Amines- ito ay mga organikong compound kung saan ang isang hydrogen atom (marahil higit sa isa) ay pinapalitan ng isang hydrocarbon radical. Ang lahat ng mga amin ay nahahati sa:

• pangunahing amine;
• pangalawang amine;
• tertiary amines.

Mayroon ding mga analog ng ammonium salts - quaternary salts tulad ng [ R 4 N] + Cl - .

Depende sa uri ng radikal amines ay maaaring maging:

• aliphatic amines;
• mabango (halo-halong) amine.

Aliphatic saturated amines.

Pangkalahatang pormula CnH 2 n +3 N.

Istraktura ng mga amine.

Ang nitrogen atom ay nasa sp 3 hybridization. Ang ika-4 na non-hybrid orbital ay naglalaman ng nag-iisang pares ng mga electron, na tumutukoy sa mga pangunahing katangian ng mga amin:

Ang mga electron-donor substituent ay nagpapataas ng densidad ng elektron sa nitrogen atom at nagpapahusay sa mga pangunahing katangian ng mga amin, sa kadahilanang ito ang mga pangalawang amin ay mas malakas na base kaysa sa mga pangunahin, dahil Ang 2 radical sa isang nitrogen atom ay lumilikha ng mas malaking electron density kaysa sa 1.

Sa tertiary atoms, ang spatial factor ay may mahalagang papel: dahil Ang 3 radical ay nakakubli sa nag-iisang pares ng nitrogen, na mahirap para sa iba pang mga reagents na "lapitan"; ang basicity ng naturang mga amin ay mas mababa kaysa sa pangunahin o pangalawa.

Isomerismo ng mga amine.

Ang mga amin ay nailalarawan sa pamamagitan ng isomerism ng carbon skeleton at isomerism ng posisyon ng amino group:

Ano ang tawag sa amines?

Ang pangalan ay karaniwang naglilista ng mga hydrocarbon radical (sa alpabetikong pagkakasunud-sunod) at nagdaragdag ng pagtatapos -amine:

Mga pisikal na katangian ng mga amine.

Ang unang 3 amine ay mga gas, ang mga gitnang miyembro ng aliphatic series ay mga likido, at ang mas mataas ay mga solid. Ang punto ng kumukulo ng mga amin ay mas mataas kaysa sa kaukulang hydrocarbons, dahil sa likidong bahagi, ang mga bono ng hydrogen ay nabuo sa molekula.

Ang mga amine ay lubos na natutunaw sa tubig; habang lumalaki ang hydrocarbon radical, bumababa ang solubility.

Paghahanda ng mga amine.

1. Alkylation ng ammonia (pangunahing paraan), na nangyayari kapag ang isang alkyl halide ay pinainit ng ammonia:

Kung ang alkyl halide ay labis, ang pangunahing amine ay maaaring sumailalim sa isang alkylation reaction, maging isang pangalawang o tertiary amine:

2. Pagbawas ng mga nitro compound:

Ginagamit ang ammonium sulfide ( reaksyon ni Zinin), zinc o iron sa acidic na kapaligiran, aluminum sa alkaline na kapaligiran o hydrogen sa gas phase.

3. Pagbawas ng nitriles. Gamitin LiAlH4:

4. Enzymatic decarboxylation ng mga amino acid:

Mga kemikal na katangian ng mga amine.

Lahat amines- malakas na mga base, at ang mga aliphatic ay mas malakas kaysa sa ammonia.

Ang mga may tubig na solusyon ay alkalina sa kalikasan.

Ammonolysis ng haloalkanes

2. Ammonolysis ng mga alkohol

Sintesis ni Gabriel

Reductive amination ng carbonyl compounds

Maraming mga carbonyl compound ang na-convert sa mga amin sa pamamagitan ng pagbawas sa presensya ng ammonia. Ang pagbabawas ay isinasagawa alinman sa pamamagitan ng catalytic hydrogenation o paggamit ng sodium cyanoborohydride NaBH 3 CN. Ang mekanismo ng reaksyong ito ay kinabibilangan ng dalawang mahahalagang yugto: ang pagbuo ng isang imine at ang pagbawas ng imine sa isang amine:

Kung ang pangunahing amine ang gagamitin sa halip na ammonia, ang reaksyong produkto ay magiging pangalawang amine.

Mga kemikal na katangian ng mga amine

Ang mga kemikal na katangian ng mga amin ay tinutukoy ng presensya at kalikasan (pangunahin, pangalawa, tersiyaryo) ng grupong amino.

Mga reaksyon ng mga amin na may mga acid

Ang mga amine, tulad ng ammonia, ay mga base. Tumutugon sila sa mga dilute acid upang bumuo ng mga asing-gamot:

R-NH 2 + HCl → R-NH 3 + Cl -

Ang mga asing-gamot na ito, kapag tumutugon sa may tubig na mga solusyon ng mga base, ay naglalabas ng mga amin.

Sa mga may tubig na solusyon, ang mga amine, tulad ng ammonia, ay umiiral sa anyo ng mga hydrates:

CH 3 NH 3 + OH - (CH 3) 2 NH 2 + OH - (CH 3) 3 NH + OH -

Ang basicity ng mga amin ay natutukoy sa pamamagitan ng kadalian kung saan ang amine ay nag-abstract ng isang proton mula sa tubig. Ang equilibrium constant para sa reaksyong ito ay tinatawag basicity pare-pareho K b Amina:

Taasan K b nangangahulugan ng pagtaas ng basicity (tingnan ang Talahanayan 26.1).

Talahanayan 26.1

Basicity constants ng ammonia at ilang amine

Tulad ng makikita mula sa halimbawang ito, ang pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen na may mga pangkat ng alkyl ay nagpapataas ng pagiging basic ng nitrogen. Ito ay naaayon sa likas na pag-donate ng elektron ng mga pangkat ng alkyl, na nagpapatatag sa conjugate acid ng amine R 3 NH + at sa gayon ay pinapataas ang basicity nito. Ang karagdagang pagpapapanatag ng conjugate acid ng amine ay nangyayari dahil sa epekto paglutas mga solvent na molekula. Ang triethylamine ay bahagyang mas mababa kaysa sa diethylamine. Ito ay pinaniniwalaan na ito ay sanhi ng pagbaba ng epekto ng solvation . Dahil ang espasyo sa paligid ng nitrogen atom ay inookupahan ng mga pangkat ng alkyl, mahirap ang pagpapapanatag ng isang positibong singil dito ng mga solvent na molekula. Sa yugto ng gas, kung saan walang impluwensya ng mga solvent molecule, ang triethylamine ay mas basic kaysa diethylamine.

Pagbuo ng isonitriles

Ang pangunahing aliphatic amines ay bumubuo ng mga isonitrile kapag bahagyang pinainit ng chloroform sa pagkakaroon ng isang puro alkali solution:

Mga indibidwal na kinatawan

Ang lahat ng mga amine ay lason at mga lason sa dugo. Ang kanilang mga N-nitroso derivatives ay lalong mapanganib.

Methylamine ginagamit sa paggawa ng mga insecticides, fungicides, vulcanization accelerators, surfactant, dyes, rocket fuels, solvents.

Ang ilang mga amin ay ginagamit bilang mga pumipili na solvents para sa pagkuha ng uranium mula sa mga solusyon sa sulfuric acid. Ang mga amine, na may malansang amoy, ay ginagamit bilang pain sa paglaban sa mga daga sa bukid.

Sa mga nagdaang taon, ang mga tertiary amine at salts ng quaternary ammonium base ay naging laganap bilang phase transfer catalysts sa organic synthesis.

Lektura Blg. 27.AROMATIC AMINES

Mga mabangong amine. Pag-uuri, isomerismo. Nomenclature, Mga paraan ng paghahanda: mula sa mga nitro compound (Reaksyon ng Zinin) at aryl halides . Paghahanda ng pangalawang at tertiary amines.

Mga katangian ng kemikal. Ang impluwensya ng singsing na benzene at mga substituent nito sa basicity. Mga reaksyon ng alkylation at acylation. Mga base ni Schiff. Mga reaksyon ng pangunahin, pangalawa at tertiary na amin na may nitrous acid. Mga reaksyon ng pagpapalit ng electrophilic sa mga aromatic amines. Mga tampok ng reaksyong ito. Aniline, p-toluidine, N,N-dimethylamine. Paraan ng produksyon, aplikasyon.

Ang mabangong mga amin ay maaaring pangunahin ArNNH 2 (aniline, toluidines), pangalawa Ar 2 NH (diphenylamine), at tersiyaryo Ar 3 N (triphenylamine), pati na rin ang mataba na aromatic ArN(CH 3) 2 (N,N-dimethylaniline).

Tertiary amines

Ang tertiary aromatic amines ay inihahanda sa pamamagitan ng alkylation o arylation ng primary o secondary amines:

C 6 H 5 -NH 2 + 2 CH 3 OH → C 6 H 5 -N(CH 3) 2 + 2 H 2 O

Ang mga hindi gaanong naa-access na tertiary aromatic amines ay inihanda sa pamamagitan ng pag-init ng mga pangalawang amin na may aryliodides sa pagkakaroon ng tansong pulbos:

(C 6 H 5) 2 NH + C 6 H 5 I → (C 6 H 5) 3 N + HI

Mga kemikal na katangian ng aromatic amines

Ang mga aromatic na amin ay hindi gaanong basic kaysa sa aliphatic amines. Kaya, K b methylamine ay 4.5·10 -4, habang para sa aniline ay 3.8·10 -10. Ang pagbaba sa basicity ng aniline kumpara sa aliphatic amines ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng pakikipag-ugnayan ng nag-iisang pares ng nitrogen electron sa mga electron ng aromatic nucleus - ang kanilang conjugation. Binabawasan ng conjugation ang kakayahan ng isang solong pares ng elektron na tumanggap ng isang proton.

Ang pagkakaroon ng mga electron-withdraw group sa nucleus ay binabawasan ang basicity. Halimbawa, ang basicity constant para sa o-, m- At P-nitroanilines ay 1∙10 -14, 4∙10 -12 at 1∙10 -12, ayon sa pagkakabanggit. Ang pagpapakilala ng pangalawang mabangong singsing ay kapansin-pansing binabawasan ang basicity (para sa diphenylamine ~7.6∙10 -14). Ang diphenylamine ay bumubuo ng mataas na hydrolyzed na mga asing-gamot sa mga solusyon lamang na may mga malakas na acid. Ang Triphenylamine ay halos walang mga pangunahing katangian.

Sa kabilang banda, ang pagpapakilala ng mga alkyl group (electron donating group) ay nagpapataas ng basicity ( K b Ang N-methylaniline at N,N-dimethylaniline ay 7.1∙10 -10 at 1.1∙10 -9, ayon sa pagkakabanggit)

Mga pamamaraan para sa paggawa ng aliphatic amines

Ammonolysis ng haloalkanes

Kapag ang mga haloalkanes ay pinainit ng isang alkohol na solusyon ng ammonia sa mga selyadong tubo, isang halo ng mga produkto ay nabuo. Kapag ang ammonia ay tumutugon sa mga haloalkanes, ang mga pangunahing alkylamine ay nabuo. Ang mga monoalkylamine ay mas malakas na mga nucleophile kaysa sa ammonia; madali silang magre-react sa isang haloalkane, na magbubunga ng malaking dami ng pangalawang at tertiary amine at kahit na quaternary ammonium salts:

Ang ammonolysis ng halogen derivatives ay isang nucleophilic substitution reaction. Sa partikular, ang reaksyon ng CH 3 CH 2 Cl na may NH 3 ay nagpapatuloy ayon sa mekanismo ng S N 2:

Tulad ng nabanggit sa itaas, ang reaksyon ay gumagawa ng pinaghalong pangunahin, pangalawa at tertiary na mga amin, pati na rin ang mga quaternary ammonium salts, kaya ang mga pangunahing amin ay kadalasang inihahanda ng ibang mga pamamaraan.

2. Ammonolysis ng mga alkohol

Ang reaksyon ay nagsasangkot ng pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen sa ammonia o amine ng mga grupong alkyl. Ito ang pinakamahalagang paraan para sa synthesis ng mga pangunahing amine:

Ang ammonolysis ng mga alkohol ay ipinatupad sa isang makabuluhang sukat para sa synthesis ng mas mababang aliphatic amines (methyl at ethylamines). Ginagamit ang mga ito bilang gasolina para sa mga likidong rocket engine at bilang mga intermediate na produkto ng organic synthesis (paghahanda ng iba pang mga amine, dimethylhydrazine, anion exchange resins at anionic substance, pesticides, carbamates at dithiocarbamates).

Sintesis ni Gabriel

Ang Gabriel synthesis ay gumagawa ng mga pangunahing amin na walang mas mataas na alkylated na produkto. Ang alkylation ng phthalimidapotassium ng mekanismo ng S N 2 ay nagbibigay ng N-alkyl phthalimide, na madaling ma-hydrolyzed sa kaukulang amine:

Ang Phthalimide ay inihanda sa pamamagitan ng pag-init ng phthalic anhydride na may ammonia:

May acidic na katangian ang Phthalimide dahil sa delokalisasi ng negatibong singil ng imide anion sa dalawang acyl oxygen atoms. Nawawalan ito ng proton na nakagapos sa nitrogen kapag tumutugon sa isang base gaya ng potassium hydroxide. Bilang resulta ng reaksyong ito, nabuo ang phthalimide ion, isang anion na nagpapatatag:

Ang ilang mga pangunahing aliphatic amine ay inihanda sa pamamagitan ng pagbabawas ng nitroalkanes.

Ang mga methylamine at ethylamine ay inihahanda sa pamamagitan ng pagpasa ng pinaghalong alkohol at ammonia sa ilalim ng presyon sa ibabaw ng isang katalista, tulad ng alumina:

Ang mga aliphatic amine ay nagagawa rin ng mga reaksyon sa pagitan ng mga haloalkanes at ammonia.

Ang Phenylamine ay nakuha sa pamamagitan ng pagbawas ng nitrobenzene.

Mga aplikasyon

Mga tina at pigment. Ang paggamit ng mga natural na tina, tulad ng indigo, ay kilala noon pang 3000 BC. Sa Europa, ang industriya ng pagtitina ng industriya ng tela ay nagsimulang umunlad noong ika-16 na siglo. gamit ang indigo. Noong 1856, natuklasan ng English chemist na si William Henry Perkin ang aniline purple dye.

Sa oras na ito, sinasaliksik ni Perkin ang phenylamine (aniline). Ang tambalang ito ay derivative ng coal tar. Kasunod nito, lumikha si Perkin ng isang negosyo upang makuha ang sangkap na ito. Ang unang natural na pangulay na ginawang synthetically ay alizarin. Ang pangulay na ito ay matatagpuan sa natural na substansiyang cochineal at unang nakuha noong 1868. Ang Indigo ay na-synthesize noong 1880.

Ang mga tina ay mga sangkap na may kemikal na nagbubuklod sa materyal na kanilang kulay. Sa kaibahan, ang mga pigment ay hindi chemically bond sa materyal na kanilang kulay. Maraming mga organikong tina at pigment ang naglalaman ng mga grupo ng amino o mga derivatives ng azobenzene:

Minsan ay inuuri ang mga tina ayon sa kanilang istrukturang kemikal. Halimbawa, ang mga tina na direktang berdeng B at methyl orange (Talahanayan 19.20) ay mga halimbawa ng mga azo dyes. Ang Alizarin ay isang anthraquinone dye. Ang mga tina na may istraktura ng indigo ay tinatawag na indigoid dyes. Ang aniline violet ay isang oxazine dye, at ang crystal violet ay ang aromatic compound triarylmethane. May iba pang uri ng tina. Ngunit mas madalas, ang mga tina ay nahahati ayon sa paraan ng pagtitina ng mga tela.

mga tina ng VAT. Ang mga tina na ito ay nailalarawan sa pamamagitan ng napakabilis na pagkilos. Ang isang tina ay itinuturing na mabilis kung hindi ito apektado ng mga kondisyon ng aplikasyon tulad ng temperatura, halumigmig at liwanag. Ang mga tina ng Vat ay hindi matutunaw sa tubig. Bago ang pagtitina ng mga tela, binabawasan ang mga ito sa isang tahimik na solusyon upang ma-convert ang mga ito sa isang form na nalulusaw sa tubig. Pagkatapos ang tela ay tinina, pagkatapos nito ay nakalantad sa hangin o ilang ahente ng oxidizing. Bilang resulta ng oksihenasyon, ang tina ay bumalik sa isang hindi matutunaw na anyo. Ang isang halimbawa ng vat dyes ay indigo. Ginagamit ito para sa pagtitina ng mga tela ng koton. SA

Talahanayan 19.20. Mga halimbawa ng organikong tina

(tingnan ang scan)

Kamakailan lamang, ang produksyon ng indigo ay tumaas nang husto dahil sa ang katunayan na ito ay ginagamit upang tinain ang mga tela mula sa kung saan ang asul na maong ay natahi.

Mordant dyes. Ang paggamit ng mga tina na ito ay nangangailangan ng pre-treatment ng mga tela na may ilang uri ng mordant, halimbawa alum, kung wala ang naturang mga tina ay hindi na-adsorbed ng hibla. Ang isang halimbawa ng mordant dye ay alizarin.

Mga direktang tina. Ang mga tina na ito ay hindi nangangailangan ng pre-treatment ng fiber na may mga mordant. Ang isang halimbawa ng naturang mga tina ay direktang berde B.

Ikalat ang mga tina. Ang mga tina na ito ay hindi matutunaw sa tubig. Ginagamit ang mga ito sa anyo ng manipis (halos koloidal) na may tubig na mga dispersion. Ang isang halimbawa ng naturang mga tina ay dispersed red-9. Ang mga disperse dyes ay ginagamit upang kulayan ang mga polyester fibers.

Acid (anionic) dyes. Ang mga tina na ito ay karaniwang mga sodium salt ng mga sulfonic acid. Ginagamit ang mga ito para sa pagtitina ng naylon, lana at sutla. Gamitin natin ang methyl orange bilang isang halimbawa.

Basic (cationic) dyes. Ang mga tina na ito ay karaniwang naglalaman ng quaternary ammonium group. Ginagamit ang mga ito para sa pagtitina ng cotton, silk at polyacrylonitrile fibers. Ang isang halimbawa ng naturang mga tina ay crystal violet.

Mga stabilizer. Ginagamit din ang mga amine bilang mga stabilizer. Ang mga stabilizer ay mga compound na pumipigil o nagpapabagal sa pagkasira ng iba't ibang mga sangkap. Ang mga stabilizer ay malawakang ginagamit sa industriya ng petrochemical, pagkain, kosmetiko at polimer. Dahil ang pagkasira ng praktikal na kapaki-pakinabang na mga sangkap ay karaniwang nauugnay sa kanilang oksihenasyon, ang mga stabilizer ay karaniwang tinatawag na antioxidants (antioxidants).

Ang mga aromatic amines, tulad ng N-phenyl-naphthyl-1-amine, ay may mga katangian ng antioxidant. Ginagamit ito upang patatagin ang mga sintetikong goma na ginagamit, halimbawa, sa paggawa ng mga gulong ng kotse; ang konsentrasyon ng antioxidant na ito sa mga nagpapatatag na goma ay mula 0.5 hanggang 2%. Ang halaga ng N-phenylnaphthyl-1-amine ay mababa dahil sa kadalian ng paghahanda nito:

Mga produkto ng fine at basic organic synthesis. Ang mga tina at antioxidant ay mga produkto ng pinong organic synthesis. Ang mga naturang produkto ay ginawa sa medyo maliit na dami, karaniwang hindi hihigit sa sampu o daan-daang libong tonelada bawat taon. Kasama rin sa mga produktong organic synthesis ang mga pestisidyo, parmasyutiko, at photoreagent. Ang mga produkto ng pangunahing organic synthesis ay ginawa sa napakalaking dami, na sinusukat sa milyun-milyong tonelada bawat taon. Ang mga halimbawa ng mga produkto ng basic organic synthesis ay acetic acid at ethylene.

Mga gamot. Ang mga amine ay malawakang ginagamit sa industriya ng parmasyutiko. Ang isang halimbawa ay antihistamines. Ang histamine ay isang natural na tambalan na matatagpuan sa halos lahat ng mga tisyu ng katawan ng tao:

Talahanayan 19.21. Mga antihistamine

Ang histamine ay matinding inilalabas sa katawan sa panahon ng mga allergic na kondisyon tulad ng hay fever. Ang mga antihistamine ay ginagamit upang mapawi ang gayong mga reaksiyong alerhiya. Ang ilan sa mga ito ay nakalista sa talahanayan. 19.21.

Talahanayan 19.22. Mga halimbawa ng mga amin na ginagamit bilang mga gamot

Ang mga amines at ang mga derivative nito ay ginagamit din bilang mga tranquilizer, analgesics at bactericides. Ginagamit din ang mga ito upang gamutin ang ilang tropikal na sakit, tulad ng trypanosomiasis (karamdaman sa pagtulog) at malaria. Sa mesa Ang 19.22 ay nagbibigay ng tatlong halimbawa ng mga naturang gamot.

Iba pang mga application. Mga pestisidyo. Ang mga amine ay ginagamit bilang hilaw na materyales para sa ilang mga pestisidyo. Halimbawa, ang nakakalason na tambalang methyl isocyanate, na ginagamit sa paggawa ng mga pestisidyo (tingnan ang panimula sa kabanatang ito), ay nakuha mula sa methylamine at isa pang napakalason na tambalan, phosgene:

Mga plastik. Ang mga amin ay ginagamit sa paggawa ng mga plastik tulad ng nylon at polyurethane (tingnan ang Kabanata 20).

Kaya ulitin natin!

1. Mga karaniwang reaksyon ng mga amine at diazonium salts:

Mga reaksyon sa nitrous acid HONO:

Diazonium salts

Amines.

Amines- ammonia derivatives kung saan ang isa, dalawa o lahat ng tatlong hydrogen atoms ay pinapalitan ng mga radical.

Pag-uuri ng mga amine: Ang mga amin ay inuri ayon sa dalawang pamantayan:

1) ayon sa bilang ng mga radical na pinapalitan ang hydrogen atom sa ammonia, ang mga amin ay nahahati sa:

-pangunahin :

-pangalawa :

-tersiyaryo:

2) ayon sa likas na katangian ng mga radikal na nauugnay sa nitrogen atom, ang mga amin ay nahahati sa:

- aliphatic . Ang mga aliphatic amine ay ang mga amin na kung saan ang mga radical ay residues ng alkanes, alkenes, alkadienes, ngunit hindi arenes:

propylamine 2-propenylamine 2-propynylamine

Kasama rin sa Aliphatic ang mga amin na may mga aromatic fragment sa kanilang istraktura kung sila ay nahiwalay sa nitrogen atom ng hindi bababa sa isang grupo - CH 2 -, halimbawa, benzylamine:

- mabango . Tanging ang mga amin na kung saan ang nitrogen atom ay direktang nakagapos sa mabangong singsing ay itinuturing na mabango, halimbawa:

- mataba-bango : sa mga amin na ito, kung ang mga ito ay tersiyaryo, ang nitrogen atom ay konektado sa isang aliphatic at dalawang aromatic radical o, sa kabaligtaran, sa isang aromatic at dalawang aliphatic radical, halimbawa:

Kung mataba-bango Kung ang amine ay pangalawa, kung gayon mayroon itong isang aliphatic radical at ang iba pang aromatic, halimbawa:

Isomerism at nomenclature ng aliphatic amines

Upang pangalanan ang isang aliphatic amine gamit ang IUPAC nomenclature, kailangan mong piliin ang pinakamahabang chain ng carbon atoms na nakikipag-ugnayan sa amino group. Lagyan ng numero ang chain sa gilid na pinakamalapit sa amino group. Pagkatapos ay ipahiwatig ang bilang ng atom na nakagapos sa nitrogen atom at isulat ang "amino" na pinaghihiwalay ng isang gitling. Pagkatapos nito, ipahiwatig ang mga bilang ng mga atomo ng pangunahing kadena at ang mga pangalan ng mga radikal na hydrocarbon na nauugnay sa kanila. Sa dulo, na sinamahan ng pangalan ng huling radikal, ibigay ang pangalan ng alkane na naaayon sa pangunahing kadena.

Ayon sa rational nomenclature, ang mga radical na nauugnay sa nitrogen ay unang pinangalanan habang sila ay nagiging mas kumplikado, at pagkatapos ay ang salitang "amine" ay idinagdag nang magkasama. Ang talahanayan sa ibaba ay nagpapakita ng mga halimbawa ng mga pangalan para sa mga amin na may formula na C 5 H 13 N

	IUPAC	Makatuwiran
	1-aminopentane	amylamine
	2-aminopentane	1-methylbutylamine
	3-aminopentane	1-ethylpropylamine
	1-amino-2-methylbutane	2-methylbutylamine
	2-amino-2methylbutane	Tret-amylamine
	2-amino-3-methylbutane	1,2-dimethylpropylamine
	1-amino-3-methylbutane	Isoamylamine
	1-amino-2,2-dimethylpropane	Neopentylamine
	1-(N-methyl)aminobutane	Methylbutylamine
	2-(N-methyl)aminobutane	Methyl- martes-butylamine
	1-(N-methyl)amino-2-methylpropane	Methylisobutylamine
	2-(N-methyl)amino-2-methylpropane	Methyl tert.-butylamine
	1-(N-methyl-N-ethyl)aminoethane	Methyldiethylamine
	1-(N,N-dimethyl)aminopropane	Dimethylpropylamine
	2-(N,N-dimethyl)aminopropane	Dimethylisopropylamine

Mga pamamaraan para sa paggawa ng mga amine.

Paghahanda ng mga amin mula sa iba pang mga compound na naglalaman ng nitrogen.

Mula sa mga compound ng nitro ang mga amin ay maaaring makuha sa pamamagitan ng hydrogenation na may hydrogen sa isang catalyst - Raney nickel. Ang katalista na ito ay nakuha sa pamamagitan ng pag-leaching ng aluminyo mula sa haluang metal nito na may nickel ayon sa reaksyon:

1-nitropropane 1-aminopropane

Ang mga pangunahing amin ay maaaring ihanda sa katulad na paraan mula sa mga compound ng nitroso:

2-nitrosobutane 2-aminobutane

Maaari ding ihanda ang mga Amines mula sa oximes. Ang mga oxime mismo ay madaling inihanda mula sa aldehydes o ketones sa pamamagitan ng pagtugon sa kanila ng hydroxylamine:

propanal hydroxylamine propanal oxime

Kapag ang mga oxime ay hydrogenated, ang N–O bond ay nasira at isang amine (palaging pangunahin) at tubig ay nakuha:

propanal oxime propylamine

Maaari ding ihanda ang mga pangunahing amin mula sa hydrazones, na nakukuha naman sa pamamagitan ng pagkilos ng hydrazine sa aldehydes o ketones

butanone hydrazine hydrazone butanone

Sa panahon ng hydrogenation mga hydrazone ang N–N bond ay nasira at isang amine (palaging pangunahin) at ammonia ay nakuha:

2-aminobutane

Mula sa mga amide ng carboxylic acid makukuha mo rin amines, at hindi lamang mga pangunahin, ngunit mula sa alkylamides - pangalawa at mula sa dialkylamide - tertiary amines.

Una, mula sa mga carboxylic acid sa pamamagitan ng pagkilos ng ammonia sila ay nakuha mga ammonium na asin,Halimbawa:

propionic acid ammonium propionate

Kapag ang ammonium salt ay pinainit sa itaas ng 100 o C, ang tubig ay inilabas sa anyo ng singaw at isang amide ay nabuo:

ammonium propionate propionic acid amide

Hydrogenation ng amides sa platinum group catalysts humahantong sa produksyon pangunahing amine at tubig:

propioamide propylamine

Kung sa halip na ammonia sa una sa mga reaksyon sa itaas ay kinukuha natin pangunahing amine, Pagkatapos amide hydrogenation ito ay gagana pangalawang amine:

acetic acid 1-aminopropane propylammonium acetate

acetic acid propylamide

Ethylpropylamine - pangalawang amine

Kung sa halip na ammonia sa una sa tatlong mga reaksyong ito ay gagawin natin pangalawang amine, Pagkatapos amide hydrogenation ito ay gagana tertiary amine:

3-methylbutanoic acid methylisobutylamine

Amines

Ang mga amin ay mga organikong derivatives ng ammonia kung saan ang isa, dalawa o lahat ng tatlong hydrogen atoms ay pinapalitan ng mga hydrocarbon radical (saturated, unsaturated, aromatic).

Ang pangalan ng mga amin ay nagmula sa pangalan ng hydrocarbon radical na may pagdaragdag ng pagtatapos -amine o mula sa pangalan ng kaukulang hydrocarbon na may prefix na amino-.

CH 3 - NH 2 CH 3 - NH - C 2 H 5

methylaminene

phenylamine (aniline)

Depende sa bilang ng mga atomo ng hydrogen na pinalitan ng mga hydrocarbon radical sa ammonia, ang pangunahin, pangalawa at tertiary na mga amin ay nakikilala:

R- NH 2 R - NH - R"R - N - R”

pangunahing aminesecondary amine tertiary amine

Kung saan ang R, R", R"" ay mga hydrocarbon radical.

Ang pangunahin, pangalawa at tersiyaryong mga amin ay maaaring makuha sa pamamagitan ng alkylation (pagpapakilala ng isang alkyl radical) ng ammonia. Sa kasong ito, ang mga atomo ng hydrogen ng ammonia ay unti-unting pinalitan ng mga radikal, at nabuo ang isang halo ng mga amin:

NH 3 + CH 3 I - CH 3 NH 2 + HI

CH 3 NH 2 + CH 3 I - (CH 3) 2 NH + HI

(CH 3) 2 NH + CH 3 I - (CH 3) 2 N + HI

Karaniwan, sa isang halo ng mga amine, ang isa sa mga ito ay nangingibabaw, depende sa ratio ng mga panimulang sangkap.

Upang makakuha ng pangalawang at tertiary na mga amin, maaari mong gamitin ang reaksyon ng mga amin na may haloalkyl:

(CH 3) 2 NH + C 2 H 5 Br - (CH 3) 2 NC 2 H 5 + HBr

Ang mga amine ay maaaring makuha sa pamamagitan ng pagbabawas ng mga nitro compound. Karaniwan, ang mga nitro compound ay sumasailalim sa catalytic hydrogenation na may hydrogen:

C 2 H 5 NO 2 + 3H 2 - C 2 H 5 NH 2 + 2H 2 O

Ang pamamaraang ito ay ginagamit sa industriya upang makabuo ng mga mabangong amine.

Limitahan ang mga amine. Sa normal na kondisyon, ang methyl amine CH 3 NH 2, dimethylamine (CH 3) 2 NH, trimethylamine (CH 3) 3 N at ethylamine C 2 H 5 NH 2 ay mga gas na may amoy na parang ammonia. Ang mga amin na ito ay lubos na natutunaw sa tubig. Ang mas kumplikadong mga amin ay mga likido, ang mas mataas na mga amin ay mga solido.

Ang mga amin ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng karagdagan na nagreresulta sa pagbuo ng mga alkylamine salt. Halimbawa, ang mga amin ay nagdaragdag ng hydrogen halides:

(CH 3) 2 NH 2 +HCl - [(CH 3) 2 NH 3 ]Cl

Ethylammonium chloride

(CH 3) 2 NH + HBr - [(CH 3) 2 NH 2 ]Br

dimethylammonium bromide

(CH 3) 3 N + HI - [(CH 3) 3 NH]I

Trimethylammonium iodide

Ang mga tertiary amines ay nagdaragdag ng mga halogen derivatives ng hydrocarbons upang bumuo ng mga tetraalkylammonium salts, halimbawa:

(C 2 H 5) 3 N + C 2 H 5 I - [(C 2 H 5) 4 N]I

Ang mga alkylamonium salt ay natutunaw sa tubig at ilang mga organikong solvent. Kasabay nito, naghihiwalay sila sa mga ion:

[(C 2 H 5) 4 N]I = [(C 2 H 5) 4 N] + + I -

Bilang resulta, ang may tubig at hindi may tubig na mga solusyon ng mga asin na ito ay nagsasagawa ng electric current. Ang kemikal na bono sa mga compound ng alkylammonium ay covalent, na nabuo ayon sa mekanismo ng donor-acceptor:

Methyl ammonium ion

Tulad ng ammonia, ang mga amin ay nagpapakita ng mga katangian ng mga base sa may tubig na mga solusyon. Lumilitaw ang mga hydroxide ions sa kanilang mga solusyon dahil sa pagbuo ng mga base ng alkylamonium:

C 2 H 5 NH 2 + H 2 O = + + OH -

Ang alkaline na reaksyon ng mga solusyon sa amine ay maaaring makita gamit ang mga tagapagpahiwatig.

Ang mga amin ay nasusunog sa hangin, naglalabas ng CO 2 , nitrogen at tubig, halimbawa:

4(C 2 H 5) 2 NH + 27O 2 - 16CO 2 + 2N 2 + 22H 2 O

Maaaring makilala ang pangunahin, pangalawa at tertiary na mga amin gamit ang nitric acid HNO 2 . kapag ang acid na ito ay tumutugon sa mga pangunahing amin, ang alkohol ay nabuo at ang nitrogen ay inilabas:

CH 3 - NH 2 + HNO 2 - CH 3 - OH + N 2 +H 2 O

Ang mga pangalawang amin ay nagbibigay ng nitrous acid nitroso compound, na may katangiang amoy:

CH 3 - NH 2 - CH3 + HNO 2 - (CH 3) 2 - N=NO+H 2 O

Ang mga tertiary amine ay hindi tumutugon sa nitrous acid.

Aniline C 6 H 5 NH 2 ay ang pinakamahalagang aromatic amine. Ito ay isang walang kulay na madulas na likido na kumukulo sa temperatura na 184.4 0 C.

Ang Aniline ay unang nakuha noong ika-19 na siglo. Russian organic chemist N.N. Zinin, na gumamit ng reduction reaction ng nitrobenzene na may ammonium sulfide (NH 4) 2 S. Sa industriya, ang aniline ay nakuha sa pamamagitan ng catalytic hydrogenation ng nitrobenzene gamit ang copper catalyst:

C 6 H 5 - NO 2 + 3H 2 - cu -- C 6 H 5 - NH 2 + 2H 2 O

Ang isang lumang paraan ng pagbabawas ng nitrobenzene, na nawalan ng kahalagahang pang-industriya, ay ang paggamit ng bakal bilang isang ahente ng pagbabawas sa pagkakaroon ng isang acid.

Sa mga tuntunin ng mga katangian ng kemikal, ang aniline sa maraming paraan ay katulad ng puspos na mga amin, ngunit kumpara sa kanila ito ay isang mas mahinang base, na dahil sa impluwensya ng singsing ng benzene. Ang libreng electron pore ng nitrogen atom, ang pagkakaroon nito ay nauugnay sa mga pangunahing katangian, ay bahagyang iginuhit sa P - electronic system ng benzene ring:

Ang pagbaba ng density ng elektron sa nitrogen atom ay binabawasan ang mga pangunahing katangian ng aniline. Ang aniline ay bumubuo ng mga asin lamang na may mga malakas na acid. Halimbawa, sa hydrochloric acid ito ay bumubuo ng phenylammonium chloride:

C 6 H 5 NH 2 + HCl - Cl

Ang nitric acid ay bumubuo ng mga diazo compound na may aniline:

C 6 H 5 - NH 2 + NaNO 2 + 2HCl - Cl - + NaCl + 2H 2 O

Ang mga compound ng Diazo, lalo na ang mga aromatic, ay may malaking kahalagahan sa synthesis ng mga organikong tina.

Ang ilang mga espesyal na katangian ng aniline ay dahil sa pagkakaroon ng isang mabangong singsing sa molekula nito. Kaya, ang aniline ay madaling nakikipag-ugnayan sa mga solusyon na may chlorine at bromine, at ang pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen sa singsing ng benzene, na matatagpuan sa mga posisyon ng ortho at para sa amino group, ay nangyayari:

Ang aniline ay sulfonated kapag pinainit ng sulfuric acid, na nagreresulta sa pagbuo ng sulfanilic acid:

Ang sulfanilic acid ay ang pinakamahalagang intermediate na produkto sa synthesis ng mga tina at gamot.

Sa pamamagitan ng hydrogenating aniline sa pagkakaroon ng mga catalyst, ang cyclohexylamine ay maaaring makuha:

C 6 H 5 - NH 2 + 3H 2 -C 6 H 11 - NH 2

Ang aniline ay ginagamit sa industriya ng kemikal para sa synthesis ng maraming mga organikong compound, kabilang ang mga tina at gamot.

Methylamine

Mga karaniwang tradisyonal na pangalan

Monomethylamine aminomethane MMA

Formula ng kemikal CH 5 N

Mass ng molar 31.1 g/mol

Mga katangiang pisikal

Estado (karaniwang kondisyon) walang kulay na gas

0.23 Pa s (sa 20°C)

Katangiang thermal

Punto ng pagkatunaw - 94°C

Boiling point - 6°C

Flash point 8°C

Mga katangian ng kemikal

Solubility sa tubig 108 g/100 ml

Ilan sa mga pinakatanyag na amin

Methylamine

Ang Methylamine (CH 3 --NH 2) ay isang walang kulay na gas na may amoy ng ammonia, kumukulo? 6.32°C. Ginagamit para sa synthesis ng mga pestisidyo, gamot, tina. Ang pinakamahalaga sa mga produkto ay ang N-Methyl-2-pyrrolidone (NMP), methylformamide, caffeine, ephedrine at N,N"-dimethylurea. Isa rin itong minor nitrogenous excretion sa bony fish.

Ang Methylamine ay isang tipikal na pangunahing amine. Ang Methylamine ay bumubuo ng mga asing-gamot na may mga acid. Ang mga reaksyon sa aldehydes at acetals ay humahantong sa mga base ng Schiff. Kapag tumutugon sa mga ester o acyl chlorides, nagbibigay ito ng amides.

Karaniwang ginagamit sa anyo ng mga solusyon: 40% ayon sa timbang sa tubig, methanol, ethanol o THF.

Resibo

Ang pang-industriyang produksyon ng methylamine ay batay sa reaksyon ng methanol na may ammonia sa mataas na temperatura (370 hanggang 430 °C) at presyon mula 20 hanggang 30 bar. Ang reaksyon ay nagaganap sa gas phase sa isang heterogenous na zeolite-based catalyst. Ang tubig, dimethylamine (CH 3) 2 NH at trimethylamine (CH 3) 3 N ay nabuo din bilang mga by-product ng reaksyon:

CH 3 OH + NH 3 > CH 3 NH 2 + H 2 O

CH 3 NH 2 + CH 3 OH > (CH 3) 2 NH + H 2 O

(CH 3) 2 NH + CH 3 OH > (CH 3) 3 N + H 2 O

Ang purong methylamine ay nakukuha sa pamamagitan ng paulit-ulit na distillation.

Ang isang alternatibong paghahanda ng methylamine ay batay sa pakikipag-ugnayan ng formaldehyde sa ammonium chloride kapag pinainit.

Ang methylamine combustion ay nagpapatuloy ayon sa equation:

4 CH 3 NH 2 + 9 O 2 = 4 CO 2 + 10 H 2 O + 2 N 2

Dimethylamine

Ang dimethylamimne ay isang pangalawang amine, isang derivative ng ammonia, sa molekula kung saan ang dalawang hydrogen atoms ay pinalitan ng mga methyl radical. Isang walang kulay na gas na may masangsang, hindi kanais-nais na amoy na madaling natutunaw kapag pinalamig sa isang walang kulay na likido. Nasusunog

CH 3 --NH --CH 3

Aplikasyon

Ito ay ginagamit upang makakuha ng mga sangkap na ginagamit sa paggawa ng goma. Nagsisilbing hilaw na materyal para sa produksyon ng heptyl - rocket fuel. Ginagamit sa paggawa ng mga sandatang kemikal (tabun).

Triethylamine
Systematic na pangalan	triethylamine
Formula ng kemikal
Empirical na formula
Molar mass	101.19 g/mol
Mga katangiang pisikal
Kundisyon (karaniwang kondisyon)	likido
Densidad
Katangiang thermal
Temperaturang pantunaw
Temperatura ng kumukulo
Flash point
Entalpy ng pagbuo (st. conv.)	99.58 kJ/mol
Tiyak na init ng pagsingaw
Presyon ng singaw	70 hPa (20 °C)
Mga katangian ng kemikal
Solubility sa tubig	13.3 g/100 ml
Mga katangian ng optical
Repraktibo index
Istruktura
Dipole moment	0.66 (20 °C) D
Toxicology
Lason

Triethylamine

Ang Triethylamine ay isang tertiary amine. Chemical formula (C 2 H 5) 3 N, ang pagtatalaga na Et 3 N ay madalas na ginagamit. Ito ay natagpuan ng malawak na paggamit bilang ang pinakasimpleng simetriko tertiary amine na matatagpuan sa isang likidong estado.

Resibo

Sa industriya, ito ay ginawa kasama ng ethylamine, diethylamine sa panahon ng vapor-phase amination ng ethanol na may ammonia sa Al 2 O 3 o SiO 2 o ang kanilang timpla sa 350-450°C at isang presyon ng 20-200 atm o higit sa Ni, Co, Cu, Re at H 2 sa 150 -230°C at presyon 17-35 atm. Ang komposisyon ng nagresultang timpla ay nakasalalay sa mga paunang ratio.

CH 3 CH 2 OH + NH 3 = CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O

CH 3 CH 2 OH + CH 3 CH 2 NH 2 = (CH 3 CH 2) 2 NH + H 2 O

CH 3 CH 2 OH + (CH 3 CH 2) 2 NH = (CH 3 CH 2) 3 N + H 2 O

Ang nagresultang timpla ay pinaghihiwalay sa pamamagitan ng pagwawasto

Mga katangiang pisikal

Sa temperatura ng silid, ito ay isang mobile, walang kulay na likido na may malakas na malansang amoy na nakapagpapaalaala sa ammonia. Punto ng pagkatunaw? 114.8°C, punto ng kumukulo 89.5°C. Limitadong natutunaw sa tubig (mas mababang kritikal na punto sa T=19.1°C at 31.6% wt. triethylamine), lubos na natutunaw sa acetone, benzene, chloroform, nahahalo sa ethanol, diethyl ether. Sa tubig ito ay bumubuo ng isang azeotrope na may bp. 75°C at naglalaman ng 90% ayon sa timbang na triethylamine.

Mga katangian ng kemikal

Bilang isang malakas na organikong base (pKa=10.87) ito ay bumubuo ng mga mala-kristal na triethylammonium na asin na may mga organikong at mineral na asido.

HCl + Et 3 N > Et 3 NH + Cl ?

Bilang batayan, ang triethylamine ay malawakang ginagamit sa organikong synthesis, lalo na sa synthesis ng mga ester at amide mula sa acyl chlorides upang itali ang nagresultang hydrogen chloride.

R 2 NH + R"C(O)Cl + Et 3 N > R"C(O)NR 2 + Et 3 NH + Cl ?

Ginagamit din sa reaksyon ng dehydrohalogenation

Ang Triethylamine ay madaling mag-alkylate upang bumuo ng quaternary ammonium salts

RI + Et 3 N > Et 3 NR + I ?

Samakatuwid, ang diisopropylethylamine ay ginagamit upang lumikha ng isang pangunahing kapaligiran sa pagkakaroon ng mga alkylator.

Aplikasyon

Catalyzes ang pagbuo ng polyurethane foams at epoxy resins. Nakahanap ng ilang gamit bilang rocket fuel. Ginagamit sa paggawa ng mga herbicide, gamot, pintura.

Upang alisin ang pangunahin at pangalawang amin, ito ay distilled sa ibabaw ng acetic anhydride. Patuyuin sa KOH at distill.

Kaligtasan

Limitasyon ng konsentrasyon ng pag-aapoy = 1.2-8% sa dami.

Ang pangangati sa respiratory tract, mata at balat, ay maaaring magdulot ng matinding paso sa direktang kontak. MPC=10 mg/m 3

amine derivative ammonia hydrocarbon

Ethylenediamine

Ari-arian

Walang kulay na likido na may amoy ng ammonia. t pigsa 116.5°C, matunaw 8.5°C, density 0.899 g/cm (20°C); Ang ethylenediamine ay natutunaw sa tubig, alkohol, o mas masahol pa sa eter, at hindi matutunaw sa benzene. Ay isang matibay na batayan.

Aplikasyon

Ang ethylenediamine ay ginagamit upang makagawa ng ethylenediaminetetraacetic acid sa pamamagitan ng pagtugon sa chloroacetic acid. Ang mga asin nito na may mga fatty acid ay ginagamit bilang mga ahente ng paglambot sa produksyon ng tela. Ginagamit din ang ethylenediamine sa paggawa ng mga tina, emulsifier, latex stabilizer, plasticizer at fungicide.

Resibo

Lason

Mga tradisyonal na pangalan	PhenylamineAminobenzene
Formula ng kemikal
Empirical na formula
Molar mass	93.13 g/mol
Mga katangiang pisikal
Densidad	1.0217 g/cm
Dynamic na lagkit (st. conv.)	3.71 Pa s(sa 20 °C)
Katangiang thermal
Temperaturang pantunaw
Temperatura ng kumukulo
Mga katangian ng kemikal
Solubility sa tubig

Ang Anilimn (phenylamine) ay isang organic compound na may formula na C 6 H 5 NH 2, ang pinakasimpleng aromatic amine. Ito ay isang walang kulay na madulas na likido na may katangian na amoy, bahagyang mas mabigat kaysa sa tubig at mahinang natutunaw dito, natutunaw sa mga organikong solvent. Sa hangin, mabilis itong nag-oxidize at nakakakuha ng pulang kayumanggi na kulay. nakakalason! Ang pangalan na "aniline" ay nagmula sa pangalan ng isa sa mga halaman na naglalaman ng indigo - Indigofera anil (ang modernong internasyonal na pangalan ng halaman ay Indigofera suffruticosa).

Ang Aniline ay unang nakuha noong 1826 sa pamamagitan ng distilling indigo na may dayap ng German chemist na si Otto Unverdorben, na nagbigay dito ng pangalang "crystalline".

Noong 1834, natuklasan ni F. Runge ang aniline sa coal tar at pinangalanan itong "kyanol."

Noong 1841 Yu.F. Nakuha ni Frischze ang aniline sa pamamagitan ng pagpainit ng indigo gamit ang isang KOH solution at tinawag itong "aniline."

Noong 1842, ang aniline ay nakuha ni N.N. Binabawasan ng zinine ang nitrobenzene sa pamamagitan ng pagkilos ng (NH 4) 2 S 3 at tinatawag na "benzidam".

Noong 1843 A.V. Itinatag ni Hoffmann ang pagkakakilanlan ng lahat ng nakalistang compound.

Ang pang-industriyang produksyon ng aniline-based na purple dye mauvais ay nagsimula noong 1856.

Mga katangian ng kemikal

Ang aniline ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon kapwa sa amino group at sa aromatic ring. Ang mga tampok ng mga reaksyong ito ay dahil sa magkaparehong impluwensya ng mga atomo. Sa isang banda, ang benzene ring ay nagpapahina sa mga pangunahing katangian ng amino group kumpara sa aliphatic amines at kahit ammonia. Sa kabilang banda, sa ilalim ng impluwensya ng grupong amino, ang singsing ng benzene ay nagiging mas aktibo sa mga reaksyon ng pagpapalit kaysa sa benzene. Halimbawa, ang aniline ay malakas na tumutugon sa bromine na tubig upang bumuo ng 2,4,6-tribromoaniline (isang puting namuo).

Resibo

Pagpapanumbalik ng bakal:

4C 6 H 5 NO 2 + 9Fe + 4H 2 O >4C 6 H 5 NH 2 + 3Fe 3 O 4

Pagbawas sa hydrogen sa pagkakaroon ng isang katalista at sa mataas na temperatura:

C 6 H 5 NO 2 + 3H 2 > C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O

Pagbawas ng mga nitro compound -- Zinin reaction:

C 6 H 5 NO 2 + 3(NH 4) 2 S > C 6 H 5 NH 2 + 6NH 3 + 3S + 2H 2 O

Produksyon at aplikasyon

Sa una, ang aniline ay nakuha sa pamamagitan ng pagbawas ng nitrobenzene na may molecular hydrogen; ang praktikal na ani ng aniline ay hindi lalampas sa 15%. Kapag ang concentrated hydrochloric acid ay nakikipag-ugnayan sa iron, ang atomic hydrogen ay inilalabas, na mas chemically active kumpara sa molecular hydrogen. Ang reaksyon ng Zinin ay isang mas mahusay na paraan para sa paggawa ng aniline. Ang Nitrobenzene ay ibinuhos sa masa ng reaksyon, na nabawasan sa aniline.

Noong 2002, ang karamihan sa produksyon ng aniline sa buong mundo ay ginagamit upang makagawa ng methyl diisocyanates, na pagkatapos ay ginagamit upang makagawa ng polyurethanes. Ginagamit din ang aniline sa paggawa ng mga artipisyal na goma, herbicide at tina (mauvais purple dye).

Sa Russia, ito ay pangunahing ginagamit bilang isang intermediate sa paggawa ng mga tina, pampasabog at mga gamot (sulfonamide na gamot), ngunit dahil sa inaasahang paglago sa produksyon ng polyurethane, ang isang makabuluhang pagbabago sa larawan ay posible sa katamtamang termino.

Mga nakakalason na katangian

Ang aniline ay may negatibong epekto sa central nervous system. Nagdudulot ng gutom sa oxygen ng katawan dahil sa pagbuo ng methemoglobin sa dugo, hemolysis at degenerative na pagbabago sa mga pulang selula ng dugo.

Ang aniline ay tumagos sa katawan sa pamamagitan ng paghinga, sa anyo ng singaw, at gayundin sa pamamagitan ng balat at mauhog na lamad. Ang pagsipsip sa pamamagitan ng balat ay pinahuhusay sa pamamagitan ng pag-init ng hangin o pag-inom ng alak.

Sa banayad na pagkalason ng aniline, kahinaan, pagkahilo, sakit ng ulo, cyanosis ng mga labi, tainga at mga kuko ay sinusunod. Sa mga kaso ng katamtamang pagkalason, pagduduwal, pagsusuka, at kung minsan ang isang nakakagulat na lakad at pagtaas ng rate ng puso ay sinusunod din. Ang mga malubhang kaso ng pagkalason ay napakabihirang. Ang talamak na aniline poisoning (anilism) ay nagreresulta sa nakakalason na hepatitis, pati na rin ang mga neuropsychic disorder, mga karamdaman sa pagtulog, pagkawala ng memorya, atbp.

Sa kaso ng pagkalason ng aniline, kinakailangan, una sa lahat, upang alisin ang biktima mula sa pinagmulan ng pagkalason at hugasan ng mainit (ngunit hindi mainit!) na tubig. Nakalanghap din ng oxygen na may carbogen. Ginagamit din ang bloodletting, pagbibigay ng antidotes (methylene blue), at mga cardiovascular na gamot. Ang biktima ay dapat bigyan ng kapayapaan.

Ang maximum na pinapayagang konsentrasyon ng aniline sa hangin ng lugar ng pagtatrabaho ay 3 mg / m3. Sa mga anyong tubig (kung ang mga ito ay marumi sa industriya) 0.1 mg/l (100 mg/m3).

Ethylenediamine

Ang Ethylenediamine (1,2-diaminoethane) H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 ay isang organikong tambalan ng klase ng amine.

Ari-arian

Walang kulay na likido na may amoy ng ammonia. t pigsa 116.5°C, matunaw 8.5°C, density 0.899 g/cm (20°C); Ang ethylenediamine ay natutunaw sa tubig, alkohol, o mas masahol pa sa eter, at hindi matutunaw sa benzene. Ay isang matibay na batayan.

Paglalapat: Ang ethylenediamine ay ginagamit upang makagawa ng ethylenediaminetetraacetic acid sa pamamagitan ng pagtugon sa chloroacetic acid. Ang mga asin nito na may mga fatty acid ay ginagamit bilang mga ahente ng paglambot sa produksyon ng tela. Ginagamit din ang ethylenediamine sa paggawa ng mga tina, emulsifier, latex stabilizer, plasticizer at fungicide.

Resibo

Ang pangunahing paraan para sa synthesis ng ethylenediamine sa industriya ay ang pakikipag-ugnayan ng ammonia sa dichloroethane.

Lason

Ang ethylenediamine ay nakakalason; ang maximum na pinapayagang konsentrasyon ng mga singaw nito sa hangin ay 0.001 mg/l.

Ang Pyridine ay isang anim na miyembro na aromatic heterocycle na may isang nitrogen atom, isang walang kulay na likido na may malakas na hindi kanais-nais na amoy; nahahalo sa tubig at mga organikong solvent. Ang Pyridine ay isang mahinang base, nagbibigay ng mga asing-gamot na may malakas na mga acid ng mineral, madaling bumubuo ng mga dobleng asing-gamot at kumplikadong mga compound.

Kasaysayan ng pagtuklas

Ang Pyridine ay natuklasan noong 1846 ni Anderson habang pinag-aaralan ang langis ng buto na nakuha sa pamamagitan ng dry distillation ng lean bones. Noong 1869, si Kerner, sa isang pribadong liham kay Canizzaro, ay nagpahayag ng ideya na ang P. ay maaaring ituring na benzene, kung saan ang isang pangkat ng CH ay pinalitan ng nitrogen. Ayon kay Kerner, ang gayong pormula ay hindi lamang nagpapaliwanag ng mga synthesis ng pyridine, ngunit higit sa lahat ay nagpapahiwatig kung bakit ang pinakasimpleng miyembro ng serye ng mga base ng pyridine ay may limang carbon atoms. Pagkalipas ng isang taon, si Dewar, na nag-iisa kay Kerner, ay dumating sa parehong formula, na pagkatapos ay natagpuan ang kumpirmasyon sa mga huling gawa ng iba pang mga chemist. Nang maglaon, pinag-aralan nina Thomsen, Bamberger at Pechmann, Chamichan at Dennstedt ang istraktura ng pyridine. Noong 1879, ipinahayag ni A. Vyshnegradsky ang opinyon na marahil ang lahat ng mga base ng halaman ay mga derivatives ng pyridine o quinoline, at noong 1880, iminungkahi pa ni Koenigs na ang mga base ng halaman lamang na maaaring ituring na mga derivatives ng pyridine ang tatawagin sa pangalan ng mga alkaloid. Gayunpaman, sa panahong ito ang mga hangganan ng konsepto ng "alkaloids" ay lumawak nang malaki.

Resibo

Ang pangunahing pinagmumulan ng pyridine ay coal tar.

Mga katangian ng kemikal

Ang Pyridine ay nagpapakita ng mga katangian ng mga tertiary amine: ito ay bumubuo ng mga N-oxide, N-alkylpyridinium salts, at maaaring kumilos bilang isang sigma-donor ligand.

Kasabay nito, ang pyridine ay may halatang aromatic properties. Gayunpaman, ang pagkakaroon ng isang nitrogen atom sa conjugation ring ay humahantong sa isang seryosong muling pamamahagi ng density ng elektron, na humahantong sa isang malakas na pagbaba sa aktibidad ng pyridine sa electrophilic aromatic substitution reactions. Sa ganitong mga reaksyon, ang mga meta na posisyon ng singsing ay higit na tumutugon.

Ang pyridine ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga mabangong reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic na nakararami sa mga ortho-para na posisyon ng singsing. Ang reaktibidad na ito ay nagpapahiwatig ng electron-deficient na kalikasan ng pyridine ring, na maaaring ibuod sa sumusunod na panuntunan ng hinlalaki: ang reaktibiti ng pyridine bilang isang aromatic compound ay halos tumutugma sa reaktibiti ng nitrobenzene.

Aplikasyon

Ito ay ginagamit sa synthesis ng mga tina, panggamot na sangkap, insecticides, sa analytical chemistry, bilang solvent para sa maraming organic at ilang inorganic na substance, at para sa denaturing alcohol.

Kaligtasan

Ang pyridine ay nakakalason at nakakaapekto sa nervous system at balat.

Piperidine

Piperidine
Mga tradisyonal na pangalan	pentamethyleneimine
Formula ng kemikal
Molar mass	85.15 g/mol
Mga katangiang pisikal
Kundisyon (karaniwang kondisyon)	likido
Densidad
Dynamic na lagkit (st. conv.)	1.573 Pa s(sa 20 °C)
Katangiang thermal
Temperaturang pantunaw
Temperatura ng kumukulo
Mga katangian ng kemikal
Solubility sa tubig	pinaghalong g/100 ml
Mga katangian ng optical
Repraktibo index

Ang Piperidine (pentamethyleneimine) ay isang hexahydropyridine, isang anim na miyembro na saturated ring na may isang nitrogen atom. Isang walang kulay na likido na may amoy ng ammonia, nahahalo sa tubig, gayundin sa karamihan ng mga organikong solvent, na bumubuo ng isang azeotropic na pinaghalong tubig (35% ng tubig ayon sa timbang, punto ng kumukulo na 92.8°C). Ito ay kasama bilang isang structural fragment sa mga parmasyutiko at alkaloid. Nakuha nito ang pangalan nito mula sa Latin na pangalan para sa itim na paminta, Piper nigrum, kung saan ito unang nahiwalay.

Ang Piperidine ay unang nahiwalay sa black pepper ni Oersted noong 1819. Noong 1894, ang kumpletong synthesis nito ay isinagawa nina Albert Ladenburg at Scholz.

Mga paraan ng pagtanggap

Sa industriya, pangunahin sa pamamagitan ng hydrogenation ng pyridine sa molybdenum disulfide o nickel sa 200 °C bilang isang katalista

Pagbawas ng electrochemical

Mula sa pyridine sa pamamagitan ng pagbabawas ng sodium sa absolute ethanol.

Sa pamamagitan ng pag-init ng pentamethylenediamine dihydrochloride.

NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 *2HCl > C 5 H 10 NH*HCl

Reaksyonaryo kakayahan

Sa mga tuntunin ng mga kemikal na katangian nito, ang piperidine ay isang tipikal na pangalawang aliphatic amine. Ito ay bumubuo ng mga asing-gamot na may mga mineral na asido, madaling na-alkylated at na-acylated sa nitrogen atom, at bumubuo ng mga kumplikadong compound na may mga metal na transisyon (Cu, Ni, atbp.). Ito ay nitrosated na may nitrous acid upang mabuo ang N-nitrosopiperidine; kapag nalantad sa hypochlorites sa isang alkaline na kapaligiran, ito ay bumubuo ng kaukulang N-chloramine C 5 H 10 NCl,

Kapag ang piperidine ay pinakuluan na may concentrated hydroiodic acid, ang isang reductive ring opening ay nangyayari upang bumuo ng pentane:

(CH 2) 5 NH + HJ > CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

Sa cleavage, ang kumpletong methylation at Hoffmann cleavage ay gumagawa ng penta-1,3-diene.

Kapag pinainit sa sulfuric acid sa pagkakaroon ng tanso o pilak na mga asing-gamot, ang piperidine ay dehydrogenates sa pyridine.

Pangyayari sa kalikasan at biyolohikal na papel

Ang Piperidine mismo ay nakahiwalay sa paminta. Ang piperidine ring ay isang istrukturang fragment ng isang bilang ng mga alkaloid. Kaya, ang piperidine ring ay bahagi ng alkaloid coniine, na nilalaman sa hemlock, at sa komposisyon ng piperine, na nagbibigay ng mainit na lasa sa itim na paminta. Gayundin sa Fire Ant toxin, Solenopsin.

Aplikasyon

Ang Piperidine ay malawakang ginagamit sa organic synthesis, na ginagamit bilang pangunahing katalista sa aldol condensation, reaksyon ng Knoevenagel, bilang bahagi ng amine sa reaksyon ng Mannich at reaksyon ni Michael.

Ang Piperidine, bilang isang high-boiling secondary amine, ay ginagamit upang i-convert ang mga ketones sa enamines, na maaaring maging alkylated o acylated sa b-position (Reaksyon ng Stork).

Kaligtasan

Nakakalason kapwa sa pakikipag-ugnay sa balat at paglanghap ng mga singaw. Lubos na nasusunog, flash point 16 °C. Ang trabaho dito ay isinasagawa sa isang fume hood.

Ang Quinoline ay isang organic compound ng heterocyclic series. Ginagamit bilang pantunaw para sa asupre, posporus, atbp., Para sa synthesis ng mga organikong tina. Ang mga quinoline derivatives ay ginagamit sa gamot (plasmocide, quinine).

Pang-industriya na produksyon

Ang Quinoline ay matatagpuan sa alkitran ng karbon, kung saan ito kinukuha.

Mga pamamaraan ng synthesis

Ang mga quinoline derivatives na may mga substituent sa mga posisyon 2 at 4 ay maaaring ihanda sa pamamagitan ng condensation ng aniline (1) at β-diketones (2) sa isang acidic na medium. Ang pamamaraang ito ay tinatawag na Combat synthesis ng quinolines.

Mula sa aniline at b,c-unsaturated aldehydes (Döbner-Miller method). Ang mekanismo ng reaksyong ito ay napakalapit sa mekanismo ng reaksyon ng Scroup

Mula sa 2-aminobenzaldehyde at carbonyl compound na naglalaman ng b-methylene group (Friedlander synthesis). Ang pamamaraan ay halos hindi ginagamit dahil sa mababang pagkakaroon ng o-carbonyl derivatives ng aniline

Pagkondensasyon ng aniline at gliserol sa pagkakaroon ng sulfuric acid (paraan ng Skraup)

Ang mekanismo ng reaksyong ito ay hindi pa tiyak na naitatag, ngunit ipinapalagay na ang proseso ay nangyayari bilang isang 1,4-dagdag ng aniline sa acrolein. Ang acrolein ay nabuo bilang isang resulta ng pag-aalis ng tubig ng gliserol sa pagkakaroon ng sulfuric acid (ang pagbuo ng acrolene ay nakumpirma: ang quinoline ay nabuo din mula sa natapos na acrolein at aniline.

Ang reaksyon ay lubos na exothermic, kaya ang proseso ay karaniwang isinasagawa sa pagkakaroon ng iron (II) sulfate. Ang arsenic (V) oxide ay ginagamit din bilang isang oxidizing agent; sa kasong ito, ang proseso ay hindi nagpapatuloy nang kasing bilis ng nitrobenzene at ang ani ng quinoline ay mas mataas.

Ayon sa reaksyon ng Povarov mula sa benzaldehyde, aniline at alkene.

Mula sa ortho-acylacetophenone at hydroxide (en:Camps quinoline synthesis).

Mula sa β-ketoanilide (en: Knorr quinoline synthesis).

Mula sa aniline at β-keto esters (en: Conrad-Limpach synthesis).

tl:Gould-Jacobs reaksyon

Toxicology at kaligtasan

Ang LD 50 para sa mga mammal ay ilang daang mg/kg.

Morpholine

Morpholine
Systematic na pangalan	tetrahydroxazine-1,4
Mga tradisyonal na pangalan	morpholine
Formula ng kemikal
Molar mass	87.1 g/mol
Mga katangiang pisikal
Kundisyon (karaniwang kondisyon)	likido
Densidad
Katangiang thermal
Temperaturang pantunaw
Temperatura ng kumukulo
Mga katangian ng kemikal
Solubility sa tubig	pinaghalong g/100 ml
Toxicology

Ang Morpholine ay isang heterocyclic compound (tetrahydroxazine-1,4). Chemical formula HN(CH 2 CH 2) 2 O. Ginagamit sa organic synthesis bilang isang katalista bilang base (proton acceptor), lalo na, para sa paghahanda ng mga geminal dithiols. Ang molekula ay may conformation na "upuan".

Resibo

Ang Morpholine ay nakukuha sa pamamagitan ng dehydration ng diethanolamine o bis(2-chloroethyl)ether.

Upang linisin ito, ito ay tuyo sa dryerite, pagkatapos nito ay maingat na distilled fractionally. Inirerekomenda din ang distillation o pagpapatuyo sa sodium.

Aplikasyon

Industriya

Ang Morpholine ay isang corrosion inhibitor. Ang Morpholine ay isang karaniwang additive, ppm, para sa pH control sa parehong fossil fuel at nuclear reactor system. Ginagamit ang Morpholine dahil ang pagkasumpungin nito ay malapit sa tubig, ibig sabihin, kapag idinagdag sa tubig, ang konsentrasyon nito sa tubig at singaw ay pareho. Ang pH regulating property nito ay ipinamahagi sa pamamagitan ng steam generator, na nagbibigay ng proteksyon laban sa kaagnasan. Mabagal na nabubulok ang Morpholine sa kawalan ng oxygen sa mataas na temperatura at pressure sa mga sistemang bumubuo ng singaw.

Organikong synthesis

Ang Morpholine ay sumasailalim sa karamihan ng mga reaksyong katangian ng pangalawang kimika ng amine, dahil sa pagkakaroon ng atom ng oxygen na kumukuha ng density ng elektron mula sa nitrogen atom, ito ay hindi gaanong nucleophilic at hindi gaanong basic kaysa sa isang katulad na istrukturang pangalawang amine tulad ng piperidine. Para sa kadahilanang ito, ito ay bumubuo ng isang patuloy na chloramine. Malawak din itong ginagamit sa paghahanda ng mga enamine Ang Morpholine ay malawakang ginagamit sa organic synthesis. Halimbawa, siya ay gumagawa ng isang bloke sa pagkuha ng antibiotic linezolid at ang anticancer agent na Gefitinib.

Sa pananaliksik at industriya, ang mababang gastos at polarity ng morpholine ay humantong sa malawakang paggamit nito bilang solvent para sa mga reaksiyong kemikal.

Kaligtasan

Ang Morpholine ay isang likidong lubhang nasusunog. t. vsp. 35°C, temperatura ng auto-ignition 230°C. Ang mga singaw ay nakakairita sa mga mucous membrane ng respiratory tract at nagiging sanhi ng isang nasusunog na pandamdam kung sila ay madikit sa balat. LD50 1.65 g/kg (mga daga at guinea pig, pasalita); MPC 0.5 mg/m3.