 25°C mimo dosahu detí. Pri t-18 °C je možná čiastočná kryštalizácia dimetylsulfoxidu. Použitie lieku je povolené, ak sa zahrieva v teplej vode.

Gél sa má uchovávať pri teplote do 25°C 2 roky od dátumu výroby.

Analógy

Štrukturálne analógy, vrátane iba dimetylsulfoxidu, liek Dimexide nemá, ale vyrábajú sa kombinované lieky obsahujúce túto zložku.

"Sviečky Propolis D"

LLC Materia Bio profi Center, Rusko
priemerná cena- 330 rubľov.

Čapíky na rektálne alebo intravaginálne použitie. Kompozícia obsahuje kakaové maslo, dimetylsulfoxid a propolis. Sviečky majú protizápalové, hojivé a antiseptické účinky.

Výhody:

• Sviečky sa ľahko používajú
• Priaznivá cena
• Vysoká účinnosť

mínusy:

• Existujú kontraindikácie na použitie
• Nástroj sa nepredáva vo všetkých lekárňach.

Odoslanie dobrej práce do databázy znalostí je jednoduché. Použite nižšie uvedený formulár

Študenti, postgraduálni študenti, mladí vedci, ktorí pri štúdiu a práci využívajú vedomostnú základňu, vám budú veľmi vďační.

Uverejnené dňa http://www.allbest.ru/

Federálna štátna autonómna vzdelávacia inštitúcia

vyššie odborné vzdelanie

"Volgogradská štátna univerzita"

Ústav prioritných technológií

Katedra bioinžinierstva a bioinformatiky

Abstrakt na tému "Dimetylsulfoxid"

Vykonané:

študent skupiny BiB-121

Kazachuta G.V.

Skontrolované:

Senior Lektor

Kovalenko A.V.

Volgograd 2014

aplikačná látka syntézy dimetylsulfoxidu

Všeobecné informácie

Chemické vlastnosti

Fyzikálne vlastnosti

Aplikácia

Vplyv na človeka

Metódy čistenia

Bezpečnosť

Bibliografia

Aplikácie

Všeobecné informácie

Dimetylsulfoxid (DMSO)-- chemická látka so vzorcom -- (CH 3) 2 SO. Viskózna bezfarebná kvapalina s charakteristickým zápachom. Po zmiešaní s vodou sa veľmi zahreje. Reaguje s metyljodidom za vzniku sulfoxóniového iónu schopného reagovať s hydridom sodným. Našiel široké uplatnenie v rôznych oblastiach chémie, ale aj v medicíne. DMSO je dôležité bipolárne aprotické rozpúšťadlo. Je menej toxický ako ostatní členovia tejto skupiny, ako je dimetylformamid, dimetylacetamid, N-metyl-2-pyrolidón, HMPTA. Vďaka svojej silnej rozpúšťacej sile sa DMSO často používa ako rozpúšťadlo v chemických reakciách zahŕňajúcich anorganické soli, najmä pri nukleofilných substitučných reakciách. Kyslé vlastnosti DMSO sú slabé, preto sa stal dôležitým rozpúšťadlom v chémii karboaniónov. Nevodné hodnoty pKa boli namerané v DMSO pre stovky organických zlúčenín.

Chemické vlastnosti

§ Bezfarebná kvapalina so špecifickým nepríjemným zápachom cibule.

§ Ľahko sa mieša s väčšinou organických rozpúšťadiel a s vodou.

§ Hustota - 1,1 g / cm 3.

V protických rozpúšťadlách sú činidlá aniónového typu maskované, to znamená, že preberajú protóny z molekúl rozpúšťadla. V aprotickom dimetylsulfoxide sa anióny ukážu ako "skutočné" nukleofilné činidlá, a preto reakcie s nimi prebiehajú vysokou rýchlosťou. Napríklad deuterácia opticky aktívneho 2-metyl-3-fenylpropionitrilu pomocou DOCH3 v dimetylsulfoxide prebieha 109-krát rýchlejšie ako v metanole.

Zistilo sa, že mnohé reakcie katalyzované zásadami tiež prebiehajú oveľa rýchlejšie v dimetylsulfoxide ako v protických rozpúšťadlách. Tento záver platí ako pre reakcie s prerušením väzieb C-H, tak aj pre prerušenie väzieb C-C. Napríklad rýchlosť dekarboxylácie 6-nitrobenzizoxazol-3-karboxylátu v prítomnosti tetrametylguanidínu sa zvýši o niekoľko rádov, keď sa prejde z protických rozpúšťadiel na aprotické. Ak sa rýchlosť vo vode berie ako 1, potom v metanole je 34 a v DMSO je 1,4 - 106.

Dimetylsulfoxid môže významne ovplyvniť tautomérnu rovnováhu imín-enamín, najmä:

V rade rozpúšťadiel: tetrachlórmetán, pyridín, dimetylsulfoxid sa relatívny obsah enamínovej formy II výrazne zvyšuje.

Je známe, že rozpúšťadlá majú veľmi významný vplyv na rôzne konformačné a rotačné rovnováhy. Zistilo sa, že v prostredí s vyššou dielektrickou konštantou prevláda konformér (rotamér) s väčším dipólovým momentom. Keďže dimetylsulfoxid má relatívne vysokú dielektrickú konštantu, jeho použitie môže výrazne ovplyvniť posun týchto rovnováh.

Ako činidlo dimetylsulfoxid v kombinácii s anhydridmi karboxylových kyselín za miernych podmienok účinne oxiduje širokú škálu primárnych a sekundárnych alkoholov na karbonylové zlúčeniny. Slúži tiež ako východiskové činidlo pre syntézu rôznych sulfóniových zlúčenín.

Fyzikálne vlastnosti

§ Teplota topenia - 18,5 °C.

§ Bod varu - 189 °C.

§ Teplota samovznietenia - 572 C.

§ Parameter normalizovanej polarity (EN T) - 0,444.

Ľahko podchladený. Rozklad pri 150 C je pomalý (v prítomnosti chloridov karboxylových kyselín môže byť reakcia sprevádzaná výbuchom).

Oxiduje tioly na disulfidy, niektoré sulfidy na sulfoxidy. V prítomnosti katalyzátorov (napríklad silných kyselín a ich pyridínových solí, kyslíka, halogénov) oxiduje primárne alkoholy a ich tosyláty, primárne alkylbromidy a jodidy na aldehydy. Sekundárne alkoholy sa v prítomnosti éterátu fluoridu boritého oxidujú na ketóny, ketóny a ketenimidy - na alfa-hydroxykarboxylové kyseliny, respektíve ich amidy, oxirány - na alfa-hydroxyketóny. S metyljodidom tvorí trimetylsulfoxóniumjodid, s hydridmi sodnými alebo draselnými tvorí soli metylsulfinylkarbaniónu. V okresoch s 1,3-diénmi slúži ako mierny dienofil. Pri zahrievaní sa oxiduje na dimetylsulfón pôsobením koncentrovanej kyseliny dusičnej, chlóru vo vode, peroxidu vodíka a iných silných oxidačných činidiel.

Solvátuje hydroxo zlúčeniny, CH-kyseliny, organické a anorganické katióny, čím výrazne zvyšuje rýchlosť mnohých reakcií. Dobre rozpúšťa veľa organických a anorganických zlúčenín.

Aplikácia

Aplikácia v biológii

DMSO sa používa v PCR na inhibíciu párovania rodičovských molekúl DNA. Pridáva sa do PCR zmesi pred začiatkom reakcie, kde interaguje s komplementárnymi oblasťami DNA, čím zabraňuje ich párovaniu a znižuje počet vedľajších procesov.

DMSO sa používa aj ako kryoprotektant. Pridáva sa do bunkového média, aby sa zabránilo poškodeniu buniek pri ich zmrazení. Približne 10% DMSO možno použiť na bezpečné chladenie buniek, ako aj na ich skladovanie pri teplote tekutého dusíka.

Použite ako rozpúšťadlo

DMSO je dôležité bipolárne aprotické rozpúšťadlo. Je menej toxický ako ostatní členovia tejto skupiny, ako je dimetylformamid, dimetylacetamid, N-metyl-2-pyrolidón, HMPTA. Vďaka svojej silnej rozpúšťacej sile sa DMSO často používa ako rozpúšťadlo v chemických reakciách zahŕňajúcich anorganické soli, najmä pri nukleofilných substitučných reakciách. Kyslé vlastnosti DMSO sú slabé, preto sa stal dôležitým rozpúšťadlom v chémii karboaniónov. Nevodné hodnoty pKa boli namerané v DMSO pre stovky organických zlúčenín.

Vďaka svojmu vysokému bodu varu sa DMSO pri normálnom atmosférickom tlaku vyparuje extrémne pomaly. To z neho robí veľmi vhodné rozpúšťadlo na uskutočňovanie reakcií pri zahrievaní. Zároveň pomerne vysoký bod topenia obmedzuje jeho použitie pri nízkych teplotách. Po uskutočnení reakcie v DMSO roztoku sa reakčné zmesi najčastejšie riedia vodou, aby sa vyzrážali organické látky.

Deuterovaná forma DMSO, tiež známa ako DMSO-d6, je vhodným rozpúšťadlom pre NMR spektroskopiu vďaka svojej vysokej rozpustnosti pre širokú škálu látok, jednoduchosti vlastného spektra a vysokej teplotnej stabilite. Nevýhodou DMSO-d6 ako rozpúšťadla pre NMR spektroskopiu je jeho vysoká viskozita, ktorá rozširuje signály v spektre, a vysoká teplota varu, čo sťažuje získanie látky po analýze. DMSO-d6 sa často mieša s CDCI3 alebo CD2CI2, aby sa znížila viskozita a teplota topenia.

DMSO nachádza stále viac aplikácií vo výrobe mikroelektroniky.

DMSO je ako odstraňovač škvŕn od farby účinnejší a bezpečnejší ako benzín alebo dichlórmetán.

Spolu s nitrometánom je DMSO tiež prostriedkom, ktorý odstraňuje „super lepidlo“ (vytvrdnuté, ale stále čerstvé) a penu.

Aplikácia v medicíne

Ako liek sa purifikovaný dimetylsulfoxid používa vo forme vodných roztokov (10-50%), ako lokálne protizápalové a analgetické činidlo a tiež ako súčasť mastí na zvýšenie transdermálneho prenosu účinných látok, pretože preniká pokožku a prenáša ďalšie látky v priebehu niekoľkých sekúnd. . Obchodný názov lieku je Dimexide.

Vplyv na človeka

Psychiatria

Roztoky DMSO majú sedatívny účinok, upokojujúcu aktivitu. Liečba psychóz (intramuskulárne injekcie 50% roztoku DMSO) má na túto kategóriu pacientov sedatívny účinok.

Neurológia

Liečba mozgových príhod a poranení mozgu a miechy v dôsledku schopnosti normalizovať centrálnu a systémovú hemodynamiku. Má výrazný protiedematózny účinok na mozgové tkanivo. Na tieto účely použite intravenózne podanie 10-40% roztokov. Na liečbu radikulitídy a ischias sa používajú obklady z 50% DMSO, ktoré sa umiestnia na 20-30 minút od 6 do 12 krát.

Liečba zápalu trojklanného nervu (trigeminitída) je dlhodobá, od 1 do 6 mesiacov.

DMSO má antivírusový účinok. Používa sa na liečbu herpes zoster ako nezávislý liek a v spojení s antivírusovými zlúčeninami. Na liečbu herpes zoster sa kyselina mefenamová, indometacín, nimesulid alebo iné NSAID rozpustia v 50% roztoku DMSO. Na miesta bolesti sa aplikuje 50% roztok liekovej zmesi.

Oftalmológia

Nepoškodzuje orgán zraku. Odporúča sa na liečbu chronickej blefaritídy a konjunktivitídy vo forme očných kvapiek s koncentráciou 75-66%. Iní autori odporúčajú nepoužívať na intrakonjunktiválne použitie roztok DMSO vyšší ako 50 %, pretože posledné bez poškodenia spojovky často spôsobujú subjektívny pocit pálenia.

Otorinolaryngológia

Liečba akútnej nádchy: instilácia 2 kvapiek 30% roztoku DMSO do oboch nosových dierok na niekoľko (dva) dní skracuje trvanie akútnej nádchy. Pri tejto koncentrácii nespôsobuje vedľajšie účinky. Vysoko účinný pri liečbe hnisavého zápalu ucha, hnisavého zápalu dutín u detí premývaním dutín 30-50% roztokom DMSO. Používa sa ako nezávislý liek pri liečbe purulentnej sinusitídy.

Pulmonológia

Liek sa ukázal ako účinný pri liečbe pacientov s chronickými zápalovými ochoreniami pľúc, ako je chronická bronchitída, chronický zápal pľúc.

Pri liečbe pacientov s chronickými zápalovými ochoreniami pľúc sa dobrý účinok dosiahol pri intravenóznom podaní 50-100 ml 10-20% roztoku DMSO. Použite 20-30% roztoky lieku s prídavkom proteolytických enzýmov a antibiotík a na takzvané "plnenie" v rovnakej kategórii pacientov. Roztoky rovnakej koncentrácie sa použili aj na sanitáciu pleurálnej dutiny. Po zavedení DMSO s antibiotikami do obmedzených dutín sa terapeutická zmes ponechá v dutine 1,5 až 2 hodiny, pričom sa drenážna trubica pritlačí.

Opätovné zavedenie DMSO do pleurálnej dutiny vedie k jej obliterácii. Používa sa na liečbu endobronchitídy. Znižuje a spomaľuje rozvoj radiačnej a liekovej pneumonitídy o 1/3.

Gastroenterológia

Dimexid má protivredovú aktivitu, tk. inhibuje sekrečnú funkciu žalúdka, znižuje sekréciu žalúdočnej šťavy. Zvyšuje exokrinnú funkciu pečene o 50%, zvyšuje sekréciu žlče.

Reuma

DMSO sa široko používa na liečbu reumatoidnej artritídy. Liečba dny. Liečba burzitídy, artritídy, tendovaginitídy. Liečivo upravuje metabolizmus spojivového tkaniva, najmä kolagénu. Znižuje deštruktívne zmeny v kĺboch. Má zásadný vplyv na priebeh chronickej artritídy. Aplikujme v kozmeteológii. Liečba jaziev vedie k ich resorpcii.

Nefrológia

Liečba amyloidózy. Rozpúšťa amyloidné fibrily. Počas 3-5 rokov sa pacientom predpisuje perorálne podávanie 3-5% roztoku DMSO vo vode, 30 ml 3-krát denne počas užívania mätových prípravkov.

Na prevenciu tvorby močových kameňov sa používa perorálna cesta podávania vo forme 3-5% roztoku. Liečivo sa rýchlo vstrebáva cez sliznicu gastrointestinálneho traktu.

Urológia

Dimexid našiel uplatnenie pri liečbe intersticiálnej cystitídy. Liečivo sa instiluje cez katéter do močového mechúra, 50 ml 50% roztoku počas 15 minút. Frekvencia instilácií je 1 krát za dva alebo štyri týždne. Účinok jednej injekcie sa pozoroval v priebehu 2-12 mesiacov. Počas tejto doby boli pacienti bez príznakov ochorenia. Predpokladá sa, že na liečbu cystitídy by sa mali používať dimexidové prípravky s vysokou koncentráciou, takmer 100%. Podľa pozorovaní iných výskumníkov je pri liečbe pacientov s chronickou cystitídou účinná instilácia do močového mechúra a 10% roztoky lieku. Dostatočný počet instilácií - nie viac ako 20.

Gynekológia

DMSO nemá embryotoxické a teratogénne vlastnosti. Používa sa na liečbu pseudoerózie, cervicitídy (tampóny, kúpele s 10% roztokom), akútnych a chronických ochorení maternice a príveskov.

Chirurgia

Používa sa ako samostatný liek pri liečbe modrín, vyvrtnutí, krvácaní, opuchov, hnisavých rán, chronickej osteomyelitídy, erysipelu, flebitídy a tromboflebitídy lubrikáciou DMSO + antibiotikami na celú postihnutú oblasť po dobu 20-30 minút.

Účinné vo forme obkladov s 30% roztokom na liečbu a prevenciu kĺbových kontraktúr, ochorení priečne pruhovaného svalstva a spojivového tkaniva. Liečivo je účinné pri liečbe trofických vredov dolných končatín. Na ulcerózny povrch sa aplikuje obväz pozostávajúci zo 4-6 vrstiev gázy, bohato navlhčenej 70% roztokom liečiva. Prvé 3 dni sa obväz mení denne, keďže rana sa čistí - každý druhý deň. Pri úplnej zmene sa rana ošetrí peroxidom vodíka. Zároveň liek nebol účinný pri liečbe popálenín kože.

Na liečbu hnisavých dutín sa odporúča použiť 30% roztok DMSO, ktorým sa dutina premýva, kým sa nezíska čistá preplachovacia kvapalina. Po tomto postupe sa do dutiny vstrekne 30% roztok liečiva s antibiotikom a nechá sa niekoľko hodín.

Dimexid je účinný prostriedok na prevenciu a nápravu septických komplikácií. Zvlášť účinná je liečba sepsy intravenóznym podávaním antibiotík rozpustených v DMSO.

Liečivo je vysoko účinné pri liečbe hnisavých rán. Na umývanie hnisavých pruhov a dutín sa používa 4-5% roztok liečiva, po ktorom sa dutina vypustí. Znižuje množstvo hnisavého výtoku z rán. Stimuluje tvorbu a rast granulácií. Na ošetrenie povrchu rany sa používa 30 alebo 50% roztok s obsahom antibiotík, na ktoré je mikroflóra rany citlivá. Epitelizácia nastáva po 8 dňoch. Znižuje bolestivosť, opuch rany. Použitie DMSO obväzov na rany znižuje bolesť a zabraňuje vzniku hnisavých komplikácií. Na umývanie hnisavých dutín sa používa 40% roztok DMSO, po ktorom sa dutina vypustí. DMSO zlepšuje tkanivový trofizmus odstránením vaskulárneho spazmu.

Používa sa pri liečbe otvorených zlomenín, osteomyelitídy, kontraktúr, vyvrtnutia šliach, bolesti v dôsledku vyvrtnutia.

DMSO zosilňuje pôsobenie liekov používaných na liečbu endarteritídy, vazospazmu, napríklad pri Raynaudovej chorobe, vodiča takých vazoaktívnych látok, ako je kyselina nikotínová, angiotrofín.

Dimetylsulfoxid je veľmi málo toxická látka. Hodnota priemernej letálnej dávky LD50 pre rôzne druhy zvierat pri príjme s jedlom sa pohybuje od 2 do 12 g DMSO na 1 kg živej hmotnosti. To umožnilo široko preskúmať jeho farmakologické vlastnosti. Impulzom k ich štúdiu bol objav ľahkej priepustnosti DMSO do kôry stromov a rýchlej distribúcie v cievnom systéme. Potom sa začali intenzívne štúdie na zvieratách. Okamžite sa zistilo, že DMSO má veľmi dobrú priepustnosť cez biologické membrány. Pri aplikácii na pokožku sa DMSO rýchlo objaví v krvných cievach a šíri sa po celom tele. Hneď vo viacerých laboratóriách sa zistilo, že DMSO má protizápalové a antimikrobiálne účinky. Je účinný ako analgetikum pri akútnych traumatických ochoreniach, najmä pohybového aparátu, pri akútnej neuralgii, niektorých urologických poruchách. DMSO sa používa ako lokálne analgetikum na zmiernenie alebo odstránenie bolesti, najmä pri radikulitíde. Schopnosť DMSO ľahko preniknúť cez pokožku je však pre telo nebezpečná, pretože so sebou môže prenášať toxické látky. Nečistoty nachádzajúce sa v DMSO sa môžu dostať do tela rovnakým spôsobom. Dimetylsulfoxid sa ukázal ako dobrý prostriedok na konzerváciu krvi a tkanív. Napríklad krv môže byť skladovaná v DMSO pri -85°C a aj pri 4°C je jej skladovateľnosť minimálne 21 dní. V DMSO je dobre zachovaná koža použitá na transplantáciu, ľudské spermie, kostná dreň a rôzne živé bunky. Existuje množstvo prác svedčiacich o rádioprotektívnych (ochranných pred žiarením) vlastnostiach dimetylsulfoxidu. Bol testovaný na myšiach a potkanoch, baktériách, enzýmoch a rôznych živých bunkách. Táto zlúčenina sa rýchlo šíri po celom tele experimentálnych potkanov, a preto má ochranný účinok pri ožarovaní celého tela. V zahraničí sa dimetylsulfoxid používa ako diuretikum, ale aj ako sedatívum a povzbudzujúce iné lieky používané v lekárskej praxi. V domácej farmakológii sa tento liek vyrába pod názvom Dimexide (dimexidum). Je kontraindikovaný pri angíne pectoris, ateroskleróze, infarkte myokardu, mozgovej príhode, ťažkom ochorení pečene a obličiek a tehotenstve.

Syntéza

Dimetylsulfoxid (CH3)2SO (a ďalšie dialkylsulfoxidy) prvýkrát získal v roku 1866 A.M. Zaitsev, študent A.M. Butlerova, oxidáciou dimetylsulfidu (CH3) 2S kyselinou dusičnou. V súčasnosti sa na tento účel ako oxidačné činidlo častejšie používa peroxid vodíka H2O2. Dimetylsulfoxid je prvým členom homologickej série sulfoxidov R2SO. Ich ďalšou oxidáciou sa získajú sulfóny R2SO2.

Chemici o dimetylsulfoxid dlho neprejavovali záujem a na takmer 100 rokov sa naň prakticky zabudlo. V roku 1958 bola objavená jedinečná schopnosť DMSO rozpúšťať mnohé anorganické a organické zlúčeniny. Ako rozpúšťadlo je DMSO dokonca lepší ako voda a niekedy sa označuje ako superrozpúšťadlo. V roku 1960 bola založená priemyselná výroba DMSO, ktorá túto zlúčeninu sprístupnila širokému okruhu chemikov a počet publikácií súvisiacich s jej využitím v organickej a anorganickej chémii začal dramaticky narastať. Začiatkom 60. rokov sa objavili povzbudivé správy o používaní DMSO vo farmakológii a medicíne. Preto približne od roku 1964 (takmer 100 rokov po objave) sa tok publikácií začal rýchlo zvyšovať.

Organické sulfoxidy majú pyramídovú štruktúru s atómom síry na vrchu:

Ak sú v sulfoxidoch RR"SO radikály R a R" rozdielne, potom musia existovať vo forme dvoch opticky aktívnych foriem. Na základe štruktúrnych štúdií a údajov o medziatómových vzdialenostiach možno usúdiť, že dvojitá väzba S=O v sulfoxidoch. Zvyčajne je tento vzťah opísaný tromi kanonickými štruktúrami I-III s prevahou štruktúry II:

Dvojitá väzba v molekule je spôsobená interakciou s- a p-síry a kyslíka. Ten sa realizuje v dôsledku prekrývania vyplnených p-orbitálov atómu kyslíka a zodpovedajúcich prázdnych dp-orbitálov síry. Výsledky röntgenových spektrálnych štúdií a kvantovochemických výpočtov naznačujú, že v alifatických sulfoxidoch je efektívny náboj na atóme síry kladný a je v rozsahu od + 0,5 do + 0,7. Molekula DMSO je teda vysoko polárna. Záporný pól dipólu je umiestnený na atóme kyslíka. Kvapalný dimetylsulfoxid (teplota topenia = 18,5°C, teplota varu = 189°C) má usporiadanú štruktúru, ktorá sa ničí v teplotnom rozmedzí 40-60°C, čo vyplýva z teplotnej závislosti indexu lomu, hustoty, viskozity a iné vlastnosti. V tomto ohľade sa DMSO podobá vode, ktorá vykazuje zreteľné zmeny v štruktúre kvapaliny pri 37 °C. Rôzne metódy ukazujú, že v kvapalnom dimetylsulfoxide sú agregáty reťazovej štruktúry v dôsledku kyslíkových väzieb:

V niektorých inertných rozpúšťadlách, ako je chlorid uhličitý, je DMSO dimerizovaný, opäť v dôsledku kyslíkových väzieb.

DMSO je protofilné rozpúšťadlo, a preto sa jeho zložky ľahko zničia pridaním látok, ktoré sú donormi protónov. Pri zmiešaní DMSO s vodou sa teda uvoľní veľké množstvo tepla a za určitých podmienok sa zmes na krátky čas stane viskóznou. Tieto účinky sú spojené s deštrukciou štruktúry IV reťazca a tvorbou štruktúry V, ktorá zahŕňa vodíkové a kyslíkové väzby s molekulami vody:

Vzhľadom na prítomnosť zásaditých vlastností tvorí DMSO so silnými minerálnymi kyselinami soli, ktorých štruktúra môže byť vyjadrená schémami

Vo vodných roztokoch kyseliny chlorovodíkovej tvorí DMSO zodpovedajúce soli, ktoré pri ďalšej interakcii s kyselinou uvoľňujú voľný chlór a vedú k tvorbe tioéteru a vody:

(CH3)2SO + HCl [(CH3)2SOH]CI

(CH3)2S + Cl2 + H20

Podobný obraz sa pozoruje pri interakcii s inými halogenovodíkovými kyselinami. Preto by sa malo zabrániť pridávaniu veľkých množstiev halogenovodíkových kyselín do DMSO.

Interakcia DMSO so silnými zásadami vedie k tvorbe metylsulfinylkarbaniónu v súlade s rovnicou

CH3SOCH3 + B- = CH3SOC + HB

Tento karbanión sa zúčastňuje mnohých reakcií organickej syntézy.

Počas destilácie pri atmosférickom tlaku dimetylsulfoxid do značnej miery disproporcionuje za vzniku tioéteru a sulfónu

2(CH3)2SO = (CH3)2S + (CH3)2S02

Preto sa destilácia DMSO uskutočňuje pri zníženom tlaku, čo umožňuje znížiť teplotu varu. Čistý DMSO má mierny špecifický zápach. Malé nečistoty dimetylsulfidu ho však výrazne zvyšujú.

Metódy čistenia

Okrem prímesi vody môže dimetylsulfoxid obsahovať aj dimetylsulfid a sulfóny. Tieto nečistoty sa odstránia udržiavaním DMSO počas 12 hodín nad oxidom bárnatým, hydroxidom sodným, drieritom alebo čerstvou aktivovanou aluminou. Potom sa látka destiluje za zníženého tlaku (~2--4 mmHg, bod varu približne 50°C) nad granulami lúhu sodného alebo oxidu bárnatého. Na uskladnenie purifikovaného DMSO sa používa 4A molekulové sito.

Bezpečnosť

Keďže DMSO (dimetylsulfoxid (CH3) 2SO) má dostatočne aktívne vlastnosti a môže byť zložkou chem. zbraní, potom treba k ochrane technického personálu pristupovať s osobitnou pozornosťou. Vo všetkých prípadoch je potrebné použiť vhodné ochranné prostriedky. Neskladujte v jednej miestnosti s toxickými látkami.

DMSO (dimetylsulfoxid (CH3) 2SO) sa veľmi rýchlo vstrebáva aj do neporušenej pokožky a nesie so sebou ďalšie látky, ak sa dostane do kontaktu s roztokmi toxických látok, môže to prispieť k otrave (transdermálne). Môže spôsobiť podráždenie pokožky, najmä ak sa použije neriedený DMSO.

Bibliografia

1. Kukushkin Yu. N. Dimetylsulfoxid je najdôležitejšie aprotické rozpúšťadlo // Soros Educational Journal, 1997, 9, str.

2. "Chemická encyklopédia" v.2 M.: Sovietska encyklopédia, 1990, str. 64

3. Levenets V.N., Treshchinsky A.I., Neroda V.I. O použití dimetylsulfoxidu v chirurgii. // Klin. Chirurgia. - 1976. - č.3. - S.67-73

4. Nesmeyanov A. N. Začiatky organickej chémie. M.1969. T1, S. 211.

5. Gordon A., chemik Ford R. Sputnik.//Do ruštiny preložil Rosenberg E. L., Koppel S. I. Moskva: Mir, 1976. - 544 s.

6. L. Hammett. Základy fyzikálnej organickej chémie: Rýchlosti, rovnováhy a mechanizmy reakcií Moskva „Kniha na požiadanie“ s.

7. Toub, Martin. Mechanizmy anorganických reakcií / M. Toub, J. Burgess; za. z angličtiny. D. O. Charkina, G. M. Kuramshina S. 376.

8. A.N. Oboymaková, I.O. Kurakin. Štátny liekopis ZSSR. XI vydanie. Vydanie 1. S. 376.

Príloha 1

Tabuľka 1. Technický efekt - zvýšenie produktivity procesu získavania dimetylsulfidu. 12 Ave.

Tabuľka 2. Charakterizácia dimetylsulfidu.

Dodatok 2

Tabuľka 3. Technický výsledok: zabráni sa korózii zariadenia, nevzniká žiadny vedľajší produkt dimetylsulfón, zvýšenie produktivity dimetylsulfoxidu, ktorý nachádza svoje uplatnenie ako rozpúšťadlo, komplexotvorné činidlo, extrakčné činidlo a liečivo. 2 w.p. f-ly

Hostené na Allbest.ru

...

Podobné dokumenty

Chemické a fyzikálne vlastnosti niklu a spôsoby jeho aplikácie v priemysle a technológii. Vlastnosti tetrakarbonylu niklu, metódy syntézy tejto látky v laboratóriu. Technologické procesy založené na použití karbonylu niklu.

ročníková práca, pridaná 27.11.2010


Štúdium podstaty radónu, jeho zlúčenín, vplyvu na človeka: všeobecné informácie, história objavov, fyzikálne a chemické vlastnosti; prijímanie, pobyt v prírode. Aplikácia protiradónových ochranných náterov z rôznych materiálov; Radónový problém v ekológii.

abstrakt, pridaný 05.10.2011


Hlavné fyzikálne a chemické vlastnosti medi, všeobecné informácie o spôsobe získavania, hlavné oblasti použitia. Hlavné fyzikálne a chemické vlastnosti železa a nízkouhlíkovej ocele, všeobecné informácie o spôsobe získavania, hlavné oblasti použitia.

test, pridané 26.01.2007


Pojem kvantitatívneho a kvalitatívneho zloženia v analytickej chémii. Vplyv množstva látky na typ analýzy. Chemické, fyzikálne, fyzikálno-chemické, biologické metódy na stanovenie jeho zloženia. Metódy a hlavné etapy chemickej analýzy.

prezentácia, pridané 01.09.2016


Vykonávanie analýzy látky s cieľom stanoviť jej kvalitatívne alebo kvantitatívne zloženie. Chemické, fyzikálne a fyzikálno-chemické metódy na oddeľovanie a určovanie štruktúrnych zložiek heterogénnych systémov. Štatistické spracovanie výsledkov.

abstrakt, pridaný 19.10.2015


Vzorec zlúčeniny, jej názvy, chemické a fyzikálne vlastnosti. Spôsoby získania etylbenzoátu spôsobom syntézy. Aplikácia v parfumérskom priemysle ako činidlo v základnej organickej syntéze. Výpočet a experimentálne získanie látky.

praktické práce, pridané 06.04.2013


Acetylén: história objavu, fyzikálne vlastnosti, štruktúrny vzorec. Charakteristika triedy organických zlúčenín. Typické chemické reakcie a aplikácie látky. Vplyv acetylénu na ľudské telo a životné prostredie.

kontrolné práce, doplnené 15.07.2014


Pojem a nomenklatúra fenolov, ich základné fyzikálne a chemické vlastnosti, charakteristické reakcie. Spôsoby získavania fenolov a rozsah ich praktického použitia. Toxické vlastnosti fenolu a povaha jeho negatívneho vplyvu na ľudské telo.

ročníková práca, pridaná 16.03.2011


Všeobecná charakteristika kyseliny fosforečnej a fosforečnanov. Štruktúra ich molekúl, fyzikálno-chemické vlastnosti a spôsoby získavania. Príležitosti a oblasti praktického využitia. Spôsob syntézy fosforečnanu bizmutitého. Štúdium výslednej látky, kvalitatívne reakcie.

ročníková práca, pridaná 14.05.2014


Praktická hodnota analytickej chémie. Chemické, fyzikálno-chemické a fyzikálne metódy analýzy. Príprava neznámej látky na chemickú analýzu. Problémy kvalitatívnej analýzy. Etapy systematickej analýzy. Detekcia katiónov a aniónov.