ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Щавелевая (этандиовая) кислота представляет собой двухосновную карбоновую кислоту (содержит две карбоксильные группы). Это бесцветные гигроскопичные кристаллы, которые разлагаются при плавлении.

Существует в двух полиморфных модификациях: ромбической бипирамидальной и моноклинной. Хорошо растворяется в воде. Нерастворима в хлороформе, петролейном эфире и бензоле.

Рис. 1. Щавелевая кислота. Внешний вид.

Таблица 1. Физические свойства щавелевой кислоты.

Получение щавелевой кислоты

Щавелевая кислота широко распространена в растительном мире. В виде солей она содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня. Соли и эфиры щавелевой кислоты имеют тривиальное название оксалаты. В промышленности щавелевую кислоту получают из формиата натрия:

2H-COONa→ Na-OOC-COO-Na + H 2 .

Химические свойства щавелевой кислоты

В водном растворе щавелевая кислота диссоциирует на ионы:

H 2 C 2 O 4 ↔2H + + C 2 O 4 2- .

Щавелевая кислота проявляет восстановительные свойства: в кислом растворе окисляется перманганатом калия до диоксида углерода и воды. Эта реакция используется в аналитической химии для установления точной концентрации растворов перманганата калия. На восстановительных свойствах щевелевой кислоты основан способ удаления буро-коричневых пятен от перманганата калия.

5HOOC-COOH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 10CO 2 + K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 8H 2 O.

При нагревании в присутствии серной кислоты сначала происходит декарбоксилирование щавелевой кислоты, а затем разложение образовавшейся из нее муравьиной кислоты:

HOOC-COOH → H-COOH + CO 2 ;

H-COOH→CO 2 + H 2 O.

Качественной реакцией для обнаружения щавелевой кислоты и её солей служит образование нерастворимого оксалата кальция:

Na-OOC-COO-Na + CaCl 2 → (COO) 2 Ca↓ + NaCl.

Применение щавелевой кислоты

Щавелевая кислота используется в лабораторном синтезе, кожевенном деле, текстильной промышленности и в медицине.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Это природное органическое соединение, встречается не только в растениях, но и в организме людей и животных.

Щавелевая кислота, являясь важным элементом для стимулирования внутренних процессов, происходящих в организме, в небольших количествах безопасна, она легко выводится из организма.

Однако, будучи термически обработанной, она превращается в неорганическую, образуя соединения с кальцием и ее применение становится вредным. Выполняя массу положительных функций, при особых условиях, она провоцирует патологические процессы.

Что такое щавелевая кислота

Щавелевая кислота или энтандиовая – это разновидность органических кислот, относящаяся к карбоновой группе, имеет международное название Oxalic Acid dihydrate. Представляет собой бесцветное вещество без запаха.

В природе чаще всего встречается соли данной кислоты, называемые оксалатами. Они присутствуют в растениях, которые с её помощью защищаются от животных. В лабораторных условиях синтезируются из углеводов, спиртов и гликолей. Относится к достаточно сильным кислотам. Соль щавелевой кислоты называются оксалатами.

Химическое соединение легко вступает в реакцию с кальцием. При термической обработке ее химические свойства меняются и тогда ее соединения с кальцием не могут усваиваться организмом, а также своевременно выводиться из него, что приводит к отложению солей. Некоторые авторы называют такую кислоту неорганической, хотя это название с точки зрения науки является не вполне корректным.

Польза и вред для организма

При нормальном обмене веществ и в небольших количествах, она:

• улучшает усвоение организмом кальция,
• служит поставщиком магния и железа.
• способствует улучшению перистальтики кишечника,
• благоприятно действует на мышцы и на нервную систему.

Проявляя некоторый бактерицидный эффект, она помогает справляться с инфекциями кишечника, хламидиозом и туберкулезом, активизирует процесс излечения при рините и гайморите, снимает мигрени.

Есть сведения о том, что этандиовая кислота помогает при болезненных менструациях и климаксе, для мужчин полезна при бесплодии и импотенции.

Щавелевая кислота в продуктах питания

Oxalic Acid dihydrate может образовываться внутри организма посредством химических реакций или поступать извне с пищей. Больше всего содержится в кислой зелени, овощах и фруктах, но встречается и в орехах, злаках, чае, мясе и даже шоколаде. Безопасной концентрацией является 50 мг. на 100 гр. продукта. Эта же цифра считается верхним порогом допустимого суточного потребления.

В каких продуктах содержится: Согласно лабораторным данным компании LabCorp, ниже приводятся продукты рекордсмены по содержанию этандиовой кислоты(указано среднее содержание из расчета мг/100 гр):

Щавель, ревень и шпинат считаются самыми обильными растительными источниками по содержанию, следы кислоты присутствуют во всех органах растения, но наибольшее количество, все же в зеленых листьях, до 800 мг, с небольшими колебаниями.

В консервированном ревене присутствует до 600 мг, в тушеном до 860 мг. Любопытно, что в процессе термической обработке концентрация оксалатов в продукте возрастает.

Замороженный шпинат содержит до 600 мг оксалатов на 100 г зелени, а в зелени отварной ее до 750 мг.

В свекле количество доходит до 500 мг, а в ее родственнике мангольде — 645 мг

• Пророщенная пшеница — 269
• Арахис – 187
• Шоколад – 117
• Кожура лимона и лайма — 100
• Петрушка – 100
• Лук-порей – 89
• Овсяная крупа – 41

Большое количество вещества содержится в экзотических для нашей страны фрукте карамболе и овоще бамии. В меньших, но достаточно заметных количествах, ее можно найти во:

• Фруктах и ягодах: яблоки, бананы, клубника, виноград, красная и черная смородина, сливы, гранаты, малина, апельсины, персики.
• Овощах: баклажаны, сельдерей, зеленый горошек, пастернак, спаржа, помидоры, морковь, репчатый лук.
• Мясе и рыбе: печень, сардины, бекон.
• Приправах: имбирь, черный перец, мак.
• Напитках: чай, кофе, лимонад, фруктовые соки.

Вред оксалатов или солей щавелевой кислоты для организма

Не все оксалаты поступают в организм с пищей. По данным исследований, извне их человек получает в среднем не более 15% при условии правильного питания.

Образование оксалатов в организме

Больше всего солей этандиовой кислоты, до 40% образуется в печени в результате химических процессов. Также оксалаты являются продуктом метаболизма витамина С. Небольшое количество синтезируется в кишечнике при воздействии кишечных бактерий на углеводы.

Оксалаты магния и кальция имеют особенность плохого растворения в воде, поэтому в процессе выведения ненужных веществ из организма, они непроизвольно скапливаются в лоханках почек. Сначала в виде песочка, позже срастаются в большие конкременты в виде камешков, вырастая до причудливых коралловых форм.

Они могут накапливаться в головном мозге, суставах и легких, да и других органах. А их причудливые формы с острыми концами кристаллов не только вызывают болевые ощущения, но и нарушают целостность тканей и клеток, вызывая воспалительные процессы.

Факторы, влияющие на нарушение обмена щавелевой кислоты

При умеренном количестве в пище и нормальном функционировании организма часть щавелевой кислоты усваивается, а другая часть выводится с мочой. Но при избыточном поступлении, либо при возникновении нарушений в обменных процессах, она начинает накапливаться и причинять вред.

К факторам риска накопления солей, помимо неправильного питания относятся такие факторы, как:

• заболевания пиелонефрит и сахарный диабет,
• повышенный вес и дефицит жидкости,
• недостаток магния и витаминов группы В,
• а также злоупотребление алкоголем.

Нервное напряжение также может спровоцировать ее усиленный синтез. Часто к повышенному содержанию оксалатов приводит нарушение усвоения жиров. В этом случае жирные кислоты соединяются с кальцием, а соли щавелевой кислоты частично накапливаются в кишечнике в свободном виде и частично проникают через слизистую оболочку в почки.

Поэтому людям, имеющим проблемы с усвоением жиров, необходимо ограничить их потребление и одновременно увеличить прием кальция. Здоровые люди с такой проблемой, как правило, не сталкиваются.

Другой причиной повышения концентрации оксалатов в организме может стать лечение антибиотиками. По мнению ученых, связано это со специфической анаэробной бактерией, живущей в ЖКТ. Которая, приносит исключительно только пользу, поскольку питается оксалатами кальция, поэтому ученые назвали ее Oxalobacter Formigenes.

Её присутствие в кишечнике, снижает образование камней кальция до 70%. Поскольку антибиотики подавляют микрофлору ЖКТ, и эта бактерия не является исключением, ее гибель приводит к увеличению вредных солей в организме. И тогда оксалаты всасываются через слизистую кишечника в кровяное русло и разносятся по всему организму, образуя в органах кристаллы.

Есть подтверждение, что после пролечивания антибиотиками, флора восстанавливается до 6 месяцев.

Признаки повышенного содержания оксалатов

Одним из признаков повышенного содержания Oxalic Acid dihydrate в организме, является большое количество оксалатов в моче, называемое оксалурией. Образовывая нерастворимые кристаллические соединения с кальцием, соли превращаются в почечный камень, закрывающий протоки и затрудняющий мочеиспускание.

Еще один подтвержденный факт, говорит о том, что у больных оксалурией, полезная бактерия Oxalobacter Formigenes, вовсе отсутствует. Отсюда и проблемы.

К дополнительным симптомам относятся боль в боку, спине или нижней части живота. В моче появляется кровь. Происходит это из-за того, что образовавшиеся кристаллы травмируют оболочку мочевыводящих путей. Часто эти симптомы сопровождаются повышенной утомляемостью. В этом случае коррекции режима питания может оказаться недостаточно и потребуется медикаментозное лечение.

В более тяжелых случаях появляется жжение во рту и в горле, возникают проблемы с сердцем, становится трудно дышать.

Действие оксалатов на организм

Наибольший вред организму наносит Oxalic Acid dihydrate, образующийся в продуктах после термообработки. Соединяясь с кальцием, кислота образует соль, которая накапливается в организме, откладывается в виде камней и ухудшает усвоение микроэлементов. Людям, имеющим проблемы с почками, страдающими артритом, подагрой следует ограничить употребление даже свежих продуктов, богатых щавелевой кислотой.

1. Продукты с большим содержанием щавелевой кислоты по возможности употреблять свежими, без термической обработки. Желательно включать в пищу молодые растения, не успевшие накопить в себе большого количества оксалатов.
2. Как вы уже заметили, (выше говорилось об этом), термообработка повышает концентрацию оксалатов в продуктах. Если вам необходимо в блюдо добавить свежие листья, то прежде их подержите минуты две в кипятке и эту воду вылейте. То есть используйте варку в двух водах.
3. Пить много воды, не забывайте про воду минеральную.
4. Хорошим подспорьем является применение цитратов. Не случайно больным с мочекаменной болезнью, врач рекомендует принимать цитраты калия и натрия, которые уменьшают образование в организме трудно-растворимых кальциевых солей. Цитраты можно компенсировать лимонными напитками с лимонным соком, в день надо принимать до 100 г сока, добавляя его в воду и чай.
5. Людям с предрасположенностью отложения солей, запрещено принимать витаминные комплексы, содержащие витамин С (аскорбиновой кислоты). Поскольку избыток этого витамина активизирует процесс накопления щавелевой кислоты в организме.
6. Увеличить содержание в рационе пищи, богатой кальцием и магнием.
7. Профилактикой в снижении уровня оксалатов в организме может быть низкокалорийная диета.

Применение щавелевой кислоты в быту

Этандиовая кислота – не лимонная, поэтому пакетик с ней на полочке в супермаркете найти нельзя. Продают ее преимущественно в магазинах химреактивов или в химических лабораториях и используют в разных видах промышленности.

Она входит в состав чистящих и дезинфицирующих средств, поскольку хорошо отбеливает и удаляет ржавчину.

Как отбеливающее средство косметологи добавляют ее в различные кремы и сыворотки.

Широко применяется как инсектицид в сельском хозяйстве. В химической промышленности ее используют при изготовлении пластмасс и красителей. Кожевенники с ее помощью дубят кожи. Некоторые любители комнатных растений используют ее, чтобы смягчить воду для полива.

Щавелевая кислота – вещество большинству людей малоизвестное. Однако, она оказывает значительное влияние на работу ЖКТ, выделительной и костной системы и на здоровье человека в целом. Знания о том, где она содержится и сколько ее можно потреблять будут полезны для всех, особенно для людей, склонных к отложению солей.

Как и любое природное вещество, в небольших количествах Oxalic Acid dihydrate полезна, и бояться ее применять не стоит, главное – соблюдать умеренность.

Желаю вам здоровья, уважаемые читатели!

В статьях блога используются картинки, из открытых источников Интернета. Если вы, вдруг, увидите свое авторское фото, сообщите об этом редактору блога через форму . Фотография будет удалена, либо будет поставлена ссылка на ваш ресурс. Спасибо за понимание!

Щавелевая кислота представляет собой простейшую двухосновную карболовую кислоту. Она довольно часто встречается в природе, особенно велико ее содержание в растениях как в виде кристаллов солей, так и в свободном виде. В литературе нередко употребляют и другие синонимы этого вещества: этандиовая кислота и дигидрат. Впервые она была получена из диацина в 1824 году благодаря усилиям немецкого химика Фридриха Вёлера. Международное обозначение - OXALIC ACID dihydrate.

Что представляет собой щавелевая кислота?

Формула данного вещества имеет такой вид - H 2 C 2 O 4 . Ему присущи все химические свойства, которыми обладают карбонатные кислоты. К примеру, его можно растворить в спирте, эфире и воде. А вот в хлоформе и бензоле щавелевая кислота нерастворима. Данное вещество довольно активно. Поскольку кислота щавелевая относится к сильным органическим кислотам, в концентрированном виде и больших количествах она может стать причиной раздражения слизистых оболочек желудка, пищевода, дыхательных путей, кишечника и кожных покровов. Поэтому при работах с данным веществом требуется применять средства персональной защиты. Щавелевая кислота, синтезированная для технических целей, является довольно горючей и в осевшем состоянии при халатном обращении может спровоцировать пожар. По уровню воздействия на человеческий организм рассматриваемое вещество попадает в группу соединений 3-го класса опасности.

Кислота щавелевая: где она применяется?

В первую очередь отметим, что данный продукт бывает как органическим, так и неорганическим. Как раз первый тип в виде солей калия и распространен в природе в суккулентах, щавеле, шпинате, ревене и других растениях. Также эта кислота может образовываться на сахарных растворах определенного ряда заплесневелых грибов. В таком виде она не только приносит пользу, но и является необходимым элементом для нормальной работы всех физиологических функций человеческого организма. Щавелевая кислота быстро вступает в связь с кальцием, и если он также является органическим, такое соединение является одновременно и конструктивным, и полезным. Благодаря этому мы лучше усваиваем кальций, а перистальтика желудочно-кишечного тракта получает дополнительную стимуляцию.

А вот неорганическое состояние данного вещества, получаемое в результате обработки и варки продуктов, наоборот, приводит к связыванию кальция, что приводит к его недостатку в костной ткани. Кроме того, в таком виде щавелевая кислота нередко откладывается в почках в виде кристаллов. Второе применение данного вещества - это область косметики. Здесь щавелевую кислоту используют в качестве активной добавки в различных отбеливающих кремах. Также ее применяют в аналитической химии, органическом синтезе, в микроскопии в роли отбеливателя срезов, в химической металлургии, например, для очистки металлов от накипи и ржавчины и т. д. Осталось добавить, что получают данный продукт посредством окисления этиленгликоля смесью серной и азотной кислоты с использованием катализатора, в роли которого обычно служит пятиокись ванадия.

Кислота щавелевая простейшая двухосновная карбоновая кислота. В гомологическом ряде двухосновных карбоновых кислот вещество стоит в начальной позиции. К предельным двухосновным соединениям относятся элементы с двумя атомами водорода, не имеющие кратных связей на молекулярном уровне. Характеристика «карбоновая» говорит о присутствии в химическом составе карбоксильных групп. Чистая щавелевая кислота имеет формулу HOOC-COOH. Кислота является органическим соединением, на что указывают присутствующие в составе углерод, водород и кислород. В природе в чистом виде имеется только в грибах-трутовиках.

Вещество без примесей содержит ферменты и энзимы, полезные в определенных дозах для человеческого организма. В привычном нам виде, кислота представляет собой кристаллы вещества белого цвета и обладает формулой С2О4. Неочищенная к-та богата различными солевыми соединениями — оксалатами. Оксалаты не растворимы в воде, за исключением солей магния и других щелочных металлов. При нагреве более 150 вещество выделяет углекислый газ и превращается в муравьиную кислоту. В свободном нахождении в природе встречается в различных растениях — щавеле, ревене, карамболе и других. Также находится в солевых соединениях калия и кальция. Вещество отличается кислым вкусом, растворяется в водной среде и спирте.

Получение Щавелевой кислоты

Щавелевая кислота впервые была синтезирована лабораторным способом в 1824 г. В современной промышленности вещество получают методом окисления спиртов, гликолей и углеродов. Окислителями являются серная и азотная кислота. К самому продуктивному способу изготовления относится нагрев формиата натрия (муравьиная к-та). На первой стадии нагрева производится отщепление водородной фракции, для получения оксалата натрия. Затем, в действие вступает серная к-та, которая окисляет оксалат натрия. Другим методом является синтез из углекислого газа, при помощи той же муравьиной кислоты. Возможно получение окислительным способом из ацетилена и этилена, при воздействии H2SO4 и других реактивов, ускоряющих процесс. Проводится изготовление вещества путем окисления пропиленовых соединений жидким азотом.

Сферы применения Щавелевой кислоты

Данное кислотное соединение широко применяется в различных областях, к которым относятся:

• металлургия;
• химическая промышленность;
• бытовая сфера;
• текстильное производство;
• фармакология;
• лабораторный анализ, опыты и исследования;
• пчеловодство.

Используется для производства пиротехнических изделий. Является одним из основным компонентов некоторых пороховых составов, необходимых для фейерверков, салютов, петард. А также используется для производства боевых элементов.

Входит в составы различных моющих и отбеливающих средств, бытового и промышленного назначения. К которым относятся порошки, чистящие вещества, отбеливатели. Необходима для производства чернил и красок.

В металлургии к-та задействована в качестве элемента для антикоррозийной обработки различных сталей и их сплавов. Используется для работы с цветными металлами. Благодаря относительно нейтральным свойствам по отношению к металлам, отлично подходит для травления ржавчины. Коррозийные образования под воздействием вещества быстро разрушаются, при этом не страдает поверхность заготовки. Преимущественно, кислотой пользуются цехи гальванической обработки.

В лаборатории щавелевый состав применяется в качестве реактива, для проведения разного рода анализов:

• анализ состава;
• микроскопические исследования;
• аналитическая химия.

Существует множество видов анализов вещественного состава, в которых применяют щавелевую кислоту. Также, в лаборатории при помощи нее получают йодоводород, хлороводород и диоксид хлора. Необходима для выделения в осадок редкоземельных металлов в области аналитической химии. При работе с разными материалами под микроскопом, используется в качестве осветлителя. Благодаря щадящим свойствам, не разрушает исследуемый материал.

В фармакологической промышленности, кислота применяется в качестве элемента состава лекарственных препаратов и БАДов. Энзимы, содержащиеся в веществе, благоприятно влияют на мышечную и нервную систему организма.

Текстильное и кожевенное производство нуждается в щавелевой кислоте, которая используется для обработки материалов. Кожа, шерсть и ткани протравливаются кислотным раствором. Это необходимо для равномерного распределения красителя по поверхности заготовки.

Приобрести щавелевую кислоту можно в любом хозяйственном магазине или у официального производителя. Встречаются разные варианты фасовки, от пакетов по 0,5 кг, до огромных биг-бегов весом в 1 тонну. Вещество токсично и требует соблюдения необходимых мер безопасности при работе.

Вконтакте

Предельная карбоновая двухосновная кислота с брутто-формулой C2H2O4 называется, по систематической номенклатуре, этандиовой кислотой. Это вещество также известно под другим, более распространенным названием — щавелевая кислота. Впервые она была получена немецким химиком Ф. Велером из дициана (динитрил щавелевой кислоты) в 1824 году. Бесцветные кристаллы кислоты растворяются в воде с образованием бесцветных растворов. Масса молярная составляет 90,04 г/моль. По внешнему виду напоминает моноклинные бесцветные кристаллы. При температуре 20 оС в 100 г воды растворяется 8 г щавелевой кислоты. Хорошо растворяется в ацетоне, этиловом спирте и Плотность 1,36 г/см³. Плавится при температуре 189,5 оС, возгоняется при 125 оС, разлагается при 100—130 оС.

Всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот, обладает щавелевая кислота. Формула ее: НООС—СООН. Несмотря на то, что относится к карбоновым кислотам, считается сильной органической кислотой (в 3000 раз сильнее, чем уксусная кислота): C2O4H2 → C2O4H- + H+ (рК = 1,27) и далее: C2O4H- → C2O42 - + H+ (рК = 4,27). Эфиры и соли этой кислоты называют оксалатами. Оксалат-ион C2O42− является восстановителем. При взаимодействии щавелевой кислоты с (KMnO4) последний восстанавливается и раствор обесцвечивается. Для нее характерна обратимая и медленно протекающая реакция взаимодействия со спиртами (этерификация), в результате которой образуются сложные эфиры: HOOC—COOH + 2HOR ↔ 2H2O + ROOC—COOR.

В промышленности щавелевая кислота получается окислением химических соединений. Например, в присутствии ванадиевого катализатора (V2O5) смесью азотной (HNO3) и серной (H2SO4) кислот окисляют спирты, углеводы и гликоли. Также применяется способ окисления этилена и ацетилена (HNO3) в присутствии палладиевых солей Pd(NO3)2 или PdCl2. Щавелевую кислоту получают из пропилена, который окисляют жидким диоксидом азота (NO2). Имеет хорошую перспективу способ получения кислоты взаимодействием гидроокиси натрия (NaOH) с угарным газом (CO) через промежуточную стадию образования NaOH + CO → HCOONa. Затем образуется оксалат натрия и выделяется водород: HCOONa + NaOH → NaOOC—COONa + H2. Из оксалата натрия в кислой среде получается кислота щавелевая: NaOOC—COONa + 2H+ → НООС—СООН + 2Na+.

Щавелевая кислота и оксалаты присутствует во многих растениях, в том числе в черном чае, встречаются в организме животных. Основной вред для человека связан с почечной недостаточностью, которая возникает из-за взаимодействия щавелевой кислоты с кальцием, в результате происходит осаждение твердого (СаС2O4) — основной компонент камней в почках. Кислота провоцирует боли в суставах из-за осаждения в них подобных соединений. Щавелевая кислота может образовываться в организме в результате метаболизма этиленгликоля, поступающего из окружающей среды (например, антиобледенительное средство для обработки взлетно-посадочных полос и самолетов в аэропортах, а также из других антропогенных источников). Потенциальные проблемы с оксалатами в организме человека можно разделить на две. Первая — важный макроэлемент кальций связывается щавелевой кислотой и образуется его дефицит в клетках тканей и органов. Вторая — образование камней в почках. Самое большое количество щавелевой кислоты содержится в шпинате, листьях и стеблях ревеня, щавеле, свекле, петрушке, зеленом луке.