Аміни- Це органічні сполуки, в яких атом водню (може і не один) заміщений на вуглеводневий радикал. Усі аміни ділять на:

• первинні аміни;
• вторинні аміни;
• третинні аміни.

Є ще аналоги солей амонію - четвертинні солі типу [ R 4 N] + Cl - .

Залежно від типу радикалу аміниможуть бути:

• аліфатичні аміни;
• ароматичні (змішані) аміни.

Аліфатичні граничні аміни.

Загальна формула C n H 2 n +3 N.

Будова амінів.

Атом азоту знаходиться в sp 3 -гібридизації. На четвертій негібридної орбіталі знаходиться неподілена пара електронів, яка зумовлює основні властивості амінів:

Елекронодонорні заступники підвищують електронну щільність на атомі азоту і посилюють основні властивості амінів, тому вторинні аміни є сильнішими основами, ніж первинні, т.к. 2 радикали у атома азоту створюють більшу електронну щільність, ніж 1.

У третинних атомах грає значної ролі просторовий чинник: т.к. 3 радикали заступають неподілену пару азоту, до якої складно «підступитися» іншим реагентам, основність таких амінів менша, ніж первинних або вторинних.

Ізомерія амінів.

Для амінів властива ізомерія вуглецевого скелета, ізомерія положення аміногрупи:

Як називати аміни?

У назві зазвичай перераховують вуглеводневі радикали (в алфавітному порядку) і додають закінчення -амін:

Фізичні властивості амінів.

Перші 3 аміна – гази, середні члени аліфатичного ряду – рідини, а вищі – тверді речовини. Температура кипіння у амінів вища, ніж у відповідних вуглеводнів, т.к. у рідкій фазі в молекулі утворюються водневі зв'язки.

Аміни добре розчиняються у воді, у міру зростання вуглеводневого радикалу розчинність падає.

Отримання амінів.

1. Алкілювання аміаку (основний спосіб), який відбувається при нагріванні алкілгалогеніду з аміаком:

Якщо алкілгалогенід у надлишку, то первинний амін може вступати в реакцію алкілування, перетворюючись на вторинний або третинний амін:

2. Відновлення нітросполук:

Використовують сульфід амонію ( реакція Зініна), цинк або залізо у кислому середовищі, алюміній у лужному середовищі або водень у газовій фазі.

3. Відновлення нітрилів. Використовують LiAlH 4:

4. Ферментатичне декарбоксилювання амінокислот:

Хімічні властивості амінів.

Усе аміни- сильні основи, причому аліфатичні сильніші, ніж аміак.

Водні розчини мають лужний характер.

Амоноліз галогеналканів

2.Амоноліз спиртів

Синтез Габріеля

Відновлювальне амінування карбонільних сполук

Багато карбонільні сполуки перетворюються на аміни в процесі відновлення в присутності аміаку. Відновлення здійснюється або каталітичним гідруванням, або за допомогою ціанборгідриду натрію NaBH 3 CN. Механізм цієї реакції включає дві важливі стадії: утворення іміну та відновлення іміну в амін:

Якщо замість аміаку використовувати первинний амін, продуктом реакції буде вторинний амін.

Хімічні властивості амінів

Хімічні властивості амінів визначаються наявністю та характером (первинна, вторинна, третинна) аміногрупи.

Реакції амінів із кислотами

Аміни, подібно до аміаку, є підставами. Вони реагують з розведеними кислотами з утворенням солей:

R-NH 2 + HCl → R-NH 3 + Cl -

Ці солі при взаємодії з водними розчинами основ виділяють аміни.

У водних розчинах аміни подібно до аміаку існують у вигляді гідратів:

СН 3 NH 3 + OH - (СН 3) 2 NH 2 + OH - (СН 3) 3 NH + OH -

Основність амінів визначається легкістю, з якою амін відщеплює протон від води. Константа рівноваги цієї реакції називається константою основності До bаміну:

Збільшення До bозначає підвищення основності (див. табл. 26.1).

Таблиця 26.1

Константи основності аміаку та деяких амінів

Як очевидно з цього прикладу, заміна атомів водню на алкільні групи підвищує основність азоту. Це узгоджується з електронодонорною природою алкільних груп, що стабілізують сполучену кислоту аміну R 3 NH + і тим самим підвищує його основність. Додаткова стабілізація сполученої кислоти аміну відбувається за рахунок ефекту сольватаціїмолекулами розчинника. Триетиламін має дещо меншу основність, ніж діетиламін. Вважають, що це спричинено зменшенням ефекту сольватації. . Оскільки простір навколо атома азоту зайнято алкільними групами, стабілізація у ньому позитивного заряду молекулами розчинника утруднена. У газовій фазі, де немає впливу молекул розчинника, триетиламін має більшу основність, ніж діетиламін.

Освіта ізонітрилів

Первинні аліфатичні аміни утворюють ізонітрили при слабкому нагріванні з хлороформом у присутності концентрованого розчину лугу:

Окремі представники

Всі аміни отруйні і є кров'яними отрутами. Особливо небезпечні їх N-нітрозовиробні.

Метиламінзастосовується у виробництві інсектицидів, фунгіцидів, прискорювачів вулканізації, поверхнево-активних речовин, барвників, ракетних палив, розчинників.

Деякі аміни застосовуються як селективні розчинники для вилучення урану із сірчанокислих розчинів. Аміни, що мають запах риби, використовуються як приманка у боротьбі з польовими гризунами.

В останні роки третинні аміни та солі четвертинних амонієвих основ набули широкого поширення як каталізаторів міжфазного перенесення в органічному синтезі.

Лекція №27.АРОМАТИЧНІ АМІНИ

Ароматичні аміни. Класифікація, ізомерія. Номенклатура, Способи отримання: з нітросполук (реакція Зініна) та арилгалогенідів . Отримання вторинних та третинних амінів.

Хімічні властивості. Вплив бензольного кільця та заступників у ньому на основність. Реакції алкілування та ацилювання. Підстави Шиффа. Реакції первинних, вторинних та третинних амінів з азотистою кислотою. Реакції електрофільного заміщення у ароматичних амінів. Особливості цієї реакції. Анілін, п-толуїдин, N, N-диметиламін. Способи одержання, застосування.

Ароматичні аміни можуть бути первинними ArNН 2 (анілін, толуїдини), вторинними Ar 2 NH (дифеніламін), та третинними Ar 3 N (трифеніламін), а також жирноароматичними ArN(СН 3) 2 (N,N-диметиланілін).

Третичні аміни

Третичні ароматичні аміни отримують алкілуванням або арілюванням первинних або вторинних амінів:

C 6 H 5 -NH 2 + 2 CH 3 OH → C 6 H 5 -N(CH 3) 2 + 2 H 2 O

Менш доступні третинні ароматичні аміни одержують нагріванням вторинних амінів з аріліодидами в присутності мідного порошку:

(C 6 H 5) 2 NH + C 6 H 5 I → (C 6 H 5) 3 N + HI

Хімічні властивості ароматичних амінів

Ароматичні аміни мають менш виражений основний характер, ніж аліфатичні. Так, До bметиламіну становить 4,5·10 -4 , тоді як для аніліну 3,8·10 -10 . Зменшення основності аніліну порівняно з аліфатичними амінами пояснюється взаємодією неподіленої пари електронів азоту з електронами ароматичного ядра – їх поєднанням. Поєднання зменшує здатність неподіленої електронної пари приєднувати протон.

Присутність електроноакцепторних груп у ядрі зменшує основність. Наприклад, константа основності для о-, м-і п-нітроанілінів становить відповідно 1∙10 -14 , 4∙10 -12 та 1∙10 -12 . Ведення другого ароматичного ядра також помітно зменшує основність (для дифеніламіну ~7,6 10 -14). Дифеніламін утворює солі, що сильно гідролізуються в розчинах, тільки з сильними кислотами. Трифеніламін основними властивостями практично не має.

З іншого боку, введення алкільних груп (електронодонорні групи) збільшує основність ( До b N-метиланіліну та N,N-диметиланіліну рівні відповідно 7,1∙10 -10 і 1,1∙10 -9)

Способи одержання аліфатичних амінів

Амоноліз галогеналканів

При нагріванні галогеналканів зі спиртовим розчином аміаку у запаяних трубках утворюється суміш продуктів. При взаємодії аміаку з галогеналканами утворюються первинні алкіламіни. Моноалкіламіни є сильнішими нуклеофілами, ніж аміак; вони будуть легко реагувати з галогеналканом, даючи значну кількість вторинних і третинних амінів і навіть четвертинні солі амонію:

Амоноліз галогенпохідних відноситься до реакцій нуклеофільного заміщення. Зокрема, реакція СН 3 СН 2 Сl з NН 3 протікає механізмом S N 2:

Як було зазначено вище, в результаті реакції утворюється суміш первинних, вторинних та третинних амінів, а також четвертинні амонійні солі, тому первинні аміни зазвичай одержують іншими способами.

2.Амоноліз спиртів

Реакція полягає у заміщенні атомів водню в аміаку чи аміні на алкільні групи. Це найважливіший спосіб синтезу первинних амінів:

Амоноліз спиртів реалізований у значних масштабах для синтезу нижчих аліфатичних амінів (метил- та етиламіни). Вони застосовуються як паливо для рідинних ракетних двигунів і як проміжні продукти органічного синтезу (отримання інших амінів, диметилгідразину, аніонообмінних смол та аніоноактивних речовин, пестицидів, карбаматів та дитіокарбаматів).

Синтез Габріеля

Синтез Габріеля дозволяє отримувати первинні аміни, вільні від високоалкилированных продуктів. Алкілювання фталімідакалію за механізмом S N 2 дає N-алкілфталімід, який можна легко гідролізувати до відповідного аміну:

Фталімід одержують при нагріванні фталевого ангідриду з аміаком:

Фталімід володіє кислотними властивостями через ділокалізацію негативного заряду імід-аніону на двох ацильних атомах кисню. Він втрачає протон, пов'язаний з азотом, при взаємодії з основою гідроксиду калію. В результаті цієї реакції утворюється фталімід-іон - аніон, який стабілізується:

Деякі первинні аліфатичні аміни одержують відновленням нітроалканів.

Метиламіни та етиламіни отримують, пропускаючи суміш спирту та аміаку під тиском над поверхнею каталізатора, наприклад оксиду алюмінію:

Аліфатичні аміни також отримують за допомогою реакцій між галогеноалканами та аміаком.

Феніламін одержують відновленням нітробензолу.

Застосування

Барвники та пігменти. Використання природних барвників, як індиго, було відомо ще за 3000 років до нашої ери. У Європі мальовнича галузь текстильної промисловості почала розвиватися у XVI ст. із застосування індиго. У 1856 р. англійський хімік Вільям Генрі Перкін відкрив барвник аніліновий фіолетовий.

У цей час Перкін займався дослідженням феніламіну (аніліну). Ця сполука є похідною кам'яновугільної смоли. Згодом Перкін створив підприємство для одержання цієї речовини. Першим природним барвником, який стали отримувати синтетичним шляхом, був алізарин. Цей барвник міститься в природній речовині кошенілі і був вперше отриманий в 1868 р. У 1880 вдалося синтезувати індиго.

Барвниками називаються речовини, що хімічно зв'язуються з матеріалом, який вони фарбують. На відміну від них, пігменти хімічно не пов'язуються з матеріалом, який вони фарбують. Багато органічних барвників і пігментів містять аміногрупи або є похідними азобензолу:

Барвники іноді поділяють за їхньою хімічною будовою. Наприклад, барвники прямий зелений і метиловий помаранчевий (табл. 19.20) є прикладами азобарвників. Алізарин є антрахіноновим барвником. Барвники із структурою індиго називаються індигоїдними барвниками. Аніліновий ліловий є оксазиновим барвником, а кристалічний фіолетовий - ароматичним з'єднанням триарилметан. Існують і інші різновиди барвників. Але частіше барвники поділяють за способом фарбування тканин.

Кубові барвники. Ці барвники характеризуються дуже швидкою дією. Барвник вважається швидким, якщо на нього не впливають умови застосування, наприклад, температура, вологість і дія світла. Кубові барвники нерозчинні у воді. Перед фарбуванням тканини їх відновлюють у кубовому розчині з метою перетворення на водорозчинну форму. Потім здійснюється фарбування тканини, після чого її піддають дії повітря або якогось окислювача. В результаті окислення барвник знову перетворюється на нерозчинну форму. Приклад кубових барвників є індиго. Він використовується для фарбування бавовняних тканин. У

Таблиця 19.20. Приклади органічних барвників

(Див. скан)

Останнім часом виробництво індиго різко зросло через те, що його використовують для фарбування тканин, з яких шиють сині джинси.

Протравні барвники. Застосування цих барвників вимагає попередньої обробки тканин будь-якої протравої, наприклад галуном, без чого такі барвники не адсорбуються волокном. Прикладом протруйних барвників є алізарин.

Прямі барвники. Ці барвники не вимагають попереднього оброблення волокна протравами. Прикладом таких барвників є прямий зелений.

Дисперсні барвники Ці барвники нерозчинні у воді. Вони використовуються у вигляді тонких (майже колоїдних) водних дисперсій. Приклад таких барвників є дисперсний червоний-9. Дисперсні барвники використовують для фарбування поліефірних волокон.

Кислотні (аніонні) барвники. Ці барвники зазвичай є натрієві солі сульфонових кислот. Вони використовуються для фарбування найлону, вовни та шовку. Як приклад вкажемо метиловий оранжевий.

Основні (катіонні) барвники. Ці барвники зазвичай містять четвертинну амонієву групу. Вони використовуються для фарбування бавовняного, шовкового та поліакрилонітрилового волокна. Прикладом таких барвників є кристалічний фіолетовий.

Стабілізатори. Аміни застосовуються також як стабілізатори. Стабілізаторами називаються сполуки, які перешкоджають псуванню різних речовин або уповільнюють її. Стабілізатори широко застосовуються в нафтохімічній, харчовій, косметичній та полімерній промисловості. Оскільки псування практично корисних речовин зазвичай пов'язані з їх окисленням, стабілізатори зазвичай називають антиоксидантами (антиокислителями).

Властивості антиоксидантів мають ароматичні аміни, наприклад N-феніл-нафтил-1-амін. Його використовують для стабілізації синтетичних каучуків, які застосовуються, наприклад, для виготовлення автомобільних шин; концентрація цього антиоксиданту в каучуках, що стабілізуються, становить від 0,5 до 2%. Вартість N-фенілнафтил-1-аміну невисока завдяки простоті його отримання:

Продукти тонкого та основного органічного синтезу. Барвники та антиоксиданти є продуктами тонкого органічного синтезу. Такі продукти виробляються в порівняно малих кількостях, які зазвичай не перевищують десятків або сотень тисяч тонн на рік. До продуктів тонкого органічного синтезу належать також пестициди, фармацевтичні препарати та фотореактиви. Продукти основного органічного синтезу виробляють у дуже великих кількостях, що вимірюються мільйонами тонн на рік. Прикладами продуктів основного органічного синтезу є оцтова кислота та етилен.

Лікарські засоби. Аміни широко застосовуються у фармацевтичній промисловості. Прикладом є антигістамінні препарати. Гістамін – це природна сполука, яка виявляється майже у всіх тканинах людського організму:

Таблиця 19.21. Антигістаміни

Гістамін посилено виділяється в організмі за таких алергічних станів, як, наприклад, сінна лихоманка. Для полегшення подібних алергічних реакцій застосовують антигістамінні засоби. Деякі їх зазначені в табл. 19.21.

Таблиця 19.22. Приклади амінів, що використовуються як лікарські засоби

Аміни та їх похідні застосовуються також як транквілізатори, анальгетики та бактерицидні засоби. Крім того, їх застосовують для лікування деяких тропічних захворювань, наприклад, трипаносомозу (сонної хвороби) і малярії. У табл. 19.22 наведено три приклади таких лікарських засобів.

Інші застосування. Пестициди. Аміни використовуються як сировина для отримання деяких пестицидів. Наприклад, токсичну сполуку метилізоціанат, яку використовують для отримання пестицидів (див. передмову до цього розділу), одержують з метиламіну та іншої дуже токсичної сполуки - фосгену:

Пластики. Аміни використовуються у виробництві таких пластиків, як найлон та поліуретан (див. гл. 20).

Отже, ще раз повторимо!

1. Типові реакції амінів та солей діазонію:

Реакції з азотистою кислотою HONO:

Солі діазонію

Аміни.

Аміни- похідні аміаку, у яких один, два чи всі три атоми водню заміщені на радикали.

Класифікація амінів: аміни класифікуються за двома ознаками:

1) за кількістю радикалів, які замінюють атом водню в аміаку аміни поділяються на:

-первинні :

-вторинні :

-третинні:

2) за характером радикалів, пов'язаних з атомом азоту, аміни поділяються на:

- аліфатичні . Аліфатичними амінами називаються такі аміни, радикалами в яких є залишки алканів, алкенів, алкадієнів, але не аренів:

пропіламін 2-пропеніламін 2-пропініламін

До аліфатичних відносяться також аміни, що мають у своїй структурі ароматичні фрагменти, якщо вони відокремлені від атома азоту принаймні однією групою - СН 2 -, наприклад, бензиламін:

- ароматичні . Ароматичні вважаються тільки такі аміни, у яких атом азоту безпосередньо пов'язаний з ароматичним ядром, наприклад:

- жирноароматичні : в цих амінах, якщо вони третинні, атом азоту з'єднаний з одним аліфатичним і двома ароматичними радикалами або, навпаки, з одним ароматичним і двома аліфатичними радикалами, наприклад:

Якщо жирноароматичний амін вторинний, то в нього один аліфатичний радикал, а інший ароматичний, наприклад:

Ізомерія та номенклатура аліфатичних амінів

Щоб назвати аліфатичний амін за номенклатурою ІЮПАК, потрібно вибрати найдовший ланцюг з атомів вуглецю, що контактує з аміногрупою. Пронумерувати ланцюг з того боку, до якого ближче знаходиться аміногрупа. Потім вказати номер атома, пов'язаного з атомом азоту і через дефіс написати «аміно». Після цього вказати номери атомів головного ланцюга та назви вуглеводордних радикалів, пов'язаних з ними. В кінці разом з назвою останнього з радикалів дати назву алкану, що відповідає головному ланцюгу.

За раціональною номенклатурою називають спочатку в міру ускладнення радикали, пов'язані з азотом, а потім приписують разом слово «амін». Нижче в таблиці наведено приклади назв для амінів з формулою С 5 Н 13 N

	ІЮПАК	Раціональна
	1-амінопентан	аміламін
	2-амінопентан	1-метилбутиламін
	3-амінопентан	1-етилпропіламін
	1-аміно-2-метилбутан	2-метилбутиламін
	2-аміно-2метилбутан	Третій-аміламін
	2-аміно-3-метилбутан	1,2-диметилпропіламін
	1-аміно-3-метилбутан	Ізоаміламін
	1-аміно-2,2-диметилпропан	Неопентиламін
	1-(N-метил)амінобутан	Метилбутиламін
	2-(N-метил)амінобутан	Метил- друг-бутиламін
	1-(N-метил)аміно-2-метилпропан	Метилізобутиламін
	2-(N-метил)аміно-2-метилпропан	Метил-трет.-бутиламін
	1-(N-метил-N-етил)аміноетан	Метилдіетиламін
	1-(N,N-диметил)амінопропан	Диметилпропіламін
	2-(N,N-диметил)амінопропан	Диметилізопропіламін

Способи одержання амінів.

Отримання амінів з інших азотовмісних сполук.

З нітросполукаміни можуть бути отримані шляхом їхнього гідрування воднем на каталізаторі - нікелі Ренея. Цей каталізатор отримують вилуговуванням алюмінію з його сплаву з нікелем реакції:

1-нітропропан 1-амінопропан

Аналогічно первинні аміни можуть бути отримані з нітрозоз'єднань:

2-нітрозобутан 2-амінобутан

Аміни можуть бути отримані також з оксимів. Самі оксими легко виходять з альдегідів або кетонів шляхом їх реакції з гідроксиламіном:

пропаналь гідроксиламін оксим пропаналю

При гідруванні оксимів відбувається розрив зв'язку N - O і виходять амін (завжди первинний) і вода:

оксим пропаналю пропіламін

Первинні аміни можуть бути отримані також з гідразонів, які у свою чергу виходять при дії гідразину на альдегіди або кетони

бутанон гідразин гідразон бутанону

При гідруванні гідразоніввідбувається розрив зв'язку N – N і виходять амін (завжди первинний) та аміак:

2-амінобутан

З амідів карбонових кислоттакож можна отримати аміни,причому не тільки первинні, але з алкіламідів – вторинні та з діалкіламідів – третинні аміни.

Спочатку з карбонових кислот дією аміаку отримують амонійні солінаприклад:

пропіонова кислота пропіонат амонію

При нагріванні амонійної солі вище 100 про З виділяється вода у вигляді пари і утворюється амід:

пропіонат амонію амід пропіонової кислоти

Гідрування амідівна каталізаторах платинової групи призводить до отримання первинних амінівта води:

пропіоамід пропіламін

Якщо замість аміаку в першу з наведених вище реакцій взяти первинний амін, то після гідрування амідувийде вторинний амін:

оцтова кислота 1-амінопропан ацетат пропіламонію

пропіламід оцтової кислоти

Етилпропіламін – вторинний амін

Якщо замість аміаку в першу з трьох цих реакцій взяти вторинний амін, то після гідрування амідувийде третинний амін:

3-метилбутанова кислота метилізобутиламін

Аміни

Амінами називаються органічні похідні аміаку, в якому один, два або всі три атоми водню заміщені на вуглеводневі радикали (граничні, ненасичені, ароматичні).

Назву амінів виробляють від назви вуглеводневого радикалу з додаванням закінчення -амін або від назви відповідного вуглеводню з приставкою аміно-.

CH 3 - NH 2 CH 3 - NH - C 2 H 5

метиламін метилетиламінмтилдіфеніламін

феніламін (анілін)

Залежно від кількості атомів водню, заміщених в аміаку на вуглеводневі радикали, розрізняють первинні, вторинні та третинні аміни:

R-NH 2 R - NH - R"R - N - R"

первинний амінвторинний амінтретичний амін

Де R, R", R"" - вуглеводневі радикали.

Первинні, вторинні та третинні аміни можна отримати, проводячи алкілування (введення алкільного радикалу) аміаку. При цьому відбувається поступове заміщення атомів водню аміаку на радикали і утворюється суміш амінів:

NH 3 + CH 3 I - CH 3 NH 2 + HI

CH 3 NH 2 + CH 3 I - (CH 3) 2 NH + HI

(CH 3) 2 NH + CH 3 I - (CH 3) 2 N + HI

Зазвичай у суміші амінів переважає один із них залежно від співвідношення вихідних речовин.

Для отримання вторинних та третинних амінів можна використовувати реакцію амінів з галогеналкілами:

(CH 3) 2 NH + C 2 H 5 Br - (CH 3) 2 NC 2 H 5 + HBr

Аміни можна отримати відновленням нітросполук. Зазвичай нітросполуки піддають каталітичного гідрування воднем:

C 2 H 5 NO 2 + 3H 2 - C 2 H 5 NH 2 + 2H 2 O

Цей метод використовується в промисловості для одержання ароматичних амінів.

Граничні аміни. При звичайних умовах метил амін CH 3 NH 2 диметиламін (CH 3) 2 NH, триметиламін (CH 3) 3 N і етиламін C 2 H 5 NH 2 - гази із запахом, що нагадує запах аміаку. Ці аміни добре розчиняються у воді. Більш складні аміни – рідини, вищі аміни – тверді речовини.

Для амінів характерні реакції приєднання, у яких утворюються алкіламінові солі. Наприклад, аміни приєднують галогеноводороди:

(CH 3) 2 NH 2 +HCl - [(CH 3) 2 NH 3 ]Cl

хлорид етиламонію

(CH 3) 2 NH + HBr - [(CH 3) 2 NH 2 ]Br

бромід диметиламонію

(CH 3) 3 N + HI - [(CH 3) 3 NH]I

іодид триметиламонію

Третичні аміни приєднують галогенопохідні вуглеводні з утворенням тетраалкіламонієвих солей, наприклад:

(C 2 H 5) 3 N + C 2 H 5 I - [(C 2 H 5) 4 N]I

Алкіламонієві солі розчиняються у воді та в деяких органічних розчинниках. При цьому вони дисоціюють на іони:

[(C 2 H 5) 4 N]I = [(C 2 H 5) 4 N] + + I -

В результаті водні та неводні розчини цих солей проводять електричний струм. Хімічний зв'язок в алкіламонієвих сполуках ковалентний, утворений за донорно-акцепторним механізмом:

Іон метиламонія

Як і аміак, у водних розчинах аміни виявляють властивості основ. У їх розчинах з'являються гідроксид-іони за рахунок утворення алкіламонієвих основ:

C 2 H 5 NH 2 + H 2 O = + + OH -

Лужну реакцію розчинів амінів можна знайти за допомогою індикаторів.

Аміни горять на повітрі з виділенням CO 2 , азоту та води, наприклад:

4(C 2 H 5) 2 NH + 27O 2 - 16CO 2 + 2N 2 + 22H 2 O

Первинні, вторинні та третинні аміни можна розрізнити, використовуючи азотну кислоту HNO 2 . при взаємодії цієї кислоти з первинними амінами утворюється спирт і виділяється азот:

CH 3 - NH 2 + HNO 2 - CH 3 - OH + N 2 +H 2 O

Вторинні аміни дають азотистою кислотою нітрозосполуки, які мають характерний запах:

CH 3 - NH 2 - CH3 + HNO 2 - (CH 3) 2 - N=NO+H 2 O

Третичні аміни не реагують азотистою кислотою.

Анілін C6H5NH2 є найважливішим ароматичним аміном. Він є безбарвною маслянистою рідиною, яка кипить при температурі 184,4 0 С.

Анілін був уперше отриманий у ХІХ ст. російським хіміком-органіком Н. Н. Зініним, який використовував реакцію відновлення нітробензолу сульфідом амонію (NH 4) 2 S. У промисловості анілін отримують каталітичним гідруванням нітробензолу з використанням мідного каталізатора

C 6 H 5 - NO 2 + 3H 2 - cu - C 6 H 5 - NH 2 + 2H 2 O

Старий спосіб відновлення нітробензолу, який втратив промислове значення, полягає у використанні як відновник заліза в присутності кислоти.

За хімічними властивостями анілін багато в чому аналогічний граничним амінам, проте в порівнянні з ними є слабшою основою, що зумовлено впливом бензольного кільця. Вільна електронна пора атома азоту, з наявністю якої пов'язані основні властивості, частково втягується в П - електронну систему бензольного кільця:

Зменшення електронної густини на атомі азоту знижує основні властивості аніліну. Анілін утворює солі лише з сильними кислотами. Наприклад, з хлороводневою кислотою він утворює хлорид феніламонію:

C 6 H 5 NH 2 + HCl - Cl

Азотна кислота утворює з аніліном діазосполуки:

C 6 H 5 - NH 2 + NaNO 2 +2HCl - Cl - + NaCl + 2H 2 O

Діазосполуки, особливо ароматичні, мають велике значення в синтезі органічних барвників.

Деякі особливі властивості аніліну обумовлені наявністю у його молекулі ароматичного ядра. Так, анілін легко взаємодіє в розчинах з хлором і бромом, при цьому відбувається заміщення атомів водню в бензольному ядрі, що знаходяться в орто-і пара-положеннях до аміногрупи:

Анілін сульфується при нагріванні із сірчаною кислотою, при цьому утворюється сульфанілова кислота:

Сульфанілова кислота – найважливіший проміжний продукт при синтезі барвників та лікарських препаратів.

Гідруванням аніліну в присутності каталізаторів можна отримати циклогексиламін:

C 6 H 5 - NH 2 + 3H 2 -C 6 H 11 - NH 2

Анілін використовується в хімічній промисловості для синтезу багатьох органічних сполук, у тому числі барвників та ліків.

Метиламін

Загальні традиційні назви

Монометиламінамінометан MMA

Хімічна формула CH 5 N

Молярна маса 31,1 г/моль

Фізичні властивості

Стан (ст. ум.) безбарвний газ

0,23 Па·с (при 20°C)

Термічні властивості

Температура плавлення - 94°C

Температура кипіння - 6°C

Температура спалаху: 8°C

Хімічні властивості

Розчинність у воді 108 г/100 мл

Деякі найбільш відомі аміни

Метиламін

Метиламін (CH 3 -NH 2) - безбарвний газ із запахом аміаку, t кип? 6,32°C. Застосовується для синтезу пестицидів, ліків, барвників. Найбільш важливими з продуктів є N-Метил-2-піролідон (NMP), метилформамід, кофеїн, ефедрин і N,N"-диметилсечовина. Також є другорядним азотистим екскретом у кісткових риб.

Метиламін є типовим первинним аміном. З кислотами метиламін утворює солі. Реакції з альдегідами та ацеталями ведуть до підстав Шіффа. При взаємодії зі складними ефірами або хлоридами ацил дає аміди.

Як правило, використовується у вигляді розчинів: 40% мас у воді, метанолі, етанолі або ТГФ.

Отримання

Промислове виробництво метиламіну ґрунтується на взаємодії метанолу з аміаком при високій температурі (від 370 до 430 °C) та тиску від 20 до 30 бар. Реакція проходить у газовій фазі на гетерогенному каталізаторі на основі цеоліту. Як побічні продукти реакції утворюються також вода, диметиламін (CH 3) 2 NH і триметиламін (CH 3) 3 N:

CH 3 OH + NH 3 > CH 3 NH 2 + H 2 O

CH 3 NH 2 + CH 3 OH > (CH 3) 2 NH + H 2 O

(CH 3) 2 NH + CH 3 OH > (CH 3) 3 N + H 2 O

Чистий метиламін одержують шляхом багаторазової перегонки.

Альтернативне одержання метиламіну ґрунтується на взаємодії формаліну з хлористим амонієм при нагріванні.

Горіння метиламіну відбувається за рівнянням:

4 СH 3 NH 2 + 9 O 2 = 4 CO 2 + 10 H 2 O + 2 N 2

Диметиламін

Диметиламімн - вторинний амін, похідне аміаку, в молекулі якого два атоми водню заміщені метильними радикалами. Безбарвний газ з різким неприємним запахом, що легко зріджується при охолодженні в безбарвну рідину. Горючий.

CH 3 -NH -CH 3

Застосування

Застосовується для отримання речовин, що використовуються у виробництві гуми. Служить сировиною для гептила - ракетного палива. Використовувався для виробництва хімічної зброї (табуна).

Триетиламін
Систематичне найменування	триетиламін
Хімічна формула
Емпірична формула
Молярна маса	101,19 г/моль
Фізичні властивості
Стан (ст. ум.)	рідина
густина
Термічні властивості
Температура плавлення
Температура кипіння
Температура спалаху
Ентальпія освіти (ст. ум.)	99.58 кДж/моль
Питома теплота випаровування
Тиск пари	70 гПа (20 °C)
Хімічні властивості
Розчинність у воді	13.3 г/100 мл
Оптичні властивості
Показник заломлення
Структура
Дипольний момент	0,66 (20 °C) Д
Токсикологія
Токсичність

Триетиламін

Триетиламін - третинний амін. Хімічна формула (С 2 H 5) 3 N часто використовується позначення Et 3 N. Знайшов широке застосування, як найпростіший симетричний третинний амін, що знаходиться в рідкому стані.

Отримання

У промисловості отримують спільно з етиламіном, діетиламіном при парофазному амінуванні етанолу аміаком над Al 2 O 3 або SiO 2 або їх сумішшю при 350-450°C і тиск 20-200 атм або над Ni, Co, Cu, Re і H 2 при 150 -230°C та тиск 17-35 атм. Склад одержуваної суміші залежить від вихідних співвідношень.

CH 3 CH 2 OH + NH 3 = CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O

CH 3 CH 2 OH + CH 3 CH 2 NH 2 = (CH 3 CH 2) 2 NH + H 2 O

CH 3 CH 2 OH + (CH 3 CH 2) 2 NH = (CH 3 CH 2) 3 N + H 2 O

Отримана суміш поділяється ректифікацією

Фізичні властивості

При кімнатній температурі є рухомою безбарвною рідиною, що має сильний рибний запах, що нагадує аміачний. Температура плавлення ?114,8 ° C, температура кипіння 89,5 ° C. Обмежено розчинний у воді (нижня критична точка при T=19,1°C і 31,6% вага. триетиламіну), добре розчинний в ацетоні, бензолі, хлороформі, змішується з етанолом, діетиловим ефіром. З водою утворює азеотроп з т. кіп. 75°C і містить 90% вагових триетиламіну.

Хімічні властивості

Як сильна органічна основа (pKa=10.87) утворює кристалічні триетиламонійні солі з органічними та мінеральними кислотами.

HCl + Et 3 N > Et 3 NH + Cl?

Як основа триетиламін широко використовується в органічному синтезі, зокрема при синтезі складних ефірів і амідів з ацилхлоридів для зв'язування хлороводню, що утворюється.

R 2 NH + R"C(O)Cl + Et 3 N > R"C(O)NR 2 + Et 3 NH + Cl?

Також використовується в реакції дегідрогалогенування

Триетиламін легко алкілюється, утворюючи четвертинні амонієві солі.

RI + Et 3 N > Et 3 NR + I?

тому для створення основного середовища в присутності алкілаторів використовують діізопропілетиламін.

Застосування

Каталізує утворення пінополіуретанів та епоксидних смол. Знаходить деяке застосування як ракетне паливо. Використовується для виробництва гербіцидів, ліків, фарб.

Для видалення первинних та вторинних амінів переганяють над оцтовим ангідридом. Сушать над КОН і переганяють.

Безпека

Концентраційна межа займання = 1,2-8% за обсягом.

Дратує дихальні шляхи, очі та шкіру, при прямому контакті може спричинити сильний опік. ГДК = 10 мг/м 3

амін похідний аміак вуглеводневий

Етилендіамін

Властивості

Рідина без кольору із запахом аміаку. t kіп 116,5°C, t пл 8,5°C, щільність 0,899 г/смі (20°C); Етилендіамін розчинний у воді, спирті, гірше - в ефірі, нерозчинний у бензолі. Є сильною основою.

Застосування

Етилендіамін застосовується для отримання етилендіамінтетраоцтової кислоти взаємодією з хлороцтовою кислотою. Його солі з жирними кислотами використовуються як пом'якшувальні агенти під час виробництва текстилю. Також етилендіамін застосовується у виробництві барвників, емульгаторів, стабілізаторів латексів, пластифікаторів та фунгіцидів.

Отримання

Токсичність

Традиційні назви	ФеніламінАмінобензол
Хімічна формула
Емпірична формула
Молярна маса	93,13 г/моль
Фізичні властивості
густина	1,0217 г/смі
Динамічна в'язкість (ст. ум.)	3,71 Па·с(при 20 °C)
Термічні властивості
Температура плавлення
Температура кипіння
Хімічні властивості
Розчинність у воді

Анілімн (феніламін) - органічна сполука з формулою C6H5NH2, найпростіший ароматичний амін. Являє собою безбарвну маслянисту рідину з характерним запахом, трохи важчою за воду і погано в ній розчинний, добре розчиняється в органічних розчинниках. На повітрі швидко окислюється і набуває червоно-бурого забарвлення. Отруйний! Назва «анілін» походить від назви однієї з рослин, що містять індиго - Indigofera anil (сучасна міжнародна назва рослини - Indigofera suffruticosa).

Вперше анілін був отриманий в 1826 при перегонці індиго з вапном німецьким хіміком Отто Унфердорбеном (нім. Otto Unverdorben), який дав йому назву «кристаллін».

У 1834 році Ф. Pynge виявив анілін у кам'яно-вугільній смолі і назвав «кіанолом».

У 1841 р. Ю.Ф. Фрішце отримав анілін нагріванням індиго з розчином KOH та назвав його «аніліном».

У 1842 р. анілін був отриманий Н.М. Зініним відновленням нітробензолу дією (NH 4) 2 S 3 і названий ним «бензидамом».

У 1843 р. А.В. Гофман встановив ідентичність перелічених сполук.

Промислове виробництво фіолетового барвника мовеїну на основі аніліну розпочалося у 1856 році.

Хімічні властивості

Для аніліну характерні реакції як по аміногрупі, так і ароматичного кільця. Особливості цих реакцій зумовлені взаємним впливом атомів. З одного боку, бензольна кільце послаблює основні властивості аміногрупи в порівнянні з аліфатичними амінами і навіть з аміаком. З іншого боку, під впливом аміногрупи бензольне кільце стає активнішим у реакціях заміщення, ніж бензол. Наприклад, анілін енергійно реагує з бромною водою з утворенням 2,4,6-триброманіліну (білий осад).

Отримання

Відновлення залізом:

4C 6 H 5 NO 2 + 9Fe + 4H 2 O >4C 6 H 5 NH 2 + 3Fe 3 O 4

Відновлення воднем у присутності каталізатора та за високої температури:

C 6 H 5 NO 2 + 3H 2 > C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O

Відновлення нітросполук - Реакція Зініна:

C 6 H 5 NO 2 + 3(NH 4) 2 S > C 6 H 5 NH 2 + 6NH 3 + 3S + 2H 2 O

Виробництвота застосування

Спочатку анілін отримували відновленням нітробензолу молекулярним воднем; практичний вихід аніліну не перевищував 15%. При взаємодії концентрованої соляної кислоти із залізом виділявся атомарний водень, більш хімічно активний у порівнянні з молекулярним. Реакція Зініна є ефективнішим методом отримання аніліну. В реакційну масу вливали нітробензол, який відновлюється до аніліну.

Станом на 2002 рік, у світі основна частина виробленого аніліну використовується для виробництва метилдіізоціанатів, які потім використовують для виробництва поліуретанів. Анілін також використовується при виробництві штучних каучуків, гербіцидів та барвників (фіолетового барвника мовеїну).

У Росії він в основному застосовується як напівпродукт у виробництві барвників, вибухових речовин та лікарських засобів (сульфаніламідні препарати), але у зв'язку з очікуваним зростанням виробництва поліуретанів можлива значна зміна картини в середньостроковій перспективі.

Токсичні властивості

Анілін негативно впливає на центральну нервову систему. Викликає кисневе голодування організму за рахунок утворення в крові метгемоглобіну, гемолізу та дегенеративних змін еритроцитів.

В організм анілін проникає при диханні, у вигляді пари, а також через шкіру та слизові оболонки. Всмоктування через шкіру посилюється під час нагрівання повітря або прийому алкоголю.

При легкому отруєнні аніліном спостерігаються слабкість, запаморочення, біль голови, синюшність губ, вушних раковин і нігтів. При отруєннях середньої тяжкості також спостерігаються нудота, блювання, іноді, хода, що хитається, почастішання пульсу. Тяжкі випадки отруєння вкрай рідкісні. При хронічному отруєнні аніліном (анілізм) виникають токсичний гепатит, і навіть нервово-психічні порушення, розлад сну, зниження пам'яті тощо.

При отруєнні аніліном необхідно насамперед видалення потерпілого з вогнища отруєння, обмивання теплою (але не гарячою!) водою. Також вдихання кисню з карбогеном. Також застосовують кровопускання, введення антидотів (метиленова синь), серцево-судинні засоби. Потерпілому треба забезпечити спокій.

Гранично допустима концентрація аніліну повітря робочої зони 3 мг/м3. У водоймищах (при їх промисловому забрудненні) 0,1 мг/л (100 мг/м3).

Етилендіамін

Етилендіамін (1,2-діаміноетан) H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 - органічна сполука класу амінів.

Властивості

Рідина без кольору із запахом аміаку. t kіп 116,5°C, t пл 8,5°C, щільність 0,899 г/смі (20 °C); Етилендіамін розчинний у воді, спирті, гірше - в ефірі, нерозчинний у бензолі. Є сильною основою.

Застосування: Етилендіамін застосовується для отримання етилендіамінтетраоцтової кислоти взаємодією з хлороцтовою кислотою. Його солі з жирними кислотами використовуються як пом'якшувальні агенти під час виробництва текстилю. Також етилендіамін застосовується у виробництві барвників, емульгаторів, стабілізаторів латексів, пластифікаторів та фунгіцидів.

Отримання

Основним способом синтезу етилендіаміну у промисловості є взаємодія аміаку з дихлоретаном.

Токсичність

Етилендіамін токсичний; гранично допустима концентрація його пари в повітрі становить 0,001 мг/л.

Піридін - шестичленний ароматичний гетероцикл з одним атомом азоту, безбарвна рідина з різким неприємним запахом; змішується з водою та органічними розчинниками. Піридін - слабка основа, що дає солі з сильними мінеральними кислотами, легко утворює подвійні солі та комплексні сполуки.

Історія відкриття

Піридін був відкритий в 1846 р. Андерсоном при дослідженні кістяної олії, що виходить сухою перегонкою необезжирених кісток. У 1869 р. Кернер у приватному листі до Каніццаро ​​висловив думку, що П. може розглядатися як бензол, в якому одна група СН заміщена азотом. На думку Кернера, подібна формула не тільки пояснює синтези піридину, але головним чином вказує, чому найпростіший член низки піридинових основ має п'ять атомів вуглецю. Через рік Дьюар (Dewar), незалежно від Кернера, прийшов до тієї ж формули, яка потім знайшла підтвердження і в пізніших роботах інших хіміків. Пізніше вивченням структури піридину займалися Томсен, Бамбергер та Пехманн, Чамічан та Деннштедт. У 1879 р. А. Вишнеградський висловив думку, що, можливо, всі рослинні підстави суть похідні піридину або хіноліну, а в 1880 р. Кенігс пропонував навіть ім'ям алкалоїдів називати тільки ті рослинні підстави, які можуть розглядатися, як деривати піридину. Проте нині межі поняття «алкалоїди» значно розширилися.

Отримання

Основним джерелом отримання піридину є кам'яновугільна смола.

Хімічні властивості

Пиридин виявляє властивості, характерні для третинних амінів: утворює N-оксиди, солі N-алкілпіридинію, здатний виступати як сигма-донорний ліганд.

У той же час піридин має явні ароматичні властивості. Однак наявність у кільці пари атома азоту призводить до серйозного перерозподілу електронної щільності, що призводить до сильного зниження активності піридину в реакціях електрофільного ароматичного заміщення. У таких реакціях реагують переважно мета-положення кільця.

Для піридину характерні реакції ароматичного нуклеофільного заміщення, що протікають переважно по орто-пара положенням кільця. Така реакційна здатність свідчить про електроннодефіцитну природу піридинового кільця, що може бути узагальнено в наступному емпіричному правилі: реакційна здатність піридину як ароматичного з'єднання приблизно відповідає реакційної здатності нітробензолу.

Застосування

Застосовують у синтезі барвників, лікарських речовин, інсектицидів, в аналітичній хімії, як розчинник багатьох органічних та деяких неорганічних речовин, для денатурування спирту.

Безпека

Пиридин токсичний, діє нервову систему, шкіру.

Піперидин

Піперидин
Традиційні назви	пентаметиленімін
Хімічна формула
Молярна маса	85.15 г/моль
Фізичні властивості
Стан (ст. ум.)	рідина
густина
Динамічна в'язкість (ст. ум.)	1.573 Пас (при 20 °C)
Термічні властивості
Температура плавлення
Температура кипіння
Хімічні властивості
Розчинність у воді	змішується г/100 мл
Оптичні властивості
Показник заломлення

Піперидин (пентаметиленімін) - гексагідропіридин, шестичленний насичений цикл з одним атомом азоту. Безбарвна рідина з аміачним запахом, змішується з водою, а також з більшістю органічних розчинників, утворює азеотропну суміш з водою (35% води масою, T кип 92.8°C) Входить у вигляді структурного фрагмента у фармацевтичні препарати та алкалоїди. Отримав свою назву від латинського назви чорного перцю Piper nigrum, з якого вперше було виділено.

Вперше піперидин був виділений Ерстедом із чорного перцю в 1819 році. У 1894 році здійснено його повний синтез Альбертом Ладенбургом та Шовцом

Методи отримання

У промисловості в основному гідруванням піридину над дисульфідом молібдену або нікелем при 200 °C як каталізатор

Електрохімічним відновленням

З піридину відновленням натрієм в абсолютному етанолі.

Нагріванням пентаметилендіаміну дигідрохлориду.

NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 *2HCl > C 5 H 10 NH*HCl

Реакційназдатність

За своїми хімічними властивостями піперидин є типовим вторинним аліфатичним аміном. Утворює солі з мінеральними кислотами, легко алкілюється та ацилюється по атому азоту, утворює комплексні сполуки з перехідними металами (Cu, Ni тощо). Нітрозується азотистою кислотою з утворенням N-нітрозопіперидину, при дії гіпохлоритів у лужному середовищі утворює відповідний N-хлорамін C 5 H 10 NCl,

При кип'ятінні піперидину з концентрованою йодоводородною кислотою відбувається відновне розкриття циклу з утворенням пентану:

(CH 2) 5 NH + HJ > CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

При розщепленні вичерпному метилюванні та розщепленні за Гофманом утворює пента-1,3-дієн.

При нагріванні у сірчаній кислоті в присутності солей міді або срібла піперидин дегідрується піридин.

Знаходження в природі та біологічна роль

Сам піперидин виділявся із перцю. Піперидиновий цикл є структурним фрагментом низки алкалоїдів. Так піперидиновий цикл входить до складу алкалоїду коніїну, що міститься в боліголові плямистому, до складу піперину, який надає пекучого смаку чорному перцю. Також у Solenopsin токсині Вогняних мурах.

Застосування

Піперидин широко використовується в органічному синтезі використовується як основний каталізатор при альдольної конденсації, реакції Кневенагеля, як амінний компонент реакції Манніха і реакції Міхаеля.

Піперидин як висококиплячий вторинний амін використовується для перетворення кетонів на єнаміни, які можуть бути проалкільовані або проацильовані б-положення (реакція Сторка).

Безпека

Токсичний як при попаданні на шкіру, так і при вдиханні парів. Легкозаймиста температура спалаху 16 °C. Роботи з ним проводяться у витяжній шафі.

Хінолін - органічна сполука гетероциклічного ряду. Застосовують як розчинник для сірки, фосфору та ін, для синтезу органічних барвників. Похідні хіноліну використовують у медицині (плазмоцид, хінін).

Промислове отримання

Хінолін зустрічається у складі кам'яновугільної смоли, з якої й видобувається.

Методи синтезу

Похідні хіноліну із замісниками в положеннях 2 і 4 можна отримати шляхом конденсації аніліну (1) і в-дикетонів (2) у кислому середовищі. Цей метод отримав назву «синтез хінолінів щодо Комба»

З аніліну і б, ненасичених альдегідів (метод Дебнера-Міллера). Механізм цієї реакції дуже близький до механізму реакції Скраупа

З 2-амінобензальдегіду та карбонільних сполук, що містять б-метиленову групу (синтез Фрідлендера). Метод практично не використовується через низьку доступність про-карбонільних похідних аніліну

Конденсацією аніліну та гліцерину у присутності сірчаної кислоти (метод Скраупа)

Механізм цієї реакції точно не встановлений, але припускають, що процес йде як 1,4-приєднання аніліну до акролеїну. Акролеїн утворюється в результаті дегідратації гліцерину в присутності сірчаної кислоти (утворення акролену підтверджено: з готового акролеїну та аніліну також утворюється хінолін.

Реакція дуже екзотермічна, тому процес зазвичай проводять у присутності сульфату заліза (II). Як окислювач використовують також оксид миш'яку (V), в цьому випадку процес протікає не так бурхливо, як з нітробензолом і вихід хіноліну вище.

По реакції Поварова з бензальдегіду, аніліну та алкену.

З орто-ацилацетофенону та гідроксиду (en:Camps quinoline synthesis).

З в-кетоаніліду (en: Knorr quinoline synthesis).

З аніліну та в-кетоефірів (en: Conrad-Limpach synthesis).

en:Gould-Jacobs reaction

Токсикологія та безпека

LD 50 для ссавців становить кілька сотень мг/кг.

Морфолін

Морфолін
Систематичне найменування	тетрагідрооксазин-1,4
Традиційні назви	морфолін
Хімічна формула
Молярна маса	87,1 г/моль
Фізичні властивості
Стан (ст. ум.)	рідина
густина
Термічні властивості
Температура плавлення
Температура кипіння
Хімічні властивості
Розчинність у воді	змішується г/100 мл
Токсикологія

Морфолін - гетероциклічна сполука (тетрагідрооксазин-1,4). Хімічна формула HN(CH 2 CH 2) 2 O. Використовується в органічному синтезі як каталізатор як основа (акцептор протону), зокрема, для отримання гемінальних дитіолів. Молекула має конформацію "крісла".

Отримання

Морфолін отримують дегідратацією діетаноламіну або біс (2-хлоретилового) ефіру.

Для очищення його сушать над дрієрітом, після чого з обережністю дрібно переганяють. Також рекомендують перегонку або висушування над натрієм.

Застосування

Промисловість

Морфолін – інгібітор корозії. Морфолін - звичайна добавка, в мільйонних частках, для регулювання pH як у системах на викопному паливі, так і в системах ядерних реакторів. Морфолін застосовується через його летючість близьку до такої для води, тобто будучи доданим у воду, його концентрація у воді та парах однакова. Його pH регулююча властивість потім поширюється через парогенератор, забезпечуючи захист від корозії. Морфолін розкладається повільно за відсутності кисню при високих температурах і тисках у пароутворюючих системах.

Органічний синтез

Морфолін піддається більшості реакцій характерних для хімії вторинних амінів завдяки наявності атома кисню, що відтягує електронну щільність на себе від атома азоту, він менш нуклеофільний і менш основний, ніж структурно-аналогічний вторинний амін такий як піперидин. Тому він утворює стійкий хлорамін. Він також широко використовується для отримання Енамін Морфолін широко використовується в органічному синтезі. Наприклад, він білдинг блок в отриманні антибіотика лінезоліду та протиракового агента Gefitinib.

У дослідженнях та в промисловості, дешевизна та полярність морфоліну призвела до його широкого застосування як розчинник для хімічних реакцій.

Безпека

Морфолін - легкозаймиста рідина. т. всп. 35°С, температура самозаймання 230°С. Пара подразнює слизові оболонки дихальних шляхів, при попаданні на шкіру викликають печіння. ЛД50 1,65 г/кг (миші та морські свинки, перорально); ГДК 0,5 мг/м3.